Sumário

Regras de nomenclatura dos compostos orgânicos:

a) alcanos, cicloalcanos, grupos alquilo e haletos de

alquilo;

b) alcenos, alcinos e grupos substituintes insaturados;

c) derivados do benzeno

1
 Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogénio...

H C H
C C

C C
H C H

H H
H H
H C C H C C H C C H
H H 2
H H
 Alcanos com cadeias não ramificadas
Nome
Fórmula (CnH(2n+2)) (prefixo+ano)
CH4 Metano
Uma série de compostos em que cada um deles C2H6 Etano
difere do anterior de uma quantidade C3H8 Prop ano
constante, denomina-
denomina-se série homóloga;
homóloga; C4H10 Butano
C5H12 Pentano
os membros da série dizem-
dizem-se homólogos.
homólogos. C6H14 Hexano
C7H16 Hept ano
Nome = Prefixo + Sufixo C8H18 Octano
C9H20 Nonano
?????
C11H24 Undecano
Prefixo:
Prefixo: indica o nº de carbonos C12H26 Dodecano
Sufixo: indica a família C13H30 Tridec ano
C14H30 Tetradec ano
C15H32 Pentadec ano
Neste caso, temos a família dos alcanos, o que C16H34 Hexadec ano
implica o uso do sufixo ano C17H36 Heptadec ano
C18H38 Octadec ano
C19H40 Nonadec ano
Introdução à Nomenclatura dos Compostos Orgânicos, C20H42 Icosano
Augusto Tomé, Escolar Editora, 2010 3
 Alcanos com cadeias não ramificadas

Metano

Etano

Propano

Butano

4
 Alcanos

C4H10
CH3CH2CH2CH3

butano
isobutano

C5H12 CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CCH3

CH3
pentano isopentano neopentano

Compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular, dizem-

dizem-se isómeros
5
 Alcanos
C6H14 (CnH2n+2)
n nº de isómeros
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano
4 2
5 3
iso-hexano 6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
neo-hexano …
15 4347
…
20 366319
Mas também..... CH3
Um composto pode ter vários
CH3CHCHCH3 nomes, mas um nome deve ser
específico de um só composto!!!
CH3 6
 Nomenclatura dos compostos orgânicos

O grande número de substâncias orgânicas torna difícil conhecer os seus

nomes.
nomes.
Nomes triviais:
triviais: Não obedecem a qualquer regra sistemática,
derivam frequentemente do nome do organismo de onde
foi isolado, do cheiro característico, etc…
etc…

Nomenclatura:
Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um nome a
cada composto.
composto.
Permite que os químicos falem uma “linguagem única”, entendível por todos.
todos.
Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome.
nome.

Nomenclatura sistemática ou nomenclatura IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry)
hemistry)

Introdução à Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,

Augusto Tomé, Escolar Editora, 2010 7
 Alcanos

Os alcanos com uma estrutura do tipo (CH3)2CH(CH2)nCH3 (com n = 0, 1 ou 2)

são designados genericamente por isoalcanos:

Apesar dos seus nomes triviais serem aceites pela IUPAC, é aconselhável
designá-los pelos seus nomes sistemáticos (entre parênteses).

8
 Alcanos

Grupos substituintes alquilo: são obtidos a partir dos alcanos

por remoção de um átomo de hidrogénio

metilo etilo propilo butilo

Tipos de carbonos

primário primário secundário terciário

butilo
isobutilo sec-butilo terc-butilo
(2-metilpropilo) (1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo)
9
 Grupos substituintes alquilo
1 2 3 4
CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

isopropilo isobutilo isopentilo iso-hexilo

(1-metiletilo) (2-metilpropilo) (3-metilbutilo) (4-metilpentilo)

CH3
Os prefixos iso e neo contam para a ordem alfabética do substituinte!!!
2
CH3 C CH2

CH3
CH3 CH3
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo) CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH2 C

CH3 CH3 CH3

s-butilo t-butilo t-pentilo

Os prefixos s- (ou sec-) e t- (ou terc-) escrevem-se em itálico

e não contam para a ordem alfabética do substituinte!!!
10
 Alcanos com cadeias ramificadas

1. Identificação da cadeia mais longa e identificação dos substituintes:

8 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
(propilo)
CH3 (metilo)
5 6 7 8
octano octano
4-metiloctano 4-propiloctano

8 7 6 5 4 (etilo)

3 2 1
octano
4-etiloctano

11
 Alcanos com cadeias ramificadas

2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numeração mais

baixa ao substituinte:

e não:
2 4 5 4 32
1 3 5 23 1
2-metilpentano

O nome do substituinte é adicionado como prefixo mas perde o “o”

final, ou seja, o grupo alquilo fica alquil

12
 Alcanos com cadeias ramificadas

3. Indicar os substituintes da cadeia, por ordem alfabética:

3 5
5-etil-3-metiloctano

Utilize os prefixos di, tri, tetra, etc… para indicar o nº de vezes que um
substituinte surge. Estes prefixos não contam para a ordem alfabética!!!

