PRACTICA DE LABORATORIO

RECRISTALIZACION DEL ACIDO BENZOICO

Laboratorio de Qumica orgnica
Faculta de ingeniera agroindustrial
Programa de ingeniera agroindustrial segundo semestre

Miguel ngel Fuertes Arteaga.

Luis Miguel Ojeda Snchez.
Jimmy Duvan Ortega Chamorro.
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Palabras clave: acido benzoico, solubilidad, recristalizacin.

RESUMEN
Se purifico una muestra que contena acido benzoico e impurezas de sacarosa,
mediante recristalizacin donde se tuvo en cuenta la solubilidad de las sustancias,
y la formacin de los cristales a temperatura ambiente y a baja temperatura,
Finalmente se eligi una de las dos muestras que se pusieron a enfriar, se obtuvo
aproximadamente un 45% de cido benzoico puro al cual se le determino el punto
de fusin el cual coincidi con la literatura y se comprob la pureza del cido.
INTRODUCCIN
La recristalizacin es un proceso en el que se presenta como uno de los ms
importantes y ms usados de la purificacin de sustancias orgnicas slidas, tanto
en el laboratorio como en la industria. El mtodo consiste en que las sustancias a
recristalizar se disuelvan en un disolvente caliente apropiado, el disolvente
se forma en la mnima cantidad necesaria para la completa disolucin de la
sustancia slida. El slido se disuelve en el disolvente caliente (las impurezas
quedan sin disolverse y se filtran) y la recristalizacin se hace por enfriamiento. El
xito de la recristalizacin depende de la acertada eleccin del disolvente, el cual
debe cumplir con los requisitos mnimos.
Cristalizacin es el nombre que se le da a un procedimiento de purificacin usado
en qumica por el cual se produce la formacin de un slido cristalino, a partir de
un gas, un lquido o incluso, a partir de una disolucin. En este proceso los iones,
molculas o tomos que forman una red en la cual van formando enlaces hasta
llegar a formar cristales, los cuales son bastante usados en la qumica con la
finalidad de purificar una sustancia de naturaleza slida. Por medio de la
cristalizacin se separa un componente de una solucin en estado lquido

pasndolo a estado slido a modo de cristales que precipitan. Este pas u

operacin es necesaria para cualquier producto qumico que se encuentre como
polvos o cristales en el mundo comercial, por ejemplo, el azcar, la sal, etc. 1
Cuando se quiere conocer la composicin de una sustancia orgnica es necesario
seguir tres etapas bsicas.
Obtener una muestra representativa.
Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su
posterior anlisis.
Identificacin de cada uno de los componentes de dicha muestra.
El conocimiento de los mtodos de aislamiento y purificacin de un compuesto es
fundamental en Qumica Orgnica.
Estos mtodos estn basados en las diferencias que existen entre las propiedades
fsicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullicin, densidad, presin
de vapor, Solubilidad, etc.).2
Con el fin de conseguir una cristalizacin ms correcta algunas veces es
necesario llevar a cabo un recristalizacin. La finalidad de este proceso es
conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de
fusin de la sustancia.
El punto de fusin de un compuesto es una caracterstica fsica que nos confirma
el grado de pureza de una muestra.
No se puede hablar de punto de fusin exacto sino de un intervalo de fusin. Si la
muestra est impura el intervalo de fusin es alto.3

RESULTADOS Y DISCUSIN.
Al disolver 0,5 g de cido Benzoico el cual contena impurezas de sacarosa en 10
ml de agua destilada, teniendo en cuenta que la solubilidad en agua (g/100mL) del
cido benzoico el cual vara de acuerdo a la temperatura, en 18C es 0.27 y a
75C es 2.2 a 20C no se disolvi a temperatura ambiente, sino al calentar hasta
ebullicin, ya que tanto el cido como la sacarosa son ms solubles en agua
caliente. Es decir que el agua fue el mejor disolvente para la recristalizacin ya
que tanto el cido como la sacarosa fueron insolubles a baja temperatura o
ambiente, pero completamente solubles a temperatura elevada, se observ
tambin que el cido benzoico es relativamente insoluble en agua fra, esto se
debe a que la molcula tiene un apreciable carcter hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una funcin de cido carboxlico polar. Sin embargo, a temperatura
elevada, (en agua hirviendo), el cido benzoico es razonablemente soluble. A
1 (Mendez, la guia de quimica, 2010)
2 (MORRINSON, 1998)
3 (F.CAREY., 1999.)

