Ao de la consolidacin del Mar de

Grau

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

QUIMICA ORGANICA I
INFORME N 4

TEMA:

Determinacin de las caractersticas fsicas y

qumicas de compuestos aminados.
Alumno:
Chepe Cueva, Freddy Jesus M.
Docente:
Q.F. Daniel aez.
Seccin:

FB3M1

LIMA - PERU

2016

I.

INTRODUCCION

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco con uno o mas grupos
alquilo o arilo enlazados al tomo de nitrgeno.
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno.
El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico libre, de
manera que la forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no
enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107, y tanto la forma de la molcula como el valor anterior se pueden
explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno.
Dentro de las aminas esta incluidas algunos de los compuestos biolgicos mas
importantes. Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la
biorregulacion, neurotrasmision y defensa contra los depredadores. Debido a su alto
grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como drogas y medicamentos.
A continuacin se representan las esctuturas y aplicaciones de algunas aminas
biolgicamente activas.
HO
NH2

HO

4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
OH
NH
HO

CH3

HO
4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol

Dopamina

Epinefrina

O
OH
OH

NH2
HO

piperazine benzoate

H3C

OH

HN

Ac. Nicotnico
Piridosina
Histamina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, sintetizados
en su mayora por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.
A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte
de los alcaloides son txicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis. La

morfina, la nicotina o la cocana tienen tambin efectos tales a determinadas dosis.

Los alcaloides consumidos en pequeas dosis pueden producir efectos sobre el SNC
que producen sedacin, euforia o alucinaciones. Las personas que buscan estos
efectos se suelen convertir en adictas a los alcaloides, ya que con el consumo de
estos se adquiere una dependencia fsica de lo mismo que es difcil de superar. La
adicin a los alcaloides con frecuencia produce la muerte a corto, medio o largo plazo,
dependiendo del grado de intoxicacin.
NH2

N
CH3

H3C

OH
O
CH3

Nicotina

Mezcalina

II.

Morfina

MARCO TEORICO
II.1.

Aminas

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son
sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.
Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo
tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y
las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son reemplazados).

Amina primaria

Amina primaria
aromtica

Amina secundaria

II.1.1. Nomenclatura
Grupo Funcional Sufijo: amina
Grupo Funcional Prefijo: amino
Al igual que existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, tambin existen
aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". Se clasifican segn que
nitrgeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.
Alquilaminas primarias
carbono
1rio
CH3N H2

Un solo hidrgeno sustituido N H3

carbono
CH3
2rio
CH3CHN H2

carbono
CH3
3rio
CH3CN H2
CH3

metilamina

isobutilamina

terbutilamina

Las sales de amonio cuaternarias tienen grupos alquilo o arilo enlazados al tomo de
nitrgeno. Ela tomo de nitrgeno soporta una carga positiva, igual que las sales de
amonio sencillas, como el cloruro de amonio.
H3C ICH3

H3C

CH3

OH

CH3

Yoduro de tetraetilamonio

CH3
Bromuro de N- butilpiridinio

N CH3

H3C

CH3

Acetilcolina

Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo

-NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustityete, con un
localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.
O

H2N

NH2

OH

OH

3-aminociclopenteno

NH

2
Trans- 3 aminociclohexanol

Ac. Aminobutirico

A continuacin se representan las estructuras y los nombres de alguno de heterociclos

nitrogenados A este se le asigna la posicin numero 1.
Aziridina

Pirrol

Pirrolidina
H
N

H
N

H
N

Indol

Piridina

Imidasol
H
N

2- metilpiridina

Pirimidina

CH3

N
H

1-metilpirrolidina

CH3

Piperidina

N
H

Purina
N

N
N

N
H

Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para

ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de

carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la

terminacin -amina. La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas
laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo
N- para cada cadena aliftica
que
encuentre sobre el tomo de nitrgeno.
CHse
3
H C
3

