PRCTICA

DE

LABORATORIO N08
CURSO: QUMICA ORGNICA
TEMA: HIDROCARBUROS AROMTICOS. REACCIONES DE
MONOSUSTITUCIN. SINTESIS DEL NITROBENCENO.
INTEGRANTES:

COCHACHI LEO, JESS PABLO

BENDEZ GONZLEZ, RODRIGO MARCELO
HUAMN SIFUENTES, MARCO ANTONIO
HAPARCO BALLASCO, GEORGE BRANDON
PROFESOR: GUSTAVO RUIZ PACCO
HORARIO: SABADO DE 12 A 2 PM

15170206
15170116
15170023
16170223

[UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS]

2015

INDICE
Introduccin..3
Objetivos ...4
Marco teorico5
Materiales y reactivos...7
Procedimiento experimental8
Recomendaciones..11
Conclusiones..12
Bibliografa .......12
Cuestionario..13

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INTRODUCCIN
En la mayora de las reacciones

los anillos aromticos son de sustitucin

electroflica. En todas ellas se rompe heterolticamente una unin carbono hidrogeno del
anillo aromtico y se forma una unin carbono-reactivo electroflico. Las reacciones ms
importantes del benceno y de los hidrocarburos aromticos son: la nitracin, la sulfanacin,
la halogenacin, la alquilacin, y la acilacin de fridel-crafts.
En la nitracin, para lograr un agente nitrante de carcter electroflico, se mezcla
cido ntrico y cido sulfrico ambos concentrados, este ltimo provee el medio
suficientemente cido para generar un in nitrnio a partir del cido ntrico, este a su vez el
reactivo nitrante:
El mecanismo de sustitucin en los hidrocarburos aromticos comienzan con el
ataque electroflico por parte del in nitronio para formar al in carbonio intermedio, el
cual en una segunda etapa transfiere un protn al in bisulfato, por ser este la base ms
fuerte en la mezcla reaccionante, dando como resultado la formacin del nitrocompuesto y
la regeneracin del cido sulfrico.
El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir m-dinitrobenceno, las
condiciones experimentales son mucho ms energticos que las necesarias para nitrar el
benceno debido a que el grupo nitro ya presente, tiene avidez por los electrones, por ello

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aminora la reactividad de los sustratos aromticos en los cuales se encuentra como
sustituyentes.

OBJETIVOS

Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos.

Realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos

aromticos.
Sintetizar nitrobenceno y reconocerlo.

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MARCO TERICO
Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran
caractersticas del benceno, este se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromticos:
a.

Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los

hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales
alifticos.

b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno,

los cuales se encuentran formando anillos
condensados.
c.

Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos

no comparten tomos de carbono.

Teoras sobre la estructura del benceno

TEORA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera del benceno es
una forma intermedia entre las dos formas propuestas por Kekul. Esto es a lo que se llama
hbrido de resonancia, el cual es el ms estable que cualquiera de los dos anteriores.

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Las estructuras en resonancia suponen deslocalizacin de electrones pi y a esto se
debe que el benceno tenga un solo tipo de enlace en el anillo.
TEORA DE ORBITALES MOLECULARES. Afirma que el benceno es una
molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano adems es simtrica, los carbonos
se ubican en los vrtices de un hexgono regular, donde cada ngulo de enlace 120 grados;
esto sugiere que los tomos poseen hibridacin sp2 para los enlaces sigma.
En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que ocupa un
orbital p puro perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis
orbitales p se solapan para dar tres orbitales pi.

AROMATICIDAD
Una sustancia es aromtica cuando contiene un nmero de electrones pi igual

a 4n+2, donde n es el nmero entero.

EFECTO SUSTITUYENTE
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la

velocidad de reaccin como el punto donde se produce la sustitucin o sea la

orientacin, los grupos sustituyentes se dividen en 2:
Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos
tienden a producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones.
ORTO y PARA.
Los grupos inhibidores. Que retardan la velocidad de incorporacin de un segundo
sustituyente. Tienden a dirigir el electroflico hacia la sustitucin META. La
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reactividad en una sustitucin electroflica aromtica depende de la tendencia del
sustituyente de rechazar o extraer los electrones, un grupo que libera electrones activa
el anillo uno que los atrae lo desactiva.

