UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
Qumica Orgnica III. Semestre 2016-2
Aguirre Palestina Caterin Elim y Garca Snchez Gisela.

PRCTICA 5.
SNTESIS DE 3-FENIL-5-ISOXAZOLONA.
(3-FENILISOXAZOL-5(4H)-ONA)
OBJETIVOS:
a) Efectuar la reaccin de compuestos 1,3-dicarbonlicos con derivados de
amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos heterotomos.
b) Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reaccin
establecidas en la tcnica.
c) Revisar el inters en qumica de alimentos de los isoxazoles y sus derivados
en qumica de alimentos.
REACCIN:

MECANISMO DE LA REACCIN:
El oxgeno del carbonilo ataca al H + del H3NOH+ y ocurre la protonacin de este,
as queda activado el carbonilo que puede ser susceptible a un ataque
posterior.

El carbonilo adyacente al fenilo est activado gracias a la protonacin del

oxgeno del mismo y debido a que ahora encontramos H 2NOH en el medio
(producto de la sustraccin de un H+ del H3NOH+) ataca al carbonilo, y el
oxgeno recupera su par de electrones. El Nitrgeno queda con carga positiva.

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El Nitrgeno recuera su par de electrones por la sustraccin de un protn, al
mismo tiempo que se gana uno con uno de los pares electrnicos del oxgeno
del alcohol formado, generando de esta manera un alcohol protonado.

El nitrgeno unido al anterior carbonilo, pierde el protn (-NHOH) formando un

doble enlace con el carbono adyacente y liberando H 2O que es un buen grupo
saliente.

El oxgeno que se encuentra unido al nitrgeno, tiene pares de electrones

libres, que pueden atacar al carbono que carece de densidad de carga (COOEt) y un par de electrones del doble enlace del carbonilo se va hacia el
oxgeno, dejndolo negativo.

Gracias a la estabilidad de la forma ceto, y a un buen grupo saliente (OEt) el

par de electrones del oxgeno regenera el doble enlace y es liberado el OEt.

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ANTECEDENTES
1. Mtodos generales para la preparacin de isoxazoles
Sntesis de Claisen: es a partir de compuestos 1,3-Dicarbonilicos y
utilizando hidroxilaminas

Sntesis de Quilico
Los xidos de Nitrilo reaccionan como 1,3-dipolos con alquinos en una reaccin
de ciclo adicin para formar isoxazoles.

Una de las estructuras de resonancia de los xidos de nitrilo se representa

como un 1,3-dipolo. Con los alquinos como dipolarotrfilos, ocurre una reaccin
de ciclo adicin para formar isoxazoles.

2. Fundamento qumico y de obtencin de isoxazoles a travs de

compuestos 1,3-dicarbonilicos.

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Los mtodos de formacin de los isoxazoles se basan en la adicin de
compuestos que contienen la unin O-N o N-N preformada, a una molcula
aceptora con la funcionalidad adecuada (compuestos 1,3-dicarbonilicos).
3. Propiedades de reactivo y productos
Nombre
Masa molar
Caractersticas
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad

Toxicidad

Nombre
Masa molar
Caractersticas
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad

Toxicidad

Nombre
Masa molar
Caractersticas
Punto de fusin

Clorhidrato de
hidroxilamina
82
Slido cristalino de
color blanco
155 157 C
1.67 g/cm3 a 25 C
Puede ser nocivo si se
inhala. Provoca una
irritacin del tracto
respiratorio. Piel: Puede
ser nocivo, provoca
irritacin. Txico en
caso de ingestin.
Puede provocar
irritacin en los ojos
Bonzoilacetato de
etilo
192.21
Liquido
266-270C
1.113g/mL a 20C
El Registro de Efectos
Txicos o Sustancias
Qumicas (RTECS)
incluye datos de
toxicidad aguda para
esta sustancia.
Acetato de sodio
82.03g/mol
Cristales blancos e
higroscpicos
324C

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Punto de ebullicin
Densidad

1.53g/mL

Toxicidad

No carcinognica, no
teratognico, no
mutagnico

Nombre
Masa molar
Caractersticas
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad

Toxicidad

Etanol
46.1 g/mol
Lquido incoloro,
voltil, con olor
caracterstico y sabor
picante
-130 C
78.3 C
0.7893 a 20 C
No es nocivo por su
manejo siempre
cuando no haya un
contacto prolongado a
concentraciones
mayores de 5000 ppm

4. Inters en qumica de alimentos de los azoles-1,2.

Los azoles 1,2 tienen una funcin muy importante en los alimentos, ya que
sirven como anti-bacterial o fungicidas agrcolas. Sin embargo, tiene una
variedad de funciones, como antdoto para envenenamiento especifico
(metanol y etilenglicol), antiinflamatorio, antidepresivo, etc.

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BIBLIOGRAFA

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/04Azoles_24344.pdf
Consultada el 10/Marzo/2016
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Consultada el 10/Marzo/2016
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/5326/mod_resource/content
/1/Mecanismos%20de%20reacci%C3%B3n%20.pdf
Consultada
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10/Marzo/2016
http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/ClorhidratoHidroxilamina.
pdf Consultada el 10/Marzo/2016
https://www.alfa.com/es/content/msds/spanish/L05030.pdf Consultada el
10/Marzo/2016
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Consultada el 10/Marzo/2016
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/5318/mod_resource/content
/1/PRACTICAS%20QO%20III%2C%201628%20%282016-2%29.pdf
Consultado el 10/Marzo/2016