Introduccin

El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido

aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se
congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o
aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades.
En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para
reactivos electroflicos (Pauling, 1947).
El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua,
cido ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o
simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los
procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica debido a gran
exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol) (Chang, 1998).

La capacidad mundial para la produccin de nitrobenceno en 1985 era alrededor

de 1.7106 toneladas (Chang, 1998).

Mecanismo de nitracin

El camino de reaccin implica la formacin de un aducto entre el ion nitronio como

cido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la
reaccin del cido ntrico y un agente deshidratante cido, tpicamente cido
sulfrico (Boyle, 2011):
HNO3 + H+ est en equilibrio con NO2+ + H2O
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendo (a la hora de
formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno

con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado para obtener esta amina
aromtica. Aparte de su conversin a anilina, el nitrobenceno se convierte
fcilmente en derivados como el azobenceno, nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina
(Levine, 2004).
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de
anilina,3 la cual es precursora del caucho sinttico y en la elaboracin de
pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos (Atkins, 1999).

Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos

productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos
como el acetoaminofeno (Simpson, 2005).
A veces se utiliza tambin como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y pisos,
vendajes de piel. Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre de
"Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy
estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente (Strodach, 2012).
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como acetaminofn)
(Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a
que tiene una inusualmente grande constante de Kerr (Morris, 1985).
El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede ser
fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el
intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia
reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adems
provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas son debilidad,

dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin

grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve
refortalecido por el alcohol (Morris, 1985).
El nitrobenceno es considerado como un carcingeno humano por la Agencia de
Proteccin Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International
Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigacin del
Cncer) como un carcingeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcingeno
para los humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el
hgado, rin, y tiroides en ratas (Gyung, 2003).
Usos frecuentes
El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la
produccin de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza tambin para producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se
usa en la fabricacin de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica
(Dorado, 2010).