UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

Facultad de Ciencias Biolgicas

EAP Microbiologa y Parasitologa

PRCTICA N 6 y 7

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
SATURADOS E INSATURADOS Y
ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO
Curso:
Qumica Orgnica
Integrantes:
-

Alcedo Chvez, Adela

Guerrero Salas, Javier
Ignacion Leon, Yennifer
Pereira Bautista, Nicolle
Ventura Rodriguez, Josu

Profesor:
Lpez Gabriel, Jos Luis
Horario:
Sbado de 10 a 12 pm
Fecha de realizacin
Sbado 24 de octubre del 2015
Fecha de entrega
Sbado 31 de octubre del 2015

15100040
12100034
15100046
15100152
14100143

PRINCIPIOS TERICOS

HIDROCARBUROS ALIFTICOS SATURADOS E INSATURADOS

Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromtico se clasifican dentro
del grupo de los compuestos alifticos (del griego aleiphar que significa grasa o
aceite), los cuales pueden ser saturados e insaturados, y se subdividen en
familias que incluyen alcanos, alquenos, alquinos, etc. Los compuestos
saturados solo tienen enlaces sencillos, en tanto que las molculas no saturadas
poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).

Alcanos
Los alcanos son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relacin C/H es
de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula (advertir
que esta relacin slo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cclicos,
por ejemplo el ciclobutano, donde la relacin es CnH2n). Todos los enlaces
dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital hibrido sp3,
por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el
metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano,
propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura de trmica de molculas mayores.
Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao
de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano,
propano, butano y pentano), de seis a 12 son lquidos y de 12 y superiores se
presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son
combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes

cantidades de energa durante la combustin. En cuanto a reactividad, los

alcanos sufren las siguientes reacciones bsicas:
Ruptura homoltica: A partir de una molcula neutra obtenemos dos radicales
que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molcula
original.
Halogenacin: Introduccin de uno o ms tomos de halgenos (flor, cloro,
bromo y yodo) por sustitucin de un tomo de hidrgeno mediante un proceso
radicalario, iniciado por fotones o trmicamente. La energa liberada desciende
desde el flor (explosiva) hasta el yodo (endotrmica).
Combustin: Proceso de oxidacin de los alcanos, desprendiendo una gran
cantidad de energa y obtenindose agua y dixido de carbono. Para una
molcula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 molculas de oxgeno (O2).
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomera, consistente en las
diferentes formas de ordenarse los tomos geomtrica y topolgicamente dentro
de la molcula, de forma que dos molculas con la misma frmula pueden
presentar estructuras y por tanto propiedades fsicas y qumicas diferentes. La
isomera puede ser geomtrica u ptica, en cuyo caso estamos hablando de
enantimeros y esteremeros (molculas no superponibles y que son reflejo
especular una de la otra). Es el producto base de partida para otras molculas
ms complejas.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos
tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se
conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la
terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en

ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos

reciben el nombre de cicloalquenos. Ver tambin la Produccin de Olefinas a
nivel industrial.
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas
son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y
halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes
industrialmente.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales
y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Los

alquinos

pueden

ser

hidrogenados

por

dar

los

cis-alquenos

correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre

sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente envenenado con xido
de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente.

HCCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace

es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la
relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reacciona como cidos dbiles. Ya con el agua
sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. As como los alquenos,
los alquinos participan en halogenacin e hidrohalogenacin.

ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO

Grupos funcionales
Se conoce como grupos funcionales a las caractersticas estructurales que
hacen posible la clasificacin de los compuestos en familias. Un grupo funcional
es un grupo de tomos que tienen un comportamiento qumico caracterstico en
todas las molculas en las que aparece; por ejemplo, comparemos el etileno,
una hormona de las plantas que causa la madurez de las frutas, con el menteno,
una molcula mucho ms complicada. Ambas sustancias contienen un grupo
funcional de enlace doble carbono-carbono, y por tanto ambas reaccionan de la
misma manera con el Br2 para dar productos en los cuales se aade un tomo
de Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados. Este ejemplo es tpico:
la qumica de todas las molculas orgnicas, independientemente de su tamao
y complejidad, est determinada por los grupos funcionales que contiene.
A. ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracteriza por la presencia
en su molcula del grupo funcional OH. Dicho grupo le confiere ciertas
propiedades a este grupo de compuestos.
Estos pueden clasificarse segn la ubicacin del grupo funcional en la cadena
carbonada, en:

Alcoholes Primarios: el grupo OH se encuentra unido a un carbono

termina (es decir, extremo de cadena)

Alcoholes Secundarios: el grupo OH se encuentra unido a un carbono

que no es extremo de cadena y adems que est unido solo a dos
carbonos ms.

