Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
INTEGRANTES:
Quiones Martnez Jerson
Pineda Montero Rodrigo
Snchez Daz David Ivn
Francisco Vicente Florencio
INGENIERA QUMICA
N DE EQUIPO: 5 B
62%
MATERIA:
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
CATEDRTICO:
Q.F.B ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO
NOMBRE Y NMERO DE LA PRCTICA:
PRACTICA 5:SINTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE
DIAZODICO)
FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA:
9 DE ABRIL DE 2013.
FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE:
23 DE ABRIL DE 2013
MINATITLAN, VERACRUZ A 23 DE ABRIL DE 2013
PRCTICA 5
SNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE
DIAZOICO).
OBJETIVOS:
PRELABORATORIO:
1. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar.
ACIDO SULFANILICO
RIESGOS PARA LA SALUD
EFECTOS DE SOBREEXPOSICION
Inhalacin: Irritaciones en las membranas mucosas y tracto respiratorio. Tos.
Contacto con La Piel: Causa ligera inflamacin o dolor.
Sensibilizacin de piel expuesta.
Irritacin en piel de conejos: 500 mg por 24 horas.
Contacto con los Ojos: Irritaciones.
Enrojecimiento.
Posible inflamacin por contacto prolongado.
Irritacin en ojos de conejos: 100 mg por 24 horas.
Ingestin: Nocivo leve.
Baj toxicidad.
Grandes cantidades pueden producir nuseas, vmitos y en general disturbios gastrointestinales.
DL50 (oral - rata): 12.3 g/kg.
Otros Efectos
Cancergeno: No hay evidencias.
Mutageno: No hay evidencias.
Teratogeno: No hay evidencias.
RIESGO DE REACTIVIDAD
Estabilidad Qumica: Estable.
Incompatibilidades: Agentes Oxidantes fuertes.
Peligro de Polimerizacin: No ocurre.
Productos Peligrosos en Descomposicin: xidos de Nitrgeno, xidos de Azufre, Monxido de Carbono y
Dixido de Carbono.
Condiciones a Evitar: Altas temperaturas.
Llamas y otras fuentes de ignicin.
CONTROL DE EXPOSICION
Medidas de Control: En general, trabajar en un lugar con buena ventilacin.
Aplicar procedimientos de trabajo seguro.
Capacitar respecto a los riesgos qumicos y su prevencin.
Contar con ficha de seguridad qumica del producto y conocer su contenido.
Mantener los envases con sus respectivas etiquetas.
Respetar prohibiciones de no fumar, comer y beber bebidas en el lugar de trabajo. Utilizar elementos de
proteccin personal asignados.
Lmite Permisible Ponderado: 8 mg/m3 (para cido Sulfanlico, como Polvos no Clasificados
Decreto N594 - Ministerio de Salud)
Lmite Permisible Absoluto: 40 mg/m3 (para cido Sulfanlico, como Polvos no Clasificados
Decreto N594 - Ministerio de Salud)
Lmite Permisible temporal: No regulado.
Otros lmites: No reportados.
Nota: Si la lesin sufrida por una persona tiene relacin laboral y est cubierta por la Ley N16744 de
Accidentes del Trabajo y Enfermedades Profesionales, podr ser atendida segn proceda, por el Servicio
Mdico asociado a la Asociacin Chilena de Seguridad, Mutual de Seguridad C.CH.C., Instituto de Seguridad
del Trabajo, Instituto de Normalizacin Previsional o por la Administracin Delegada correspondiente.
OJOS: Corrosivo, enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Por contacto puede ser corrosivo y
causa edema conjuntival y destruccin corneal. El riesgo de sufrir daos serios se
incrementa si los ojos se mantienen cerrados.
PIEL: Enrojecimiento. El contacto excesivo puede causar irritacin con ampollas e
inflamacin. Las soluciones pueden causar irritacin severa y quemaduras.
