Licopeno

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Licopeno

Nombre IUPAC
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeno
General
Otros nombres

,-Caroteno

Frmula molecular

C40H56

Identificadores
Nmero CAS

502-65-81

ChEBI

15948

ChemSpider

394156

PubChem

446925

UNII

SB0N2N0WV6

SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Propiedades fsicas

Apariencia

Slido de color rojo profundo

889 kg/m3; 0.889 g/cm3

Densidad
Masa molar

536,87 g/mol

Punto de fusin

172,5 C (446 K)

Punto de ebullicin

660,9 C (934 K)

Presin de vapor

1,3310-16 mmHg2

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua
Solubilidad

Insoluble
soluble en CS2, CHCl3, THF, ter,
C6H14, aceite vegetal
insoluble en CH3OH, C2H5OH2
Peligrosidad

Punto de

623,8 K (351 C)

inflamabilidad
NFPA 704

1
0
0
Riesgos
Riesgos principales

Combustible

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El licopeno del neolatn lycopersicum, la especie tomate, es un caroteno rojo brillante y

pigmento carotenoide y fitoqumico que se encuentra en los tomates y otras frutas y
verduras de color rojo, como las zanahorias rojas, el pimiento rojo, sandas, y papayas,
aunque no en las fresas o cerezas.3 Aunque el licopeno es qumicamente un caroteno, no
tiene actividad de vitamina A.4 Los alimentos que no son de color rojo tambin pueden
contener licopeno, como las habas cafs o el perejil.3
En las plantas, algas y otros organismos fotosintticos, el licopeno es un intermediario
importante en la biosntesis de muchos carotenoides, incluyendo el beta caroteno, que es
responsable de la pigmentacin amarilla, naranja, o roja, la fotosntesis, y la fotoproteccin. Como todos los carotenoides, el licopeno es un hidrocarburo poliinsaturado,
es decir, un alqueno no sustituido. Estructuralmente, el licopeno es un tetraterpeno y
ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno que se componen enteramente de
carbono e hidrgeno. Es insoluble en agua. Los once dobles enlaces conjugados del
licopeno le dan su color rojo intenso y su actividad antioxidante. Debido a su fuerte
color y no toxicidad, el licopeno es un colorante alimentario til (registrado como
E160d) y est aprobado para el uso en los EE.UU.,5 Australia y Nueva Zelanda
(registrado como 160d)6 y la UE.7

ndice
[ocultar]
1 Consumo por humanos
2 Composicin qumica del licopeno
3 Fuentes del licopeno
4 Mecanismo de accin del licopeno
5 Beneficios del licopeno
6 Utilidad del licopeno
7 Licopeno como colorante
8 Referencias

Consumo por humanos[editar]

El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero que se encuentra
comnmente en la dieta principalmente de platos preparados a base de tomates.3 Cuando
se absorbe por el intestino, el licopeno se transporta en la sangre por diversas
lipoprotenas y se acumula principalmente en la sangre, tejido adiposo, piel, hgado y las
glndulas suprarrenales, pero se puede encontrar en la mayora de los tejidos.
La investigacin preliminar ha demostrado que las personas que consumen tomates
pueden tener un menor riesgo de cncer, posiblemente debido a que el licopeno afecta
los mecanismos del cncer de prstata.4 8 Sin embargo, esta rea de investigacin y la
relacin entre el licopeno y el cncer de prstata han sido consideradas insuficientes de
evidencia para su aprobacin de "declaracin de propiedades saludables" por la FDA.9

Composicin qumica del licopeno[editar]

El contenido de licopeno en el tomate le proporciona el color rojo caracterstico.

El licopeno es uno de los primeros carotenoides que aparecen en la sntesis de este tipo
de compuestos, constituyendo la base molecular para la sntesis de los restantes
carotenoides. El licopeno es un carotenoide de estructura sencilla con una cadena
aliftica formada por cuarenta tomos de carbono. El licopeno es un carotenoide
altamente lipoflico que se caracteriza por carecer de anillos cclicos y poseer un gran
nmero de dobles enlaces conjugados. Su obtencin por sntesis qumica an no est
totalmente establecida y, a diferencia de otros carotenoides como el -caroteno
producido a gran escala por sntesis, el licopeno se obtiene fundamentalmente a partir de
fuentes naturales, hongos y especialmente de tomates. Sin embargo, los sistemas de
extraccin son costosos y el licopeno presenta una baja estabilidad, lo que ha limitado
su utilizacin como colorante alimenticio.

Estructura molecular del licopeno

Fuentes del licopeno[editar]

En nuestra dieta obtenemos licopeno a partir de alimentos muy definidos,
fundamentalmente a travs del consumo de tomate y derivados (salsas, tomate frito,
tomate triturado, ketchup, pizzas, zumos) y de sanda. En el tomate maduro, el
carotenoide mayoritario es el licopeno que lo contiene en aproximadamente en un 83%
y en porcentaje tambin importante, se encuentra el -caroteno, entre un 3-7%, y otros
como son el -caroteno, que al igual que el -caroteno tienen actividad provitamnica A,
fitoeno, fitoflueno, etc. El contenido en licopeno aumenta con la maduracin de los
tomates y puede presentar grandes variaciones segn la variedad, condiciones del
cultivo como el tipo de suelo y clima, tipo de almacenamiento, etc. La cantidad de
licopeno en los tomates de ensalada est alrededor de 3000 g/100g y en los de "tipo
pera" es ms de diez veces esa cifra. De forma general, el contenido de licopeno es
menor en los tomates cultivados en invernadero, en cualquier estacin, que en los
tomates producidos al aire libre durante el verano, as como tambin el contenido de
licopeno es menor en frutos que se recolectan verdes y maduran en almacn en
comparacin con los frutos madurados en la tomatera.