Alcoholes Terciarios: el grupo OH est unido a un carbono que, a su

vez est unido a otros 3 carbonos.

Esta clasificacin es importantes, ya que el producto de la oxidacin de estos

alcoholes depender de la clase de alcohol que se oxide y el agente oxidante
que se utilice.

OXIDANTE
SUAVE

OXIDANTE
FUERTE

ALCOHOL
PRIMARIO
ALCOHOL
SECUNDARIO

ALDEHDO

ACIDO

CETONA

CETONA

ALCOHOL
TERCIARIO

NO REACCIONA

VARIOS
PRODUCTOS

B. FENOLES

Conocidos tambin como cidos fnicos o cidos carblicos, son compuestos

orgnicos aromticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional.
Estn presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminacin
ambiental y de procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica.
Qumicamente los fenoles se comportan como cidos dbiles, producen por lo
tanto iones de hidrgeno al disociarse. Con respecto a sus reacciones son de
dos tipos; las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa
el anillo.
Entre las reacciones del anillo aromtico, es decir, de sustitucin, podemos
nombrar los siguientes:

Halogenacin

Sulfonacin

Nitracin

* Prueba del cloruro frrico: Es una prueba colorimtrica tradicional utilizada

para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada. La
formacin de una coloracin roja, azul, verde o prpura indica la presencia de
fenoles. La prueba de bromo tambin es muy til para una confirmacin de los
resultados

C. GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un tomo de carbono
con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse
tambin al monxido de carbono como ligando en un complejo inorgnico u
organometico. CO quiere decir un grupo carbonilo.
Aldehdos: Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin ol por al. Se obtienen de la deshidratacin de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene
que ser dbil. El grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
Cetona: Es un compuesto orgnicos caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ona al
hidrocarburo del cual provienen. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritaria, se utiliza el prefijo oxo-. Consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos
tomos.
D. DIFERENCIACIN CON EL REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling, es un famoso experimento, es una solucin descubierta
por el qumico alemn Hermann von Fehlingy que se utiliza como reactivo para
la determinacin de azcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos
soluciones acuosas:

Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin

de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la

precipitacin del hidrxido de cobre (II).El ensayo con el licor de Fehling se
fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se
oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I),
que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin
es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy
pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I)
rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio
alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa
(que contiene un grupo cetona)puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar
a un falso positivo.
Al reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos,
toma el color del ladrillo.

E. GRUPO CARBOXILO
Los cidos ms importantes en qumica orgnica son miembros de una familia
de compuestos denominados cidos carboxlicos fueron unos de los primeros
compuestos orgnicos estudiados por los antiguos qumicos, ya que se
encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos productos naturales.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, la palabra cido se antepone al
nombre, que acaba con el sufijo -oico. El grupo carboxlico debe encontrarse
necesariamente en posicin Terminal, por lo que el nmero -1- no se incluye.
Cuando el grupo funcional se halla unido a una estructura cclica, el sufijo
adecuado es el -carboxlico. El termino -carboxi- se emplea cuando el grupo
funcional carboxlico se nombra como sustituyente.
Los cidos carboxlicos son lquidos o slidos con puntos de ebullicin
considerablemente mayores que los de los hidrocarburos de peso molecular
comparable. Los compuestos de peso molecular bajo son solubles en agua.
Ambas propiedades reflejan la tendencia de los cidos carboxlicos a formar
enlaces de hidrgeno intermoleculares.

