Universidad de Carabobo

Facultad Experimental de Ciencia y Tecnologa

Departamento de Qumica
Laboratorio de Orgnica I

Bachiller:
Profesor: Jhonnan Oropeza
Yaniret Laya
CI: 20.522.315
Practica N 5
Destilacin con arrastre de vapor de la esencia de mandarina (Limoneno)

Resumen
Esta prctica consisti en la obtencin del aceite esencial de la concha de
mandarina compuesto en su mayora por limoneno, a travs de la destilacin
por arrastre con vapor, aprovechando que estos complejos orgnicos derivados
de los terpenos al ser insolubles en agua y con puntos de ebullicin ms
elevados que la misma, permitieron obtener un producto destilado voltil
constituido por dos capas al condensarse, lo cual permiti la separacin del
aceite esencial y del agua. Cumpliendo con la ley de Dalton, se destilo por
debajo de la temperatura de ebullicin del limoneno. Para esta tcnica se
emple 85,6463 gramos de mandarina para obtener solo 0,3872 gramos de
aceite esencial. Obtenindose un porcentaje de rendimiento del aceite esencial
de 0,45%, el cual es aceptable, ya que para la mandarina el rendimiento
reportado en la literatura oscilan entre 0,5 y 0,8%.
Introduccin
Las distintas esencias de las hojas de, flores y frutos de las plantas son
producidas por una mezcla usualmente compleja de diferentes clases de
compuestos orgnicos. Estas sustancias logran estimular los receptores
olfativos, desencadenando sensaciones que van ms all de la percepcin del
aroma.

Un aceite esencial es una mezcla voltil de compuestos orgnicos

generalmente lquidos (aunque tambin pueden ser semislidos o slidos), de
apariencia oleosa, derivado de plantas odorferas por mtodos fsicos.
Los aceites esenciales son ampliamente utilizados como aromatizantes y
saborizantes. Su naturaleza compleja hace que el aroma caracterstico, por
ejemplo el de la mandarina sea difcil de conseguir con aromatizante sintticos
y ello aumenta la utilizacin de aceite esencial de ctricos, en especial de
naranja, mandarina y limn. El aceite esencial de mandarina se utiliza en:

La
La
La
La

aromatizacin de bebidas no alcohlicas.

fabricacin de caramelos, pastelera.
elaboracin de jarabes y complejos vitamnicos.
elaboracin de perfumes, aguas de colonias y jabones.

Hay numerosos trabajos sobre la composicin del aceite esencial de

mandarina y en ellos se describe que la composicin de la fraccin de voltiles
est formada mayoritariamente por hidrocarburos (monoterpenos y
sesquiterpenos). El compuesto ms abundante es el limoneno que representa
ms del 90% del total de aceite esencial.
En general la extraccin de aceites esenciales se realiza por un mtodo de
destilacin por arrastre de vapor. Esta tcnica es til en especial para lquidos
inmiscibles o parcialmente miscibles con agua, y se aplica a los lquidos que
son fcilmente arrastables por el vapor de agua.

Tablas de Datos
Tabla N1. Masa de las conchas de mandarina y masa de destilado para
proceso de destilacin por arrastre con vapor.

Inicial
Final

Masa de
conchas de
mandarina
(m0,0001)g
85,6463
------

Matraz
recolector
(m0,0001)g

Matraz
recolector(m0,0
001)g

110,8598
201,6290

79,8000
186,8133

Tabla N2. ndice de Refraccin medido al destilado de las conchas de

mandarina
ndice de Refraccin
1,4529

Tablas de Resultados
Tabla N3. ndice de Refraccin corregido.
ndice de Refraccin
corregido
1,4556

Tabla N4. Rendimiento porcentual del aceite esencial extrado de la cascara

de mandarina por destilacin por arrastre con vapor .

