leos essenciais em contexto escolar

1. INTRODUO
Atualmente, o ensino da Cincia visa a compreenso da Cincia e da Tecnologia, das
suas inter-relaes e das suas implicaes na Sociedade. A educao em Cincia, para alm
da aprendizagem de um conjunto de conhecimentos e de processos cientficos, preocupa-se
tambm em garantir que tais aprendizagens se tornem teis no dia-a-dia, numa perspetiva de
ao, no sentido de contriburem para o desenvolvimento pessoal e social dos indivduos.
Assim, cada vez maior o apelo abordagem de situaes-problema que possam permitir
a construo slida do conhecimento e a reflexo sobre os processos da Cincia e da
Tecnologia, bem como as suas inter-relaes com a Sociedade. Este tipo de abordagem
pretende facultar uma aprendizagem nos domnios cientfico e tecnolgico que possibilite
uma melhor compreenso por parte do aluno.
O tema dos leos essenciais, objeto de estudo deste trabalho, permite abordagens
inseridas no circuito Sociedade, Tecnologia e Cincia, quer pelos contedos pertinentes quer
pela componente experimental envolvida, fatores importantes para a motivao do aluno.

1.1.

Aspetos gerais sobre os leos essenciais

O estudo de substncias extradas de plantas tem-se mostrado imprescindvel ao longo do

tempo, seja pela grande diversidade biolgica existente em todo o mundo ou pelas
potencialidades que as mesmas apresentam.
Neste contexto, os leos essncias representam uma alternativa vivel em diversos
trabalhos envolvendo substncias de origem vegetal.
Atualmente, os leos essenciais so caracterizados e utilizados na indstria de cosmticos,
na indstria farmacutica, entre outras.
O termo leo essencial utilizado para designar lquidos oleosos volteis, providos de
aroma forte, quase sempre agradvel, extrados de plantas por alguns processos especficos,
sendo o mais frequente a destilao por arrastamento de vapor de gua.
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1.1.1. Definio e caractersticas

A Internacional Standart Organisation (ISO), na sua reunio plenria realizada em maro

de 1968, em Lisboa, definiu leos essenciais como sendo misturas complexas de substncias
volteis, geralmente odorferas e lquidas, que aparecem em certas plantas ou partes
especificas de plantas e que so obtidos, geralmente, por destilao por arrastamento de vapor
de gua ou por prensagem dos pericarpos de frutos ctricos (laranja, limo, etc.).
Quimicamente, os leos essenciais so misturas homogneas formadas por uma
quantidade variada de substncias orgnicas de diferentes funes: terpenos, lcoois, aldedos,
cetonas, fenis, steres, teres, furanos e cidos orgnicos.
Tais compostos podem estar presentes em diferentes concentraes, variando de
baixssimas quantidades a quantidades elevadas.
Estes leos so solveis em solventes apolares, como o ter. Em gua, eles apresentam
solubilidade limitada, mas o suficiente para aromatizar as suas solues aquosas.

1.1.2. Processos de extrao

Os mtodos de extrao dos leos essenciais variam de acordo com a parte da planta
em que ele se encontra, bem como com a proposta de utilizao do mesmo. Os mais comuns
so: enflorao, arrastamento por vapor de gua, extrao por solventes orgnicos, prensagem
e extrao por fluido supercrtico.
No presente trabalho utilizou-se a extrao por arrastamento de vapor de gua.

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1.1.3. Extrao por arrastamento de vapor de gua

A extrao por arrastamento de vapor a melhor alternativa (com baixo custo) na

obteno de leos essenciais, j que se trata de uma destilao simples e os leos obtidos
apresentam elevada pureza em volteis.
A extrao por arrastamento de vapor pode ser realizada de trs formas, sendo a
hidrodestilao e a destilao por arrastamento de vapor de gua as mais utilizadas. Na
primeira, o material a ser destilado permanece diretamente em contato com a gua em
ebulio enquanto, na segunda, a matria-prima submetida a uma corrente de vapor
proveniente de uma caldeira. Independentemente da forma de extrao, o vapor promove a
quebra das bolsas intercelulares que contm o leo essencial e o arrasta; a mistura dos vapores
de leo e gua, ao condensar separam-se devido diferena de densidade.
Devido facilidade na montagem, a extrao de leos essenciais ao nvel laboratorial
feita por hidrodestilao, onde utilizado um balo contendo matria-prima e gua, acoplado
a um sistema extrator, como o extrator de Clevenger. Tal procedimento foi utilizado neste
trabalho.

