INFORME DE PRCTICA N 04:

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

I.

OBJETIVOS:
Obtener el metano y etileno a partir de reactivos convienes.
Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
Comprobar la ley de los gases ideales y conceptos de eficiencia
de una reaccin.

II.

INTRODUCCIN:
Hidrocarburos:
Son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e
hidrgeno. Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural mediante
destilacin fraccionada. Se dividen en: alifticos, cclicos y aromticos.
El carcter de aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces
conjugados en anillos cclicos. Son saturados los hidrocarburos alifticos
cuyos tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces sencillos.
Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no
saturados.
Hidrocarburos alifticos: Son compuestos orgnicos constituidos por
Carbono e Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman
cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se
clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos.
Hidrocarburos alifticos saturados:
Los hidrocarburos alifticos saturados responden a la frmula general
CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. Se nombran
segn el nmero de tomos de carbono de la cadena, terminados en
-ano. Se dividen en: alcanos y ciclo alcanos.
Alcanos:
Son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su
nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad).
Ciclo alcanos: son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Su
reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos ciclo pentano y
ciclo butano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena
abierta.
Hidrocarburos alifticos insaturados:
Es un hidrocarburo en que algn tomo de carbono no est unido a
otros cuatro tomos por enlace simple, sino que tiene algn enlace
doble o triple.
Alquenos:
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general
es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que

ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un

enlace doble entre dos carbonos.
Ciclo alquenos:
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan
con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del
ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de
dos tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes
dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos.
Alquinos:
Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la
alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es
CnH2n-2.
Hidrocarburos aromticos:
Son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto de ebullicin 80 C,
inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos, como
colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas
sustancias de la industria qumica.
Haluros de alquilo:
Son derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms hidrgenos se
han sustituidos por halgenos C-X (X= F, Cl, Br, I). Son los derivados
halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para
la sntesis de muchos compuestos orgnicos.
Polimerizacin:
Es un proceso qumico por el que los reactivos, monmeros (compuestos
de bajo peso molecular) se agrupan qumicamente entre s, dando lugar
a una molcula de gran peso, llamada polmero, bien una cadena lineal
o una macromolcula tridimensional.
MARCO TERICO:
Vanderwef (2000), define que el metano se prepara fcilmente en el
laboratorio por la descomposicin trmica del acetato de sodio, e
hidrxido de sodio en presencia de xido de calcio como catalizador
segn la reaccin:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena
abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen
ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre
s formando una cadena lineal que puede tener una o ms
ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono
forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se
subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e
insaturados.
ALCANOS:
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo
homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los
miembros del grupo responde a la frmula CnH2n +2, donde n es el
nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros
miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano,
Pg.

III.

Prctica n 04: Obtencin de hidrocarburos saturados e insaturados

Pg.

C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es

decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con reactivos
como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los
miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son
semislidos o slidos.
ALQUENOS:
El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de
cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de
carbono. La frmula general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero
de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos
son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son
slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos
qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente
con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a
los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se
obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales
complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de
petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de
la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces
entre las parejas de tomos de carbono de la molcula. Estn
relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural
y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son
miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno,
C5H8.
ALQUINOS:
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre
dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente
y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al
de los alquenos. El primero y ms importante de los miembros del grupo
es el etino, C2H2. La frmula general del grupo es CnHn donde n es el
nmero de tomos de carbono.
HIDROCARBUROS CCLICOS:
El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o ciclo alcanos es
el ciclopropano, C3H6, cuyas molculas estn formadas por tres tomos
de carbono con dos tomos de hidrgeno unidos a cada uno de ellos. El
ciclo propano es un poco ms reactivo que el correspondiente alcano de
cadena abierta, el propano, C3H8. Varios hidrocarburos cclicos
insaturados, cuya frmula general es C10H16, se encuentran en algunos
aceites naturales aromticos y se destilan de los materiales vegetales.
Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno (en la
trementina) y el limoneno (en los aceites de limn y naranja).
El grupo ms importante entre los hidrocarburos cclicos insaturados es
el de los aromticos, que se encuentran en el alquitrn de hulla. Aunque
los hidrocarburos aromticos presentan a veces insaturacin, es decir,
tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones
producen la sustitucin de tomos de hidrgeno por otros tipos o grupos

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de tomos. Entre los hidrocarburos aromticos se encuentran el

benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.
TERES:
Compuesto lquido incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un punto de
ebullicin de 34,6 C. Es extremamente voltil e inflamable, tiene un
olor fuerte y caracterstico, y un sabor dulce y a quemado. El ter es casi
insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la
mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el
disulfuro de carbono. El ter es uno de los disolventes orgnicos ms
importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente
de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La
mezcla de vapor de ter y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo
el ter puede oxidarse parcialmente formando un perxido explosivo.
Por lo tanto, el ter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado.
Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para
fabricar productos qumicos y como anestsico.

Pg.

