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WILFRIDO MASSIEU
ACADEMIA DE QUMICA
Agosto, 2011.
Contenido programtico:
1.- REACCIONES QUMICAS DE COMPUESTOS
ORGNICOS:
Conceptos fundamentales de Mecanismos
de reaccin.
Reacciones de Hidrocarburos alifticos.
a) Alcanos
b) Alquenos
Mtodos de obtencin y
c) Alquinos
reacciones caractersticas.
Reacciones de compuestos oxigenados.
a) Reacciones de oxidacin parcial.
b) Reacciones de reduccin de compuestos
orgnicos.
c) Esterificacin, Hidrlisis y Saponificacin.
Caractersticas del benceno.
Nomenclatura de derivados mono, di y
poli sustituidos del benceno.
a) Isomera orto, meta y para.
Reacciones de hidrocarburos aromticos:
a) Halogenacin
b) Sulfonacin
c) Nitracin
d) Alquilacin
e) Reacciones de derivados mono sustituidos
del benceno. Orientadores de primer y
segundo orden.
4.- ELECTROQUMICA
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA:
Principios de qumica 3
Bravo Trejo Jos Mariano
Ed. EXODO.
Fundamentos de Qumica 2, 3, 4
Ocampo, Fabila, et. al.
Ed. Publicaciones Cultural.
Fundamentos de Qumica
Hein, Morris
Ed. Intern. Thomson Editores
Qumica General
Osuna C. Ma. Guadalupe
Ed Alfaomega
Fundamentos de Qumica
Burns, A. Ralph
Ed. Prentice Hall
Qumica Orgnica
Morrison & Boyd
Ed. Interamericana
Qumica Orgnica,
Flores de L. Teresa/Garca D. I.,
Ed. Publicaciones Cultural
Fundamentos de Qumica
Sesse Daub
Prentice Hall
MECANISMOS DE REACCIN
Una descripcin detallada, paso por paso, de lo que ocurre entre las sustancias iniciales al transformarse en
producto (s), proporciona la explicacin de lo que se llama mecanismo de reaccin. Con base a la forma
en que se combinan las especies en una reaccin, se puede generalizar en algunos modelos caractersticos
para predecir los productos a obtener; as como, al conocer un mecanismo se puede implicar la formacin
de uno o varios intermediarios que sustentan la velocidad de las reacciones qumicas orgnicas.
Para que se realice una reaccin qumica, es necesario romper enlaces para originar otros nuevos; la
ruptura de los enlaces covalentes en los compuestos orgnicos, fundamentalmente puede ser de dos tipos:
homoltica y heteroltica.
Rompimiento o ruptura Homoltica.
Se da cuando el compuesto se expone a fuentes de energa luminosa, radiaciones ultravioleta o algunas
condiciones de calor extremas, y provoca que los elementos que comparten el par de electrones de enlace,
se separen quedndose cada especie con su electrn, formando como productos, sustancias llamadas
radicales libres, que son sumamente inestables y reactivas.
C H
C + H
LUV
Reactivo
Radicales libres
C H
Cat
()
Carbanin
C H
Cat
(+)
+
+
(+)
Ion
Hidronio
+ H
()
Carbocatin +
Ion
In Carbonio
Hidruro
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones positivos, molculas
con tomos que no tienen completo su octeto (cidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo
+
,
Ejemplos: OH , Cl ROH; HOH.
Eliminacin Si el producto se obtiene mediante una reaccin que implica la prdida de una parte del
sustrato, se dice que sta es una reaccin de eliminacin. En el ejemplo de eliminacin, se pierde agua al
calentar simplemente el sustrato, un alcohol.
Adicin. Una reaccin de adicin implica la interaccin de un reactivo apropiado con un enlace mltiple;
doble o triple enlace entre carbonocarbono; o bien, un enlace doble de carbono a oxgeno con la prdida
del doble enlace.
Ejemplo:
R COO Na
Sal orgnica
CH3 COO Na
CaO
NaO H
R - H
Hidrxido
de de Sodio
CaO
NaO H
Etanoato de
Sodio
Cal sodada
+ Na2CO3
ALCANO
+ Carbonato
Sodio
CH4
+ Na2CO3
Metano
Carbonato de
sodio
Ejemplo:
CH3 H
L.U.V.
+ X X
R X
Halgeno
Metano
H X
Halogenuro
De Alquilo
L.U.V.
