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- LPIDOS
GENERALIDADES
Composicin qumica
Los lpidos son biomolculas orgnicas que incluyen sustancias muy heterogneas
tanto desde el punto de vista funcional (energtica, vitaminas, hormonas) como
estructural (estructuras qumicas diferentes). Son como un cajn desastre donde metemos sustancias muy
(diferentes),
Clasificacin
Los lpidos se clasifican segn su estructura molecular en saponificables e
insaponificables, los primeros a su vez se pueden clasificar en simples y complejos.
- Lpidos saponificables: son aquellos lpidos que contienen en su molcula cidos
grasos. Estos lpidos, cuando se les somete a una hidrlisis alcalina (con KOH o con NaOH)
forman jabones, a esta reaccin se le llama saponificacin. Los lpidos saponificables se
pueden dividir en simples si estn formados nicamente por C, H y O o complejos si
contienen otro tipo de tomos como P o molculas no lipdicas como un glcido.
Las grasas o acilglicridos y las ceras son lpidos saponificables simples porque solo
contienen C, H y O, mientras que los fosfolpidos o fosfoglicridos y los esfingolpidos son
lpidos saponificables complejos porque adems contienen un grupo fosfato y un glcido,
respectivamente.
- Lpidos insaponificables: no contienen cidos grasos y por tanto, no dan reacciones
de saponificacin. Son los terpenos o isoprenoides y los esteroides.
CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas que poseen un grupo carboxilo.
Su frmula es CH3-(CH2)n-COOH, posee un nmero par de tomos de carbono y n oscila
generalmente entre 12 a 22 tomos de carbono. Los cidos grasos pueden estar libres o
formando parte de un lpido saponificable. Segn la presencia o no de dobles enlaces en la
cadena hidrocarbonada (el grupo C=O no cuenta porque es en el grupo carbonilo no en la cadena
hidrocarbonada) se clasifican en saturados e insaturados.
manteca de cerdo, tocino) aunque los aceites vegetales de palma y coco son tambin ricos en cidos
grasos saturados. Uno de los ms comunes es el cido esterico de 18 carbonos y el palmtico de 16 carbonos.
Algunos cidos grasos poliinsaturados como el omega-3 son esenciales, es decir, que
nuestro cuerpo no puede sintetizarlos, por lo que debemos ingerirlos en la dieta (antiguamente
se conocan como vitamina F). Los esenciales son los omega-6 y los omega-3, se llaman de esta manera
porque si empezamos a contar por el final de la cadena hidrocarbonada, nos encontramos el primer doble
enlace en el carbono 6 y en el carbono 3 respectivamente (curiosidad: el resto de dobles enlaces aparecen cada
3 carbonos despus del enlace que da el nombre a los tipos de cidos grasos omega-6 y omega-3). Son
esenciales porque no los podemos sintetizar ya que los mamferos no pueden colocar dobles enlaces en dichas
posiciones (ver imagen superior en pgina 4). Los cidos grasos esenciales ms conocidos son: linoleico
(omega-6), -linolnico (omega-3) y araquidnico (omega-6). Lectura: ratio omega-6/omega 3.
cido araquidnico
La siguiente cuestin es del examen PAU de Junio de 2012, realice los apartados a y c.
GRASAS O ACILGLICRIDOS
Son lpidos saponificables simples formados por un trialcohol llamado glicerina
(propanotriol) unida a 1, 2 o 3 cidos grasos llamndose mono-, di- y triglicrido,
respectivamente (tambin mono-, di- y triacilglicrido). La unin de cada cido graso a la
glicerina se realiza mediante enlace ster, por lo que la reaccin se llama esterificacin.
Por cada enlace ster formado se libera una molcula de agua.
Cmo se llama la reaccin opuesta a la esterificacin?
Las grasas son lpidos saponificables, ya que estn formadas por cidos grasos y por
eso, se puede realizar con ellas la reaccin de saponificacin, que consiste en que mediante
hidrlisis alcalina (usando hidrxido de sodio o hidrxido de potasio: NaOH y KOH,
respectivamente) se obtienen jabones a partir de los cidos grasos.
En los seres vivos la hidrlisis de las grasas se produce por unas enzimas llamadas
lipasas (la saponificacin sucede sin enzimas) y no dan jabones, sino cidos grasos y glicerina y el
proceso se denomina hidrlisis.
Las grasas de origen vegetal (excepto aceites de coco y palma) contienen en su mayora
cidos grasos insaturados, por lo que son lquidos a temperatura ambiente (recuerda que el
punto de fusin es menor en los cidos grasos insaturados) y se denominan grasas insaturadas. Las
grasas de origen animal (y los aceites de coco y palma) contienen en su mayora cidos grasos
saturados, por lo que son slidas a temperatura ambiente (recuerda que el punto de fusin es mayor
en los cidos grasos saturados) y se denominan grasas saturadas. Las grasas se tien de color
rojizo con el colorante Sudan III.
Por qu las grasas vegetales suelen ser lquidas a temperatura ambiente como el aceite de oliva
o el aceite de girasol?
obtenindose mayor energa con las grasas. Por estas dos razones: aporta ms energa y
ocupa menos volumen, los animales que pasan largo tiempo sin alimentarse como los que
hibernan, las aves migratorias acumulan grandes reservas de grasa.