INGESTIN: Es levemente txico, pero en grandes dosis puede ser corrosivo a las vas
gastrointestinales donde los sntomas pueden incluir severo dolor abdominal, vmito,
diarrea, colapso y muerte.
INHALACIN: Tos, paro respiratorio. La inhalacin de polvo puede causar irritacin a
las vas respiratorias. Los sntomas de inhalacin excesiva de polvo pueden incluir tos y
dificultad respiratoria.
EFECTOS CRNICOS: Este producto no contiene ningn ingrediente que haya sido
determinado por la ACGIH, IARC, NTP u OSHA como un probable o sospechoso
carcingeno humano.
MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS
En caso de contacto, solicitar ayuda mdica.
CONTACTO CON OJOS: Mantener abiertos los prpados y enjuagar con un chorro
suave y constante de agua durante un mnimo de 15 minutos.
Buscar atencin mdica de inmediato.
CONTACTO CON LA PIEL: Lavarse inmediatamente con abundante jabn y agua
durante un mnimo de 5 minutos. Buscar atencin mdica si se desarrolla o persiste
irritacin. Quitarse cualquier ropa o zapatos que hayan sido contaminados; limpiar antes de
volver a usar.
INGESTIN: Si la vctima se encuentra consciente y alerta, dar 1-2 vasos de agua a beber.
Buscar atencin mdica de inmediato. Para prevenir la aspiracin del producto tragado,
acostar a la vctima de lado con la cabeza ms abajo de la cintura. El vmito puede ocurrir
espontneamente. Si el vmito comienza y la vctima est consiente, dar agua para diluir
adicionalmente al qumico.
INHALACIN: Trasladar la vctima del rea donde se encuentre cualquier fuente de
exposicin y asegurarse que la vctima siga respirando. Si la respiracin es difcil,
suministrar oxgeno, si est disponible. Si la vctima no est respirando, suministrar
resucitacin cardiovascular pulmonar RCP. Buscar atencin mdica inmediatamente.
MEDIDAS EN CASO DE INCENDIO
PUNTO DE INFLAMACIN: No aplicable. El producto no es inflamable.
TEMPERATURA DE AUTOIGNICIN: No aplicable.
PROPIEDADES DE INFLAMABILIDAD
DIMETILANILINA
INFORMACIN SOBRE LA SUSTANCIA O MEZCLA
Nombre qumico (IUPAC): N,N-Dimetilanilina
Frmula Qumica: C10H15N
Identificacin de los Riesgos:
Marca en etiqueta: TXICO
Clasificacin de riesgos del producto qumico:
Salud: 3
Inflamabilidad: 2
Reactividad: 0
a) Riesgos para la salud de las personas: La clasificacin de su toxicidad es MUY
TXICO.
Efectos de una sobreexposicin aguda (por una vez): Produce quemaduras en ojos y piel.
Tiene accin analgsica que causa la prdida de la sensacin de dolor. Puede provocar
cianosis. Se absorbe con rapidez a travs de la piel causando aceleracin del ritmo cardaco,
convulsiones y muerte.
Medidas de emergencia a tomar si hay derrame del material: Mantenga alejadas las
fuentes de ignicin. Evite la entrada en fuentes de agua y alcantarillas. Confeccione diques
para contener el flujo, si es necesario.
Equipo de proteccin personal para atacar la emergencia: Proteja las vas respiratorias,
en lo posible con equipo autnomo. Use guantes de neopreno y cubra todo el cuerpo.
Precauciones a tomar para evitar daos al medio ambiente: Evite entrada en
alcantarillas y fuentes de agua. Trate de recuperar el material derramado.
Mtodos de limpieza: Absorba el lquido con arena u otros materiales. Evite dejar restos
de producto en la zona del derrame.
Mtodo de eliminacin de desechos: Los desechos pueden quemarse en una instalacin
autorizada para ello.
Propiedades Fisicas y Quimicas
Estado fsico: Lquido oleoso.
Apariencia y olor: Amarillo incoloro, olor a aminas.
