Laboratorio de Orgnica I - Prctica No.

4 Solubilidad de compuestos
orgnicos.
1. Resultados experimentales
1.1 Completar las siguientes tablas con los resultados que obtuvieron en la prctica.
(Las estructuras se deben de realizar utilizando los softwares indicados en previas
experiencias). Rellenar las pruebas de solubilidad como M: Miscible, I: Inmiscible, PM:
poco miscible para el caso de las ms dudosas. Para esto hay que tener en mente que
muchas de estas pruebas son reacciones qumicas, por lo que los trminos de
miscibilidad hay que emplearlos con cuidado (sabiendo y reconociendo a que se
refiere). (10%)
Muestra 1
J
Estructura y
Nombre

Muestra 2
H
Estructura y
Nombre

Muestra 3
F
Estructura y
Nombre

Prueba

OH

Cl

NH2

HO
HO

H
H

OH

OH

HH
O
HO

Fusin con Sodio

Prueba de
Beilstein
Agua
ter etlico
Hidrxido de
Sodio
Bicarbonato de
Sodio
cido Clorhdrico
cido Sulfrico
cido Fosfrico

H
OH OH

Bencilcloruro

Benzoamida

Maltosa

Negativo
Nitrgeno
Negativo Azufre
Positivo
Halgeno

IM

IM

M
IM (pH6)

IM

IM

IM
IM

Positivo

1.2 Reportar las observaciones generales de la prctica, destacando casos particulares

como los resultados de la prueba de Lassaigne, la prueba de la llama, la prueba de
Beilstein, cambios de color inesperados o simplemente dificultades en el momento de
clasificar la miscibilidad de algn compuesto. (20%)
En todos los casos, se fueron haciendo las pruebas pertinentes segn el resultado de la
prueba anterior, es decir, se iniciaba evaluando la miscibilidad en agua, en caso de

observa que era miscible se evaluaba la miscibilidad en ter, de lo contrario se

evaluaba la miscibilidad en NaOH y as sucesivamente, siguiendo el diagrama
presentado en el manual.

Bencilcloruro

La Figura 1 ilustra en rojo, el camino seguido para las pruebas de miscibilidad de la

muestra 1. Como puede observarse, este compuesto podra clasificarse dentro del
grupo 1 ya que es inmiscible en agua, en NaOH al 5%, en HCl al 5% y en H 2SO4 al 96%,
adems la prueba de Bleistein da positiva, es decir, la llama del alambre de cobre
impregnado con la muestra sale de color verde.

Figura 1. Diagrama de pruebas de solubilidad realizadas al bencilcloruro

En la prueba de fusin con sodio, primero se evalu la presencia de nitrgeno

agregando 10 gotas de paranitrobenzaldehdo en DMSO al 1%, el color que tom la
solucin en este caso fue amarillo.
Posteriormente se realiz la prueba para azufre, agregando acetato de plomo al
filtrado, en este caso qued una solucin con un precipitado blanco y al agregar
nitroprusiato tambin al filtrado queda un precipitado de color naranja.
Por ltimo se hizo el test para halgenos, donde el filtrado se mezcl con HNO 3 y AgNO3
para formar AgX. El resultado de la prueba fue la formacin de un precipitado blanco.

Benzoamida

En la Figura 2 se ilustra el camino seguido (en rojo) en las pruebas de solubilidad de

esta muestra, lo que permite clasificarla en el grupo B donde se encuentran las aminas
aromticas, los nitrocompuestos, entre otros.
Las pruebas de solubilidad mostraron que la muestra 2 era inmiscibleen agua y en
NaOH al 5%. Sin embargo, con el HCl al 5% se present una reaccin que volvi la
mezcla miscible.

Figura 2. Diagrama de pruebas de solubilidad realizadas a la benzoamida

Adems, al flamear este compuesto inmediatamente se derrite y forma holln.

