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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA 6
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

PRESENTADO POR:
NATALIA ANDREA HENAO ARBOLEDA
MAIRA CAMILA ARAGON SANCHEZ

PRESENTADO A:
GUSTAVO ALBERTO ALVAREZ USUGA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
MEDELLIN
2016
INTRODUCCION
Los alcoholes y fenoles son compuestos que se encuentran en diferentes

lugares y se usan en diferentes fines como industriales, mdicos,


alimenticios y etc. Los alcoholes estn compuestos por un grupo alquil o
cicloalquil precedido de un grupo OH, mientras que los fenoles en su
forma ms general se designan por medio de un anillo aromtico
precedido de un grupo OH. Ambos grupos presentan propiedades
parecidas, pero reaccionan de diferente manera.
OBJETIVOS:
1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los
fenoles en presencia de diferentes reactivos.
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
utilizando la prueba de sodio metlico, la prueba de Lucas y la
prueba de Jones.
3. Determinar la presencia de metanol en licores.
4. Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra
farmacutica.
5. Determinar la presencia de fenoles en frutas.

SECCION EXPERIMENTAL
A. Prueba de acidez en medio bsico.

Se tomaron 2 tubos de ensayo, en el tubo 1 se agregaron 5 gotas


de ciclohexanol y en el tubo 2 0,1g de B-naftol y se agreg luego a
cada tubo 1 mL (20 gotas) de NaOH al 10% y se agito.
El tubo 1 en el cual se encontraba el ciclo hexanol al agregar el
NaOH y agitar apareci un compuesto insoluble de aspecto
lechoso.
El tubo 2 en el cual se encontraba el B-naftol al agregar el NaOH y
agitar no se observ ningn cambio de manera instantneo, luego
de varios minutos agitando la reaccin se torn color amarillo,
despus de esto no hubo ningn cambio, se puso un poco en un
bao Mara para acelerar la reaccin y tampoco hubo ningn
cambio, ms que el color amarillo en la reaccin.
No hubo ninguna reaccin entre el NaOH y el ciclo hexanol debido
a que el ciclo hexanol es un cido dbil lo cual no permite una
reaccin acido-base. El compuesto insoluble que se vea en esta
reaccin fue el ciclo hexanol debido a que este no es soluble en
agua.
Esta fue la reaccin que se dio entre el B-naftol y el NaOH:

B. Prueba de acidez con sodio metlico.


Este experimento lo realizo el profesor de laboratorio de forma
demostrativa. Tomo 4 tubos de ensayo y coloco 5 gotas
respectivamente de: Tubo 1 = n-butanol, tubo 2 = 2-butanol, tubo
3 = t-butanol, tubo 4 = solucin concentrada de fenol en benceno.
Tubo 1 = Hubo una intensa presencia de burbujas.
Tubo 2 = La reaccin se torn turbia, con un aspecto lechoso y
color blanco.
Tubo 3 = Fue muy lenta.
Tubo 4= Reaccin exotrmica, hubo presencia de burbujas y
cuando se agitaban salan ms burbujas.
El orden de reaccin fue tubo 4> tubo 1 > tubo 2 > tubo 3.
Las burbujas en el tubo 1 y en el tubo 4 se deben al
desprendimiento de hidrogeno. El orden de reaccin se dio segn
lo esperado, ya que reacciono primero el carbn primario, seguido
por el secundario y en el terciario casi no se apreci una reaccin.

Ya que los alcoholes y fenoles reaccionan bajo distintas


condiciones en este caso el fenol fue el que ms reacciono.
Tubo 1
CH3-CH2-CH2-CH2OH + Na + CH3-CH2-CH2-CH2ONa + 1/2H2
Tubo 2
CH3-CH2-CHOH-CH3 + Na CH3-CH2-CONa-CH3 + 1/2H2
Tubo 3 No hubo reaccin
Tubo 4
C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2

C. Prueba de Lucas.
En 3 tubos de ensayo se aadieron 20 gotas del reactivo de Lucas
(HCl/ZnCl2), despus en el tubo 1 se aadieron 10 gotas de n-butanol
donde no se observo ninguna reaccin ni cambio en el medio, tubo 2
10 gotas de 2-butanol en este tubo tampoco se observo una reaccin
alguna por lo tanto se sometio a calentamiento durante mas de 10
minutos pero tampoco se observo un cambio, tubo 3 10 gotas de tbutanol la reaccin fue instantnea y la solucin tiene un aspecto
lechoso.
-

Tubo 1: Reactivo de Lucas + n-butanol.

