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Datos y clculos
Tabla 1. Descripcin de los productos obtenidos a partir de diferentes reacciones.
Reaccin
Reactivos
-0,5 ml Bisulfito de
sodio (Blanco y arenoso)
-2,5 ml Pentanal
+Precipitado de color
blanco
0.305
-0,5 ml Bisulfito de
sodio (Blanco y arenoso)
-1,0 ml Acetona
+Precipitado de color
blanco
0,328
-1,0 ml
2,4-dinitrofenilhidrazina
(Amarillo)
-0,5 ml Pentanal
0,0
-1,0 ml
2,4-dinitrofenilhidracina
(Amarillo)
-0,5ml Etilmetilcetona.
+Precipitado grumoso
0,131
-0,5 ml Benzaldehido
(Translcido)
-2,5 ml Hidrxido
0,137
Formacin de
Fenilhidrazonas
Reaccin de Cannizzaro
Observacin
Prueba de Yodoformo
alcohlico de potasio
30% (Translcido)
-1,0 ml HCl 10%
(Translcido)
+Solidificacin y
formacin cristales
homogneos.
0,07
+Precipitado de color
amarillo
% rendimiento =
0,305g
2,948g
100 = 10%
% rendimiento =
0,328g
1,958g
100 = 17%
% rendimiento =
0,137g
1,366g
100 = 10%
% rendimiento =
0,07g
0,60g
100 = 11, 6%
Ecuacin 4: Porcentaje
2,4-dinitrofenilhidracina.
de
rendimiento
en
el
precipitado
de
Etilmetilcetona
con
% rendimiento =
0,137g
0,261g
100 = 10%
Anlisis de resultados
Los aldehdos y las cetonas se denominan colectivamente compuestos carbonlicos, pero las dos
familias difieren en su estructura y en sus propiedades. El carbono carbonlico de un aldehdo siempre
va unido a un tomo de hidrgeno mientras que el restante enlace une un grupo alquilo o arilo. La
nica excepcin la constituye el caso del formaldehdo (el aldehdo ms sencillo) que tiene dos
hidrgenos unidos al tomo de carbono del grupo carbonilo. Por el contrario el carbono carbonlico de
las cetonas siempre va unido a dos grupos orgnicos, grupos que pueden ser iguales o diferentes, y
ms an, alquilos o arilos.1
Fueron similares las reacciones del pentanal y la acetona con el bisulfito de sodio (NaHSO3) que es un
nuclefilo dbil, en donde ocurre una reaccin de adicin nucleoflica del in bisulfito (:SO3H) al
grupo carbonilo para generar una sal soluble en agua.2 como se observa en la figura 1.
La reaccin de Cannizzaro slo funciona con aldehdos como el benzaldehdo por el hidrgeno en el
extremo de la molcula. En el carbono del carbonilo puede reaccionar tanto el hidrxido de sodio
como el hidrxido de potasio formando un cido carboxlico, pero esta accin desplaza el H a otro
benzaldehdo rompiendo el doble enlace del carbonilo all presente ionizando el O. Finalmente el in
O- recupera un hidrgeno a partir del cido carboxlico y como productos queda un alcohol y un
carboxilato que puede retornar a cido carboxlico.4 El cido benzoico es una sal que se precipita
mientras que el alcohol del fenilmetanol surge de la reduccin del carbonilo. como se observa en la
figura 4.
El la teora una reaccin se asume que todo el reactivo lmite reacciona, pero esto en el laboratorio no ocurre, as
que se toma el rendimiento terico como un modelo ideal, los residuos como las gotas que quedaban en los
tubos de ensayo son soluciones que no reaccionaron, el margen de error de los instrumentos es otro factor que
influye en el porcentaje de rendimiento, sin embargo un error tan grande se le atribuye ms a fallas humanas y
reactividad de los compuesto.
La prueba de yodoformo fue positiva debido que esta se form como precipitado al reaccionar con
una acetona como lo fue el etilmetilcetona 5 como se observa en la figura 5.
Figura 6: In bisulfito
Como observamos en la figura 6 el in bisulfito tiene un gran nmero de pares de electrones
disponibles, por ser un nuclefilo fuerte pero un cido dbil ataca al grupo carbonilo de un aldehdo o
una cetona, mientras que esta no tenga una cadena muy larga de un grupo alquilo, porque esto pondra
en impedimento estrico al ion bisulfito, por esta razn los aldehdos y cetonas reaccionan y los
dems no,7
2. Cules otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? Es esta prueba general
para todas las acetonas ? Por qu?
La reaccin con yodo y una base con metilcetonas es tan confiable, que la prueba de yodoformo (la
aparicin de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metilcetona. Este
tambin es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metilicos)
Es positiva la reaccin del yodoformo los alcoholes secundarios y terciarios que pueden oxidarse a
metilcetonas, es el ensayo de liben que tambin lo dan los aldehdos y cetonas que pueden formar
metilcetonas, hay dos versiones; el tradicional con NaOH que si da positivo el alcohol, porque es muy
oxidante y la modalidad con NH3 , que dan negativo los alcoholes porque el medio no es tan oxidante
para formar metilcetonas.8
3. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas.
Tabla 2. Principales reacciones de aldehdos y cetonas.
Nombre de la reaccin
Adicin nucleoflica
Reaccin
Hidratacin
Adicin de hidroxilaminas
Formacin de cianhidrinas
Oxidacin
Reduccin hidruro
Hidrogenacin
Reduccin de Clemmensen
4. Cules son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las
reacciones de aldehdos y cetonas?
los aldehdos oxidan fcilmente en contraste con las cetonas, esto se debe a que los aldehdos tienen
un protn en el grupo CHO, el cual pueden retirar en la oxidacin. Entre los agentes oxidantes de los
aldehdos estn el KMnO4 y el HNO3 pero el mas usado es el CrO3.9
Al aadirle una mezcla oxidante de cetona se comprueba que no hay oxidacin por que no cambia de
color. esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de un
oxidante relativamente dbil, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos argentosos que
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedetct y Tollensy Tollens.E por otro lado los aldehdos
pueden reducirse a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios, los agentes reductores
empleados son hidruro de litio y aluminio. Tambin se pueden reducir a hidrocarburos por medio del
cinc amalgamado y cido clorhdrico o hidrocina y una base fuerte como KOH10
Conclusiones
-Hay reacciones con resultados similares en acetonas y aldehdos como se observ en la reaccin con
bisulfito de sodio y en la formacin de fenilhidrazona, mientras que hay reacciones que funcionan
exclusivamente con aldehdos como en la reaccin de Cannizzaro o exclusivamente con cetonas como
en la prueba de Yodoformo.
-El grupo carbonilo tiene la capacidad de reducirse u oxidarse y esta capacidad es til para sintetizar
otros compuestos.
-El precipitado obtenido tiende a ser mucho menor que el terico.
Bibliografa
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