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Anlisis de las propiedades qumicas de alcoholes

Miller Erazo1- & Hugo Tobar Torres1


1

Departamento de Qumica-Universidad de Nario

Resumen
La prctica de laboratorio consisti en observar las propiedades fsicas y
quimicas de los alcoholes, en primer lugar se realizo la prueba del xantato con
el etanol, obteniendo como resultado final xantato de etilo de color amarillo. En
la prueba de solubilidad realizada en agua y eter etlico para los alcoholes
propanol, secbutanol, tercbutanol, octanol y glicerol, siendo solubles en agua
propanol, tercbutanol y glicerol, medianamente soluble secbutanol e insoluble
octanol, y en eter solubles propanol, secbutanol y terbutanol e insolubles
octanol y glicerol. Al observar las propiedades cidas del metanol se observo
que se daba una reaccin violenta con el sdio y el pH final fue de 13, para los
alcogoles promario, secundario y terciario, las velocidades de reaccion con el
sdio de mayor a menor fueron: propanol, secbutanol y tercbutanol. En el
ensayo de lucas se obtuvo resultados negativos para todos los alcoholes
trabajados (propanol, secbutanol y tercbutanol). La oxidacin del metanol con
el KMnO4, en medio cido se obtuvo cido formico incoloro, en medio bsico
formaldehido y disolucin marrn y en medio neutro no hubo reaccin
disolucin violeta. Al hacer reaccionar solucin sulfocromica con los alcoholes
propanol secbutanol y tercbutanol, se obtuvo, cido propanoico solucin de
color azul oscuro, secbutanona solucin marron y con el terciario no hubo
reaccin, al hacer reaccionar metanol con cido saliclico en medio cido se
obtuvo salicitalo de metilo solucn color, .. Al hacer reaccionar etanil,
lugor y KOH se obtuvo yodoformo en forma de precipitado de color amarillo y
cido frmico como subproducto. Al hacer reaccionar cido cetico glaciar con
propanol y ectanol en medio cido se obtuvo, el acetato de etilo y el acetato de octilo,
steres, los cuales un tuvieron olor similar a pera y a naranja respectivamente.
Palabras claves: Alcohol, reactividad, solubilidad, polihidroxilico,

INTRODUCCION
Son muchas las sustancias que son utilizadas en la vida cotidiana, las cuales pueden provenir de
fuentes naturales o de la industria, entre estas sustancias estn los alcoholes, su principales usos son
como solventes, desinfectantes y hasta como combustibles, La caracterstica principal de estos es la
presencia, en una cadena carbonada, del grupo hidroxilo, OH-, lo que lo diferencia de un alcano y
que hace referencia al grupo carbinol, que es la zona donde se une el grupo OH al primer carbono
de la cadena carbonatada. Existen distintos tipos de alcoholes, sus diferencias radican en la cantidad
de grupos hidroxilo, el nmero de carbonos, adems, de si son saturados o insaturados, esto difiere
en muchas de sus caractersticas, tanto fsicas como qumicas, debido a las distintas reacciones que

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pueden tener. Estas sustancias son de suma importancia en el mbito de la qumica ya que son
compuestos muy flexibles; son muy buenos solventes adems de que permiten la sntesis de mucho
otros compuestos ms complejos como los son los alcoholes ms largos, teres, cidos carboxlicos,
cetonas, halogenuros de alquilo y muchos ms compuestos (ya que los alcoholes poseen un carcter
cido o bsico, que depende del medio en donde se trabaje), que son excelentes precursores para
otros tipos de sntesis qumica.[1] Por ello es importante implementar tcnicas para la identificacin
de los mismos, as como reconocer el tipo de alcohol estudiado. Dichas tcnicas se basan en
reconocer las propiedades fsicas del alcohol y del producto de reaccin de estos, el cual resulta de
una parte especfica del mismo y que posee caractersticas que lo identifican, entre dichas tcnicas
destacan el anlisis de solubilidad, ya que a mayor longitud de la cadena carbonatada menor
solubilidad, lo mismo que a mayor grupos -OH, mayor solubilidad (solvente polar); prueba del
xntato que identifica el grupo hidroxilo; propiedades acidas (que determinan la facilidad de
ionizacin del protn del grupo OH-); el ensayo de Lucas, el cual determina qu tipo de alcohol est
en juego, dependiendo del tiempo que tarde en reaccionar; tambin el efecto de la oxidacin y la
formacin de steres (est ltimo con fines analticos, ya que disminuye la presin de vapor del
mismo, hacindolo ms voltil, procedimiento conocido como derivatizacin en cromatografa de
gases).[2] Cabe destacar que la importancia biolgica en este tipo de sustancias radica en el grupo
hidroxilo de la cadena, puesto que permite interacciones con las dems molculas del medio, as
mismo al reactividad de dichas molculas se debe en mayor parte a los pares libres que contiene el
oxgeno del grupo OH-, lo que genera una concentracin de carga negativa en este lugar, que atrae
cargas positivas.[3]