Maltosa

La Figura 3 muestra las pruebas de solubilidad realizadas a la muestra 3, permitiendo

su clasificacin en el grupo S1, dado que present miscibilidad en agua e inmiscibilidad
en ter. Adems, al tomar el pH de la ltima solucin, se encontr un pH cercano al pH
neutro.

Figura 3. Diagrama de pruebas de solubilidad realizadas a la maltosa

Con la prueba de la llama, este compuesto carameliza con un olor dulce.

1.3 Realizar una discusin sobre el resultado obtenido de las pruebas para las
muestras asignadas y el grupo al que deberan pertenecer de acuerdo al esquema 1 del
manual, teniendo en cuenta las estructuras de dichas compuestos. Si se presentaron
casos anmalos o particulares, mencionarlos e intentar dar una explicacin qumica al
respecto (incluye pruebas fallidas o inesperadas del test de Lassaigne). (40%)

Bencilcloruro

Analizando cada uno de los resultados de las pruebas de solubilidad, podemos

tericamente explicar por qu el compuesto era o no soluble en ciertas sustancias. En
este caso, el bencilcloruro es insoluble en agua debido a que aunque hay cierta
polaridad en el enlace C-Cl, la parte hidrofbica de la molcula predomina (cadena
carbonada con aromtico), lo que lo vuelve insoluble en agua. En NaOH al 5% tampoco
es soluble, dado que a pesar de ser un buen sustrato para reacciones de sustitucin y
que es posible que se presente una S N2 con el OH-, la baja concentracin del NaOH en
esta prueba impide que se de alguna reaccin apreciable con el sustrato. Tampoco hay
reaccin alguna con el HCl al 5%, por lo cual no se forma algn compuesto que sea
ms soluble (recordando que este solvente es un solvente donde la solubilidad se da
producto de una reaccin qumica que cambia la naturaleza del compuesto problema) y
debido a que el 95% restante de la solucin es agua, el compuesto sigue siendo
insoluble bajo dichas condiciones, lo mismo ocurre con el H 2SO4.
La prueba de Bleistein por su parte dio positivo para halgeno, es decir, dio un llama
verde. En este caso la reaccin dada sobre el alambre de cobre fue la formacin del
CuCl2, el cual es de color verde lo que explica el color de la llama.

Para el caso del Bencilcloruro, adems de las pruebas de miscibilidad se hicieron las
pruebas de fusin con sodio, la cual forma NaCN, Na 2S o NaX segn los elementos que
tenga el compuesto orgnico en su estructura que quedan en el filtrado incoloro. Para
averiguar si el compuesto tena nitrgeno se hizo la prueba con paranitrobenzaldehdo
en DMSO al 1%, un resultado positivo para esta prueba, es decir, un resultado donde se
evidencie la presencia de nitrgeno debera dar una solucin de color morado o verde
si hay presencia de azufre, no obstante, la solucin qued amarilla, lo cual descarta la
presencia de nitrgeno y de azufre.
La presencia de azufre se descarta porque al agregar acetato de plomo no se form el
precipitado negro (PbS(S)) que se forma por la reaccin del acetato de plomo con el
sulfuro de sodio, sino que en su lugar se form un precipitado blanco que puede ser el
mismo acetato de plomo no disuelto. Tampoco se form el complejo con el nitroprusiato
de sodio.
En la prueba para halgeno, la formacin del AgX se evidenci con la produccin de un
precipitado blanco lo que indica la presencia de un halogenuro de plata dado que todos
ellos son insolubles en agua y de color blanco a amarillo claro. En este caso se form
AgCl.

