INSTITUTO

DEEDUCACIN
SUPERIOR
N"6048.
TECN
ICATURA
ENAGROALMENTOS
SANCARLOS

1" AO

Todos los monosacridosson sustanciasreductorasen medio alcalino,propiedadque deben al

grupo aldehdo o cetona. Los disacridosque poseen dichcs grupos, libres o potencialmente
libres, tambin poseen propiedades reductoras, por ej: la maltosa. Esta capacidad reductora
puede ser aplicadaen procesosanalticospara su reconocimiento.
De acuerdo a la isomera ptica, cuando las aldosas,derivan del gliceraldehdo,existen dos
familias de estos'monosacridos,la que deriva del D-gliceraldehdoy la relacionadacon el Lgliceraldehdo-En todas se observa la misma configuracinen el C secundariems alejado de
la funcin aldehdo.Esdecir, todas las aldosasde la familia o serie D, tiene el4H del carbono
secundario hacia la derecha.
En el caso de las cetosas, tambin se considera la existencia de dos series D y I, segn la
configuracin del C secundario ms alejado de la funcin cetonaAl igual que las aldosas,la notacin D solo indica la serie a la cual pertenece el compuesto,
pero no obligadamenteel sentido de la rotacin de la luz polarizada.As, la fructosa o levulosa
es levgira y su notacin es D- fructosa.
ALDOSAS

C=O
-i
H.-

c-oH

cH?oH
D{+}GiTICERALDEHDO
//H
C=O

C=O

H-

c- oH

H-

c-o H

HO-C-H

H- C-OH

cH2oH

cH2oH
D (-) TREOSA

D {-} ERTTROSA
t'--\

/-t---.

-/H
C=O

H-

HH-

I
I
c-o H
c-oH

I
c -o H
I
cH2oH

D{+}RlBosA

/.H
C=O

uo-C-u

I
I
H-c-OH
I
H -C-OH

cH20H

D (-) ARABTNOSA

./H
C=O

HO-C - H

HO-C-H

H -C ' -OH

cH2oH
D (-) LTXOSA

^/'

/,H
C=O

H- C-OH

HO - C-H

H- C-OH

cH2oH
D {-} XTLOSA

1" no

DEEDUCAilSUPERIOR
INSTITUTO
N"6048.
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ICATURA
ENAROAUMENTOS
SANCARLOS

LIXOSA

ARABINOSA

.,1\
H

6\

H -f - oH

HO-

'o-t-r'

HO*

H-j-oH

H_

H - l - oH

H-

H -lI-o H

l-'

t-'

Ho-clH

"to'
l-

Ho- c - H

H- c f oH
ctt2oH

cHzoH
tHroH
D{+}GLUC0SAD{+} MANOSA

) {+} GALA,CT

CETOSAS

Ir'ot
= o

lr,o,
DIHIDROXIACETONA

H2OH

-o
F t - - oH
H20H
D {-) ERTTRULOSA

H2OH

.I
-o

-o H

H*

*oH
H2OH

f*'ot

f=o

,o-t-,.

,-l-",

u - f- o x

D {-} RTBULOSA

tttroH
D {-} FRUCTOSA

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DEEDUCACIN
SUPERTOR
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TECNICATURA
ENAGROALIMENTOS
SANCARLOS