Cl Cl
Cloro
Hidrcido
CH3 Cl
Clorometano
H Cl
cido Clorhdrico
Alcano +
KMnO4
[O]
Reactivo
de Bayer
H2
O
R OH
MnO 2 + KOH
3. COMBUSTIN (OXIDACIN TOTAL). Debido a que todos los hidrocarburos son considerados
combustibles, pueden quemarse en presencia de Oxgeno molecular (del aire u otra fuente)
ante un medio de ignicin, como puede ser una flama o una chispa.
La ecuacin general de la combustin de un alcano se presenta enseguida: (n = No. de tomos de
carbono en el hidrocarburo)
CnH2n+2
Ejemplo:
C4H10
Butano
O2
O2(exceso)
Oxgeno
n CO2
+ (n+1) H2O
ENERGA
4 CO2
+ 5 H2O
ENERGA
GRUPO
CH3
1.- CH3 CH2 C COONa +
CaO
NaOH
CH3
NOMBRES_
LUZ
Cl2
NOMBRES_
[O]
KMnO4
H2 O
CH3
NOMBRES_
NaOH
CaO
NOMBRES_
Br2
LUZ
NOMBRES_
7.-
O2
NOMBRES_
KMnO4
H2O
NOMBRES_
_, los
de cadena larga se
someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las molculas
sufran un
que
_,
algunos
de
ellos
pueden
.
utilizarse
ALQUENOS
I.- REACCIONES DE OBTENCIN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIN)
CC
Y Z
C=C + YZ
a. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES. Por accin del cido sulfrico, se elimina agua y se forma el
alqueno correspondiente :
CC
H OH
H2SO4
+ H OH
H2O
ALQUENO
H H
HCCH
H OH
ETANOL
Ejemplo:
C=C
H2SO4
H H
HC=CH
ETENO
H2O
H OH
AGUA
H2SO4
CH3
NOMBRES_
+
H
H2SO4
CH3 CH CH CH2
OH CH3 CH3
NOMBRES_
OH
CH3 CH2 C CH2 CH CH3
H+
H2SO4
CH3
CH3
CH2
NOMBRES_
B)
b) 3 ETIL 2 PENTENO
II.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS: Los alquenos, al reaccionar generalmente sufren reacciones de
adicin al doble enlace que presentan, como se muestra enseguida:
C=C
CC
YZ
ALCANO DI ADICIONADO
CH CH
C = C + X2
CX CX
HIDROHALOGENACIN ( H X
)
HIDRATACIN (H2O = H OH )
HCl
CH2 = CH CH3 + HCl
Propeno
CH2 CH CH3
2-cloropropano
C=C
+ [O]
KMnO4
ALQUENO + REACTIVO
DE BAYER
H2 O
CC
OH OH
MnO 2
KOH
OXIDACIN TOTAL, tambin llamada COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos
son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de
ignicin (flama o chispa) se queman y se produce CO2 + H2O + ENERGA
n CO2 + n H2O + ENERGA
CnH2n + O2
nC=C
MONMERO
CC
n
POLMERO
b. Poliestireno.
c. Polipropileno.
e. P. V. C.
REACCIONES,
NOMBRE_
a.
NOMBRES_
CH3
+
CH3 CH C = CH CH CH3 +
H CH
3
H2O
CH3
NOMBRES_
Pt
c.
NOMBRES_
CH3 CH CH3
d.
CH3 CH C = CH CH3
+ HBr CH3
NOMBRES_
CH2 CH3
e.
NOMBRES_
CH3
+
NOMBRES_
ANOTAR
EL
NOMBRE
GRUPO
CH3
b.
RECUERDA
DE
g.
NOMBRES_
CH2 CH3
h. CH3 CH2 CH CH = CH2 + HCl
NOMBRES_
i. CH3 CH = CH CH3
+ [O]
KMnO4
H2O
NOMBRES_
j.
NOMBRES_
CH2 CH3
KMnO4 H2O
] [O
k. CH3 C = CH CH3 +
NOMBRES_
l.
NOMBRES_
m. n
Cl CH
= CH2
Cat/Presin
NOMBRES_
CH3
+
H
n. CH3 CH C = C CH3 + H2O
CH3
NOMBRES_
CH3
REACCIONES DE ALQUINOS
OBTENCIN: Para la obtencin de alquinos, se emplean tambin mtodos que muestran reacciones de
eliminacin, pero para el objeto de estudio del presente curso, solamente se har referencia al mtodo de
obtencin del Acetileno (Etino).
