ECTRACCIN Y PURIFICACIN DE CAFEINA A PARTIR DE UNA MUESTRA DE

CAF

Elkin Alfredo Alfonso Valenzuela (20142150003)

Facultad de ciencias y educacin
Qumica orgnica I

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Licenciatura en qumica
Estudiante

Resumen: La mayora de compuestos orgnicos, se encuentran naturalmente en objetos de la

naturaleza, como pueden ser, plantas, granos, animales, entre otros; razn por la cual se busca la
utilizacin de mtodos que nos puedan ayudar, a obtenerlos casi completamente puros, uno de
estos mtodos es la extraccin, para comprobar su efectividad se realiz este proceso utilizando
agua y diclorometano en una muestra de caf, a partir de la cual se obtuvo una pequea muestra
de cafena.
Palabras clave: Solubilidad, tanino, cafena, grado de separacin, extraccin.
Abstract: Most of organic compounds are naturally found in objects from nature, such as plants,
grains, animals, among others, it is the reason why, the scientifics search by methods to help in its
getting. One of the methods is Extraction, to prove its effectiveness, it was realized a test in the
lab where, a coffee sample was treated with water and dichloromethane, to obtain a little sample
of caffeine.
Keywords: Concentration, purity, distillation, azeotrope, boiling point.

INTRODUCCIN
Extraccion: La extraccin lquido-lquido es
uno de los mtodos ms comunes para la
separacin de un compuesto orgnico a
partir de una mezcla. Este proceso es
ampliamente utilizado por los qumicos, no
slo en el aislamiento de productos
naturales, sino tambin en el aislamiento y
purificacin de los productos obtenidos de
muchas reacciones qumicas y en especial
los compuestos preparados va procesos de
sntesis. Para algunos de ustedes el trmino
extraccin puede ser desconocido pero el
proceso es en realidad algo que comnmente

se realiza de forma desapercibida

diariamente. Por ejemplo, probablemente al
empezar el da, se preparan una buena taza
de caf o t, gracias sin lugar a dudas, al
proceso de extraccin. A partir de los granos
de caf o las hojas de t, empleando agua
caliente, se extraen la cafena y otros
compuestos solubles en el agua, como es el
caso de los taninos.
La distribucin de solutos entre
diferentes fases es el resultado de
fenmenos de particin o adsorcin.
separacin implica la diferencia
solubilidades de una sustancia en

las
los
La
de
dos

disolventes inmiscibles, en otras palabras, la

disolucin selectiva.
Mientras que la
adsorcin, por otro lado, se basa en la
atraccin selectiva de una sustancia en una
mezcla lquida o gaseosa a la superficie de
una fase slida. De hecho la extraccin
implica la eliminacin selectiva de uno o
ms componentes de un slido, mezcla
lquida o gaseosa. La sustancia que se extrae
sufre el fenmeno de particin entre las dos
fases inmiscibles que estn en contacto, y la
relacin de su distribucin entre las fases
depender de la solubilidad relativa del
soluto en cada fase.
La seleccin del disolvente adecuado para
llevar a cabo la extraccin es clave para el
xito de esta tcnica, para aislar y purificar
compuestos, algunas pautas importantes para
llevar a cabo una correcta seleccin se
resumen a continuacin:
1. El disolvente de extraccin no debe
reaccionar qumicamente de manera
irreversible con los componentes de la
mezcla.
2. El disolvente de extraccin debe ser
inmiscible, o casi inmiscible, con la solucin
original.
3. El disolvente de extraccin debe eliminar
selectivamente el componente deseado de la
solucin de donde est siendo extrado. Es
decir, el coeficiente particin (K) del
componente que est siendo eliminado debe
ser alto, mientras que los coeficientes de
reparto de los dems componentes deben ser
bajos.
[O]
K=
ec .1
[w]

Es la relacin entre la concentracin del

soluto en el solvente orgnico y su
concentracin en la fase acuosa, a mayor K
ms fcil ser la extraccin utilizando
solventes orgnicos, a menor k se utilizara
agua.
4. El disolvente de extraccin debe ser
fcilmente separable del soluto. Es
sumamente importante el uso de un
disolvente voltil ya que facilita en gran
medida su eliminacin por destilacin
simple
Reflujo: La tcnica de
reflujo, se basa en someter
una solucin o compuesto, a
ebullicin en una columna
especial (SOXHLET) con
refrigerante, que evita la
perdida de solvente, ya que
en otras circunstancias este
se
evaporara
totalmente
con
el
calentamiento prolongado, Ilustracin 1
Equipo de
esta tcnica permite extraer reflujo
mejor algunos compuestos gracias a que la
solubilidad aumenta con la temperatura,
tiene como inconveniente, que muchos
compuestos termolbiles, se evaporan o
alteran en la temperatura de ebullicin del
solvente. (Lamarque, y otros, 2008).
1

Cafena: La 1,3,7-metilxamina, es un
alcaloide de estructura purnica, que se
extrae principalmente de los granos de caf,
2