temperaturas bajas la estructura del agua es demasiado estable y ordenada para

ser entorpecida por el cido benzoico. A temperaturas ms elevadas la estructura
del agua se halla trmicamente desordenada, por lo que el cido benzoico no le
resulta tan costoso energticamente introducirse en ella. Cuando se disuelve el
cido benzoico en agua hirviendo y se deja enfriar la disolucin, se depositaron los
cristales de cido benzoico de la disolucin, que se ordenaron nuevamente.
Anlogamente, se gana energa con el empaquetamiento cristalino del cido
benzoico. Adems al filtrar se calent el Beaker y el embudo para evitar que la
muestra baje su temperatura y las sustancias se cristalicen antes de tiempo,
tambin en el papel filtro se realiz el mayor nmero de dobleces posibles con el
fin de abarcar la mayor rea superficial de la disolucin y no dejar pasar los
contaminantes ms grandes. Seguidamente, despus de filtrar, se separ la
muestra en dos Beaker donde se procedi a recristalizar mediante dos mtodos, el
primero se dej enfriar a temperatura ambiente donde se observaron cristales de
mayor tamao y brillo. Sin embargo en el segundo mtodo donde se enfri con
agua de llave y se dej en bao de hielo se observ una mayor cantidad de
cristales pequeos y amorfos menos brillantes.
Al final para facilitar la purificacin por cristalizacin se tuvo en cuenta que el agua
puede eliminarse muy fcilmente de la muestra y por s mismo constituyen una
contaminacin significativa del material slido. Esto indica que el tamao y
perfeccin de los cristales depende las condiciones en que estos se han formado,
ya que en el mtodo 1 al enfriarse la disolucin lentamente, el nmero de cristales
que comienza a formarse fue pequeo, creciendo poco a poco su tamao y dando
tiempo tanto a los iones, tomos y molculas a ocupar posiciones ordenadas en el
cristal, que harn que ste sea ms perfecto cuanto ms lento es el proceso. Por
el contrario, en el mtodo 2 al aplicar un enfriamiento rpido dio lugar a numerosos
cristales pequeos e imperfectos. De igual forma actan las impurezas,
interfiriendo en la ordenacin del cristal, que no consigue as un desarrollo
ordenado de sus caras.
Para determinar el punto de fusin se eligieron los cristales del mtodo 1 de
acuerdo a su aspecto fsico mencionado anteriormente.

TABLA 1. CLCULO DE MUESTRA PURA.

MATERIALES
Muestra pura e impura
A vidrio de reloj
B papel filtro
A+B+Muestra pura

MASA (g)
0,5
14,51
0,13
15,14

TABLA2.SUSTANCIA PURA RECUPERADA.

sustancia pura

Masa (g)

% de
sustancia.
pura

Acido benzoico

0,45

45

TABLA 3. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO PURO

To
Tm
N
P.f ACIDO B.

119C
19C
272C
123,2C

Debido a que en el termmetro la temperatura a la que se halla el mercurio por

encima del bao es inferior a la del bulbo, se realiz la correccin dada por la
formula:
T.fusin= To+ (1,54x10-4(To- Tm)N)
C =1,54 x10-4 (To-Tm)N
Siendo 1,54 x10-4 la diferencia entre los coeficientes de expansin del vidrio y del
mercurio.
To: temperatura observada (T.i + T.f)/2:
(118C + 120C)/2 C= 119C
Tm: Temperatura ambiente
N: nmero de grados desde el nivel del lquido del bao hasta la altura que subi
el mercurio.
De acuerdo a la tabla 2, el 45% corresponde a la sustancia pura, es decir que el
55% restante corresponde a la sacarosa que quedo en el papel filtro y perdida de
muestra en el proceso, en las paredes de los Beaker, agitador, parte de los
cristales que no se alcanzaron a cristalizar a temperatura ambiente y sustancia
pura que se gast para determinar el punto de fusin, el cual se report en la

literatura de 121 C a 123 , el cual comparado con el dato experimental de la tabla

3 se deduce que el compuesto fue purificado exitosamente, es decir que en este
proceso el punto de fusin de la sustancia pura depende de la fortaleza de las
fuerzas intermoleculares y no existieron impurezas debido a que no descendi el
punto de fusin.

CONCLUSIONES
Para realizar una extraccin es ms favorable hacer una extraccin mltiple
la cual me brida ms confiabilidad en los datos obtenidos al final.
El disolvente en el proceso de extraccin es vital para que el proceso ocurra
satisfactoriamente.
El punto de fusin experimental, no descendi con respecto al terico con lo
cual se comprob que el cido benzoico era puro ya que el rango de
temperatura inicial y final fue de 2C.
RESPUESTA A PREGUNTAS
6.1 se debe minimizar la evaporacin del disolvente de la disolucin ya que al no
haber ms solvente se puede conseguir que empiecen a cristalizar los slidos que
estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de sus solubilidades pero no
quedan puros debido a que no se logran eliminar las impurezas, mientras que en
una solucin sobresaturada al enfriarse sta lentamente, provoca que el soluto
cristalice, es decir, forme cristales, ya que el alto grado de ordenacin de esa red
no permite la participacin de impurezas en la misma.
Se calienta el embudo con el fin de que el agua no se enfri rpidamente mientras
se filtra, ya que el cido benzoico es relativamente insoluble en agua fra, esto se
debe a que la molcula tiene un apreciable carcter hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una funcin de cido carboxlico, polar. Sin embargo, a temperatura
elevada (agua hirviendo), el cido benzoico es soluble. A temperaturas bajas la
estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el
cido, a temperaturas ms elevadas la estructura del agua se encuentra
trmicamente desordenada, por lo que al acido no le resulta difcil
energticamente introducirse en ella.4
4 (Geissman, 1973)5 (Hans Beyer, editorial reverte 2000).