Materiales y reactivos
a) Acetanilida
b) Acido sulfrico
c) Solucin sulfonitrica
d) Vaso de 50 mL
e) Pipeta
f) Tubo de ensayo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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1. En el recipiente de 50 mL colocaremos 0.5 g de acetanilida y a su vez 1.5 mL de
acido sulfrico. Procedemos a disolverlo, pero lo hacemos en bao en frio para
poder homogenizar la solucin.

NOTA:
En el bao en frio debemos procurar, si lo haremos con ayuda de una corriente
de agua potable, percatarnos de que no ingrese ni una sola gota de a la
solucion, ya que contiene minerales desde su tratamiento de obtencin, y ello
afectara nuestros resultados.

2. Luego, aadimos 1 mL de solucin sulfonitrica. Agitamos durante cinco

minutos en bao en frio.

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3. Dejamos reposar durante diez minutos.

NOTA:
El olor que desprende la solucin es muy daina, en lo posible evitar acercarse
demasiado, pues podra daar nuestras vas respiratorias
4. Ya pasado los diez minutos de reposo, en un tubo de ensayo agregaremos agua
fra hasta la mitad.

5. Con ayuda de una pipeta depositaremos la solucin en el tubo de ensayo, pero

lo dejaremos chorrear, gota a gota, sobre las paredes del tubo. Por ltimo,

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agitamos 10 segundos y veremos que en la parte inferior dl tubo se van
depositando cristales de la acetanilida.

RECOMENDACIONES:
Para obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en cuenta los
siguientes parmetros:
1. Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organizacin de l, es
decir buena ubicacin de los reactivos y materiales con los cuales vamos a
trabajar.
2. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza (cido sulfrico
y cido ntrico) por parte de los reactivos, para as obtener resultados precisos.
3. Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y muy txicos. Tambin en el uso del benceno ya que al ser voltil e

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incoloro podra causar dao. Se recomienda usar guantes desechables y
mascarilla.
4. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla del cido sulfrico con
cido ntrico se requiere una agitacin vigorosa. De sta depende el xito de la
reaccin.
5. Tratar de mancharse lo menos posible con el color amarillo del nitrobenceno
ya que este es producto de una reaccin exotrmica y podra irritar las manos si
no se usa los guantes.
6. Se recomienda tener un concepto claro de lo que son los hidrocarburos
aromticos y sus reacciones de monosustitucin.

CONCLUSIONES

Se concluye que para que reacciones correctamente la obtencin del nitrobenceno,

debern existir las condiciones adecuadas, mejor dicho, un sistema frio.

Se concluye que el nitrobenceno es menos denso que la mezcla sulfonitrica.

BIBLIOGRAFA

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Brown T, LeMay Jr, Bursten B. (1998) Qumica. La ciencia central. (7ma edicin).
Editorial Prentice Hall Hispanoamericana SA.
Chang R. (1992). Qumica. (7ma edicin). Mxico: Editorial Mc Graw Hill.
Umland J. y Bellama J. (2004). Qumica General. (3ra edicin). Editorial ITE Latin
Amrica.

CUESTIONARIO
1.- Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?
En el anlisis se ve como se podra formar la p-nitroacetanilida a partir del
benceno En la sntesis se sigue el mismo mecanismo para la formacin del
nitrobenceno a partir del cido sulfrico, cido ntrico y el benceno. Luego el
nitrobenceno se pone una solucin de estao en cido clorhdrico para as formar
la anilina. Ya formado este, se le agrega cido actico glacial para despus al
producto sumarle cido sulfrico y cido ntrico, ambos concentrados. Tener en
cuenta que el cido sulfrico y cido ntrico intervienen en la reaccin dos veces

2.- Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de

hidrocarburos.

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a) Halogenacin.
X
AlX3

X2

HX

X= Cl, Br I)

b) Nitracin.
O

HNO3

H2SO4

(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonacin.
SO3H

SO3

H2SO4

d) Alquilacin de Friedel.Crafts.
CH2 R

CH2 X

AlX3

(X = Cl Br)

Recordar que como la reaccin de alquilacin tiene lugar a travs de

carbocationes se pueden producir transposiciones.

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e) Acilacin de Friedel-Crafts.
O

O
+

Cl

1) AlCl3
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientacin).

En las reacciones de los derivados bencnicos la posicin donde reacciona el

electrfilo vendr determinada por el carcter del grupo ya presente en el anillo
aromtico y que resumimos a continuacin:

Carcter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR 2 y O-.

Carcter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y CO-R.
Carcter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.

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