Posible reaccin:
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -OH
CH 2 - CH 2 -Cl +

H2O

HCl
ZnCl2

CH 3 - CH 2 -

El n-butanol es un alcohol primario y teniendo en cuenta que el


reactivo de Lucas es polar y protico el mecanismo de reaccin mas
viable es la sustitucin nucleofilica unimolecular (SN1) esto explica
el porque no se observa ninguna reaccin entre el reactivo de
Lucas y el n-utanol ya que el carbocation formado por el n-butanol
es un carbocation primario y como ya sabemos estos
carbocationes son demasiado inestables y para que se de la
reaccin SN1 el carbocation debe estar en su forma mas estable.
-

Tubo 2: Reactivo de lucas + 2-butanol.

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3
+

H2O
l
OH

HCl
ZnCl2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3
l

Cl

El 2-butanol es un alcohol secundario, forma un carbocation


secundario mas estable sin embargo no se observo ninguna
reaccin en el momento en el que entraron en contacto por lo cual
el sistema se somete a calentamiento durante mas de 10 minutos
sin embargo no se observo ninguna reaccin aparente despus del
tiempo, por lo cual podemos decir que la reaccin no sucedi por
diferentes razones una de ellas puede ser que las cantidades de
reactivos no estn en correcta proporcin de adicion ya que puede
existir mas cantidad de un reactivo que de otro pero sin embargo
que una de las cantidades no sea suficiente para reaccionar, por
otro lado podemos decir que las reacciones SN1 son mas viables a
altas temperaturas y tal vez el calor proporcionado por la plancha
no era suficiente para que se diera un cambio en el medio.
-

Tubo 3: Reactivo de lucas + t-butanol.

CH
( 3)3COH

HCl
ZnCl2

CH
( 3)3CCl

H2O

El t-butanol es un alcohol terciario y su carbocation formado en


reaccin es bastante estable por lo cual el mecanismo SN1 es
instantneo, al aadir el t-butanol al reactivo de Lucas el cambio
fue inmediato, la solucin toma un aspecto lechoso debido a que
la reaccin produce agua y con la formacin del cloruro de t-butilo
podemos distinguir un coloide entre las dos sustancias ya que el
cloruro de t-butilo es poco soluble en agua, esta observacin nos
garantiza que los resultados de la reaccin experimental coinciden
con los esperados tericamente.
D. Prueba de Jones.
Se tomaron 4 tubos de ensayo, en el tubo 1 se agreg n-butanol,
en el tubo 2 se agreg 2-butanol, en el tubo 3 se agreg t-butanol
y en el tubo 4 se agreg solucin de fenol en agua al 5%., luego a
cada uno de estos tubos se les agrego con agitacin, 2 gotas del
reactivo de anhdrido crmico (CrO3) en cido sulfrico y 1mL.