1 Imagen tomada de (Lamarque, y

otros, 2008)
2 Imagen tomada (Pardo Lozano,
Alvarez Garcia, Barral Tafalla, & Farr
Albadejo, 2007)

la cafena, es un polvo,
incoloro, inodoro y
amargo,
tiene
una
formula
molecular
C8H10N4O2, una masa
molecular de 194,19 Ilustracin 2
de
g/mol y pinto de fusin Molcula
cafena
y sublimacin, 237 y
178 C respectivamente, suele presentarse
en forma de cristales con forma de aguja.
(Pardo Lozano, Alvarez Garcia, Barral
Tafalla, & Farr Albadejo, 2007).
METODOLOGA
Extraccin: Se colocaron 30 mL de agua en
un vaso de precipitado de 250 mL. Se cubri
el vaso con un vidrio de reloj y se calent el
agua en una placa de calentamiento, hasta
que comenz a hervir. Luego se colocaron 3
g de caf en el agua caliente asegurndose
que el agua disolviera completamente el
caf, se retir el vidrio de reloj y continuo el
calentamiento durante otros 10 minutos, se
adiciono agua extra con una pipeta de
Pasteur, para evitar la prdida de lquido.
la solucin se decant por un periodo de 10
minutos y se transfiri cuidadosamente a un
nuevo vaso de precipitados de 250 mL. Se
empez a adicionar, una solucin de acetato
de plomo al 10% gota a gota, hasta que no se
observ la formacin de precipitado. A la
solucin final se le agregaron 1,25 g de
carbonato de calcio y se calent nuevamente
a reflujo suave durante unos 5 minutos,
evitando el sobrecalentamiento. Se filtr en
caliente, utilizando un filtro para caf
convencional y luego utilizando un embudo
Buchner provisto de un papel filtro. Luego
de enfriar lquido filtrado a temperatura
ambiente, se extrajo el alcaloide utilizando

un embudo de separacin de 150-250 mL

con una porcin de 3,75 mL de cloruro de
metileno (diclorometano), agitando la
mezcla vigorosamente durante 1 minuto. Las
capas se dejaron decantar y se separaron
despus de un minuto. Emulsiones
aparecieron en la capa orgnica inferior,
dicha emulsin se rompi adicionando una
solucin de NaCl saturada, la capa orgnica
obtenida se recogi en un Erlenmeyer seco
que contena un agente desecante (sulfato de
sodio), se repiti la extraccin en dos
ocasiones ms con 3,75 mL de
diclorometano, se recolectaron las capas
orgnicas, en el erlenmeyer inicial que
contena el agente desecante, Si hubiera
pasado algo de agua se deba pasar a travs
del filtro, y repetir el secado, con una nueva
porcin de sulfato de magnesio. Se filtraron
los extractos para retirar el sulfato utilizado
y se recogieron n un nuevo erlenmeyer seco.
Destilacin: Se virtieron los extractos
orgnicos secos en un baln de 250 mL de
fondo redondo. Se mont un aparato de
destilacin simple, aadiendo una piedra de
ebullicin y eliminando el cloruro de
metileno por destilacin. El residuo en el
baln de destilacin contiene la cafena, la
cual se purific por el mtodo de
sublimacin. Se coloc el diclorometano en
el recipiente destinado para los desechos o
residuos halogenados.
Se disolvi el residuo de la destilacin con
aproximadamente 2 mL de diclorometano.
Se calent suavemente la mezcla en un bao
de vapor o manta de calentamiento para
disolver el slido. Se transfiri la solucin a
un vaso o Erlenmeyer de 50 mL. Se enjuag
el baln de destilacin con 2 mL adicionales

de diclorometano y se combin la solucin

con el contenido del Erlenmeyer. Luego se
aadi una piedra de ebullicin y se evapor
el diclorometano hasta sequedad, calentando
en un bao de vapor o un manta de
calentamiento en la campana extractora.
Sublimacin: Finalmente se coloc la
muestra obtenida en un vaso de precipitado,
y se calent hasta observar la formacin de
vapores, para inmediatamente taparlo,
utilizando una caja de Petri que contena
hielo. (Molina & Lorenzo, 1991)
RESULTADOS Y ANALISIS
A partir de una muestra base de 3 gramos de
caf marca guila Roja, presentacin
Supremo, tostado y molido, se obtuvo,
despus del procedimiento, la formacin de
algunos cristales incoloros, en forma de
aguja y que presentaban un fuerte olor a
caf, estos cristales se presentaron durante el
proceso de sublimacin apareciendo en las
paredes del vaso de precipitado, estos
cristales se presentaron en pocas cantidades
insuficientes
para
realizar
anlisis
posteriores, como la determinacin del punto
de fusin de la muestra o la realizacin de un
espectro infrarrojo. Para justificar lo anterior
se debe revisar el proceso de obtencin y
purificacin de la muestra.
Durante la primera parte la muestra de caf
se solubiliza en agua, para disolver sus
componentes, entre ellos la cafeina, que
tiene una solubilidad de 22 mg por mL de
agua a 20 C, esta solubilidad aumenta con
la temperatura hasta 670 mg/mL a 100 C,
razn por la cual se calent el agua,
aumentando la solubilidad de la cafeina.
Luego de esto, se adiciono acetato de plomo,