H3C

NH2

H3C

NH2

H3C

NH2
CH3

1Propilamina

2-propilamina

CH3
HN

2metil-1-prpilamina

CH3

N-metil-1Propilamina

Si hay presente otro grupo funcional de ms prioridad el grupo amino se nombra como
un sustituyente de la cadena principal. El orden de prioridad de los grupos es:
+
NR2
N(CH3)3 iones onio (un ejemplo) +
amina
+
perxido
CO H cido carboxilico
O O
2

SO3H cido sulfnico

CO2R
COX

C=C

haluro de acilo

CONR2

amida

CN

nitrilo

CHO

aldehido

CO

cetona

ROH

alcohol

ArOH
SH

fenol

NR2

MgX

ster

tiol
amina

C C

organometlico (un ejemplo)

alqueno
alquino

R
X

alquilo
otros sustituyentes

II.1.2. Estructura
El enlace de hidrgeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es
importante para mantener la cohesin intermolecular y los puntos de ebullicin y fusin
son mayores que en los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y tamaos
semejantes, los alcoholes tienen constantes fsicas ms altas, por lo que los enlaces
N-H...N son ms dbiles que los O-H...O.
Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el enlace de hidrgeno no
es posible, tienen puntos de ebullicin ms altos debido a su mayor tamao y al
correspondiente aumento de las fuerzas de Van Der Waals.
La estructura de las alquilaminas es anloga a la del amonaco, es decir los
sustituyentes tienen un ordenamiento piramidal en torno al N. El ngulo HNH

(106) es ligeramente menor que el del amonaco (107) y los ngulos CNH y C
NC ligeramente superiores (varan de 108 a 112)
-125 o

H
C

142.5 o
metilamina

180 o
C

anilina

106 o

112 o

H
H

formamida

Cuando el nitrgeno se encuentra sustituido por tres grupos diferentes es un centro

quiral, sin embargo, los enantimeros no se pueden aislar por la rpida inversin del
nitrgeno (la barrera de interconversin es de 6 kcal/mol, aproximadamente la mitad
de la que requiere el ciclohexano para invertir la silla). La inversin transcurre a travs
de un estado de transicin plano (confrmero de mxima energa en la curva de Ep vs
rotacin) y es ms rpida que la de una sombrilla que se abre en un viento fuerte, por
lo que a este fenmeno se le conoce como efecto sombrilla
Las imgenes especulares son interconvertibles a temperatura ambiente
sp2
sp3

N
R1
R1

R3
R1

R
R2 3
R2
R3

espejo

R1

N
R2

R2
R3

sp3

ET plano con dos

electrones en un
orbital sp2

Si la coloco frente a la amina inicial se ve que es la imagen

A pesar de que la mayora de las aminas quirales no se pueden resolver en

enantimeros, hay varios tipos de aminas que si pueden resolverse:
Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono asimtricos:
H2N

NH2
CH3

H3C

H3C

(S)-2- butamina

CH3
H

(R)-2-butamina

Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtricos: No es posible la

inversin por lo que pueden existir como un par de enantimeros aislables cuando el
nitrgeno est sustituido por cuatro grupos diferentes:

H3C

CH3

H3C

H3C

CH3
CH3

(R)

(S)

II.1.3. Propiedades fsicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que
se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie
son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella.
La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las
que

poseen el anillo aromtico.

Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los

compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de
hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace
que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del
mismo peso molecular.
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As,
la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.
CH3CH2OH

P.eb. = 78C

CH3CH2NH2

P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que
los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados
por los alcoholes.
II.1.4. Propiedades qumicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o

alcoholes con amoniaco.
Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido
nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin
compuestos N-nitrosos.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados:

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y

vapores de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o

cetonas tambin tiene entre sus productos finales las aminas.
II.1.5. Basicidad y efectos sobre la basicidad de las aminas
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nuclefilo, debido
al par de electrones no enlazantes sobre el tomo de nitrgeno. Una amina puede
actuar tambin como base de Bronsted - Lowry aceptando el protn de un cido.
En solucin acuosa las aminas son bases dbiles y aceptan un protn del agua en una
reaccin cido base reversible:

(CH3)3N

+ H OH

+
(CH3)3NH

+ OH

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas. Una
amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. A
la constante de equilibrio de esta reaccin se le llama constante de basicidad de la
amina y se representa por Kb.