DETALLES EXPERIMENTALES
(Anlisis funcional orgnico)
Materiales

Tubos de ensayo

Bagueta

Pipeta de 5ml

Plancha de calentamiento

Vaso de precipitado de 150 ml

Reactivos

n-propanol; 2-propanol; terbutanol

cido Benzoico y cido actico

Dicromato de potasio

cido sulfrico concentrado

Fenol

FeCl3

Formaldehido

Acetona

2,4 didnitrofenilhidrazina (2,4 DNF4)

Bicarbonato de Sodio

PROCEDIMIENTO
A. Alcoholes
Reaccin de Oxidacin
A. Procedimiento
En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de una solucin de dicromato de
potasio al 1% (K2Cr2O7), en cada uno.
Se aade a cada tubo una gota de cido Sulfrico (H2SO4) concentrado y 10
gotas del alcohol problema (primario, secundario y terciario), respectivamente.

B. Observaciones
ALCOHOL

Inicialmente la combinacin del H2SO4 y el K2Cr2O7 nos dio

PRIMARIO

una solucin amarilla y al aadirle el 1-propanol esta cambi

(1-propanol)

a verde.

ALCOHOL

Inicialmente la combinacin del H2SO4 y el K2Cr2O7 nos dio

SECUNDARIO

una solucin amarilla y al aadirle el 2-propanol esta cambi

(2-propanol)

a verde.

ALCOHOL

Inicialmente la combinacin del H2SO4 y el K2Cr2O7 nos

TERCIARIO

dieron una solucin amarilla y al aadirle el ter-butanol la

(ter-butanol)

solucin no vari.

C. Reacciones
ALCOHOL
PRIMARIO
(1-propanol)
ALCOHOL

CH3CH2CH2(OH)+ H2SO4 + K2Cr2O7

CH3CH2(COH)
PROPANAL

CH3CH2(COH) + H2SO4 + K2Cr2O7

CH3CH2(COOH)
ACIDO PROPANOICO

CH3CH2(OH)CH3 + H2SO4 + K2Cr2O7

SECUNDARIO

CH3COCH3
2-PROPANONA

(2-propanol)
ALCOHOL

CH3CH2CH3 + H2SO4 + K2Cr2O7

NO HAY REACCION

TERCIARIO
(ter-butanol)

CH2(OH)

B. Fenol

Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

Agregamos a cada tubo de ensayo 1mL (aproximadamente 20 gotas) de npropanol y 1mL de fenol.
A cada tubo le adicionamos 3 gotas de FeCl3 (Cloruro Frrico), agitamos y
observamos lo ocurrido.

Etanol (1mL)

Fenol (1mL)

Etanol
+ FeCl3

Fenol
+ FeCl3

Observaciones:

n-propanol

Color inicial
Traslcido

Color obtenido
Amarillo

Fenol

Traslcido

Morado oscuro

Reacciones:

El n-propanol + FeCl3 se mezclan pero no reaccionan, la solucin se

torna amarilla.
El Fenol + FeCl3 se mezclan y reaccionan formando un compuesto de
color morado oscuro.

C. Grupo carbonilo
Reaccin general del grupo carbonilo:
Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Disuelva 0,5ml de muestra con 1ml de alcohol etlico y luego adiciones 1ml de
2,4 DNFH.
Nota: Si no hay precipitado, deje en reposo y hierva si es necesario. Todos los
aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranja con este reactivo.
Escriba las ecuaciones de las reacciones.
Reaccin con el aldehdo:

Reaccin con la cetona

CH3

CH3

+
CH3
CH3

Se observ el precipitado amarillo y anaranjado, en respectivas reacciones

D. Diferenciacin con el reactivo de Fehling

Colocar 1ml en la proporcin 1:1 de las soluciones de Fehling A (solucin de
sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio),
en un tubo de ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de muestra y calentar la solucin.
Observe y anote. Escriba las ecuaciones de las reacciones.
Los reactivos de Fehling fueron las siguientes:

Proceso
1. Inicialmente se tena 2 tubos de ensayo, uno con 1ml de formaldehdo y el
otro con 1ml de acetona. Luego se hecho a cada tubo, 1ml de las soluciones
de Fehling A y Fehling B.

2. Luego lo sometimos a bao mara. Luego los resultados fueron los siguientes:

Resultado

E. Grupo carboxilo
A. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de cido actico, luego agregar lentamente
1.0 mL de una solucin saturada de bicarbonato de sodio, sin dejar de observar
el proceso de reaccin. Esta prueba es til para obtener sales de cidos
carboxlicos.

