Universidad Autnoma de Ciudad Jurez - Ciudad Universitaria.

Lic. QFB - Departamento de Ciencias Biolgicas.

Prctica #6: Propiedades de los Alcoholes.
Mara Fernanda Amzaga Gonzlez 149144
Resumen: Se realizaron una serie de procedimientos para analizar y observar el
comportamiento de algunas de las propiedades de los alcoholes, como la
solubilidad y la oxidacin.
Abstract: A series of procedures were conducted to analyze and monitor the
behavior of some of the properties of alcohols, as solubility and oxidation.
Introduccin:
Los alcoholes son compuestos
derivados de los hidrocarburos, al
sustituir uno de sus hidrgenos por
un grupo hidroxilo (-OH). Tambin se
le puede considerar como derivados
orgnicos del agua, si se sustituye
uno de sus hidrgenos por un radical
alquilo o arilo. Clasificacin de los
alcoholes: Por el tipo de carbono al
que est unido el radical hidroxilo, los
alcoholes se clasifican en:
-Primarios, cuando el hidroxilo est
unido a un carbono primario.
-Secundarios, cuando el carbono que
se une al hidroxilo es secundario.
-Terciario, cuando el carbono unido al
hidroxilo es terciario. (Chang, 2007).
La solubilidad de los alcoholes en
agua va a depender de que tan
grande sea el grupo alquilo, puesto
que la molcula tiene un grupo alquilo
el cual es no polar (hidrofbico) y un
grupo OH polar (hidroflico), entonces
vemos que la molcula de un alcohol
va a tener una parte polar y otra no
polar, pero para cumplir la regla de:
lo similar disuelve a lo similar, bien
tiene que ser molcula polar o no
polar; es por esto que si aumenta el

grupo alquilo que es no polar, la

molcula se har menos soluble en
agua ya que este compuesto es
polar. (Yurkanis, 2007).
Los alcoholes tienen propiedades
intrnsecas las cuales se pueden
mencionar a continuacin:
-Puente de hidrogeno: En esta
propiedad los alcoholes tienen la
misma configuracin geomtrica que
el agua y por poseer un OH en su
molcula pueden enlazarse por
puentes de hidrogeno.
-Punto
de
ebullicin:
Esta
conformacin
de
puentes
de
hidrogeno tienden a influir en los
puntos de ebullicin que son ms
altos que otros compuestos como
alcanos.
-Solubilidad: Son solubles en agua,
donde forman puentes de hidrogeno.
Disuelven por lo tanto sustancias
polares, debido a que el grupo
hidroxilo es hidroflico.
-Acidez: El protn del hidroxilo del
alcohol es dbilmente acido. Una
base fuerte puede sustraer el protn
del hidroxilo de un alcohol para
generar un alcoxido.

-Basicidad:
Los
alcoholes
son
protonados reversiblemente por los
cidos para formar iones oxonio ROH
2+. Estos son mucho ms reactivos
que los alcoholes neutros.
-Oxidacin: Mediante la oxidacin, los
alcoholes
pueden
producir
compuestos carbonlicos (aldehdos,
cetonas o cidos carboxlicos). Los
alcoholes primarios pueden formar
aldehdos y cetonas, los alcoholes
secundarios generan cetonas y los
terciarios no reaccionan. (Zumbahl,
2011).
Grupo carbonilo: Se denomina grupo
carbonilo a un grupo funcional que
posee un tomo de carbono con un
doble enlace con un tomo de
oxgeno. Entre los compuestos
pertenecientes al grupo carbonilo
encontramos a los aldehdos y
cetonas.
Aldehdo: Son compuestos orgnicos
que poseen grupo funcional CHO.
Se
denominan
colocando
su
terminacin en al. Estos compuestos
se obtienen de la deshidratacin de
un
alcohol
primario,
utilizando
permanganato de potasio.
Cetona: Son compuestos orgnicos
que estn caracterizados por poseer
un grupo funcional carbonilo. Las
cetonas se nombran utilizando el
sufijo ona.
Grupo carboxilo: Son compuestos
caracterizados por poseer un grupo
COOH y se producen cuando se
encuentran ubicado sobre un carbono
un grupo hidroxilo OH y un grupo
carbonilo C=O. Tienen propiedades
acidas, donde los dos tomos de

oxigeno son electronegativos y

tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrogeno del grupo
hidroxilo con el que se debilita el
enlace. De este modo, se produce
una ruptura denominada heteroltica
cediendo el hidronio H+ y quedando
la molcula consecutiva con carga -1,
resultando
E-COO-.
(McMurry,
2008).
Metodologa:
Preparacin del sustituto reactivo
Lucas: Se disolvieron 25 gr
Dicromato de Potasio en 25 ml
cido Sulfrico concentrado y
enfri la solucin a 25 C.