RESULTADOS Y DISCUSIN
La prueba el xantato se realiz con etanol absoluto, al cual primeramente se lo activ con KOH,
como se puede observar en la siguiente reaccin:
(Reaccin 1)

en esta reaccin el etanol actua como cido sustituyendo uno de los hidrogenos del grupo hidroxilo
por el metal alcalino de la base (KOH), convirtiendose de etanol en un etoxido de potasio, el cual es
mucho ms nucleoflico que el etanol, esta reaccin es una reaccion exotermica, puesto que se
libera calor durante la reaccin. Seguidamente se adicion disulforo de carbono (CS 2), obtenieno un
precipitado denso de color amarillo, el cual indica la presencia de etil-xantato de potasio:

(Reaccin 2)

Obteniendo lo siguiente:

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Imagen 1: prueba del xantato finalizada.


Ya que el etxido es una base muy fuerte, realiza un ataque nucleoflico al disulfuro de carbono,
desplazando un par electrnico haca uno de los tomos de azufre, lo que deja con carga negativa
uno de estos, donde si contra ion es el potasio. Esta prueba debe realizarse en ter etlico anhdrido
como medio, puesto que el producto final xntato es insoluble en ter, disolvente apolar, pudindose
de esta manera observar este como precipitado [4]. El ensayo del xantato es ms aplicable a
alcoholes primarios, puesto que el producto final es ms insoluble que en comparacin con un
alcohol secundario y uno terciario, los cuales dan productos que no generan precipitados tan
evidentes.
La prueba de solubilidad de propanol, secbutanol y tercbutanol, se observaron resultado de mayor
solubilidad con el propanol, menor solubilidad con el secbutanol y terbutanol, lo cual se explica
debido a que, en alcoholes de cadena corta como el propanol, su parte hidrofbica (o su grupo
alquil) no presenta la suficiente fuerza para romper las interacciones de puentes de hidrgeno
formadas. Con respecto a las solubilidades de los alcoholes terbutlico y secbutlico, fue que el
alcohol terbutlco es completamente soluble, mientras el secbutlico tiene una solubilidad mucho
menor; el alcohol terbutlico en el agua, forma una esfera muy compacta debido a su ordenamiento
y una mejor distribucin de carga, lo que lo hace miscible. En el caso del etilenglicol se observ que
es completamente soluble, debido a que puede formar una mayor cantidad de puentes de hidrgeno,
puesto que presenta dos grupos hidroxilo, lo que significa una mayor interaccin con el agua, por
esta razn, mientras que en los alcoholes con un grupo hidroxilo son muy solubles hasta el butanol,
en estos compuestos que presentan dos grupos hidroxilo son solubles hasta una cadena de 7
carbonos. En el caso del octanol es completamente insoluble, debido a que su parte hidrofbica
tiene una atraccin ms fuerte lo que rompe la red de atraccin de puentes de
hidrgeno entre el agua y el grupo hidroxilo del alcohol, haciendo que este sea
insoluble.