En esta prueba se pudo observar la formacin de un burbujeo por el

desprendimiento de dixido de carbono, lo cual nos indica que es una prueba
positiva para la presencia de cido carboxlico.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Discusin de alcoholes
Una de las propiedades ms importantes de los alcoholes es su oxidacin. En
general, se denomina oxidacin al proceso por el cual una sustancia se
transforma en otra que tiene un mayor porcentaje de oxgeno en la molcula y
esto se puede verificar mediante los nmeros de oxidacin de los elemento de
las sustancias intervinientes: cuando el nmero de oxidacin de un elemento
aumenta durante la reaccin, entonces se dice que dicho elemento se ha
oxidado. En oposicin, cuando durante una reaccin una sustancia disminuye su
porcentaje de oxgeno en la molcula, el cambio se denomina reduccin.
Adems, si observamos los nmeros de oxidacin, estos disminuyen durante LA
REDUCCION. Ambas reacciones son simultaneas, es decir mientras una
sustancia se oxida la otro se reduce. A estas dobles reacciones de oxidacin y
reduccin se les suele llamar reacciones redox.

Discusin de fenoles
En el ensayo de cloruro frrico la mayora de fenoles dan unas coloraciones
intensas de rojo, azul, prpura o verde, pero no todos los fenoles producen color
con este reactivo. Si el color es amarillo dbil, el mismo color que el de cloruro
frrico, se debe a que probablemente no exista la presencia de algn fenol en la
disolucin. El color dado por un fenol con el cloruro frrico puede o no ser
permanente y dependen de su concentracin, pero tambin puede servir de

ayuda para la determinacin de la estructura, por ejemplo, el cido salicclico da

un color rojo intenso y la pirocatequina da coloraciones verdes. Estas
coloraciones en respuesta se debe al ataque producido por el ion cloruro al
hidrgeno del grupo hidroxilo provocando un ruptura de enlace y la unin del
grupo fenoxido al hierro (formacin de complejo).

cido saliclico

Pirocatequina

Discusin de grupo carboxilo

A. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

La reaccin en bicarbonato de sodio ocurre al transferirse un protn al anin

bicarbonato, desde el cido carboxlico, formando un cido carbnico, que se
descompone estando en equilibrio con gas carbnico y agua. Esta es la razn
de la efervescencia que se puede observar segundos despus de aadir el
bicarbonato, la liberacin del dixido de carbono.
La disolucin del cido actico va acompaada de aparicin de burbujas de CO2,
que indican que se est formando cido carbnico.
La reaccin seria: En realidad sera pero el cido carbnico ( ) en contacto con
el aire se transforma en y. La otra sustancia es el acetato de sodio

DETALLES EXPERIMENTALES
(Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados)
Materiales

Tubos de ensayo

Vaso de 10 ml

Bagueta

Reactivos

KMnO4 al 0.1%

Hidrxido de Sodio al 10%

Bromo en Tetracloruro de carbono

Hierro en limaduras

Cloruro cuproso amoniacal

Solventes

Agua destilada

Etanol

ter de petroleo

PROCEDIMIENTO
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
A. Solubilidad de hidrocarburos alifticos saturados
1era experiencia
- En un primer tubo de ensayo se verti 1 ml de agua o hasta que llegue a 1cm
de altura, no se consideran las medidas exactas, ya que nos encontrbamos
realizando el experimento de modo cualitativo no cuantitativo. Despus se
aadieron 10 gotas de hexano.
- En el segundo tubo se ech la misma cantidad de solvente, al igual que en el
ejercicio anterior (1ml), en este caso fue etanol. Despus se agregaron 10
gotas de hexano.
- Por ltimo, se agreg 1ml de ter de petrleo al tercer tubo, luego se
aadieron 10 gotas del reactivo, hexano.

B. Solubilidad de hidrocarburos aromticos

2da experiencia
Al igual que en la primera experiencia se prepararon 3 tubos en los cuales el
solvente y las cantidades se mantienes. Solo se cambi el reactivo a emplear.
En este caso se us tolueno.

PRUEBA DE REACTIVIDAD
Se prepararon tres tubos de ensayo. Se agregaron 10 gotas de muestra a cada
uno de ellos (alcano, alqueno y tolueno, respectivamente) y 5 gotas de
permanganato de potasio, agitando como parte final.