4 2
CH3CH2CHCH2CHCH3 2,4-dimetil-hexano
CH3 CH3

4 3
3,3,4,4-tetrametil-heptano
13
 Alcanos com cadeias ramificadas

3,3,6-trietil-7-metildecano

CH3
5
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
3 3-metil-5-(1-metiletil)octano ou
CHCH3

CH3
5-isopropil-3-metiloctano

Os prefixos iso, neo e ciclo contam para a ordem alfabética!!!

4. Escolher a série de localizadores mais baixa:

6-etil-3,4-dimetiloctano
14
 Alcanos com cadeias ramificadas

5. Atribuir o menor número ao primeiro substituinte, de acordo com a

ordem alfabética:

3-etil-5-metil-heptano

6. Escolher a cadeia que apresente maior número de substituintes:

3-metil-4-propil-heptano
15
 Exemplo
1-metiletilo ou isopropilo
2
1

1 3 5 6 7 9 11 13

2 4 8 10 12

1 2
3 4
1,2-dimetilbutilo
5-(?)-6-(?)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano
6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano
Quando entre parênteses, os prefixos di, tri, etc, contam para a ordem alfabética!!! 16
 RESUMO

Os prefixos iso, neo e ciclo contam para a ordem alfabética!!!

Quando entre parênteses, os prefixos di, tri, etc, contam para a ordem
alfabética!!!

Os prefixos s- (ou sec-) e t- (ou terc-) escrevem-se em itálico e não

contam para a ordem alfabética do substituinte!!!

Utilize os prefixos di, tri, tetra, etc… para indicar o nº de vezes que um
substituinte surge.
Estes prefixos não contam para a ordem alfabética!!!
17
 Cicloalcanos
O nome dos hidrocarbonetos saturados monocíclicos (sem cadeias laterais)
forma-se juntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto saturado não
cíclico com o mesmo número de átomos de carbono:

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano

A numeração da estrutura cíclica é efectuada segundo as regras dos

alcanos:

1
1
3 2

3-isopropil-1,1-dimetilciclo-hexano 1-etil-2-metilciclopentano 18
 Cicloalcanos

e não 1-etil-3,3-dimetilciclo-hexano

3
CH3CH2CHCH2CH3

19
 Grupo substituinte cicloalquilo

ciclopropilo 2-metilciclopropilo

Ciclo-hexilo 3-metilciclo-hexilo

20
 Haletos de alquilo
No sistema de nomenclatura IUPAC, os haletos de alquilo são
designados como alcanos substituídos.

2 2
CH3Cl CH3CH2F CH3CHCH3 CH3CH2CHBr
clorometano fluoroetano I CH3
2-iodopropano 2-bromobutano

Br
2-bromo-5-metil-heptano 4

2
Cl Cl
1
3 3-bromo-2,3-dicloro-2-metilpentano
2
CH3
Cl Br 4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano
21
 Alcenos

Caracterizam-se pela existência de ligações duplas C=C

(hidrocarbonetos insaturados)

Nome dos alcenos:

Substituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo eno

H H
C C Eteno (ou etileno)
H H

22
 Alcenos

Numeração da Cadeia:
Baseada nas regras referidas para os alcanos, sendo necessário:
a) Indicar a posição da dupla ligação.
b) Atribuir o número mais baixo possível à dupla ligação.

4,5-dimetil-hex-2-eno 4,5-dimetil-hexa-1,3-dieno

(Regras aplicáveis à numeração dos grupos funcionais de

todos os compostos que serão estudados nos pontos seguintes)
23
 Alcenos

1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 hepta-2,4-dieno

A que tiver maior número

de ligações múltiplas!!!

24
 Alceno como grupo substituinte
Triviais:

4 3 2 1 4 3 2 1 4 3 2 1
CH2 CH CH2CH2 CH3 CH2 CH CH CH3 CH C CH2
H3C CH CH2CH3
but-3-en-1-ilo but-1-en-1-ilo
2-(1-metilpropil)but-2-en-1-ilo

25
 Cicloalcenos

C H2
HC
CH2
HC
C H2

ciclopenteno

3 3
2 4 2 4

1 5 1 5
6 6
ciclo-hexeno ciclo-hexa-1,3-dieno ciclo-hexa-1,4-dieno

26
 Alcinos
Nome dos alcinos
Substituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo ino.

A nomenclatura obedece às mesmas regras dos alcenos:

1 3
H C C CH CH2CH2CH2CH3
C4
C 3-butilpenta-1,4-diino
H
27
 Cicloalcinos

Alcino como grupo substituinte

28
 Hidrocarbonetos aromáticos
CH3 CH3 CH CH2

CH3
tolueno m-xileno estireno
Derivados di-substituídos do benzeno
m-?????
Indicação da posição relativa pelos prefixos:
orto (o) ou 1,2-
meta (m)ou 1,3-
para (p) ou 1,4-

29
 Grupos substituintes
CH2

3
CH2CH3
fenilo benzilo 3-etilfenilo
(ou m-etilfenilo)

Exemplos:

30
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31