Concentracin: Dato no disponible.
pH: 7.4
Temperaturas especficas y/o intervalos de temperatura: Dato no disponible.
Punto de inflamacin: 65 C
Lmites de inflamabilidad: Dato no disponible.
Temperatura de auto-ignicin: 370 C
Peligros de fuego o explosin: El producto necesita ser calentado antes de que pueda ser
encendido con facilidad.
Presin de vapor a 20C: 1 mm Hg. a 29.5 C
Densidad de vapor: 4,17.
Densidad a 47C (lquido): 0,95
Solubilidad en agua Soluble.
PH: 6.7-7.3
Solubilidad En Agua: 36g/100cc de agua
Velocidad De Evaporacin: NO DISPONIBLE
% De Volatilidad: 0
Presin De Vapor: 1.0 A 865C
RIESGOS DE FUEGO O EXPLOSIN:
Fuego: No es considerado como un material flamable.
Procedimiento y precauciones en el combate de incendios: En caso de incendio e
necesario usar equipo de proteccin personal adecuado incluyendo equipo de proteccin
respiratorio aprobado por la niosh.
Explosin: no es considerado como medio explosivo
RIESGOS A LA SALUD Y PRIMEROS AUXILIOS:
INHALACIN: Puede causar leve irritacin en el tracto respiratorio.
INGESTIN: En grandes cantidades puede causar vmito, diarrea puede causar
deshidratacin y congestin de los rganos internos. La ingestin de grandes cantidades
puede causar inflamacin de los rganos intestinales.
CONTACTO CON LOS OJOS: Causa irritacin, enrojecimiento y dolor.
CONTACTO CON LA PIEL: Puede causar leve irritacin, la absorcin de este producto
por la piel puede causar efectos similares a los de la ingestin.
EMERGENCIA Y PRIMEROS AUXILIOS:
INHALACIN: Remover a la vctima a un lugar donde respire aire fresco. Proporcionar
atencin medica en caso de que la respiracin se dificulte.
INGESTIN: En caso de ingestin de grandes cantidades dar a beber a la vctima
abundantes cantidades de agua.
CONTACTO CON LOS OJOS: Lavar inmediatamente con abundante agua por lo menos
durante 15 minutos levantando ocasionalmente los parpados para asegurar un buen lavado.
CONTACTO CON LA PIEL: Lavar el rea afectada con abundante agua y jabn. En caso
de irritacin proporcione atencin medica.
PROTECCIN PERSONAL:
Usar equipo de proteccin respiratoria con filtros para polvos aprobados por la niosh, usar
guantes y ropa para cubrir todo el cuerpo, usar googles o lentes de seguridad, se
recomienda usar una mascarilla facial completa.
Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las
salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea,
ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos mas severos puede haber
ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.
Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es
altamente corrosivo a la piel.
Se han hecho biopsias de piel en voluntarios a los cuales se aplic una disolucin de NaOH
1N en los brazos de 15 a 180 minutos, observndose cambios progresivos, empezando con
disolucin de clulas en las partes callosas, pasando por edema y llegar hasta una
destruccin total de la epidermis en 60 minutos. Las disoluciones de concentracin menor
del 0.12 % daan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolucin
total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores
expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una
disolucin acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas.
Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el
esfago produciendo vmito y colapso.
Carcinogenicidad: Este producto est considerado como posible causante de cncer de
esfago, an despus de 12 a 42 aos de su ingestin. La carcinognesis puede deberse a la
destruccin del tejido y formacin de costras, ms que por el producto mismo.
Mutagenicidad: Se ha encontrado que este compuesto es no mutagnico.
ACCIONES DE EMERGENCIA:
Primeros Auxilios:
Inhalacin: Retirar del rea de exposicin hacia una bien ventilada. Si el accidentado se
encuentra inconsciente, no dar a beber nada, dar respiracin artificial y rehabilitacin
cardiopulmonar. Si se encuentra consiente, levantarlo o sentarlo lentamente, suministrar
oxgeno, si es necesario.
