Eteno y etino: sntesis y caracterizacin

Objetivos:
Sintetizar etileno mediante la deshidratacin de un alcohol y realizar
ensayos de caracterizacin.
Sintetizar acetileno mediante la hidrlisis de carburo de calcio y realizar
ensayos de caracterizacin.
Procedimiento experimental:
-Sintess y caracterizacin de etileno:

Se coloc en un
baln placa
porosa, 30 ml de
etanol y 60 ml de
cido sulfrico
concentrado.

Se prepar un frasco de
lavado, llenndolo hasta
un tercio de su
capacidad con solucin
de NaOH al 10% y un
tubo de salida.

Se arm el
equipo de la
Figura 1.
Se calent
fuertemente hasta que
comenz el
desprendimiento
gaseoso.

Dos tubos de
ensayo con 3
ml de solucin
de Br2 en CCl4.

Dos tubos de
ensayo con 3
ml de solucin
de Br2 en H2O.

Dos tubos de
ensayo con 3
ml de solucin
de KMnO4 al
1%.

Figura 1.

Manto elctrico

Frasco de seguridad (H2O)

Frasco de lavado (NaOH 10 %)

-Sntesis de acetileno y caracterizacin:

Se coloc
CaC 2 en un
kitasato.
Se arm el
equipo de la
Figura 2.

Dos
tubos de
ensayo
con 3 ml
de
solucin
de
Cu 2Cl2 al
1% en
medio
amoniac
al. El
precipita
do
formado
se filtr
y se
calent.

Dos tubos
de ensayo
con 3 ml
de
solucin
de AgNO 3
al 1% en
medio
amoniacal.
El
precipitad
o formado
se filtr y
se calent.

Se agreg,
gota a gota,
agua sobre el
CaC 2.
Dos tubos de
ensayo con 3
ml de
Dos
benceno
tubos
de
anhidro.
ensayo
Luego, se
con 3 ml
agreg una
de
lenteja de
solucin
sodio
de
metlico y se
KMnO 4
dej en
al 1%.
reposo. Una
porcin de la
solucin se
dej evaporar
sobre un
vidrio de
reloj, se
agreg agua
al residuo y
se midi el
pH .

Dos
tubos
de
ensayo
con 3
ml de
solucin
de Br 2
en H 2O .

Dos
tubos de
ensayo
con 3 ml
de
solucin
de Br2
en CCl4.

Figura 2.

Resultados y discusin:
-Sntesis y caracterizacin de etileno:
La sntesis de etileno se llev a cabo mediante el proceso de deshidratacin
de etanol, en presencia de cido sulfrico como catalizador, segn la
ecuacin:
H+

H3C CH2OH

H2C

CH2 + H2O

La deshidratacin ocurri a una temperatura de aproximadamente 170C,

debido a que el etanol es un alcohol primario, y este se deshidrata slo a
temperaturas elevadas.
Al burbujear etileno sobre:
-Br2 en CCl4, la solucin vir de naranja a incolora debido a la formacin de
1,2-dibromoetano.
CCl4

H2C

CH2 + Br2

BrH2C CH2Br

- Br2 en H2O, la solucin vir de naranja a incolora debido a la formacin de

2-bromo-1-etanol.
H2O

H2C

CH2 + Br2

HOH2C CH2Br

-KMnO4, la solucin vir de violeta a marrn, se observ la formacin de un

precipitado debido a la obtencin de MnO 2.
H2C

CH2 + KMnO4 + H2O

MnO2 (s) + K2O + HOH2C CH2OH

-Sntesis y caracterizacin de acetileno:

La sntesis de acetileno se llev a cabo mediante la hidrlisis de carburo de
calcio, segn la ecuacin:
CaC2 + H2O

Ca(OH)2 + HC

CH

Al burbujear acetileno sobre:

- Br2 en CCl4, la solucin vir de naranja a incolora debido a la formacin de
1,1,2,2-tetrabromoetano.
CCl4

HC

CH + Br2

CCl4

BrHC

CHBr + Br2

Br2HC CHBr2

- Br2 en H2O, la solucin vir de naranja a incolora debido a la formacin de

1,2-dibromo-1,2-etanodiol.
HC

H2O

CH + Br2

H2O

HOHC

CHBr + Br2

OHBrHC CHBrOH

-KMnO4 , la solucin vir de violeta a marrn, se observ la formacin de un

precipitado debido a la obtencin de MnO 2.
HC

CH + KMnO4 + H2O MnO2(s) + K2O + HOH2C CH2OH

-Benceno anhidro, se observ desprendimiento gaseoso correspondiente a

H2.

HC

HC

C- +Na + H2 + H2O

CH + Na

HC

C- +Na + H2 (g)

HC

CH + NaOH

Al evaporar el benceno y agregar agua se midi un pH = 8 y un pH = 11,

bsico, debido a la formacin de NaOH. El pH = 11, ms bsico, se debe a
que en esa muestra haba mayor cantidad de NaOH.
-AgNO3, se form un precipitado blanco debido a la formacin de acetiluro
de plata.
HC

CH + 2 AgNO3

AgC

CAg + 2 H+ + 2NO3-

Al calentar el precipitado se observaron explosiones correspondientes a la

obtencin de plata.
AgC

CAg

2Co + 2Ago

-Cu2Cl2, la solucin vir de azul a negro, se observ la formacin de un

precipitado debido a la formacin de acetiluro de cobre.
HC

CH + Cu2Cl2

CuC

CCu + 2 H+ + 2Cl-

Al calentar el precipitado se observaron explosiones correspondientes a la

obtencin de cobre.
CuC

CCu

2Co + 2Cuo

Conclusin:
Se sintetizaron exitosamente etileno y acetileno; se los pudo identificar
mediante los ensayos de caracterizacin.