1" AO

MT,TARROTACIN
Es comn representara los monosacridos
con su molculaen cadenalineal.Ademses
posiblecomprobarla existenciade dos formas critalinasde ciertos monosacridos,que se
conocencomoc y p. Estasformasdifierenen su ndicede rotacinespecfica.Ej: la glucosa,el
de la a-D-glucosaes de +112,2"y el de p-D-glucosaes de +18,7".Ellasmuestranel fenmeno
de mutarrotacin.
Esel fenmenopor el cual los hidratosde carbonoen solucinse ciclancambiandocon el
tiempo su poderrotatorloespecficos.
Lasfrmulasde proyeccinde Haworthson usadaspara
indicarla configuracin
en el espaciode los anillos.Sepreparaunasolucinde c-D-glucosa
en
polarmetro,
y
su
agua se determinainmediatamente,
ndicede
medianteun aparatollamado
rotacin especfica,se encuentra un nalor de +LL2,2" , l cual va disminuyendo
progresivamente
con el tiempo hastaalcanzarun valor estabilizadoen +52,7",gue ya no se
modifica.Porel contrario,la p-D-glucosa,en solucinacuosareciente,presentaun ndicede
rotacinespecficade +L8,7",que va aumentandohastallegara estabilizarse
en 57,7".Estose
explicapor el hecho de que, por mutarrotacin,parte de la forma cr se transformaen p y
viceversa,
hastaalcanzarun equilibricentreambas,
La existenciade las formas alfa y beta, as como la reactividadlenta del grupo aldehdoo
cetona de los monosacridos,se debe al hecho de que estos acarestiende a formar
estructurascclicas.Losngulosde las unionesentre suscarbonoshacenque los extremosde
la cadenase acerquen.[ funcinaldehdodel primercarbonose aproximaal hidroxilodel
carbono5 pudiendoformar una unin hemiacetlica,
de
originndose
un anilloheterocclico
gueseconsideraderivadodel pirano.
seiselementos,
En ciertoscasos,el hemiacetalpuedeformarseentre los carbonos1 y 4, dandoorigena un
anillo de cincoelementosderivadosdel furano. Se acostumbrapor ello. referir a la forma
piranosao furanosade los monosacridos,
segnla conformacinque adopten.
GLUCOSA
-/H
t=
o
H- f - o H

Ho - q - H
H-C:-OH

n- t - oH
-

H,oH

OH

*_t- o H

Ho- -H

,.-t
H-

-o)

-"\,/

I
A

t-l2oH

ALFAc. GLUCOPRANOSA

FORMAS
HEMIACETLICAs

H2OH

BErAF - GLUCOPTRANOSA

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TECNICATURA
ENAGROALIMENTOS
SANCARLOS

1O AO

FRUCTOSA

EH'zoH

{=o

HO{-H
H- cr- oH
H* c- oH

lH,oH
cH2oH

o tl

\./

-c __-_*___
Ho-{ - o r - r )
n- - o u
?
H-{---J

'o\

;"o*

frl

FORMAS
HEMIACFTLICAs

HO - c . -H

H-{-on
H- q
tHroH

duroH

F FRUCTOFURANOSA

c FRUCTOFURANOSA

Por convencin los grupos atrnicos gue en la forma lineal estn hacia la derecha se
representan en el anillo de Hawarth hacia abaio, y los que estn hacia la izquierda se
representan hacia arriba" Se omiten los carbonos integrantes del anillo y se procura
representar en relieve los lados del hexgono o del pentgono prximos al lector, tratando de
dar sensacinde la existenciadel plano visto en perspectiva.
ANILI.ODE}IAWORTH

cH2oH

6 CH2OH

OH

OH

OH
p GLUCOPTRANOSA

tTGIUCOPIRANOSA
q- D-GALACTOPIRANOSA

1" AO

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DEEDUCACION
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TECNICATURA
ENAGROALIMENTOS
SANCARLOS

ot-t

oH

A_ D - RIBOFURANOSA

OH
FI
FRUTOFURANOSA
F

a- FRUCTOFURANOSA

Produstos de oxidacin de las aldssas

Por accin de ciertos oxidantes,la funcin aldehdo se transforma en carboxilo y se originan
los llarnadoscidosaldnicos. El cido formado por oxidacindetgrupo aldehdode la glucosa
se denominacido glucnioo.
)H

/.H

F=o

HHOHH_

d-ou
{-n

q-oH
c -oH
CH,sH

OXIDACIN

f=o

H * c -O H

Ho-cl-u
SUAVE Cl

H- c;- oH

H- q - o H
cHroH

crooGLUcNrco

GLUCOSA

Tambin puede producirse la oxidacin del earbono Q en este caso se eriginan los cidos
urnicos. Se los encuentra en la naturalezaformando parte de polisacridoscomplejos. El
cido urnico provenientede la glucosarecibe el nombre de glucurnico.