La basicidad de las aminas se puede evaluar determinando el pKa del cido

conjugado. Mientras ms bsica es la amina ms dbil es su cido conjugado (a
mayor estabilidad del cido conjugado mayor basicidad de la amina) la tabla muestra
los pKa de los cidos conjugados de una serie de aminas:
Valores de pKb de algunas aminas representativas
Amina
Kb
pKb
Amoniaco
1.8X10-5
4.74
Alquilaminas Primarias
Metilamina
4.3X10-4
3.36
Etilamina
4.4X10-4
3.36
n-propilamina
4.7X10-4
3.32
Isopropilamina
4.0X10-4
3.40
n-butilamina
4.8X10-4
3.32
Ciclohexilamina
4.7X10-4
3.33
Bencilamina
2.0X10-5
4.67
Aminas Secundarias
Dimetilamina
5.3X10-4
3.28
Dietilamina
9.8X10-4
3.01
di-n-propilamina
10.0X10-4
3.00
Aminas Teciarias
Trimetilamina
5.5X10-4
4.26
Trietilamina
5.7X10-4
3.24
Tri-n-propilamina
4.5X10-4
10.65

pKa de R3NH
9.26
10.64
10.64
10.68
10.60
10.68
10.67
9.33
10.72
10.99
11.00
9.74
10.76
10.65

De los datos mostrados en la tabla se aprecia que en agua:

Las alquilaminas son ms bsicas que el amonaco

Las diferencias de estabilidad entre los cidos conjugados de las alquilaminas

es pequea (un rango de 1 unidad de pKa) siendo el cido conjugado de las
aminas secundarias el ms estable

Las arilaminas son bases mucho ms dbiles que el amonaco (un rango de 5
unidades de pKa)

La razn de la baja basicidad de la anilina es que la carga positiva del catin anilinium
no puede deslocalizarse en el anillo mientras que el par electrnico del nitrgeno de la
amina libre s se deslocaliza:

NH3+

NH2 + H2O

OH

catin anilinium:
la carga + no se deslocaliza
desfavorecida

anilina estabilizada por

deslocalizacin electrnica
favorecida

Dado que los grupos alqulicos son electrodonadores debe esperase que la estabilidad
de los cidos conjugados se incremente con el nmero de grupos alqulicos:

H
+

R N
dona electrones al N
la carga + se dispersa
H
H
El in se establiza
in alquil amonio

H
ms estable
que

H N

H
H

in amonio

- Se podra esperar que las aminas secundarias fueran bases ms fuertes que las
aminas primarias y que las terciarias fueron las bases ms fuertes de las tres. La
situacin real es ms compleja, debido a los efectos de solvatacion.

Orden de basicidad de las aminas en fase gaseosa

NH3 < RNH2 <
-

R3N

R2NH <

basicidad aumenta

A mayor nmero de grupos alqulicos

Mayor basicidad
Como los iones amonio estn cargados, el agua los solvata fuertemente y la energa
de solvatacion contribuye a la estabilidad. Los grupos alquilo adicionales alrededor de
los iones amonio de las aminas secundarias y terciarias hacen que el numero de
molculas que solvatan a los iones disminuya.
II.1.6. Sntesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel es un procedimiento qumico que permite obtener con buenos
rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento
estrico) utilizando ftalimida de potasio.1 Fue nombrada as en honor al qumico
alemn Siegmund Gabriel.
Mecanismo de reaccin
A) Formacin de la ftalimida de potasio
La ftalimida al reacionar con hidrxido de potasio con etanol (reactivo conocido como
potasa alcohlica) produce la ftalimida de potasio mediante una reaccin cido-base.

B) Alquilacin de la ftalimida de potasio

La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario
mediante un mecanismo de reaccin SN2. La reaccin ocurre en un solo paso sin
intermediarios de reaccin.