III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: Las reacciones de los alquinos, se realizan de manera similar a
las de los alquenos, ya que tambin son de adicin al triple enlace, rompiendo los enlaces pi para
dar lugar a un hidrocarburo saturado tetra sustituido.
C C + 2YZ
Y Z
CC
Y Z
CH3 C CH + 2 HBr
CH3 C CH
(CH3 CBr2 CH3 )
Br H
Propino + cido Bromhdrico
2, 2 dibromopropano
Tambin pueden sufrir otro tipo de reacciones, como son:
OXIDACIN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL
REACTIVO DE BAYER (SOLUCIN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE
ALCALINO). En este caso, la oxidacin inicial permite la formacin de un Tetraol; compuesto altamente
inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidacin, particulares a cada reaccin
de acuerdo con el alquino a tratar.
OH OH
KMnO4
C C + [O]
CC
2 ( COOH )
H2O
OH OH
cido orgnico
ALQUINO +
REACTIVO
DE BAYER
(TETROL, INESTABLE)
OXIDACIN TOTAL: COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son
combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de ignicin
(flama o chispa), tambin se quema y produce CO2 + H2O + ENERGA
n CO2 + (n 1) H2O + ENERGA
CnH2n2 + O2
GRUPO
Ni
1.
NOMBRES_
2.
CH3 CH C C CH2 +
2 Br2 CH3
CH3
NOMBRES_
CH2 CH3
3. CH3 CH2 CH C CH + 2 HCl
NOMBRES_
4.
CH3 C CH + O2(exc)
NOMBRES_
5. Ca C2 + 2 H2O
NOMBRES_
B) Saponificacin
C) Obtencin de alcoholes
D) Obtencin de alquenos
C) K2Cr2O7 / H2O / H
(
D) NaOH / CaO
) Al descarboxilar una molcula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el
compuesto llamado:
A) Butano
B) Propano
C) Propeno
D) Buteno
de sus hidrgenos.
B) Eliminacin
D) Adicin
) Cuando se somete un alcohol a la accin de un cido fuerte, como es el cido sulfrico concentrado,
sucede lo siguiente:
A) Sufre la sustitucin de su grupo funcional y se hidrogena
B) No le pasa nada
C) Se combustiona
D) Se deshidrata y se transforma en un alqueno.
C) Un cido orgnico
B) CH2 = CH Cl
D) CH3 CH = CH2
A) H2SO4 / H
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H
(
B) Hidrohalogenacin de alquinos
D) Obtencin de alquenos
B) 2 metil butano
D) 2 metil 2 buteno
D) Adicin
C) Condensacin
B) Eliminacin
B) CH2 = CH Cl
C) CF2 = CF2
D) CH3 CH = CH2
Al someter a combustin una mol de Etano, otra de Eteno y una de Etino, la cantidad de agua
que se produce es: (Justifica tu respuesta anotando la ecuacin balanceada de cada
reaccin)
A) La misma en las tres reacciones
B) Mayor al reaccionar el Eteno (etileno)
C) Menor con el Etino (acetilno)
D) No se puede establecer con el Etano
el
compuesto
a. CO2 + H2O
b. Markovnikov
c.
d. Propano
e. Polimerizacin
g. Eliminacin
i.
Eteno
j.
Etino
k.
Pirlisis
l.
NaOH / CaO
de sus
f.
Butano
h. Sustitucin
ANOTA DENTRO DEL PARNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES
SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Para obtener Eteno (etileno) se utiliza una mezcla de alcohol etlico en presencia de cido
sulfrico concentrado, calentada a 170 C
8.
Al reaccionar Metano con el Reactivo de Bayer, ste ltimo se decolora de morado a caf
claro
9.
Los hidrocarburos metano, eteno y etino, arden fcilmente ante una fuente de ignicin..
GRUPO
1.
LUZ
CH3
NOMBRES_
CH3
3.
CH3CCCCH2CH2CH3 + 2 H2
Pd
CH2CH3
NOMBRES_
4. CH3 CH COO Na +
NaOH
|
CH3
CaO
NOMBRES_
5.
]
[O
KMnO4
H2 O
NOMBRES_
6.
NOMBRES_
7.
CH3 CH = CH2
+ HCl
NOMBRES_
8.