de
de
de
se

Experimento
I:
Solubilidad
de
Alcoholes en Agua. En un tubo de
ensaye se le coloc 1 ml de alcohol
etlico y se aadi 1 ml de agua
destilada, se agit el tubo y se
observ. Se repiti este proceso para
cada uno de los alcoholes: Butanol,
Isobutlico,
Terbutlico,
Amlico,
Isoamlico e Isoproplico.
Experimento II: Diferenciar entre un
alcohol primario, un secundario y un
terciario mediante la prueba de
Lucas. En un tubo de ensaye se
coloc un 1 ml de alcohol etlico y se
le adicion un poco de la sustitucin
del reactivo de Lucas, se agit. Se
dejaron reposar los tubos y se anot
el tiempo que se requiri para
presentar
enturbiamiento
o
separacin de fases. Se repiti este
proceso para los alcoholes Terbutlico
e Isoproplico.
Experimento III: En un tubo de
ensaye se coloc un 1 ml de alcohol
etlico y se le adicion 1.5 ml de

solucin de 10 ppm, se agit y se

observ. Se repiti este proceso para
los
alcoholes
Terbutlico
e
Isoproplico.

X
X

Imagen 1: Alcoholes que si se

disolvieron en agua; Isoproplico,
Terbutlico y Etlico.

Imagen 2: Alcoholes que no se

disolvieron en agua; Butanol. Amlico,
Isobutlico e Isoamlico.

Experimento II: Diferenciar entre un

alcohol primario, un secundario y un
terciario mediante la prueba de
Lucas.

Alcohol + Sustituto
del Reactivo de
Lucas

Alcohol Tipo

Tiempo

Despus de
la Agitacin

Alcohol

Antes de
la
Agitacin

de

Solubilidad

Terbutlico
lico Isoprop
co Isobutli Etlico Amlico Butanol
co Isoamli H2O + Alcohol

Resultados:
Experimento
I:
Solubilidad
Alcoholes en Agua.

Tabla 1: Resultados y observaciones

al agregarle agua a los alcoholes;
Isoamlico, Butanol, Amlico, Etlico,
Isobutlico, Isoproplico y Terbutlico
(solubilidad).

Alcohol + 1.5 ml de
KMnO4
Etlico
solucin de 10 ppm

Despus de
la Agitacin

Isoproplico

Antes de la
Agitacin

Terbutlico

Primario
Secundario
Terciario

Segundos 3
Al instante
Al instante

Etlico
Isoproplico
Terbutlico

Tabla 2: Resultados y observaciones

al agregarle el reactivo sustituto de
Lucas a los alcoholes; Etlico,
Isoproplico
y
Terbutlico.
(Precipitados).

Experimento III:

Tabla 3: Resultados y observaciones

al agregarle KMnO4 a los alcoholes;
Etlico, Isoproplico y Terbutlico.

Imagen 3: Alcoholes con la

sustitucin del reactivo de Lucas;
Isoproplico, Terbutlico y etlico.