TOXICIDADES

(http://www.oxiaced.com/)

Etanol:
LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg
Mxico: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm)
Estados Unidos: TLV (TWA): 1900 mg/m3 (1000 ppm)
Reino Unido: VLE: 9500 mg/m3 (5000 ppm)
Francia: VME: 1900 mg/m3 ( 1000 ppm)
Alemania: MAK: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Periodos largos: 1900 mg/m3
(1000 ppm)
Suecia: Periodos largos: 1900 mg/m3 (1000 ppm)
Alcohol desnaturalizado:
LDLo (oral en humanos): 1400 mg/Kg.
LD50 (oral en ratas): 7060 mg/Kg.
LC 50 (inhalado en ratas): 20000 ppm /10 h
Niveles de irritacin a piel de conejos: 500 mg/ 24h, severa.
Niveles de irritacin a ojos de conejos: 79 mg, 100 mg/24h, moderada.
Etileno:
Informacin general: Puede producir latidos cardacos irregulares y
smptomas nerviosos. Informacin sobre los efectos toxicolgicos
Toxicidad aguda - Ingestin Producto: A la vista de los datos disponibles, no
se cumplen los criterios de clasificacin.
Toxicidad aguda - Contacto dermal: A la vista de los datos disponibles, no se
cumplen los criterios de clasificacin.
Toxicidad aguda - Inhalacin: LC 50 (Rata, 4 h): > 57000 ppm
Observaciones: Inhalation Toxicidad por dosis repetidas eteno; etileno
LOAEC (Rata): 300 ppm Puede causar depresin del sistema nervioso
central.
Corrosin/Irritacin Cutneas: A la vista de los datos disponibles, no se
cumplen los criterios de clasificacin.
Lesiones Oculares Graves/Irritacin Ocular: A la vista de los datos
disponibles, no se cumplen los criterios de clasificacin.
Sensibilizacin de la Piel o Respiratoria: A la vista de los datos disponibles,
no se cumplen los criterios de clasificacin.
Mutagenicidad en Clulas Germinales: A la vista de los datos disponibles, no
se cumplen los criterios de clasificacin.
Carcinogenicidad: A la vista de los datos disponibles, no se cumplen los
criterios de clasificacin. Rata NOAEC: 3.003 ppm
Carburo de calcio:
El carburo de calcio es clasificado como irritante para la piel y el tracto
respiratorio y conlleva un riesgo de dao grave al ojo. La descomposicin
del carburo de calcio en presencia de humedad hace que la exposicin
sistmica a la sustancia original no se produzca. No se esperan efectos
sistmicos de la exposicin a los productos de descomposicin, y los
principales efectos causados por el contacto sern los efectos locales como
consecuencia de la irritacin de la piel debido al xido de calcio presente
como una impureza, y el hidrxido de calcio producto de la descomposicin.
Se ha considerado la toxicidad de las impurezas de carburo de calcio y se
discute en detalle en el informe de expertos (Fisk y Barnes 2010), y se
concluye que los efectos irritantes son el efecto crtico de salud. No hay
datos suficientes para calcular un DNEL, por lo que se utilizar en la
caracterizacin del riesgo el lmite de exposicin profesional (IOEL) para el

hidrxido de calcio producto de la hidrlisis. El IOEL es de 5 mg / m sobre la

base de un perodo de referencia de 8 horas TWA. La exposicin a las zonas
donde el polvo es el mayor se calcula para un mximo de 4 horas, por lo
que el IOEL a tener en cuenta se ajusta a 10 mg / m.
Acetileno:
OXICIDAD AGUDA
Los impresos indican: poco nocivo
Irrita ligeramente los ojos
Escape importante/espacio cerrado: falta de oxgeno
TOXICIDAD CRNICA
No enumerado en la clase de carcinogenidad (IARC,CE,TLV,MAK)
No enumerado en la clase de mutagenidad (CE,MAK)
No enumerado en la clase de teratogenidad (CE,MAK)

TAREAS PREVIAS TP 7
1) Objetivos: Sintetizar etileno mediante la deshidratacin de un alcohol y
realizar ensayos de caracterizacin.
Sintetizar acetileno mediante la hidrlisis de carburo de calcio y realizar
ensayos de caracterizacin.
2) El frasco de lavado con NaOH es para neutralizar los restos de H2SO 4.
3) El frasco de seguridad se coloca para evitar la sobrepresin en el sistema.
4) H2C

CH2, SO2.

5) Br2 en CCl4: H2C

Br2 en H2O: H2C

H2C

6) H2C

H2C

CH2 + 3/2 O2

Base

BrH2C CH2Br

HOH2C CH2Br
MnO2 (s) + K2O + HOH2C CH2OH

2 CO2 + 2 H2O

CH2 + 3 O2

7) CaC2 + H2O

CH2 + Br2

CH2 + KMnO4 + H2O

CH2 + Br2

CO + 2 H2O + C

Ca(OH)2 + HC

CH

cido

Es una reaccin cido-base.

8) El etino no es atacado rpidamente en fro por el agua de Br 2 diluda
porque tiene un enlace triple, que es ms estable que el enlace doble del
eteno.
9) HC

CH + Br2

HC

CH + Br2

HC

HC

CH + Na

HC

HC

CH + 2 AgNO3

BrHC

HOHC

CH + KMnO4 + H2O

HC

CHBr
CHBr

MnO2(s) + KOH + HC - CH

C- +Na + H2 (g)

C- +Na + H2 + H2O

AgC

HC

CH + NaOH

CAg + 2 H+ + 2NO3-

HC

CH + Cu2Cl2

CuC

CCu + 2 H+ + 2Cl-