CH3 C CH
+ 2 H2
Ni
NOMBRES_
9.
CaC2
+ 2 H2O
NOMBRES_
11.
H2SO4
170 C
NOMBRES_
12.
H+
CH2 CH3
NOMBRES_
13.
CH3 CH = CH CH CH3 + O2
|
CH3
NOMBRES_
14.
CH3
|
CH3 CH (CH2)3 CH C CH + O2
|
CH2 CH3
NOMBRES_
CH3
|
15. CH3 CH CH C CH + 2 HCl
|
CH2 CH3
NOMBRES_
16.
CH3CHCHCH2CH2CH3
|
|
CH3 OH
NOMBRES_
17.
NOMBRES_
H2SO4
ALDEHIDO +
K2Cr2O
7 H2 O
ALCOHOL PRIMARIO + [ O ]
[O]
KMnO4
H2 O
CIDO ORGNICO
H
COH
]
+ [O
H2O + C = O + [ O ]
K2Cr2O7
H2 O
KMnO4
H2 O
OH
CETONA
K2Cr2O
7 H2 O
ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ]
C=O
OH
C H
]
[O
K2Cr2O7
H2
O
H2O
K2Cr2O7
H2 O
NOMBRES_
CH3
|
CH3 CH CH2 OH + [ O
]
K2Cr2O7
H2 O
NOMBRES_
CH3 CH CH2 C = O + [ O
] CH3
KMnO4
H2 O
NOMBRES_
OH
CH3
|
|
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 + [ O
]
K2Cr2O7
H2 O
NOMBRES_
[O
K2Cr2O7
H2 O
O
HCH + [O
]
NOMBRES_
KMnO4
H2 O
LiAlH4
C=O +
H2
H2O +
C =O
OH
COH
H
C O H + H2
LiAlH4
C H + H2O
ALCOHOL
PRIMARIO
CETONA
C =O
H2
ALCANO
+ H2
H2
+ AGUA
HI
LiAlH4
ALCOHOL SECUNDARIO + H2
ALCANO + AGUA
HI
LiAlH4
CH O H +
H2
CH2 + H2O
H2O
B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUMICAS
O
CH3 CH C
CH3
LiAlH4
+ H2
OH
NOMBRES_
O
||
CH3 CH2 C CH CH2 CH3
|
CH3
LiAlH4
+ H2
NOMBRES_
O
||
CH3 CH CH2 CH C H + H2
|
|
CH3
CH3
LiAlH4
NOMBRES_
_
HI
NOMBRES_
GRUPO
K2Cr2O7
+
H
NOMBRES_
2.
O
CH3 CH CH2 CH2 C
+
CH2-CH3
LiAlH4
H2
OH
NOMBRES_
3.
]
KMnO4
H2 O
[O
NOMBRES_
O
4.
LiAlH4
CH3 CH2 C H
H2
NOMBRES_
5.
KMnO4
CH3 CH2 C = O + [ O ]
H2O
H
NOMBRES_
LiAlH4
NOMBRES_
6.
CuO
NOMBRES_
7.
CH3 CH2CH2CH2OH + H2
HI
NOMBRES_
O
8.
CH3CH2 C CH CH3
+ H2
LiAlH4
CH2 CH3
NOMBRES_
9.
NOMBRES_
OH CH3
KMnO4
H2 O
K2Cr2O7
+
H
+ Alcohol
STER
O
RC
AGUA
+
O H
R COO H
HO R
RC
+ HOH
O R
OH R
R COO R + H2O
OH
EJEMPLO:
REACCIN DE HIDRLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molcula de ster
se rompe por accin del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el cido orgnico y el
alcohol correspondientes.
STER
RC
O
H+
+ HO H
O R
R COO R
EJEMPLO:
CH3 CH2COO
+ Alcohol
O
+
R HO
OH
()
R COO H +
H+
R HO
H+
OH
Propanoato de etilo
cido Orgnico
RC
OH H
(+)
() ( +)
H+
AGUA
+ Agua
cido Propanoico +
Etanol
SAL ORGNICA
JABN
RC
+ HO Na
O
+ Alcohol
RC
R COO R
OH K
+
O Na
R COO K +
R OH
R OH
EJEMPLO:
CH3(CH2)12COO
() ( +)
CH2CHCH3 +
(+)
()
OH
CH3
Tetradecanoato de isobutilo + Hidrxido de potasio
CH3(CH2)12COOK + CH3CHCH2OH
CH3
Tetradecanoato de + 2-metil-propanol
Potasio
(Alcohol isobutlico)
NOMBRE_
GRUPO
O
OH
CH3 CH2 C OH + CH3 CH CH2 CH3
H+
NOMBRES_
O
CH3 C OH
+ CH3 CH2 OH
H+
NOMBRES_
O
2.CH3 C CH3 + H2O
H+
O C CH3
CH3
NOMBRES_
CH3
H+
CH3
H+
5.