El tubo 1 que contena n-butanol se torn incoloro, El tubo 2 que


contena 2-butanol se torn color amarillo claro, el tubo 3 que
contena t-butanol se torn color amarillo fuerte y el tubo 4 con la
solucin de fenol en agua se torn color naranja.
El CrO3 en H2SO4 forma HCrO4- + H+ + SO3 y es de color naranja.
En el tubo 1: Se oxido el n-butanol a n-butiraldehido, esto se
puedo comprobar debido a que la reaccin se torn incolora. Esto
se debe a que es un ROH primario y este frente a un oxidante
dbil como lo es HCrO4- se oxida a un aldehdo si fuera un oxidante
ms fuerte se oxidara a un acido carboxlico.
CH3-CH2-CH2-CH2OH + HCrO4- + H+ CH3-CH2-CH2-CHO + H2CrO3
+ H2O.
En el tubo 2: Se oxido el 2-butanol a 2-butanona, esto se debe a
que es un ROH secundario y este frente a un oxidante como lo es
HCrO4- se oxida a una cetona. La reaccin se torn color amarillo
claro, casi incoloro.
CH3-CH2-CHOH-CH3 + HCrO4- + H+ CH3-CH2-CO-CH3 + H2CrO3 +
H2O.
En el tubo 3: No hubo reaccin debido a que es un ROH terciario y
este no se oxida porque es muy estable, El color de la solucin en
este tubo se debe al color del agente oxidante.

En el tubo 4: Los compuestos aromticos como el fenol son muy


estables por lo cual no hubo oxidacin con el HCrO 4- + H+. El tono
de esta solucin se debe al color del agente oxidante.
E. Prueba de

Fe Cl3

para fenoles.

En tres tubos de ensayo se depositan 5 gotas de fenol en H 2 O al


5%, en el tubo 2 se depositan 5 gotas de solucin de acido saliclico y
en el tubo 3 se depositan 5 gotas de n-butanol. Despus se le
agregan 2 gotas de Fe Cl3 a cada uno de los tubos de ensayo
anteriormente mencionados.
En el tubo 1 la reaccin fue rpida y se torna la solucin de color
oscuro casi negro y al poner el tubo en contra luz el color que se
poda observar era un verde oscuro, en el tubo 2 la reaccin tambin
fue rpida y la solucin se torno de color morado, en el tubo 3 se
formo una solucin de color amarillo y tambin fue inmediata.
Los resultados anteriormente mencionados nos indican que en los
tubos 1 y 2 hay presencia de fenoles y en el tubo 3 no la hay,
podemos decir esto debido a que la prueba de Fe Cl3 para fenoles
dice que cuando existe un grupo fenol en la solucin la coloracin
tiende a ser roja, azul, verde o purpura.
aadimos los siguientes reactivos; en el tubo 1
-

Tubo 1: Fenol en

H2O

al 5 % +

Fe Cl3

La coloracin obtenida nos indica la presencia del fenol en


solucin, adicionalmente a esto tambin nos puede indicar que se
dio una reaccin de oxido reduccion debido a que en reacciones de
este tipo el hierro muestra coloraciones diferentes para sus iones,
3+
por lo cual podemos especular que el hierro paso de
a

Fe
2+
y suponer que el color verdoso observado en reaccin
Fe
tambin se debe a la presencia de este ion.
-

Tubo 2: Solucion de acido saliclico +

Fe Cl3

En este caso la coloracin de la solucin


se torna morado o purpura, lo que
segn la prueba para fenoles con cloruro
de hierro (lll) nos indica que hay
presencia de un grupo fenil en la
estructura de la molcula a analizar, la
imagen muestra la estructura del acido saliclico, por lo tanto los
resultados son esperados ya que claramente podemos ver el
grupo fenil en la estructura.
-

Tubo 3: n-butanol +

Fe Cl3

Se torna una coloracin amarilla esto se debe a que los alcoholes


no reaccionan con cloruro de hierro (lll) por lo tanto la solucin
3+
adopta el color del ion presente en solucin que es el
, los
Fe
alcoholes no reaccionan con el feCl3 debido a que el n-butanol no
tiene cargas deslocalizadas por lo cual no se da una coloracin
intensa como en los tubos de ensayos anteriores.
F. Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn
Se agreg una pizca de aspirina (Lo que se alcanza a recoger con
la punta de la esptula) y se puso en un tubo de ensayo. Se
adiciono 1mL de agua y se agito hasta que se disolvi la mayor
parte del slido, tuvo que agitarse durante aproximadamente 5
minutos ya que fue difcil que se disolviera. Luego se agregaron 3
gotas de solucin de FeCl3 e instantneamente la reaccin se torn
violeta.

