SINTESIS DE CIDO ACETILSALICLICO.

MARA NORIEGA, MARCELA TORRES, KEVIN FONSECA, DAVID SEPLVEDA.

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA, FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUMICA.
Resumen
Durante la prctica se logr sintetizar cido acetilsaliclico llevando a cabo una sntesis
de esterificacin a partir de la reaccin del cido saliclico con el anhdrido actico,
utilizando como catalizador al cido sulfrico, y de la sntesis se obtuvo a su vez como
sub-producto cido actico en medio acuoso obtenindose un rendimiento del 89,9%.
Palabras clave: ster, sntesis orgnica, esterificacin, catalizador.
Introduccin.
El cido acetilsaliclico o tambin
conocido coloquialmente como aspirina,
es un frmaco perteneciente a la familia
de los salicilatos, usado principalmente
como
analgsico,
antiinflamatorio,
antipirtico (reduce la fiebre), y como
anticoagulante sanguneo.
Los efectos colaterales ms frecuentes
de
la
aspirina
son
trastornos
gastrointestinales tales como: nuseas,
diarrea, vmito y ligera prdida hemtica
a nivel gastrointestinal reportada. En
pacientes menores de 14 aos se ha
restringido su uso debido al elevado
riesgo de contraer el sndrome de Reye;
el cual consiste en un dao cerebral
sbito (agudo) y problemas con la
actividad heptica.1
La sntesis de la aspirina es producto de
una esterificacin la cual consiste en la
reaccin
qumica
entre
un cido
carboxlico y un alcohol; la manera ms
sencilla de obtener esteres se trata de
calentar una mezcla del alcohol y del
cido correspondiente en presencia de
cantidades catalticas de cido sulfrico,
utilizando el reactivo ms econmico en
exceso para aumentar el rendimiento de
la reaccin (esterificacin de FischerSpeier). El cido sulfrico sirve en este
caso tanto de catalizador como de
sustancia higroscpica que absorbe el
agua formada en la reaccin (a veces es

sustituido
fosfrico concentrado)2

por cido

Materiales.
Vasos de precipitado de (1000, 250, 100
mL), esptula, pipeta de 5mL,
pipeteador, soporte universal, pinza,
malla, trpode, aro metlico, mechero,
erlenmeyer 100 mL y de 250 mL con
desprendimiento lateral, vidrio de reloj,
papel filtro, filtrador al vaco, embudo de
porcelana.
Reactivos.
Alcohol etlico (C2H6O), anhdrido
actico
(C4H6O3),
cido
saliclico
(C7H6O3), cido sulfrico concentrado
(H2SO4), agua destilada, hielo.
Metodologa.
Se realiz el montaje del bao de Mara
(ver figura 1), en donde se conect por
medio de un anillo de hierro un
erlenmeyer de 100 mL el cual contena
una disolucin conformada por 6 g de
cido saliclico que se encontraban
disueltos en 8 mL de anhdrido actico.
Una vez el erlenmeyer se anclo
fijamente al montaje se le aadi 10
gotas de H2SO4 concentrado, se agito
por unos instantes y se dej calentar
esta disolucin durante 15 minutos; una
vez termino el tiempo, se retir el
erlenmeyer del fuego y se le agrego 25
mL de agua destilada la cual se tena

enfriando con hielo, y rpidamente la

disolucin tom un aspecto blanquecino,
se dej reposar unos instantes la
mezcla y posteriormente fue llevada a
un vaso de precipitado el cual contena
hielo y agua, y a cuyo montaje se le
conoce como bao de hielo (ver figura
2) y esta solucin se dej all hasta que
cristaliz la solucin.
El producto obtenido se filtr al vaco, en
donde se dispuso a separar la solucin
lquida de la mezcla slida quedando
esta ltima atrapada en un papel filtro el
cual se encontraba recubriendo la boca
del embudo, dicha mezcla slida es
diluida en un erlenmeyer con 15,4 mL
de alcohol etlico, y al cual se le realiz
un bao de Mara para lograr que se
disuelva por completo. Una vez disuelto
se le agreg 50 mL de agua destilada
caliente y se tap la boca del
erlenmeyer con un vidrio de reloj, la
mezcla se dej enfriar unos instantes y
ms tarde fue llevada a un bao de hielo
hasta que este cristaliz. Una vez
cristalizado, se filtr al vaco, donde el
slido resultante se coloc en un papel
filtro y se dej secar por completo, para
finalmente registrar su peso en la
balanza analtica el cual fue de 7,041 g.

Figura 2. Bao de hielo.

Procedimiento.
La sntesis del cido acetilsaliclico
(C9H8O4), que se llev a cabo, consisti
en hacer reaccionar cido saliclico con
anhdrido
actico
usando
como
catalizador cido sulfrico concentrado,
y cuyos productos fueron la aspirina y
cido actico (C2H4O2).

Reaccin 1.

Para determinar el reactivo limite, el cual

es necesario para poder calcular los
gramos reales de cido acetilsaliclico
se llevan a cabo los siguientes clculos.
67 6 3

1
14 6 3

138,17 6 3 17 6 3

120,1 4 6 3
=
1

5,22 g C4H6O3

Esto implica que por cada 6 g C7H6O3 se

requieren 5,22 g C4H6O3 para que
reaccionen por completo.
Figura 1: Bao Mara

Ahora se calcularon los gramos de

anhdrido actico empleados en la

reaccin sabiendo que se tomaron 8 ml

y que su densidad es de 1,08 g/mL.

=
Ecuacin 1.
4 6 3 = 8

1,08

= 8,64

Es as como se determina que el cido

saliclico es el reactivo lmite.
1
67 6 3 138,1
7 6 3

180,15 9 8 4
=
1

1
1 9 8 4
7 6 3

Reaccin 2. Separacin del anhdrido actico en

presencia de cido saliclico.

7,83 g C9H8O4.

Conociendo el valor real del rendimiento

de la reaccin se determina el
%rendimiento obtenido en la prctica
por medio de la siguiente ecuacin:

% =

100%

Ecuacin 2.

Conclusiones.

Por lo tanto el rendimiento de la

reaccin es:
% =

7,041
100% = 89,9%
7,83

Resultados.
Mecanismo de reaccin
obtencin de aspirina.

Reaccin 3. Formacin de la aspirina y el cido

actico.

para

la

Al momento de reaccionar el anhdrido

actico con el cido saliclico el grupo
carbonilo del anhdrido reacciona con el
grupo OHdel cido saliclico,
produciendo que este ltimo se divida
en dos, unindose una parte con un
protn liberado por el cido saliclico,
produciendo as al cido actico,
mientras que la cadena sobrante se une
con el oxigeno libre del cido actico,
formando la aspirina.

El cido acetilsaliclico obtenido en la

prctica no es del todo puro debido a
que este posee impurezas de cido
actico, el cual produce que esta mezcla
sea toxica.
El cido sulfrico se utiliz para lograr
un
mayor
rendimiento
de
la
esterificacin.
La diferencia en el porcentaje de
rendimiento terico al prctico se debi
a la perdida de reactivos al momento de
ir pasando de un recipiente a otro para
realizar la sntesis.
Referencias.
1. Vidal vademcum, farmacologa
teraputica, Vidal vademcum
internacional, 2014.
2. Francis A. Carey, Qumica
Orgnica 6ta Edicin.