O
CH3 (CH2)12 C
+
NaOH O CH2 (CH2)3 CH3
NOMBRES_
CH3
6. CH3 (CH2)10 C O CH2CH CH3 + NaOH
NOMBRES_
CH3
CH3
NOMBRES_
CH3
H+
O
10.
CH3
H+
NOMBRES_
B) Propanoato de isopropilo
D) Etanoato de terbutilo
Para obtener cido frmico (cido metanico) y etanol, el reactivo que debe hidrolizarse es:
A) Etanoato de metilo
B) Metanoato de metilo
C) Metanoato de etilo
D) Etanoato de etilo
C) CH3COO CH2CH2CH3
B) CO2 + CH3CH2CH2CH3
CH
HC
CH
||
| CH
HC
HC
|| HC
CH
CH
|
CH
CH
Algunas de las propiedades del benceno son: es un lquido incoloro con olor dulce, su punto de ebullicin es
de 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos, por lo que se utiliza como materia
prima base en colorantes, barnices, etc.; as como en otras sustancias en la industria qumica.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de
benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por August
Kekul, en 1865, de acuerdo al siguiente esquema:
Hidroxibenceno
(Fenol)
Metilbenceno
(Tolueno)
Nitrobenceno
Aminobenceno
(Anilina)
(Fenilamina)
cido Benzoico
Etenilbenceno
Vinilbenceno
(estireno)
Benzaldehdo
cido
Bencensulfnico
Isopropilbenceno
(cumeno)
Benzoato de
sodio
Si son dos los radicales que sustituyen, se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms importante. Sin embargo,
en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.
(1,3)
para (p-)
(1,2) orto (o-)
Ejemplos:
1,2dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno)
o-xileno
1,3di
me
tilb
en
ce
no
(p-
1,4
-dimetilbenceno
dimetilbenceno)
p-xileno
4-nitro-1metilbenceno
p-nitrotolueno)
2-metilbenzoato
de sodio
1,2
oxibenceno
quinona)
dihid
roxib
oaminotolueno
(o-toluidina)
aminotolueno
p-toluidina)
p
a
m
En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran ide forma que reciban los localizadores ms
bajos y se ordenan tomando diferentes criterios:
a.
Por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico
de los radicales.
cido 3-cloro-5-nitrobencensulfnico
cido-2-amino-3,6dimetil-benzoico
1-bromo-5-etil-2-hidroxi4-nitrobenceno
2,4,6-TrinitroTolueno
(TNT)
CONTESTA LO SIGUIENTE:
GRUPO
OH
|
CH2 CH3
|
NH2
|
CH3
|
CH=O
|
COOH
|
OH
|
NO2
|
Cl
CH3
NH2
OH
OH
|
CHO
|
Br
CH3
|
O2 N
NO2
CH CH3
OH
CH3 CH CH3
|
NO2
CH3
COOH
|
Cl
SO3H
NO2
OH
|
Cl
Cl
SO3H
OH
NH2
CH2CH3
NO2
|
CH3
5.
Tolueno
3,5 dietilbenzaldehido
2.
6.
Terbutil benceno
Ac. Bencensulfnico
3.
Ac. m isopropil
benzoico
7.
Ac. m nitrobencensulfnico
4.
o bromo Fenol
8.
p-cloro-Anilina
9. p Xileno
(1,4-dimetil-benceno)
10. 2,4-dimetil-Fenol
12. m bromo-Estireno
13. 2cloro4nitro
Tolueno
15. 2, 4, 6trinitrotolueno
(TNT)
16. 3etil5yodofenol
18. p nitroisopropilbenceno
(p nitro Cumeno)
Catalizador
BENCENO
H Z
DERIVADO MONOSUSTITUDO
DEL BENCENO
AlCl3
BENCENO
H X
DERIVADO MONOHALOGENADO
DEL BENCENO
II.- ALQUILACIN (RX). Tambin conocida como sntesis de Friedel Crafts. En esta reaccin se
sustituye un hidrgeno del Benceno por un Radical alquilo, empleando como catalizador un cido de Lewis
(AlCl3, FeCl3, etc.)