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Figura 2. Insolubilidad de alcoholes en los distintos solventes, agua y ter dietilico. Se muestra una
sola imagen puesto que la insolubilidad muestra la misma tendencia a la formacin de fases.
En la prueba de velocidades de reaccin entre los alcoholes primario secundario y terciario a los
cuales se los hizo reaccionar con sodio metlico, este procedimiento se realiz en los alcoholes
propanol, sec-butanol y terc-butanol, en lo que corresponde al alcohol proplico se present
reaccin instantnea, ya que los alcoholes primarios son ms cidos que los secundarios y terciarios,
pudindose solvatar ms efectivamente, el desprendimiento de hidrgeno de la molcula se pudo
observar gracias a la efervescencia en el trozo de sodio, el cual reaccion completamente. En el
caso de los alcoholes secbutilico y tercbutilico, se observ mayor efervescencia o desprendimiento
de hidrgeno en el alcohol secundario, lo que significa que presenta una mayor acidez y una mayor
velocidad de reaccin, esto se debe a que cuanto ms voluminoso es un alcohol es ms difcil de
que se d una buena solvatacin de su ion alcxido, ya que un alcohol es ms cido cuanto estable y
ms fcil de solvatar es su alcxido (es decir, estabilizar la carga negativa). En estos dos casos el
sodio no reaccion por completo, quedando una mayor cantidad sin reaccionar en el terc-butanol,
debido a su baja acidez.
En la prueba del reactivo de Lucas (el cual consiste cloruro de cinc diluido en cido clorhdrico
concentrado, el cloruro de cinc es utilizado para genera un exceso de ion cloruro, con lo que se
disminuye la solubilidad del producto y se favorece la formacin del mismo), se obtuvo resultados
negativos para los tres alcoholes: propanol, sec-butanol y terc-butanol, Puesto que en ninguno de los
tubos de ensayo se observ la presencia de turbidez, lo cual es muy contrario a la teora, en ella se
dice que los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios de tres a 5 minutos y
los primarios no presentan reaccin, ya que el reactivo de Lucas es una mezcla de ZnCl2 y HCl
concentrado, en donde el H+ del cido, protona al grupo hidroxilo del alcohol, formando un mejor
grupo saliente que es el agua, que es menos nuclefilo que el OH, el cual es sustituido por el cloro.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido, como se
sabe en la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el
carbocatin intermediario est ms estabilizado por tal razn al salir el agua y formarse un
carbocatin, el que se estabiliza es el que tiene mayor grupos alquil que indicen carga en el carbono
positivo que ha perdido el agua, por esta razn los alcoholes terciarios reaccionan ms rpidamente,
y los secundarios con menor velocidad, y la reaccin con los primarios es despreciable, el grupo
OH es sustituido por el nuclefilo cloro. En nuestro caso no sucedi as, puesto que ninguno de
ellos present la turbidez blanca esperada con mayor presencia en el alcohol tercutilico, a pesar de

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que transcurri ms de una hora. Lo cual se puede deber a que el reactivo de Lucas en teora es un
reactivo incoloro, pero con el que se trabaj en laboratorio era de color rosa, que pudo haber
indicado impureza en el reactivo por lo cual no reaccion, o tambin las condiciones el laboratorio
no eran las apropiadas, ya que este es un ambiente fro, y para que la reaccin se produzca ms
rpidamente, se debe inducir calor al ambiente.
Para la oxidacin de 1mL de metanol en primera instancia se diluy en 5mL de agua, y se dividi
esta solucin en tres partes iguales, para los cuales uno de ellos se convirti en medio cido con
H2SO4 al 10%, otro en medio bsico con NaOH al 10%, y el ltimo se lo dejo en solucin neutra.
El permanganato en medio cido pH 1 tiene un poder oxidante muy alto, y convierte a los alcoholes
primarios en cidos derivados de ellos pasando por el aldehdo como intermedio, en este caso al
agregar a la solucin de metanol en medio cido permanganato de potasio la solucin se torn
incolora, lo que indica que la reaccin haba concluido, puesto que el color de la solucin de
permanganato era de un violeta tenue. La reaccin entre el metanol y el permanganato es la
siguiente.
(Reaccin 3)