C) Hidrlisis o tratamiento con hidrazina

La separacin de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la eleccin del
mtodo adecuado depender de las necesidades del protocolo experimental:
1) hidrlisis bsica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrn como
productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (su solubilidad en agua
depende del nmero de carbonos del resto alquilo).
2) hidrlisis cida con un cido fuerte como HCl: Como producto de la reaccin se
obtendrn cido ftlico (insoluble en agua) y cloruro de alquilamonio (soluble en agua).
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reaccin, en este caso, sern
ftalilhidrazina y alquilamina.

III.

PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS:
1.1.

OBJETIVO GENERAL

Comprende e interpreta la obtencin de aminas y a la vez realizar reacciones de

caracterizacin en identificacin de Aminas.
1.2.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Observar y obtener las caracterizaciones de diferentes compuestos nitrogenados

en este caso las aminas y as saber cmo identificarlas mediantes diferentes
reacciones.
2. MATERIALES Y REACTIVOS:

Beacker 250 mL.

Papel pH.

Embudo de separacin.

Sulfato de cobre 10%.

cido sulfrico.

Cromatofolio.

Tubos de ensayo.

Cloroformo.

HCl concentrado.

Benceno.

Acetanilida.

Fenolftalena.

Anilina.

NaOH 10%.

Cloruro frrico 10%.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3
mL de HCl concentrado (aadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se
coloca en bao Mara por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y
agregar NaOH hasta neutralizar la solucin.
Identificacin de la anilina por cromatografa en capa fina : sistema de solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metlico.
Propiedades De Las Aminas (Anilina)
1.- Carcter bsico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua
y se ensaya su reaccin con papel pH o con solucin indicadora de fenolftalena.

2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se aade 2 mL de una

solucin de cloruro frrico.
3.- Colocar en un tubo de ensayo solucin de sulfato de cobre y agregar anilina, se
observara una coloracin verdosa.
4. RESULTADOS
PROCEDIMIENTO 1

PROCEDIMIENTO 2
A)

B)

C)

D)

IV.

CONCLUSIONES
El objetivo principal es comprende e interpreta la obtencin de aminas. y a la
vez realizar reacciones de caracterizacin en identificacin de Aminas.

Las aminas son sustancias que pueden favorecer la formacin de otros

compuestos con actividad txica.

Es posible que se utilicen tanto en la industria gracias a que se mezclan o

disuelve tan fcilmente con el agua.

Muchos frmacos poseen aminas,ya que la amina puede formar puentes o

enlaces con varias enzimas

En conclusin, las aminas van a poder sintetizarse dependiendo el medio en

que se encuentra reaccionando.

2. Diga Ud. Las propiedades qumicas de las amina y que factores afectan la
basicidad.

Basicidad
Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace
carbonlo y el par de electrones del tomo de nitrgeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones
fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del catin
resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por protonacin
del nitrgeno.

Hidrlisis
cida
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una
sal de amonio cuaternario.

Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido nitroso

Al tratar amidas con cido nitroso, se convierte en cido orgnico, desprendindose el
nitrgeno gaseoso.
Reaccin de hoffman

Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e

hidroxido de sodio , formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica de
las amidas primarias.
Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

3. De ejemplos de sustancias con actividad farmacolgica que tengan en su

estructura qumica amina.

V.

BIBLIOGRAFIA

1. WINGROVE S. Qumica orgnica. Editorial industria. 2da edicin. Mxico 1984.

2. FUKUSAKI A. Qumica orgnica. 1ra edicin. Per 2008.

3. L.G. WADE JR. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Espaa, Editorial Pearson
Prentice Hall, 2006
4. CHANG RAYMOND, Qumica. 7ma edicin. 2002.
5. MCMURRY, JOHN. Qumica Orgnica (sexta edicin). Thompson. 2004.
6. ALLINGER, NORMAN L. Qumica orgnica (segunda edicin). Revert. 1984.
7. PAGINAS CONSULTADAS:

http://webpages.ull.es/users/agalindo/LECCION15.pdf

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo26.htm

http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-paraingenieros/temas/Tema17.Aminas.pdf