Benzoamida

En este caso, es interesante observar que el grupo de las amidas (grupo S 1), tiene un
comportamiento radicalmente diferente al encontrado para la benzoamida, sin
embargo, este comportamiento particular puede explicarse debido a que en el grupo S 1
se encuentran compuestos de bajo nmero de carbonos, donde la predominancia de la
parte hidroflica de la molcula permite que se solubilicen en agua, no obstante, en el
caso de la benzoamida, el anillo aromtico que la acompaa hace que la parte
hidrofbica prime sobre la hidroflica, lo cual no permite su miscibilidad en agua y lleva
a clasificarla dentro de otro grupo.
Es posible que no sea miscible en NaOH al 5% o mejor dicho, que no reaccione con l
para formar un compuesto miscible en agua, debido a que el carbonilo de la amida
tiene un alto impedimento estrico, lo cual, sumado con la baja concentracin del
NaOH no permite la hidrlisis bsica de dicho compuesto. Por otra parte, con el HCl al
5% se dio una reaccin que posibilit la formacin de un compuesto soluble en agua
dado que los pares libres del nitrgeno se encuentran ms disponibles, lo que permite
la protonacin del nitrgeno y la posible formacin de una sal soluble en agua, con Cl como contrain. Debido a esto, la benzoamida qued en el grupo donde por los motivos
antes expuestos se evidencia la presencia de nitrgeno, aunque no se encuentre
explicito el grupo amino, los argumentos mostrados pueden soportar la idea de que la
muestra qued bien clasificada dentro de ese grupo.
El resultado obtenido al flamear el compuesto (derretimiento y formacin de holln),
indica la presencia de un compuesto aromtico ya que dichos compuestos al quemarse
se carbonizan.

Maltosa

La maltosa es un azcar con gran cantidad de grupos OH, lo que le confiere la

solubilidad en agua debido a que dichos OH pueden formar enlaces de hidrgeno con el
agua, y al estar ms externos que los carbonos, hacer que la parte hidroflica prime
sobre la hidrofbica. Sin embargo, no se observa solubilidad en ter dado que este es
un solvente no polar y debido a que la solubilidad depende de las interacciones solutosolvente, mientras ms parecidos sean, mayor solubilidad habr, en este caso, la
maltosa es polar, por lo que no se disuelve en ter. Adems, los hidrgenos de los
grupos OH de la maltosa no son muy cidos, as que la prueba de pH arroja como
resultado un compuesto neutro.
Al flamear el resultado es la caramelizacin del compuesto, adems de que desprende
un olor dulce, lo cual es caracterstico de los azcares. Todos estos ensayos nos
permiten clasificar a la maltosa correctamente en el grupo S 1, tal como se esperara.
2. Preguntas
2.1 A partir de los tomos o grupos de tomos dispuestos a continuacin, formar una
estructura (hecha a computador) que cumpla o se catalogue de acuerdo a la prueba de
solubilidad descrita para cada caso. Los hidrgenos son los nicos tomos que no estn
descritos explcitamente, es decir pueden agregar o quitar hidrgenos como se desee.
Se debe de asumir que las pruebas se siguieron de acuerdo al procedimiento realizado
en la prctica (no en el manual), es decir, que si una sustancia es soluble en HCl, no es
necesario hacer la prueba con el cido sulfrico ni con el fosfrico. (30%) Ej:
Solubilidad positiva para NaOH:
Fragmentos

Propuestas

Para el anterior ejemplo se observa que haba varias opciones posibles (las 2 primeras
cumplen), sin embargo algunas combinaciones posibles no generaran un compuesto
que cumpla con la caracterstica como lo son los dos ltimos casos.
a. Solubilidad positiva para NaOH (5%):
Fragmentos

Propuesta
OH

CH3

b. Solubilidad positiva para bicarbonato de sodio (5%):

Fragmentos

Propuesta
O
OH
CH3

c. Solubilidad positiva para cido fosfrico (85%):

Fragmentos

Propuesta
NH2
O
O

H3C

d. Insoluble en cido sulfrico (96%):

Fragmentos

Propuesta
O
H3C

CH3

e. Insoluble en cido fosfrico (85%):

Fragmentos

Propuesta
H3C

CH3