(CH3COO)2Pb, para precipitar los taninos

(macromolculas no cristalizables, con alto
peso molecular y de carcter fenlico), que
se pudieran encontrar en el extracto y se
separaran ms fcilmente, lego de esto se
agreg, carbonato de calcio (CaCO3), ya que
al agregar un compuesto inico la tensin
superficial del agua se reduce, disminuyendo
la solubilidad de compuestos orgnicos
como la cafena u otros, tambin podra
ayudar a la precipitacin de taninos, ya que
al ser compuestos cidos podran formar las
sales de calcio, que son precipitarles, o
algunas son solubles en agua facilitando la
posterior separacin, esta solucin se calent
a reflujo, donde s se dej sobre calentar,
pudo facilitar la perdida de muestra. Se
realiz la filtracin para separar los residuos
slidos, se realiza en caliente para evitar que
la cafena se cristalice y se pierda muestra,
por ende si no se realiz a la temperatura
adecuada pudo ser la causante de la poca
cantidad obtenida.
La solucin filtrada, se mezcl y agito con
diclorometano, ya que la cafena presenta
una solubilidad mucho ms alta en este que
en el agua, los taninos gracias a la adicin de
carbonato de calcio preferirn mantenerse en
el agua, haciendo que el diclorometano
solubiliza casi nicamente a la cafena, estos
dos lquidos no son miscibles causando la
formacin de emulsin, o la dispersin de
uno en el otro esta se rompe con cloruro de
sodio, ya que este reduce an ms la tensin
superficial del agua, aumentando la
incompatibilidad de las 2 capas (Calle Aznar,
2011), entonces se separan utilizando el
embudo de decantacin, se recupera la fase
orgnica, que contiene principalmente la
cafena, el sulfato de sodio debe absorber

cualquier cantidad de agua que pudo pasar

durante la separacin, as como otras sales
que pudieron solubilizarse, se filtra este
exceso, y se procede a una destilacin para
separar la cafena del diclorometano y otras
impurezas, esto pasa por el proceso de
sublimacin, donde con el aumento de
temperatura, se rompe la red cristalina de la
cafena, haciendo que liberen las impurezas
que hubieran en ella, como estn en forma
gaseosa sus molculas tendern a ocupar
todo el espacio disponible, se encontraron
entonces con la caja de Petri que tiene menos
energa, y recibe el calor de las molculas de
cafena que pasaron a formar de nuevo a
formar cristales, pero con una pureza mucho
mayor, estos cristales en forma de aguja e
incoloros cumplen con la descripcin
propuesta por pardo por lo que se esperara
que fuera cafena, esto es apoyado por el
fuerte olor de la sustancia.
Aun con esto se hubiera esperado que el
espectro de la cafena fuera el siguiente.

Con 2 bandas intensas entre 1600-1800 que

indica la presencia de grupos carbonilos, una
banda corta por encima de 3000 que indica
la presencia de aminas secundarias, bandas
por debajo de 3000, que indican la presencia
de grupos metal, la banda corta por encima
de 3000 tambin indicara la presencia de
dobles enlaces, en cuyo caso, se dira que
hay aminas terciarias debido a que se sabe
que hay nitrgeno, pero no se ven bandas en
esta regin, tambin se ve una banda corta
alrededor de 400 que muestra la precencia de
ciclos en la molecula.
CONCLUSIONES
El proceso de extraccin nos permite obtener
muestras casi puras a partir de mezclas muy
complejas, tal como se hizo para conseguir
la cafena a partir del caf, la efectividad de
este proceso depende altamente de la
cantidad de muestra utilizada, y el mtodo de
purificacin final, entre ms muestra original
se utiliza ms extracto (compuesto) se
obtiene, esto puede tener repercusiones en el
costo del mtodo, pero tambin se ve que es
un mtodo bastante eficiente, y deja como
resultado productos con alto nivel de pureza.

Bibliografa
(n.d.).

Ilustracin 3 Espectro IR de la cafena3

3 Tomado del SDBS (Spectral data

base system)

Calle Aznar, S. (2011). Determinacin

analtica de cafena en
diferentes productos
comerciales. Barcelona:
Universitat Politecnica de
Catalunya.
Castellan, W. (1987). Fisicoquimica.
Maryland: Addison-Wesley
Publishing Company.

Handy, M. (n.d.). Solution for

technicians. Retrieved 09 4,
2016, from
http://www.handymath.com/cgibin/ethanolwater3.cgi
Lamarque, A., Zyglado, J., Labuckas,
D., Lopez, L., Torres, M., &
Damian, M. (2008).
Fundamentos terico-prcticos
de qumica orgnica. Buenos
Aires: Editorial Brujas.

Molina, P., & Lorenzo, G. (1991).

Precticas de quimica inorganica.
Madrid, Espaa: Universidad de
Murcia.
Pardo Lozano, R., Alvarez Garcia, Y.,
Barral Tafalla, D., & Farr
Albadejo, M. (2007). Cafena: un
nutriente, un frmaco, o una
droga de abuso. Revista
Adicciones, Editorial.