del reactivo de Lucas (Dicromato de

Potasio) para los procesos de
oxidacin.
Al agregar este sustituto los
alcoholes:
Etlico
(Primario),
Isoproplico (Secundario) y Terbutlico
(Terciario) reaccionaron al momento
que estuvieron en contacto. No se
pudo encontrar la razn del porque el
alcohol Terbutlico se oxida, cuando
se sabe que los alcoholes terciarios
no deben reaccionar u oxidarse con
este tipo de reactivos.
Imagen 4: Alcohol con la solucin de
10 ppm de KMnO4; Isoproplico,
Etlico y Terbutlico.
Discusin:
Los alcoholes forman una familia de
compuestos orgnicos caracterizados
por el grupo funcional hidroxilo (-OH).
En la prctica se observaron las
propiedades fsicas y qumicas de
estos,
de
igual
forma
estructuralmente se dividen en
primarios, secundarios y terciarios.
En las reacciones de solubilidad
ocurri que los alcoholes Isoproplico,
Etlico y Terbutlico se disolvieron en
agua y los alcoholes Butanol, Amlico,
Isobutlico e Isoamlico no se
disolvieron, esto se debe a la regin
hidrofbica que son las cadenas de
alquilo, al aumentar esta cadena
tambin aumenta su hidrofobia
(haciendo ms difcil su disolucin).
El (-OH) es la regin hidroflica y al ir
aumentando la cadena de alquilo, su
solubilidad en agua disminuye.
En las reacciones de oxidacin, se
eliminan uno o ms hidrgenos del
carbono, se trabaj con el sustituto

Por ltimo se trabaj con el

Permanganato de Potasio para la
oxidacin de los compuestos. Esta
sustancia oxida a los alcoholes
primarios en cidos carboxlicos y los
alcoholes secundarios en cetona. Por
otro lado los alcoholes terciarios son
difcilmente oxidables.
Aqu es muy difcil obtener aldehdos,
debido que, al momento de oxidar el
alcohol primario tambin se oxida el
aldehdo.
Conclusin:
Se observaron distintas propiedades
de los alcoholes, tales como
solubilidad y oxidacin. En el primer
experimento de solubilidad las fases
de
las
soluciones
eran
casi
imperceptibles debido a que los
lquidos eran transparentes. No
obstante, se obtuvieron resultados
satisfactorios.
En el segundo experimento, no se
encontr la explicacin del porqu
reaccion el Alcohol Terbutlico
(Terciario) con el Sustituto del
reactivo de Lucas, cuando no
debieron reaccionar y de igual

manera ocurri con el tercer

experimento, que reaccion el
Permanganato de Potasio con el
Alcohol Terbutlico (Terciario), cuando
tampoco debi reaccionarse.
Bibliografa:
-Chang, R. (2007). Qumica. (9na
ed.). Mxico: McGraw-Hill *(Libro en
Fsico).
-Yurkanis, P. (2001). Qumica
Orgnica. (5ta Ed.). Mxico: Pearson.
*(Libro en PDF descargado de:
http://www.elsolucionario.org/quimicaorganica-paula-yurkanis-bruice-5taedicion/, ltima visita el 12 de Octubre
del 2016).
-Zumbahl, DeCoste. (2011). Principios
de la qumica. (1era ed.). Mxico:
McGraw-Hill. *(Libro en
-McMURRY, J. (2008). Qumica
Orgnica. (7ma ed.). Mxico:
Cengage Learning. *(Libro en Fsico).
-Hoja de seguridad del Butanol,
obtenida de:
http://www.gtm.net/images/industrial/a
/ALCOHOL%20BUTILICO.pdf
-Hoja de seguridad del Isobutlico,
obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/101a200/nspn0113.pdf
-Hoja de seguridad del Terbutlico,
obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/101a200/nspn0114.pdf
-Hoja de seguridad del Alcohol Etlico,
obtenida de:

http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/0a100/nspn0044.pdf
-Hoja de seguridad del Amlico,
obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/501a600/nspn0535.pdf
-Hoja de seguridad del Isoamlico,
obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/701a800/nspn0798.pdf
-Hoja de seguridad del Isoproplico,
obtenida de:
http://www.gtm.net/images/industrial/a
/ALCOHOL%20ISOPROPILICO
%20(IPA).pdf
-Hoja de seguridad del Dicromato de
Potasio, obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/1301a1400/nspn1371.p
df
-Hoja de seguridad del cido
Sulfrico, obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/301a400/nspn0362.pdf
-Hoja de seguridad del Permanganato
de Potasio, obtenida de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Conteni
dos/Documentacion/FichasTecnicas/F
ISQ/Ficheros/601a700/nspn0672.pdf
Ver Hojas de Seguridad:

Butanol p.8
Isobutlico p.14
Terbutlico p.16
Alcohol Etlico p.18

Amlico p.20
Isoamlico p.22
Isoproplico p.24

Dicromato de Potasio p.29

cido Sulfrico p. 31
Permanganato de Potasio p.33