REACCIONES QUMICAS
REACTIVIDAD

ALCOHOLES

ENSAYO DE LUCAS: DIFERENCIACION DE ALCOHOLES

REACCIONES DE OXIDACION: DIFERENCIACION DE ALCOHOLES

K2Cr2O7 + HCl +

K2Cr2O7 + HCl +

 DIFERENCIA ENTRE FENOL Y ALCOHOL

GRUPO CARBONILO
REACCIN GENERAL DEL GRUPO CARBONILO (PRUEBA CON 2,4-DNFH)

DIFERENCIACIONES CON EL REACTIVO DE FEHLING

GRUPO CARBOXILO
REACCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS CON BICARBONATO DE SODIO

DISCUSIN DE RESULTADOS

SOLUBILIDAD: Al realizar lo dicho en la parte experimental se tuvo lo

siguiente:

Alcano
Alqueno
Tolueno

Agua
Insoluble
Insoluble
Insoluble

Etanol
Insoluble
Insoluble
Insoluble

ter de petrleo
Soluble
Soluble
Soluble

Esto se debe a que la mayora de hidrocarburos (en este caso todas las
muestras) son apolares y se van a disolver en compuestos apolares, en este
caso el agua es un compuesto apolar y por ello no disuelve hidrocarburos. En el
caso de los alcoholes, tienen parte hidroflica, que es el radical hidroxilo y otra
que es hidrfoba que es la cadena carbonada; por lo tanto, a medida que
aumenta el peso molecular se vuelve ms apolar. Pero como el etanol es de bajo
pesor molecular, es polar y por ende no solubiliza a las muestras. A diferencia
de estos, el ter de petrleo es apolar y si es capaz de solubilizar a estos
hidrocarburos.

Permanganato de Potasio

Alcano

Alqueno

Tolueno

No reacciona

Reacciona

No reacciona

REACTIVIDAD: Al realizar los pasos de la experiencia, se obtuvo lo siguiente:

El permanganato de potasio es un agente reductor que reacciona con los

alquenos y en l parte de sus dobles enlaces van a oxidar a los carbonos que
estn involucrados en tal enlace. Por ello fue la nica muestra que torno a color
amarillento.

CONCLUSIONES

Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados debido a que no hay

hidrgeno que pueda ser eliminado, es decir no pueden ser oxidados sin que
haya ruptura de enlaces carbono carbono.

El cambio de color en la reaccin se debe a la oxidacin el Cromo

los alcoholes primarios cuando se oxidan se obtienen aldehdos y cidos

carboxlicos. Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos tomos de
carbono, la oxidacin produce una cetona.

Para oxidar un alcohol terciario debe de hacerse en condiciones

industriales.

Una diferencia entre alcoholes y fenoles es que al oxidarse, los fenoles

forman productos coloreados, complejos de composicin indefinida.

Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Fehling.

Los alcanos no son miscibles con KMnO4, por lo mismo no se produce

reaccin alguna al mezclarlos.

Los alquenos reaccionan ms rpido que los alcanos con Br2.

El mtodo del cloruro frrico nos permite detectar los fenoles ya que stos en
su presencia nos brindan colores intensos, esto se da gracias a que los
fenoles y los alcoholes presentan caractersticas diferentes por lo cual tienen
reacciones distintas frente a este compuesto.

RECOMENDACIONES
Organizar los tubos de ensayo de manera tal que no se confundan las
muestras al igual que las pipetas o goteros a utilizar para evitar su
contaminacin en otros reactivos.
Utilizar guantes en la manipulacin de las sustancias cidas al hacer
reaccionar alcoholes.
En la oxidacin de alcoholes secundarios el cido crmico suele ser mejor
reactivo que el K2Cr2O7 que se utiliz.
Para diferenciar cetonas de aldehdos se puede utilizar tambin reactivo de
tollens, que reaccionaria solo con aldehdos y con hidroxicetonas, ms no con
todas las cetonas.
Utilizar la cantidad de reactivo indicado en cada caso.

APNDICE
Cuestionario

de

Hidrocarburos

alifticos

saturados

insaturados
1. Qu tipo de reacciones tienen los hidrocarburos alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos?
Algunos de las reacciones que tiene son:
HALOGENACIN
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la
reaccin es fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor).
La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la
molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.