Como se puede notar en esta reaccin, el permanganato oxida al metanol a formaldehido el cual no
es aislable puesto que se oxida rpidamente hasta el cido, en esta reaccin el ion MnO4- se reduce
hasta el Mn+2, el cual es incoloro en solucin.
En el caso en el que la solucin fue bsica pH 13, la solucin se torn de una coloracin verde, en
este caso el metanol se oxid hasta formaldehido y no hasta cido frmico, debido a que en medio
bsico en poder oxidante el Permanganato no es fan fuerte, ya que en disolucin bsica el ion
permanganato se reduce simplemente a MnO2 y no hasta mn+2 como sucede en medio cido, el
xido de manganeso se precipita con un color marrn lo que le da a la solucin final al reaccionar
con metanol ese color caracterstico, la reaccin que procede es la siguiente:

(Reaccin 4)

En medio neutro la reaccin (medido con papel indicador), que es indicado en el tubo del extremo
derecho de la imagen la reaccin no ocurre, debido a que el permanganato reacciona muy

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lentamente en medios neutros o en ausencia de luz, adems de ellos es el color purpura del tubo,
que indica que el permanganato a permanecido sin reaccionar [5]

Figura 3. Ensayo de la oxidacin de un alcohol a distintos pH, de izquierda a derecha: pH 13, 1 y 7.


En tres tubos de ensayo marcados 1, 2 y 3 se aadi 1mL de solucin sulfocromica, la cual consiste
en la mezcla de cido sulfrico concentrado y dicromato de potasio que posee importantes
caractersticas oxidantes y corrosivas, en cada uno de estos se adicion, 1 mL de propanol,
secbutanol y tercbutanol respectivamente. Esto con el fin de ver la forma de reaccin y el producto
final, es conocido que al igual que el permanganato en medio cido, el dicromato es un excelente
oxidante en donde convierte a los alcoholes primarios en cidos derivados de ellos, en este caso el
pronol se convirti en cido propanoico pasando por propanal como intermedio no aislable debido a
la velocidad de reaccin, segn la siguiente reaccin:
(Reaccin 5)

CH 3CH 2CH 2OH

H / K 2Cr2O7

CH
3CH 2CHO

H / K 2Cr2O7

CH 3CH 2COOH

En este caso la reaccin pasa hasta cido derivado del propanol, debido a que este es un alcohol
primario y puede perder H+ en la oxidacin, lo que no sucede con los alcoholes secundarios, por
ejemplo, en el caso del sec-butanol, la reaccin se detiene en la secbutanona ya que los alcoholes
secundarios solo tienen un hidrgeno que se puede perder en la oxidacin adems de que el carbono
de la sec-butanona ya cumplira con la regla de los cuatro enlaces. La reaccin que ocurre es la
siguiente:
(Reaccin 6)

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En este caso la cetona se produce a cabo del mecanismo de eliminacin biomolecular E2. El primer
paso del mecanismo es la formacin del ster cromato. La desprotonacin y la eliminacin del ster
cromato produce la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. El cromo (IV) que se forma
sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr (III), el punto final para esta reaccin fue
la coloracin de la solucin el cual finaliz con un color violeta tenue.
En el caso del terc-butanol no se observa cambio alguno esto debido a que los alcoholes terciarios
no presentan hidrgenos en el carbono del OH que puedan perder, y por lo tanto no hay forma de
que se presente una oxidacin lo cual se pudo notar en que el color de la solucin original no
cambio, el cual era un marrn oscuro:
(Reaccin 7)

El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente aromatizante Los
steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms comn es el calentamiento
de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades catalticas de
cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de la
reaccin. El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica
que absorbe el agua formada en la reaccin, por esto al ocurrir la reaccin con el metanol se
producen los salicilatos respectivos, ya que se da la reaccin entre un alcohol y una base, el
mecanismo de reaccin es el de una derivatizacin en medio cido con eliminacin de agua, y
produccin del salicilato de metilo, en el cual cmo podemos observar en la reaccin general, se
sustituye el hidrgeno del grupo hidroxilo del cido, por el grupo metilo:
(Reaccin 8)