STERES:
En qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la
reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a
la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal,
antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino
es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan
en disolucin.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de
cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se
puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y
el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un
cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido
en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener
por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo
importante de obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata
de los cidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de
plata y yoduro de etilo.
AMIDAS:
Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar
derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo.
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de
una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un
hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a
temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms
altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales
mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

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Pg.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas

es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y
los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la
industria farmacutica.
AMINAS:
Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos
orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina
que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo
orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en
agua. Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de
anloga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y,
en general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos
compuestos es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de
alquilo .Una de las aminas ms importantes es la anilina, la amina
aromtica ms sencilla.

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MATERIALES Y REACTIVOS
A) MATERIALES: matraz Kitasato de 250 ml, tubo de ensayo grande con
desprendimiento, tapones mono horadaos, termmetro, 4 tubos de
ensayo, mangueras, tubos delgados de vidrio, cocina elctrica, mechero
bunsen, malla asbesto, cuba hidro neumtica, vasos de 500 ml, mortero,
luna de reloj, pinzas para tubo, esptulas, soporte universal, pinzas para
soporte, nuez, etc.
B) REACTIVOS: Etanol 96%, cido sulfrico concentrado, sulfato de cobre,
acetato de sodio, hidrxido de sodio, xido de calcio, agua de bromo,
CCl4, KMNO4, K2CrO4, agua destilada.

V.

METODOLOGA:
a) Experimento N1. Obtencin de metano.
Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de
agua.
Pulverizar en un mortero 1.5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y
0.75 g de xido de calcio.
Llevar la mezcla al sistema de recoleccin previamente armado y
caliente suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje
escapar las primeras porciones del gas para expulsar el aire del
equipo y luego recoja el gas desprendido por la reaccin.
Durante la prctica se harn tres verificaciones.
En la primera se esperar hasta que la reaccin empiece el
desprendimiento de metano para realizar la verificacin de la
combustin del mismo, segn la reaccin:
CH4+O2CO2 + H2O.
En la segunda parte se realizar la verificacin (utilizando la ley de
los gases ideales) de la eficiencia de la reaccin de produccin de
obtencin de metano, se aplicaran los conceptos reactivo lmite y
reactivo en exceso teniendo en cuenta la reaccin inicial, a saber:
CH3COONa + NaOH - CH4 + Na2CO3.
En la tercera se verificar algunas reacciones de metano.
Hacer burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una
solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hay
algn cambio, y diga cul es la reaccin (si la hay).
Pg.

IV.

b) Experimento N2. Obtencin de etileno.

En matraz Kitasato coloque una porcin de vidrio o cermicos,
en seguida aadir 10 ml de alcohol etlico al 96 % luego
agregue 1g de CuSO4.
Finalmente aada 5 ml de H2SO4 concentrado, este ltimo con
mucho cuidado.
Todo armado del equipo de prueba es en funcin a la figura.
En una cuba hidroneumtica colocar volteado una probeta de
25 o 50 ml, observa lo sucedido.
Hacer las pruebas burbujeando con el gas a dos tubos con
muestra diferentes, segn la figura mostrada.

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VI.

RESULTADOS:
a) Experimento N1. Obtencin de metano.

Pg.

b) Experimento N2. Obtencin de etileno.

VII.

CONCLUSIONES:
Se obtuvo el metano y etileno, a partir de los reactivos, ya que al
hacer contacto indirectamente, se produjo por ejemplo lo que es el
gas etileno.
Se pudo comprobar los conceptos de eficiencia de una reaccin, ya
que como vimos en el experimento observamos reacciones que
puedan llegar a producir dicha sustancia.

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BIBLIOGRAFIA:
http://clubensayos.com/Ciencia/Obtencion-DeHidrocarburos/171526.html
http://www.istas.net/fittema/att/fa5.htm
http://compuestos29carbonados.blogspot.com/

Pg.

VIII.

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IX.

ANEXO, CUESTIONARIO:
1.- Explique las aplicaciones de alcanos y su contaminacin.
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien
de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros
alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y
cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. El metano y
el etano.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente
bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por
ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano
en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son
usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano
hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se
usan como combustibles en motores de combustin interna, puesto que
pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin,
sin formar gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se
prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos
susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los
motores, que sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la
ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible,
donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de
100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los

componentes ms importantes del aceite combustible y aceite
lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes
anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua
no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no
debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de
steres.
Pg.

DAOS:
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) es
un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores
tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos
ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el
aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano,
heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio
ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del hexano es una
neurotoxina.
2.- Explique las aplicaciones de alquenos y su contaminacin.
Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes
productos orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fcilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Adems son
intermediarios importantes en la sntesis de polmeros, productos

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Pg.

10

farmacuticos, y otros productos qumicos. Entre los alquenos de mayor

importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno
se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoroetileno.
DAOS:
Contaminan las fuentes de agua; daan el medio ambiente, el aire. Sus
gases provocan el efecto invernadero; alteran el equilibrio hdrico. De las
plantas; matan la biosfera. El humus. Los fertilizantes naturales; en el
hombre, producen alteraciones cutneas, daan el metabolismo; son
txicos. Son veneno, cada alqueno es de por s o tiene un gran efecto
contaminante.

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