El Licopeno le brinda el color rojo al interior de la Sanda.

Actualmente es posible obtener por ingeniera gentica, tomates que contienen ms de
tres veces la cantidad de licopeno que el resto de los tomates.
La facilidad con la que incorporamos el licopeno a nuestro organismo, es decir, su
biodisponibilidad, es diferente segn la forma en que lo consumamos, as por ejemplo

cuando se toma con aceite se facilita su absorcin. Las investigaciones confirman que la
absorcin intestinal del licopeno es mucho mejor (hasta 2,5 veces ms) si se consume
cuando se calienta como las salsas que como fruta natural o zumo, debido a que el
licopeno se absorbe mejor a travs de las grasas y aceites por su liposolubilidad y a que,
con temperaturas altas, se rompen las paredes celulares del fruto, que son las que
dificultan la absorcin del licopeno. El licopeno se encuentra presente en el organismo
humano tanto en sangre en cantidad de 30 g/dl como en tejidos, distribuyndose de
forma variable. El licopeno es el carotenoide predominante en la composicin de los
tejidos humanos, concentrndose especialmente en la prstata, lo que podra explicar su
fuerte accin preventiva en la aparicin de cncer de prstata.

Mecanismo de accin del licopeno[editar]

El licopeno posee propiedades antioxidantes, y acta protegiendo a las clulas humanas
del estrs oxidativo, producido por la accin de los radicales libres, que son uno de los
principales responsables de las enfermedades cardiovasculares, del cncer y del
envejecimiento.10 Adems, acta modulando las molculas responsables de la regulacin
del ciclo celular y produciendo una regresin de ciertas lesiones cancerosas y de
prstata. No se conocen exactamente las bases biolgicas ni fisicoqumicas de estas
propiedades, pero parecen directamente relacionadas con el elevado poder antioxidante
del licopeno, mucho ms que otros antioxidantes como la vitamina E o el -caroteno.
Un gran nmero de procesos cancergenos y degenerativos estn asociados a daos
oxidativos sobre el genoma y los mecanismos genticos de control de la proliferacin y
diferenciacin celular. El licopeno actuara como un potente neutralizador de radicales
libres (xido y perxido) atenuando los daos oxidativos sobre los tejidos.

Beneficios del licopeno[editar]

Cada vez existen ms estudios epidemiolgicos que sugieren que el consumo de
licopeno tiene un efecto beneficioso sobre la salud humana, reduciendo notablemente la
incidencia de las patologas cancerosas sobre todo, de pulmn, prstata y tracto
digestivo, cardiovasculares y del envejecimiento. Tambin existen evidencias cientficas
de que previene el sndrome de degeneracin macular, principal causa de ceguera en la
gente mayor de 65 aos.
Un estudio realizado por investigadores de la Universidad de Harvard11 , revel que el
consumo de licopeno redujo en un 45% las posibilidades de desarrollar cncer de
prstata en una poblacin de 48.000 sujetos que tenan en su dieta por lo menos 10
raciones semanales de tomate o subproductos de ste. La investigacin dur seis aos.
Otras investigaciones descubrieron que el licopeno tambin reduce los niveles de
colesterol en forma de lipoprotena de baja densidad (LDL), que produce aterosclerosis,
por lo que la ingesta de tomates reduce la incidencia de enfermedades cardiovasculares.
Los primeros estudios se centraron en los beneficios que aportaban en la prevencin de
ciertos cnceres, mostraban que aquellas personas que lo consuman con frecuencia
estaban menos expuestas a cnceres que afectaban al sistema digestivo y al reproductor
tales como el de colon y de prstata.

Otros posteriores venan a demostrar las propiedades del antienvejecimiento del

licopeno. Un ejemplo es el llevado a cabo con un grupo de 90 monjas, en el sur de
Italia, con edades comprendidas entre los 77 y los 98 aos. Aquellas con ndices
mayores de licopeno en la sangre tenan una mayor agilidad a la hora de realizar todo
tipo de actividades.
Se estima que en Espaa, a partir de frutas y hortalizas frescas, la cantidad de licopeno
consumido es de aproximadamente 1,3 mg/persona/da.
El que haya muchas pruebas que muestran que el licopeno contenido en nuestra dieta es
beneficioso para nuestra salud, no quiere decir que si lo ingerimos de forma aislada en
forma de pastillas o cpsulas vaya a mejorar nuestra salud o podamos evitar ciertas
enfermedades. Todava habra que realizar muchos estudios antes de poder hacer
recomendaciones para consumirlo aisladamente como suplemento diettico. Pero lo que
s se puede recomendar es aumentar su ingesta a partir de las frutas y hortalizas.