1.1.4. Anlise dos componentes dos leos essenciais

A anlise qumica de separao e identificao dos constituintes dos leos feita por
meio de tcnicas de cromatografia gasosa, cromatografia lquida de elevada eficincia e
espectroscopia.

1.2. leo essencial dos citrinos

Existem muitos tipos de frutos ctricos, e portanto, h muitas variaes na composio do
leo essencial dos citrinos. No entanto, em quase todos os leos ctricos, o componente mais
abundante o limoneno.
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1.2.1. Limoneno
Os leos essenciais da laranja tendem a conter maior concentrao de limoneno,
seguidamente, temos o limo e a lima.
Os leos ctricos, alm do limoneno, contm tambm outros componentes em
concentraes mais baixas, como por exemplo: o pineno, o mirceno e o terpineno.
De todo o leo produzido pela casca da laranja, aproximadamente, 90 % limoneno e no
caso da casca do limo s 65 - 70 %, aproximadamente, limoneno.
O limoneno ( 1-metil-4-isopropenilohexeno, segundo a nomenclatura IUPAC) um
hidrocarboneto natural, cclico e insaturado, fazendo parte da famlia dos terpenos, classe dos
monoterpenos, de frmula molecular C10H16.
Apresenta-se temperatura ambiente como um lquido, lmpido, incolor e oleoso.
A molcula de limoneno apresenta quiralidade, ou seja, opticamente ativa.
Curiosamente, os dois enantiomeros podem ser facilmente diferenciados atravs do odor,
o D(ou +)-limoneno possui odor a laranja e o L( ou -)-limoneno possui odor a limo.
A nomenclatura IUPAC correta R-limoneno e S-limoneno, como se mostra na figura
1.1.

Figura 1.1 Frmula de estrutura do limoneno

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O limoneno tem propriedades fsicas indicadas na tabela seguinte:

Tabela 1.1 Propriedades fsicas do limoneno

Propriedades
Massa molar

136,24 g/mol

Densidade relativa (gua = 1,00)

0,84 g/cm3

Rotao ptica

87 - 102

Ponto de fuso

- 74,35 C

Ponto de ebulio

176 C

2. PARTE EXPERIMENTAL

A metodologia aqui utilizada foi baseada, principalmente, em propriedades fsicoqumicas e eletroqumicas para a caracterizao do componente maioritrio do leo da laranja
e do limo.

2.1.

Objetivo

O presente trabalho tem como objetivo caracterizar e estudar o leo essencial extrado
dos citrinos.
Para tal, ser necessrio cumprir os objetivos especficos seguintes:
Extrair quantitativamente leo essencial dos frutos
Caracterizar fisicamente os componentes do leo, usando cromatografia gasosa
acoplada espectroscopia de massa.

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2.2.

Equipamentos

2.2.1.

Sistema extrator

Para a extrao do leo essencial da laranja e do limo, utilizou-se a hidrodestilao

com extrator de Clevenger, utilizado para extrair leos menos densos do que a gua,
conectado a um balo de fundo redondo de 2 000 mL, tendo uma manta de aquecimento como
fonte geradora de calor (Figura 1).

Figura 2.1 Sistema utilizado na extrao do leo essencial da laranja e do limo

2.2.2. Atividade tica

A atividade tica uma propriedade de determinados compostos qumicos que desviam o
plano da luz polarizada, desvio esse que tem um valor caracterstico para cada composto.
A atividade tica medida atravs de um aparelho chamado polarmetro.