6.2 Un paso muy importante es agregar carbn activado para eliminar las
sustancias coloreadas. El carbn activado es un material con importantes
propiedades de adsorcin: cualidad de un cuerpo de atraer a otro, es decir de
cierta fuerza de atraccin. Esta adherencia se debe al campo de fuerzas
moleculares que se crean en la superficie del slido. Mediante el proceso de
adsorcin, una sustancia contaminante se introduce en una superficie (carbn
activado), dado que la sustancia es atrada a la superficie adsorbente ms que al
propio disolvente en el que se encuentra.5
6.3 El porcentaje obtenido en la recuperacin del cido fue del 45% lo cual nos
dice que se presentaron errores en el mtodo ya que al trasvasar el compuesto se
da prdida de masa por lo que este porcentaje no se atribuye solo a la purificacin
sino tambin a la perdida de sustancia en la manipulacin.
6.4 Se utiliza a partir del rango de fusin de la sustancia ya que si funde en un
rango de temperaturas de fusin muy pequeo, aproximadamente de 0.5 a 1.0 C
la sustancia es pura. La presencia de impurezas producen generalmente una
disminucin de la Temperatura de fusin, es decir, el compuesto empieza a fundir
a temperatura inferior a la esperada, esto trae como consecuencia que el rango de
fusin se incremente, mientras mayor es la cantidad de impurezas mayor es la
depresin del punto de fusin y por tanto mayor tambin el intervalo de fusin [5].
6.5 Existen mtodos o maneras de aislar y purificar un compuesto orgnico, entre
los cuales tenemos: la destilacin simple o fraccionada, la sublimacin, la
extraccin y la cromatografa.
Destilacin: La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye
una de las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace
uso de la diferencia entre los puntos de ebullicin de las sustancias que
constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilacin son: la vaporizacin o
transformacin del lquido en vapor y la condensacin o transformacin del vapor
en lquido. Existen varias clases de destilacin, la eleccin en cada caso se hace
de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
Extraccin: La extraccin es una tcnica de separacin que se puede aplicar a
todo tipo de mezclas, ya sean slidas, lquidas o gaseosas. La extraccin se basa
en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente
adecuado. La forma ms simple de realizar una extraccin consiste en tratar la
mezcla de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes
se disuelva y los dems no. Sin embargo, la tcnica de extraccin ms empleada
consiste en la disolucin de la mezcla a separar en un disolvente que disuelva a
todos los componentes. Si algn componente de la mezcla es muy soluble en uno
de los disolventes y muy poco en el otro quedar prcticamente todo en el que es
soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarn en el otro

disolvente. La separacin de los dos disolventes y su evaporacin suministrar

residuos enriquecidos en los componentes ms solubles.
Sublimacin: es el paso de una sustancia del estado slido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado lquido. Se puede considerar como un modo
especial de destilacin de ciertas sustancias slidas. El punto de sublimacin, o
temperatura de sublimacin, es aquella en la cual la presin de vapor sobre el
slido es igual a la presin externa. La capacidad de una sustancia para sublimar
depender por tanto de la presin de vapor a una temperatura determinada y ser
inversamente proporcional a la presin externa. Cuanto menor sea la diferencia
entre la presin externa y la presin de vapor de una sustancia ms fcilmente
sublimar. Generalmente, para que una sustancia sublime debe de tener una
elevada presin de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado
slido deben ser dbiles.
Cromatografa: La tcnica cromatogrfica de purificacin consiste en separar
mezclas de compuestos mediante la exposicin de dicha mezcla a un sistema
bifsico equilibrado. Todas las tcnicas cromatogrficas dependen de la
distribucin de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una
fase mvil, llamada tambin activa, que transporta las sustancias que se separan y
que progresa en relacin con la otra, denominada fase estacionaria. La fase mvil
puede ser un lquido o un gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido [1].
6.6 Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles
en agua. Para los cidos carboxlicos superiores a medida que aumenta la longitud
de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; por esta razn los
cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los
cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de
modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. Por
lo anterior para recristalizar un acido carboxlico superior se utiliza el mismo
mtodo que para el acido benzoico ya que este pertenece a los cidos
carboxlicos superiores [3].