Ojos: Lavar con abundante agua corriente, asegurndose de levantar los prpados, hasta
eliminacin total del producto.
Piel: Quitar la ropa contaminada inmediatamente. Lavar el rea afectada con abundante
agua corriente.
Ingestin: No provocar vmito. Si el accidentado se encuentra inconciente, tratar como en
el caso de inhalacin. Si est conciente, dar a beber una cucharada de agua inmediatamente
y despus, cada 10 minutos.
ALCOHOL ETLICO
Nombre Qumico: Alcohol etlico, Etanol
Nombre Comercial: Alcohol etlico calidad
Sinnimos: Alcohol de caa, Alcohol etlico 96
Familia Qumica: Alcoholes
Frmula: CH3 CH2OH
EFECTOS CRNICOS:
El contacto repetido y prolongado con la piel puede causar dermatitis. No existen datos de
efectos en reproduccin, carcinogenicidad ni mutacin gentica.
DATOS DE EMERGENCIA Y PRIMEROS AUXILIOS:
CONTACTO CON LOS OJOS:
Lavar inmediatamente con agua corriente o solucin salina neutra por 15 minutos, remover
los lentes de contacto. Buscar atencin mdica.
CONTACTO CON LA PIEL:
Lavar con abundante agua. Remover la ropa y zapatos contaminados. Si la irritacin
persiste llame a un mdico.
INHALACIN:
Retire a la persona del rea de exposicin, llevarla al aire fresco. Si respira con dificultad
pausadamente o no respira administre respiracin artificial, oxgeno si es necesario. Buscar
atencin mdica si persisten los sntomas
INGESTIN:
Si la vctima est consciente y han pasado menos de dos horas desde la ingestin,
administrar grandes cantidades de agua e inducir al vmito o lavado gstrico. No inducir el
vmito si la vctima esta inconsciente.
Buscar atencin mdica inmediatamente.
FUGA O DERRAME:
DERRAMES PEQUEOS: eliminar toda fuente de ignicin, chispa o flama, confinar el
derrame con diques de arena o absorbente no inflamable.
DERRAMES GRANDES: formar un dique ms adelante del derrame, si existe posibilidad
de incendio cubra con espuma tipo alcohol o usar chorro de agua nebulizada, todo el equipo
que se use durante el manejo deber estar conectado elctricamente a tierra. Evitar que el
lquido derramado llegue a las alcantarillas o a espacios confinados, transferir el material a
otro contenedor y lavar el rea con agua. Colocarse en posicin contraria al sentido del
viento con respecto al derrame.
EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL:
Utilizar mascarilla para vapores orgnicos si la ventilacin no es adecuada, utilizar
mascarilla completa cuando la concentracin es alta o desconocida. Utilizar lentes de
seguridad con proteccin lateral, guantes de goma natural, neopreno, nitrilo o polietileno.
Contar con instalaciones de lavador de ojos, ducha de emergencia y procurar usar ropa de
algodn y zapatos de seguridad. Cuando la concentracin en el aire exceda los lmites, ser
necesario usar equipo de respiracin autnomo. (SCUBA), y en caso de incendio, use el
equipo de bomberos con equipo de respiracin autnomo cuando haya emanacin de gases.
PRECAUCION:
Disolver 0.26ml
de
dimetilanilina en 0.41ml de
HCl diluido en 1.3ml de
agua.
Adicione lentamente la
solucin formado por
0.3
ml de HCl y 2 ml de agua
fra.
Caliente el
contenido del
vaso casi hasta el punto de
ebullicin.
MARCO TEORICO:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reacciona con el cido nitroso.
Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido
mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o
suspendida en un cido mineral acuoso frio se trata con nitrito de sodio, se forma
una sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a la
temperatura de un bao de hielo, se emplean soluciones de inmediato, una vez
preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar
en dos tipos:
Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su
lugar en el anillo otro grupo
Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa
reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del
anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1,
ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y
finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase
3, ecuacin 3).