,-'H
H_

-o H

HO- *H
t-t- -o H
H* -o H
GLUCOSA

)
OXIDACIN
CONTROLADAA

f=o

H- c:- oH
Ho- c;- H
H- q- oH
H- q- oH
cooH
cooGLUcURNrco

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T AGROALIMTNTOS
SANCARLOS

1O AO

Si la oxidacin se realiza simultnenamenteen los carbonos 1 y 5 se obtienen los cidos

sacricoso aldricos- El derivado de la glucosa se llama cido glucrico o glucosacriso.

/PH

-/H
HHOH_
H-

-o H

OXIDACIN

-H
-H
- ol-l

EHERGICACT_C"

GLUCOSA

f=o

H- c;- oH
Ho- c;- H
H- c;- oH
H- q- oH
Coos
crgoGLUcosAcRco

De todos las cidos derivados por oxidacin pueden existir en forma cclica solamente los
cidosurnicos,yE que la reaccinno afecta ia unin hemiacetlica.

cooH

cHzoH6

.oxtDAcloN. >
C6

OH

H
OH

H OH

onoc*D- GLUcURNr co

o- D- GIUCOPIRAN0SA

Productosde reduccinde las hexosas

Sstetipo
Porreduccindelgrupoaldehdro cetona,se forma el pclialcohclcarrespondiente,
de compuestono puedeadquirirforrnacclicapuesse ha perdidola funcincapazde formarla
uninhemiacetlica"
Por reduccinde la glucosase obtieneel hexa-alcohol
llamadosorbitol.
galactosa
y
Dela
seoriginael dulcitsl de la manosael manitol.

HHOt-tH_

*oH
_H
-oH
-oH

REDUCCION

IH]

fH'?oH
H- c:- oH
Ho- c;- H
H- ( - oH
H- C- oH

CH,or
GLUCOSA

SORBITOL

x." Ao

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DEEDUCACN
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AGRO
TECNICATURA
ALIMENTOS
EN
SANCARLOS

Accjn de los cidos sobre los nonosacridos

Los monosacridosson estables frente a cidos diluidos en calientes" Los cidos concentrados
producen deshidratacindando en el caso de pentosa, [furfural] y en el caso de hexosa,
[hidroxi metil-furfural].

H_
HOHH*

- ol-l
-H
-oH
-oH

-3H2O

'l-J

H2OH

GLUCOSA

HDROXMETL_FURFURAL

(o

H_
H_
t-t-

c,---'r

-o H
-o H
-o H

'-;

il.!

RIBOSA

FURFUR,AL

Esteresfosfricos
Dentrode las clulaslos rnonosacridos
se encuentranforrnandoesterescon cidofosfrico.
puederealizarse
Laesterificacin
en carbono1o en carbono5. Ej:
cH2oH6

.*,{-*

o-fr-oH
H
OH

L FOSFATO
F GLUCOSA

ol-l

H
OH

HOH
aGLUCOSA6 FOSFATO

Desoxiazcares
Son derivadosde monosacridospor prdida de oxgeno de uno de los grupos alcohlicos.El
ms abundante en al naturalezay el ms importante desde el punto de vista bioqumico es la
2-desoxirribosa,gue interviene en la constitucindel cido desoxirribonucleico{ADN}.
[a L-fucosaes un desoxiazcarque interviene en al constitueinde molculascomplejascomo
glicoprotenasde animalessuperioresy de paredescelularesbacterianas.El compuestoque se
encuentra en la naturaleza pertenece a la serie L y puede considerarsederivado de la Lgalactosapor prdidadelO en elC6 (6-desoxi-L-galactosa).