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Figura 2.2 Polarmetro utilizado para medir a atividade tica

2.2.3. Cromatografia gasosa agrupada a espectroscopia de

massa
Os leos essenciais foram analisados por cromatografia gasosa agrupada
espectroscopia de massa.

2.3.

Materiais
Casca de 4 laranjas e 4 limes
Extrator de Clevenger
Balo de fundo redondo de 2 000 mL
Manta de aquecimento
Reguladores de ebulio
Tubos de borracha
Suporte Universal
Garras e nozes
gua destilada
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2.4.

Metodologia experimental

A seguir descrevem-se os procedimentos efetuados experimentalmente para a

realizao deste trabalho.

2.4.1.

Extrao, tratamento e armazenagem do leo essencial

da laranja e do limo

Para a extrao do leo essencial da laranja e do limo, utilizou-se casca, cortada

finamente, de 3 laranjas (ou 3 limes) e 1 litro de gua destilada, sem que excede-se em 50 %
a capacidade do balo.
O procedimento foi o seguinte:
1. Pesar a casca das 3 laranjas (ou 3 limes).
2. Transferir as cascas para um balo de destilao de fundo redondo.
3. Adicionar 1000 mL de gua destilada e juntar alguns pedaos de porcelana.
4. Montar o extrator de Clevenger.
5. Ligar a manta de aquecimento e regular a temperatura at ao ponto de ebulio da
gua (100 C).
Aps 2 horas, o leo essencial obtido foi retirado e guardado em frascos de vidro
protegido contra a luz e colocado no frigorfico.
Utilizando este procedimento de extrao, determinou-se o seu rendimento, o qual foi
calculado na relao volume/massa a partir do volume observado no prprio sistema de
extrao.

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3. RESULTADOS E DISCUSSO

3.1.

Clculo do rendimento da extrao

O rendimento da extrao pode ser calculado, partindo da massa de casca de laranja (ou
limo) e do volume de leo extrado em cada uma das situaes.
LARANJA

LIMO

m = 60,900 g

m = 77,340 g

Vleo essencial = 1,2 mL

Vleo essencial = 0,5 mL

,
,

100 = 1,97 % (V/m)

,
,

100 = 0,65 % (V/m)

O rendimento foi calculado em funo do volume de leo, em mL, dividido pela massa,
em gramas de material utilizado. Aps 120 minutos de extrao obteve-se um rendimento de
1,97 % para a casca da laranja e 0,65 % para a casca do limo. Considera-se estes valores de
rendimento satisfatrios levando em considerao que vrios fatores o podem influenciar. O
volume de leo extrado pode ser influenciado pela poca de colheita do fruto, pelo mtodo de
extrao e tempo de destilao, alm da espcie. A estes, somam-se ainda os erros
experimentais.

3.2.

Clculo da rotao especfica

A rotao tica uma propriedade to caracterstica do composto como o ponto de fuso,

o ponto de ebulio ou a densidade.
A rotao especfica a rotao, em graus, calculada a partir de valores determinados do
comprimento do tubo e das concentraes da soluo, por meio da expresso
[ ] =

onde C a concentrao da soluo.

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LARANJA

[ ]

71,3 10
2,5

LIMO
=

= 0,0285 /

+1,72
= +120,7
0,5 0,0285

[ ]

0,247
= 0,0988 /
2,5

+3,23
= +65,4
0,5 0,0988

Aps medio da atividade tica e clculo da rotao especfica onde se obteve um valor
de + 120,7

para limoneno da laranja (+ - limoneno), valor este relativamente prximo do

tabelado.
No que se refere ao limoneno do limo ( - limoneno), aps medio e calculo, obteve-se
o valor de + 65,4 o, o que no corresponde ao esperado.

3.3.

Anlise

cromatogrfica

acoplada

espectroscopia

de

massa do leo essencial

Por meio da cromatografia gasosa associada espectroscopia de massa, foi possvel

identificar vrios constituintes do leo essencial da laranja e do limo, os quais so
apresentados nas figuras 3.1 e 3.2.