COMBUSTIN
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en
oxgeno del aire y desprenden anhdrido carbnico y H2O, adems de abundante
calor
La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin
de
alcanos.
Sin embargo, esta combustin deja de ser una reaccin orgnica tpica porque
en primer lugar los reactivos de la reaccin son en realidad mezclas de alcanos
y en segundo lugar porque el producto deseado de la reaccin es el calor que
desprende y no los productos obtenidos en ella.
De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los alcanos
son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a su
volumen, constituye un importante problema.

2. Qu se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo insaturado,

Permanganato de Potasio?
Al agregar un hidrocarburo insaturado con Permanganato de Potasio se observa
un precipitado marn. Se oxida debido al oxido de Manganeso (MnO2).

Cuestionario de Anlisis funcional orgnico

1. Cul es la principal funcin de los fenoles en la industria? Cmo se
prepara el jabn carblico?

Entre sus usos y aplicaciones de los fenoles ms comunes se encuentran:

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija).

Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.

Adhesivos para la industria maderera y zapatera.

Resinas para laminados decorativos e industriales.

Curtientes inorgnicos y anilina.

Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxilados.

Barnices aislantes de conductores.

Abrasivos revestidos.

Aditivos conservadores en cosmticos.

Fabricacin de baquelitas.

Loseta para pisos.

Fabricacin de conservadores de maderas.

Resinas para la industria metalrgica.

Fabricacin de colorantes.

Fabricacin de Bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos.

Fabricacin de Caprolactama (nylon).

2. Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo

carbonilo en una muestra dada?
El 2,4-Dinitrofenilhidrazina. (2,4-DNFH). Reconoce el grupo carbonilo en
aldehdos y cetonas.
La 2,4-dinitrofenilhidracina (tambin

conocido reactivo

de

Brady)

es

un compuesto orgnico relativamente sensible a golpes y friccin, por lo que

debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para
disminuir el riesgo. Es una hidracina substituida y es usada generalmente como
prueba cualitativa para grupos carbonilos.

3.- Qu reactivo identifica la diferencia entre un aldehdo y una cetona?

La diferencia ms importante entre los aldehdos y las cetonas se observa en la
oxidacin ya que los aldehdos pueden transformarse en cidos carboxlicos con
mayor rapidez que las cetonas. Entre los distintos reactivos especficos para su
oxidacin se encuentra el ion cprico (en forma de pitartrato sdico conocido por
disolucin de Fehling y preparado a partir de sulfato de cobre, hidrxido sdico
y cido tartrico) y el ion plata (en forma de hidrxido de plata amoniacal,
conocido como reactivo de Tollens y preparado a partir de hidrxido de plata e
hidrxido amnico). El in cprico de la disolucin de Fehling se reduce a xido
cuproso (Cu2O), de color rojo y el ion plata del reactivo de Tollens se reduce a
plata metlica que aparece en forma de suspensin coloidal negra o de espejo
en las paredes de la botella. Ambos ensayos son pruebas inconfundibles de la
presencia de un aldehdo. Estos reactivos son selectivos y no oxidan otras
funciones insaturadas.

4.- Qu gas desprenden las bebidas gaseosas?

Cuando se sirven por primera vez en un vaso, muchos refrescos desprenden
burbujas con tanto vigor que hacen que algunas, an hmedas, escapen en el

aire. Esta efervescencia y las burbujas presentes en el lquido se deben al gas

de bixido de carbono que escapa de la bebida.
Mediante un proceso llamado carbonatacin, se mezclan gas y agua a altas
presiones y bajas temperaturas, condiciones que permiten diluir una mayor
cantidad de gas. Una prueba palpable de que el agua es capaz de contener
mayor cantidad de gas a bajas temperaturas consiste en comparar lo que ocurre
al abrir una botella de un refresco carbonatado caliente y otro fra. Quiz sepa
usted por experiencia que de la botella caliente brota un chorro espumoso,
mientras que de la fra solamente se escucha el siseo del gas que escapa al
abrirla.

BIBLIOGRAFA

Castaedo Carrillo, Mara de los ngeles, Qumica Orgnica, McGrawHill Interamericana, Mxico, 2004.

T. A. Geissman. Principios de Qumica Orgnica. 2da ed. Espaa:

Revert; 1974.

Daniel J. Pasto, Carl R. Johnson. Determinacin de estructuras

Orgnicas. Espaa: Revert; 2003.

C. David Gutsche, Daniel J. Pasto. Fundamentos de Qumica Orgnica.

Barcelona: Revert; 1979