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ENAGROALIMENTOS
sANCARLOS

1" AO

RGA||K
v P$sr.F
oqiMrcs"o,
HIDRATOSDECAREONO
DEFINrcIN
'"Qulmicomeatese los ne como g$ihklroxi*tdehos o palhidroxi- cetonas,o sea, son
compaestas que tienen varias funclones olf' ,hlcasy uno funcin alehdo o cetona.
Tombin se consideran glcidu ts sustncidsque por hidrlisls pueden orginar estos
polihidroxi-aldehidu o polihidroxi<etanss, comopor ej: slmidny glucgeno".
FRMUTAGENERAL

Donden esigualomayora 3.
ctASrFrcAcrN
Segnla complejidadde su molculase reconocentres grupos:
L. Monosacridos:
o azcaressimples,estn constituidospor una sola unidad de
polialcoholaldehdoo polialcoholcetona.Se puedenobtenercomo cristalesde color
blanco,solublesen agua,en generalde sabordulce.Ej:glucosa.
2. Oligosacridos:
formadospor la uninde dosa diezmonosacridos.
Sedesignancomo
disacridos,trisacridos,tetrasacridos,
etc. Dentrode estegrupo los disacridosnos
interesanpor ser constituyentesfrecuentesde nuestra alimentacin.Ej: sacarosa,
lactosaSonsolublesen aguay tienensabordulce.
3. Polisacridos:
son molculasde grantamaoque incluyennumerosamonosacridos,
que se disponen en largas cadenaslinealeso ramificadas.Son generalmente
compuestos
amorfos,insolubles
Ej:almidny glucgeno.
en aguae inspidos.

MONOSACARIDOS
Son azcaressimplesgue respondena la definicinde polihidroxi-aldehdo
o polihidroxicetona. En el primer caso se los llama tambin aldosasy en el segundocaso cetosas. En
general,losglcidosse denominanagregando
a su nombreel sufijouosa".
De acuerdoal nmero de carbonosque poseala molculase los denominatriosas,tetrosas,
pentosaso hexosas"
Sesuelecombinaren el nombre,la indicacindel nmerode carbonoy la
funcin,as una aldohexosa,
es un glcidoque poseeuna funcinaldehdoy seiscarbonos,
unacetopentosatiene unafuncincetonay cincocarbonos.
poseeun nombrecomno trivialcon el guese lo designa
Particularmente,
cadamonosacridc
corrientemente,por ej: eritrosa {tetroaldosa},ribosa {pentoaldosa},ribulosa{pentocetosa},
etc.
7H

=
lC O
H-C-OH

lcHroH

GLICERALDEHDO
{ALDOTROSA}

ICH2OH
C=O

turog
DIHIDROXIACETONA
{CETOTRTOSA}

las tetrosas, pentosas, hexosas, etc. Pueden considerarse derivadas de stas triosas por
sucesivosagregadosde grupos H-C-OH{hidroxilo} en cadena lineal, entre en grupo aldehdo y
la funcin alcohlica adyacente.

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ENAGROALIMENTOS
sANCARLOS

1" AO

Aminoazcares
Existenen la naturalezaalgunosmonosacridosdonde un grupo hidroxilo ha sustituido por un
grupo amino- Engeneralla modificacinse establecea nivel del C2 del azcar.
Los ms comunes son los derivados aminados de la glucosa y de la galactosa, llamados
glucosamina y galactosamina respectivamente- Forrnan parte de polisacridos y glicolpidos
complejosy frecuentementeestn acetiladosen elgrupo amino, formando una funcin amida,
acetilglucosamina,acetilgalactosami
na.

cHzoH6

cH2oH

OH

OH

H
NHE
F D- GLUCOSAMTNA

a D- GLUCOSAMINA

Disacridos
5e forman por la unin de dos molculasde monosacrid<s
con prdida de agua.fsta unin se
forma a expensasdelgrupo OH {del aldehdo o cetona potencial} que se encuentra en C1 del
primer monosacridoy un OH- del C4 del segundomonosacrido.