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Esta es una reaccin endotrmica ya que procede por medio de adicin de calor. Luego de enfriar,
se pudo observar la formacin de una turbidez blanca, la cual corresponde al ster (parcialmente
soluble) formado por estos dos reactivos.
En la oxidacin del metanol a cido frmico se hizo dejando reaccionar en un tubo de ensayo 1 mL
de metanol y 2mL se la solucin sulfocrmica, dando como resultado el cido correspondiente,
pasando como intermedio no aislable por formaldehido, en esta reaccin redox, el color final es
despus del calentamiento es un azul verdoso color caracterstico del ion Cr3+ al que se reduce el
Cr2O72- el cual tiene un color anaranjado. La reaccin general es la siguiente:
(Reaccin 9)

CH 3OH K 2Cr2O7 / H 2 SO4 CHOOH Cr2 SO4 3 K 2 SO4 H 2O.


En donde se puede notar que el metanol ha perdido dos de sus hidrgenos y ha ganado un oxgeno
con un doble enlace.
En la reaccin del glicolato y del glicerato de cobre se utiliz hidrxido de sodio junto con sulfato
de cobre para as formar el hidrxido de cobre, el cual posteriormente reacciona con los grupos OH
de los alcoholes, especialmente de los polihidroxilicos, con lo que si da reaccin, y es por esto que
se utiliza esta reaccin, para diferenciar estos ltimos de los monohidroxilicos los cuales no
reaccionan. En este estudio se sometieron etanol, eilenglicol y glicerina, que se caracterizaban por
tener uno, dos y tres grupos OH en su estructura, y de los cuales solo los dos ltimos dieron
reaccin positiva; los alcoholes secundarios forman un compuesto de coordinacin con el cobre, ya
que este desplaza los hidrgenos de minimo dos grupos OH, con lo que forma un solo compuesto
con el alcohol bi hidroxilico y una mezcla con el triol (glicerol). Los cuales poseen caracteristicas
con las que se los puede diferenciar [6].

Se realiz una de las reacciones caractersticas del etanol la prueba del yodoformo, en el cual a 1
mL de etanol se le aadi 3mL de lugol (solucin de I2 y KI, se hace esta mezcla puesto que el
yodo elemental es soluble en agua cuando est presente el ion yoduro, el cual permite la formacin
del complejo I3-, que si se diluye) este debido a que es una especie de indicador, adems de que el
yodo molecular I2 es el que interviene directamente en la reaccin, pues al adicionar KOH al 20%
estos dos productos entran en reaccin como lo indica la siguiente ecuacin:
(Reaccin 10)

I 2 KOH KIO I H
En esta reaccin produce hipoyodito de potasio, quien primeramente oxida al etanol hacindole
perder dos hidrgenos uno de ellos del grupo hidroxilo y el siguiente del carbono Alfa como se mira
en la siguiente reaccin:
(Reaccin 11)

CH 3CH 2OH KOI CH 3CHO KI H 2O

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El resultado de esta reaccin es el etanaldehdo el cual posee un carbono alfa el cual se yoda por
reaccin con el KOI:
(Reaccin 12)

CH 3CHO 3KOI CI 3CHO 3KOH


En esta reaccin el carbono alfa ha sustituido sus tres hidrgenos por tres yodos, en esta parte el
KOH en exceso realiza un ataque nucleoflico al carbono carbonilo produciendo de esta manera la
perdida de CI3- que al tomar el protn del cido frmico se convierte en un precipitado slido de
color amarillo llamado yodoformo el cual indica el final de la reaccin, el subproducto en este caso
es el

HCOO K

(Reaccin 13)