Rendimiento (RR)%
0,455,75*10-7

Discusin de Resultados
La destilacin por arrastre con vapor se utiliz para la extraccin del
aceite esencial de mandarina (limoneno), ya que se trata de un aceite que
contiene una mezcla de compuestos orgnicos, los cuales son voltiles y
pueden ser arrastrados por el agua. El principio, en que se basa la destilacin
por arrastre con vapor es la ley de Dalton: el aceite esencial, en este caso el
de la mandarina, se descompone cerca de su punto de ebullicin, por tanto, al
aumentar la presin de vapor en el recipiente donde se encuentra la muestra,
el aceite esencial puede destilarse a una temperatura ms baja que su punto
de ebullicin. Este aceite se caracteriza por tener un punto de ebullicin entre
los (176-178) C. Con esta tcnica, se logr destilar este aceite por debajo de
su punto de ebullicin, siendo esta temperatura de aproximadamente 98C.
La extraccin del aceite se llev a cabo con un rendimiento aproximado
del 0,45%, ya que para 85,6463 gramos de cascara de mandarina, se
obtuvieron alrededor de 0,3872 gramos de
aceite, tras un proceso de
destilacin de alrededor 4 horas, partiendo del montado del equipo y
calentamiento del agua.
El rendimiento de extraccin obtenido es aceptable, ya que se ha
reportado que la mayora de los aceites cuentan con rendimientos de 0,5 a
2,0% de extraccin y, particularmente para la mandarina oscilan entre 0,5 y
0,8%, el cual depende tambin de la variedad y madurez de la fruta, equipo y

mtodo de extraccin, preparacin de la muestra y solventes utilizados (CostaBatllori; 2003).

Cabe destacar, que despus de terminado el proceso de destilacin se
procedi a realizar una extraccin usando diclorometano, para separar por
completo la fase acuosa y orgnica, en este caso el aceite de la mandarina.
La densidad del aceite esencial de cascara de mandarina tiene un valor
de 0,85 g/cm3, siendo esta menor a la del agua. Esta caracterstica es la
responsable de hacer posible la separacin del aceite del agua al final del
proceso de destilacin.
El lmite de refraccin es una propiedad utilizada como prueba
fisicoqumica para controlar la pureza y calidad de los aceites. Los aceites
esenciales poseen un ndice de refraccin elevado, con un promedio de 1,5
(Prez, 2006). Siendo el ndice de refraccin corregido del aceite esencial de
cascara de mandarina de 1,45 a 26,7C. Tambin se realiz la prueba con
permanganato de potasio, observndose el cambio de color a marrn, debido a
la presencia del doble enlace que posee el limoneno.

Conclusiones

El proceso de destilacin por arrastre con vapor es muy til para

separar lquidos con puntos de ebullicin muy altos, que se obligan a ser
destilados antes de esta temperatura.
Se obtuvo un rendimiento de 0,45% de aceite esencial de mandarina, es
decir que por cada 85,6463 gramos de cascara de mandarina solo se
obtienen 0,45 gramos de aceite esencial (limoneno).
Basndose en la ley de Dalton, se logr destilar el aceite esencial de la
mandarina por debajo de su punto de ebullicin, en aproximadamente
98C.
Los aceites esenciales estn constituidos qumicamente por terpenoides
(monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, entre otros), compuestos
que son voltiles y por lo tanto arrastables por vapor de agua.
El sesquiterpenos, forma la fraccin de aceites voltiles con el punto de
ebullicin ms alto.
El ndice de refraccin corregido fue de 1,45, similar al ndice de
refraccin mnimo del limoneno reportado en la literatura de 1,46 a
20C.

Bibliografas

[1] GALAGOVSKY KURMAN. Qumica Orgnica. Fundamentos tericos-prcticos

para el laboratorio. 5ta Edicin. Editorial Universitaria de Buenos Aires. 1999.
[2] GOKEL, DURST. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Espaa.
2007.
[3]
MARTINEZ A. Aceites esenciales. Facultad Qumica Farmacutica.
Universidad de Antioquia. Medelln. 2003

Clculos tpicos.

ndice de refraccin corregido:

n=+ ( 0,0004( T 20 C ) )=indice de refraccin corregido

n=1,4529+ ( 0,0004( 26,7 C20 C ) ) =1,4556

Porcentaje de rendimiento:

Matraz con esenciamatraz vaco= peso de esencia

( 111,2470110,8598 ) g=0,3872 g

de Rendimiento=

peso de esencia
100
peso inicial de la muestra

0,3872 g
100 =0,45
85,6463 g
Error del porcentaje de rendimiento

0,0001
111,2470

0,0001
110,8598

0,45