MATERIALES:
#
MATERIAL
1 Bomba de vaco
1 Termmetro
2
1
1
1
1
1
Vasos de pp.
Mecherobunsen
Agitador
Vasos de pp.
Probeta
Bao Maria
4 Pipetas graduadas
1 Piseta
UNIDAD
-10
a260C
50 ml
100 ml
10 ml
1 ml
REACTIVOS
cido
sulfanlico
Na2CO3
UNIDAD
0.41 gr
NaNO2
Dimetilanilina.
NaCl
NaOH 10%
Alcohol etlico
Papel tornasol
rojo
Agua destilada
Hielo
0.16 gr
0.30 ml
2.5 gr
3.3 ml
0.5 ml
0.16 gr
PROCEDIMIENTO:
1. Se disolvieron 0.40 gr de cido sulfanlico y 0.15 gr de Na 2CO3 en 10 ml de
agua destilada. Se enfri la solucin a 0 C por adicin de 13 gr de hielo, y se
aadieron 0.16 gr de NaNO2 disuelto en 2 ml de agua destilada. Se form una
Se disolvieron el acido
sulfanilico y el Na2CO3
en 10 ml de agua.
Se le agregaron 0.30 ml de
dimetilanilina y el color de la
mezcla se torn a un color
cobrizo.
4.- Se aplic una gota al papel tornasol y este cambi a color azul, lo que indica
que en ese momento tenemos una solucin alcalina.
6.- Los cristales los separamos con una bomba de vaci, despus se
enjuagaron con unos 5 ml de etanol. Y se dejaron secar dentro de una estufa
en un vidrio de reloj.
7.- Se dej secar por cuatro das, y al pesar, obtuvimos 0.31 gr de naranja de
metilo.
CALCULOS Y RESULTADOS:
La relacin de los compuestos es 1 a 1
cido sulfanilico:
0.41gr. de cido Sulfanilico = 0.0024 mol.
0.41 gr.
173.2
0.0023 mol
DIMETILAMINA:
PM: 121.18 g/mol
DENSIDAD: 1.033 gr./ml.
(0.30 ml.) (1.033. gr. /ml.)= 0.3099 gr.
0.3099 gr. =
121.18gr./mol
0.0025 mol
RENDIMIENTO:
0.0025
0.001283
100 %
x
X= 51.33 %
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS:
1. Defina el trmino de copulacin y de ejemplos de esta reaccin.
REACCIN DE COPULACIN
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como
reactivos electroflicos en substituciones aromticas para dar productos llamados
compuestos azo A esta reaccin se le conoce como reaccin de copulacin. Los
compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por loque una gran variedad de ellas, se
utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas,
naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto. Las sales de diazonio son poco electroflicas por lo que reaccionan
solo con compuestos aromticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electro donadores, como OH, NR2, NHR o NH2.
Por lo comn, la sustitucin se realiza en la posicin para con respecto al grupo
activante.
Mecansticamente la reaccin se inicia con el ataque del enlace del anillo rico
en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los
enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta
manera directamente el compuesto Diazo.
MECANISMO DE REACCIN:
4.
Describir el mecanismo
sntesis del naranja de
metilo.
CONCLUSION:
Se realiz la obtencin del naranja de metilo a partir del cido sulfanlico y la
dimetilanilina. Primero se realiz la obtencin de la sal de diazonio del
cido sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y
cido clorhdrico para formar el cido nitroso que reaccion con la amina
primaria aromtica para dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es
relativamente estable en solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que
se baj la temperatura en hielo, para que no sufriera descomposicin y
de esta manera lograr manipularla para generar la posterior copulacin
de la sal de diazonio.
BIBLIOGRAFIAS:
http://es.scribd.com/doc/8267392/7/OBTENCION-DE-NARANJA-DE-METILO
http://es.wikipedia.org/wiki/Naranja_de_metilo
http://organica1.org/1405/anaranjado.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Acoplamiento_diazoico