CI 3CHO KOH HCI 3 HCOO K


Esta prueba es muy til solo para alcoholes tales como el etanol, y sec-alquilo ya que presentan un
carbono beta que puede donar sustituir sus tres hidrgenos por un haluro para su posterior
eliminacin.
La comprobacin de agua en alcoholes se realiz adicionando sulfato de cobre anhidro muestras de
etanol, las cuales estaban a una concentracin de 95% y absoluto (99%). Esta sustancia es utilizada
debido a que cuando entra en contacto con el agua, el cobre forma un complejo de coordinacin que
presenta una coloracin azul caracterstica; para el ensayo con etanol absoluto la respuesta da
negativa, la solucin no cambia de color, puesto que no se genera el complejo y por lo tanto, el
color.
La esterificacin, en medio cido y calor, fue realizada con cido actico glacial y dos alcoholes;
propanol y octanol. Luego de que la reaccin culminara, se obtuvo dos sustancias: el acetato de etilo
y el acetato de octilo, steres, los cuales un tuvieron olor similar a pera y a naranja respectivamente,
cabe resaltar que en la industria se utilizan mucho, debido a que se utilizan en productos cosmticos
y alimenticios. En esta reaccin el cido mineral utilizado protona al oxigeno del grupo carboxilo lo
que lo hace ms electroflico al ataque del alcohol por parte de los pares electrnicos del oxgeno,
posteriormete el grupo hidroxilo del cido carboxlico se protona para salir como agua y dejar el
grupo alcoxi en su nueva posicin, lo que genera el ster. Aunque la velocidad de reaccin no fue el
objetivo del estudio, no hubo variacin de esta, puesto que ambos alcoholes eran primarios y el
cido carboxlico era el mismo. [7] La esterificacin de cidos carboxlicos es importante, debido a
que los hace ms voltiles lo cual es til cuando estos son analizados en cromatografa de gases, eso
sucede puesto que la densidad electrnica se dispersa de manera ms uniforme en toda la molcula
que en comparacin con el cido carboxlico y el alcohol originales ya que tiene un grupo alquil en
la posicin del grupo hidroxi del cido carboxlico, esto causa una menor polarizacin de las
molculas que da como resultado una menor atraccin entre estas por fuerzas de dispersin y un
menor punto de evaporacin.
En el estudio de la reaccin de etanol con sodio, se debi utilizar un solvente totalmente anhidro,
esto quiere decir libre de agua, puesto que esta sustancia reacciona violentamente con el sodio

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metlico as como con el etxido de sodio, producto de la reaccin de etanol y sodio. El producto
obtenido de la reaccin anhidra, se someti a prueba con agua, lo que gnero una reaccin
exotrmica debido a que es fuertemente bsico [8], dando como producto etanol e hidrxido de
sodio [9], esto se comprob con la medida del pH fina de la reaccin, el cual fue bsico segn el
papel indicador utilizado.

CONCLUSIONES

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de


carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula
y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo. Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula
del alcano respectivo. Los fenoles son poco solubles en agua ya que, aunque presentan
el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es
muy baja.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metlico porque el
orden de la velocidad de la reaccin en estos es: primario> secundario> terciario debido a
los hidrgenos activos en la molcula.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando un oxidante fuerte KMnO4: porque estos
reaccionan de la siguiente manera:ROH 1 ----> cidos carboxlicosROH 2 ----> cetonasROH 3 ----> no hay reaccin (en realidad ocurre, pero en condiciones muy vigorosas).
El test del yodoformo, es un procedimiento por el cual podemos reconocer si un alcohol
se encuentra en la posicin sec, ya que son ellos los nicos que tienen un radical CH 3 para
que se d la reaccin con el yodo.

REFERENCIAS
[1][7] Morrison, R. T. and R. N. Boyd (1998). Qumica orgnica, Pearson Educacin.
[2] Harris, D. C. and V. B. Navarro (2006). Anlisis qumico cuantitativo, Revert.
[3] Society, A. C., et al. (2005). Qumica: un proyecto de la American Chemical Society, Revert.

[4] Alcoholes [pgina web] autor


desconocidohttp://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html[consultada: 27 de octubre de 2016].
[5][9] Gennaro, A. R. (2003). Remington: Farmacia, Editorial Mdica Panamericana.

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.

[6] Departamento de Qumica. (2013). Caracterizacion de alcoholes analaizando su


comportamiento qumico. Recuperado de https://www.academia.edu/6922745/Caracterizaci
%C3%B3n_de_alcoholes_analizando_su_comportamiento_qu%C3%ADmico?
auto=download

[8] Wade, L. G., et al. (2004). Qumica orgnica, Pearson Educacin.

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