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Figura 3.1 Cromatograma do leo essencial da laranja

Figura 3.2 Cromatograma do leo essencial do limo

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Nos cromatogramas cada pico representa uma substncia e a rea sob a curva de cada
constituinte proporcional sua quantidade na amostra.
Os cromatogramas mostram um pico mais intenso, com tempo de reteno de 11,51
minutos, correspondente ao limoneno, o qual foi identificado por meio da comparao do seu
espectro do seu espectro de massa e com o espectro de massa padro do limoneno. Os demais
componentes tambm foram identificados utilizando-se a mesma metodologia adotada para o
limoneno, alm da comparao com os espectros de massa encontrados na literatura.
Na tabela 3.1 seguinte esto representados os dez principais constituintes existentes no
leo da laranja e do limo.

Tabela 3.1 Principais constituintes do leo da laranja e do limo

Pico

Composto

Tempo de
reteno (min.)
8,276

% do composto no
leo da laranja
0,95

% do composto no
leo do limo
1,16

9,543

0,45

4,15

- pineno

- filandreno

pineno

10,075

0,69

0,45

D - limoneno

11,234

89,0

45,12

octanol

12,599

0,89

4,72

linalol

13,382

3,18

3,92

merceno

15,262

1,20

2,35

p-met-1-en-8-ol

15,610

0,99

2,49

decanol

15,793

0,76

2,56

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aroma dendrine

21,856

0,49

1,03

O linalol utilizado como essncia no famoso perfume CHANEL N 5.

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4. CONCLUSO

Neste trabalho avaliou-se o rendimento e a composio do leo essencial da casca da

laranja e da casca do limo.
Aps a extrao do leo essencial determinou-se um rendimento de 1,97 % para a casca
da laranja, o que aceitvel. Quanto casca do limo o rendimento foi um pouco inferior, de
0,65 %, apenas.
A partir da anlise cromatogrfica acoplada aos espectros de massa verificou-se que o
limoneno o constituinte maioritrio nos dois leos.

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5. BIBLIOGRAFIA

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Brasil: Aspetos gerais, Desenvolvimento e perspetivas. Qumica Nova. Vol. 32, N 3,
588-594. (2009).

Cunha, A. Proena da; Silva, Alda Pereira da; Roque, Odete Rodrigues. Plantas e
Produtos Vegetais em Fitoterapia, pp. 20-61, 572-575. Servio da educao e bolsas
Fundao Calouste Gulbenkian, Lisboa. (2009).

Cunha, A. Proena da; Roque, Odete Rodrigues. Plantas medicinais da farmacopeia

portuguesa, pp. 15-93. Servio da educao e bolsas Fundao Calouste Gulbenkian,
Lisboa. (2009).

Morrison, R.; Boyd, R.. Qumica Orgnica, 9 Edio, pp. 155-165, 819-823.
Fundao Calouste Gulbenkian, Lisboa. (1990).
Mattos, Marcio C. S. de; Kover, W. Bruce. Metodologias especificas para a
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Silva, Maria Lcia Almeida da. Extrao do limoneno da casca da laranja,

Universidade da beira interior, Covilh. (1994).
Silva, Rosaly S.; Ribeiro, Carlos Magno R.; Borges, Marcia N.; Blois, Giselle S. O..
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ANEXOS

Anexo 1 - Espectro de massa do limoneno

Anexo 2 - Espectro de massa do -pineno

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Anexo 3 - Espectro de massa do -felandreno

Anexo 4 - Espectro de massa do -pineno

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Anexo 5 - Espectro de massa do octan-1-ol

Anexo 6 - Espectro de massa do linalol

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Anexo 7 - Espectro de massa do merceno

Anexo 8 - Espectro de massa do p-ment-1-en-8-ol

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Anexo 9 - Espectro de massa do decanal

Anexo 10 - Espectro de massa do aromadendreno

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