cHzoH

6 CH2OH

+
OH

OH

6LUCCISA

GLUCOSA

6 CH?OH

OH

OH
UNIN AL+4

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ENAGROALIMENTOS
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1" AO

Losde mayorintersbioqumicoson:
1. Maltosa o azcarde malta: se forma por la unin del Cl de una cr-D-glucosa
con el C4
de otra molcula similar {unin c-glucosdica}.Algo dulce y muy soluble en agua.
Presentapoder reductor ya que un grupo aldehdo permanecelibre. Por este motivo
tambin presentaformas c y p.
6 Cfi2OH

OH

OH
UNIONa 1----> 4
HOH
c D-GLUCOSA

a D4LUCOSA

y el C4 de
Z. Lactogao azcarde leche:formada por la unin entre el C1 de F-D-galactosa
D-glucosa{unin pglucosidica}. Corno el carbono 1 de la glucosa queda libre, el
compuestoes reductor y presentaformas ay p.
6 CH2OH

OH

OH

uNlNFL---->4
p D-GLUCOSA

F D- GATACTOSA

3. Sacarosa:esta formada por glucosa y fructosa unidas por un enlace doblemente

glucosdico,ya que participan el Cl de o-glucosay el C2 de p-fructosa.De ste modo
los grupos aldehdoy cetona potencialesestn bloqueadosy el disacridono presenta
capacidadreductora. Es utilizado como edulcoranteen la alimentacin.5e obtiene de
la caa de azcary de la remolacha.

u- GLUCOSA

H
oll
UNIONa +1

F --+2
F. FRUCTO5A

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ALIMENTOS
TECN
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ENAGRO
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1" O

Polisacridos
5edividenen:
Homopolisacridosu homoelicanos u homopolisidos: constituidos por un solo tipo de
unidad monomrica.Ej: almidn, celulosa,glucgeno.
b. Heteropolisacridoso heteroelicanoso heteropolisidos: formado dos o ms unidades
monomricas diferentes. Ej: hexosaminoglicanosno sulfatados y sulfatados.

a.

ATMIDN
Est forrnado por dos tipos de glicanos: la a-amilosa y la amilopectina. La c-amilosa est
constituida por cadenaslargasno ramificadas,en las que todas las unidadesde F glucosase
hallan unidasmediante enlacesa {1 ---+ 4). La amilopectinaest muy ramificada,la longitud
media de las ramfcacioneses de 24 a 30 residuos de glucosa, segn especies. Los enlaces
glucosdicos del esqueleto son a {1 -----}
4}, pero los de los puntos de ramificacin son
6}. Generalmente el almidn contiene 2A% de amilosa y el resto de
enfaces cr {1--+
amilopectina.

GTUCGENO
Se trata de un solo polosido y no de dos como en el caso del almidn. 5u estructura muy
ramificada y la naturaleza de la osa que lo constituye, la o-D-glucopiranosa,lo hacen
semejantea la amilopectina.Lasunionesosdicasprincipalesson a 14 y las ramificacionescr 16. Ocho a doce residuos de a-D glucopiranosaseparan cada ramificacin.La diferencia con
amilopectina reside en que las cadenas son ms cortas. [a frecuencia de las ramificaciones
dependede las especies.
Et glucgeno es la reserva glucosdicade los animales. Se encuentra principalmente en el
hgadoy el msculo

CELULOSA
Es una macromolculaformada por unidadesrepetitivasde celobiosa,un disacridoformado
por molculasde gfucosaunidas mediante enlacesglucosdicosp 14. Se presentacomo fibras
insolubles en agua y en el hombre no es atacada por los ferrnentos digestivos. Las fibras de
celulosa son muy resistentesa la accin de bases y cidos. Tiene mucha aplicacin en la
industria, ej: del algodn, el papel, etc. Tratadascon hidrxido de sodio y sulfuro de carbono
dan origen al "rayn" y el "celofn".