Al realizar el procedimiento se observ claramente la presencia de


acetaminofn ya que se obtuvo la coloracin azul-violeta

G. Determinacin cualitativa de fenoles en frutas.


-

Sin calentamiento:

En el macerador aadimos 10 gotas de cloruro de hierro (lll) y le


pusimos un trozo de banano, la muestra se torno mas amarilla y se
comenzaron a apreciar lentamente la formacin de fibras color
caf, hasta que al final se volvi una mezcla verde clara y viscosa,
con el paso del tiempo la mezcla se torna oscura.
Este experimento nos muestra pigmentos caf o pardos que nos
indica que el tejido vegetal de la fruta se ha alterado, por lo tanto
la fruta se comienza a oxidar.

Con calentamiento:

En un tubo de ensayo pusimos un trozo de banano con agua y lo


pusimos a calentar en la plancha, esperamos que el trozo
estuviera lo suficientemente caliente para asi despus ponerlo en
el macerador y aadimos 6 gotas de cloruro de hierro (lll) al
instante se comenzaron a ver las fibras cafes y el color verdoso de
la mezcla, durante este proceso la formacin de estas
caractersticas se dio de manera mas rpida.

En este caso se atribuye a que sucedi lo mismo que en el proceso


sin calentamiento pero se dio de una manera mas rpida, esto se
puede atribuir a que el calentamiento hace que las fibras naturales
de la fruta se debiliten haciendo mas fcil la oxidacin con cloruro
de hierro (lll) por lo tanto las fibras aparecen rpidamente y la
mezcla tiene el color verde oscuro instantneamente.
H. Determinar cualitativamente la presencia de metanol en
licores.

Este proceso fue demostrativo por lo tanto no tenemos detalles del


proceso que se llevo a cabo, lo que pudimos apreciar fue que en el
tubo de ensayo donde se obtiene metanol se observa despus de

unos minutos la formacin del anillo purpura, lo que indica que el


metanol se oxida a un formaldehido.
Por otra parte el tubo que no contiene metanol no tiene ningn
cambio aparente, lo que indica que no hay mezcla de metanol en la
solucin.

CONCLUSIONES

Las propiedades qumicas de los alcoholes y los fenoles dependen


del grupo OH y de las estructuras carbonadas. Los fenoles son
grupos ms cidos que los alcoholes lo cual permite formar
reacciones inmediatas en formas bsicas.
La reactividad de los alcoholes y fenoles depende directamente
del tipo de alcohol que este en reaccin, tambin depende de sus
propiedades como solubilidad en compuestos y medios de
reaccin.
La reactividad de los fenoles y alcoholes depende del tipo de
reactivo que se emplea, si es una base los fenoles reaccionan
fcilmente pues son cidos fuertes, de igual manera que con el
sodio metlico.
Los alcoholes reaccionan dependiendo del reactivo presente en
solucin, en presencia de compuestos que tienen tomos de

cidos fuertes reaccionan primero los que tienen mas enlaces


carbono a carbono, mientras que cuando se hace reaccionar en un
medio bsico reaccionan primero los que tienen menos enlaces
carbono a carbono, tambin podemos decir que en estos medios
se dan reacciones de sustitucin nucleofilica.
El reactivo de Jones es til tambin para aprender a diferenciar
alcoholes se da mediante una reaccin de oxidacin y funciona
solamente para alcoholes que tengan menos enlaces carbono a
carbono.
Se pudo comprobar de manera experimental varios aspectos
tericos como la diferencia de reactividad entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios y entre los alcoholes como tal
con los fenoles.
Por medio del mtodo de Jones se pudo diferenciar entre
alcoholes, primarios, secundarios, terciarios y fenoles ya que el
alcohol primario reaccionan instantneamente, el secundario tarda
un poco ms, el alcohol terciario y el fenol no reaccionan.
Se comprob la presencia de acetaminofn en aspirina y el
metanol en licores ya que los resultados tericos coinciden con los
practicos.
La presencia de fenoles en frutas es evidente por la oxidacin
parcial que se da en la mezcla de la fruta, a bajas temperaturas la
oxidacin es mas rpida.