Otra funcin es la de aislante trmico y proteccin, ya que, bajo la piel se acumula
grasa formando el panculo adiposo, el cul est muy desarrollado en animales de clima fro
como focas y pinginos, evitando la prdida de calor corporal hacia el exterior a travs de la
piel. Muchos rganos vitales como los riones se encuentran rodeados de grasa que les
protege de los golpes.
FOSFOLPIDOS O FOSFOGLICRIDOS
Son lpidos saponificables complejos formados por la glicerina unida a dos cidos
grasos y a un grupo fosfato. El fosfato se une al carbono 3 de la glicerina, al carbono 2 se le
une un cido graso insaturado generalmente el cido oleico y al carbono 1 se le une un cido
graso saturado, generalmente el cido esterico. Este es el fosfolpido ms sencillo y se llama
cido fosfatdico. El resto de fosfolpidos se forman aadiendo al grupo fosfato del cido
fosfatdico, un sustituyente polar (en la imagen se representa el sustituyente polar con una R).
Como todos los fosfolpidos son derivados del cido fosfatdico, se nombran con el
prefijo fosfatidil ms el nombre del sustituyente polar unido al grupo fosfato. Por ejemplo:
si se une colina se llama fosfatidilcolina (ver imagen inferior).
ESFINGOLPIDOS
Son lpidos saponificables complejos al igual que los fosfolpidos. Los esfingolpidos
contienen un cido graso unido a un alcohol con una larga cadena hidrocarbonada
(generalmente un aminoalcohol llamado esfingosina) y este alcohol se une tambin a un
sustituyente polar; por lo tanto, son semejantes a los fosfolpidos tanto estructural como
funcionalmente, ya que son sustancias anfipticas y cuando se sitan en un medio acuoso,
se disponen formando bicapas lipdicas o micelas o monocapas. Por ello, estn presentes en
las membranas de clulas eucariotas y son muy abundantes en las membranas de tejido
nervioso. Qumicamente estn formadas por:
- Aminoalcohol: es de cadena larga (18 tomos de carbono), generalmente se trata de la
esfingosina o de alguno de sus derivados.
- cido graso: puede ser saturado o monoinsaturado, de cadena larga.
- Sustituyente polar: puede ser de diferente naturaleza (fosfocolina, monosacrido o
oligosacrido) e incluso en algunos esfingolpidos puede ser grande y complejo.
La esfingosina (aminoalcohol) se une al cido graso mediante su grupo amino al formar
un enlace amida, formando un compuesto llamado ceramida (ceramida = esfingosina +
cido graso).
La ceramida se caracteriza por tener dos cadenas apolares (como los fosfolpidos) y es
la unidad estructural de todos los esfingolpidos, ya
que todos los esfingolpidos se forman al unirse un
sustituyente polar (o grupo polar segn libros) al
grupo hidroxilo del carbono 1 de la ceramida.
Si a la ceramida se une
fosfocolina o fosfoetanolamina
(aminoalcoholes fosforilados, es decir
con un grupo fosfato) se forman las
esfingomielinas.
Las esfingomielinas son los nicos esfingolpidos que llevan un grupo fosfato, se
encuentran en las membranas de las clulas animales y fundamentalmente en la vaina de
mielina que rodea las clulas nerviosas.
Los esfingolpidos que contienen un grupo fosfato tambin se les llaman esfingofosfolpidos que son las
esfingomielinas. Los otros esfingolpidos que no contienen un grupo fosfato son los esfingoglucolpidos
porque tienen un glcido como sustituyente polar. Si el glcido es un monosacrido se llama cerebrsido y si
es un oligosacrido se llama ganglisido.
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Fosfolpido (fosfatidilcolina)
Esfingolpido
CERAS
Son lpidos saponificables simples, formados por la unin de un cido graso con un
monoalcohol de cadena larga, mediante enlace ster.
Al tener los dos extrermos apolares (cadenas
hidrocarbonadas) las ceras son totalmente
insolubles en agua, por lo que su funcin es la
de recubrimiento y proteccin de las superficies
externas de los seres vivos. Se encuentran por
ejemplo en la superficie de la piel, del
exoesqueleto de los artrpodos, de las hojas
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ISOPRENOIDES O TERPENOS
Son lpidos insaponificables, es decir, no pueden formar jabones al carecer de cidos
grasos. Qumicamente estn formados por la repeticin de unidades de isopreno (2-metil1,3- butadieno) que es una molcula de 5 carbonos con dos dobles enlaces.
las
Se clasifican segn las unidades de isopreno que contienen, los ms importantes son los
diterpenos que contienen 4 molculas de isopreno y los tetraterpenos que tienen 8.
- Diterpenos: contienen 4 molculas de isopreno (20 carbonos). Destacan el fitol que
forma parte de la clorofila y las vitaminas A, E y K. La A es necesaria para la vista, la E es
un potente antioxidante y la K interviene en la coagulacin sangunea.
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ESTEROIDES
Son lpidos insaponificables que derivan de un compuesto cclico llamado esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno, cuya estructura est compuesta por un anillo de
ciclopentano unido a 3 anillos de ciclohexano.
que
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