H
R X
AlCl3
BENCENO
H X
ALQUIL BENCENO
III. NITRACIN (HNO3). Empleando como catalizador cido Sulfrico (H2SO4). En este tipo de reaccin, el
+
cido Ntrico sufre un rompimiento especial que se muestra enseguida: HNO3 + H2SO4
NO2 + OH
MEZCLA SULFONTRICA
IN
NITRONIO
NO2
+
NO2 OH
H2SO
4
BENCENO
NITROBENCENO
HOH
AGUA
IV.- SULFONACIN (H2SO4). Empleando cido Sulfrico fumante, que es el mismo cido pero con un
exceso de gas Sulfrico (SO3).
En este caso, el cido Sulfrico sufre un rompimiento especial que se muestra enseguida:
H2SO4
SO3
SO3 H
+
CIDO SULFNICO
OH
SO3H
+
BENCENO
SO3H OH
+ CIDO SULFRICO
SO3
+
CIDO BENCENSULFNICO
HOH
+
AGUA
a)
Cl2
AlCl3
NOMBRES
b)
+ H2SO4
SO3
NOMBRES
c)
AlCl3
CH3 CH
CH3
Cl
NOMBRES
Las mismas reacciones se pueden realizar para los derivados monosustitudos del benceno, considerando
la naturaleza del sustituyente que ya se encuentra en el anillo. En funcin del mismo, a ese sustituyente se
le denomina orientador (de primer orden y de segundo orden) y en esas condiciones el producto de la
segunda sustitucin se ubicar en las posiciones orto y para, en el primer caso, as como en la posicin
meta con los orientadores de segundo orden.
AlBr3
+ CH3 Br
a)
NOMBRES
COOH
b)
CH3 CH2 I
AlCl3
NOMBRES
Cl
c)
FeBr3
+ Br2
NOMBRES
NH2
d)
SO3
+
H2SO4
NOMBRES
CH3
e)
FeBr3
+
Br2
NOMBRES
NO2
f)
SO3
+
H2SO4
NOMBRES
OH
g)
AlCl3
+
Cl2
NOMBRES
COOH
h)
H2SO4
+
HNO3
NOMBRES
A PARTIR DEL BENCENO, ESCRIBE LAS REACCIONES NECESARIAS PARA FORMAR LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS:
A) p CLORO NITROBENCENO
B) 2, 4 DIETIL TOLUENO
UNIDADES
PRESIN: P
EQUIVALENCIAS
1 atm = 101300 Pa
1 atm = 760 mm Hg (Torr)
2
1 atm = 14.7 lb/plg (Psies)
3
VOLUMEN: V
m ,L
1 m = 1000 L
1 L = 1000 mL
TEMPERATURA: T
K, C
T (K) = t ( C) +273
Mol
Mol
EXPRESIN MATEMTICA
REPRESENTACIN GRFICA
1
V P
V1 P1 = V2 P2
EJEMPLO
Despejando V2 de la expresin:
Ley de Charles: A presin constante, el volumen de una masa dada de gas vara directamente con la
temperatura absoluta
EXPRESIN MATEMTICA
REPRESENTACIN GRFICA
V T
V1 = 700 cm
T1 =12 C + 273 = 285 K
T2 = 27 C + 273 = 300 K
EJEMPLO:
Condiciones iniciales:
Se calienta aire en un
cilindro de acero de 20
C a 42C. Si la
presin inicial es de 4
atmsferas cul es
T1 = 273 + 20 C = 293 K
P1 = 4.0 atm
REPRESENTACIN GRFICA
Condiciones finales:
T2 = 273 + 42 C = 315K
P2 = ?
su presin final?
Ley general (combinada) de los gases. A partir de la ley combinada podemos calcular la forma como
cambia el volumen o presin o temperatura si se conocen las condiciones iniciales (P1, V1, T1) y se
conocen dos de las condiciones finales (es decir, dos de las tres cantidades (P2, V2, T2).
EXPRESIN
MATEMTICA
EJEMPLO: Qu volumen ocupar una masa de gas a 150 C y 200 mmHg, sabiendo que a 50 C y 1
atmsfera ocupa un volumen de 6 litros?
Condiciones iniciales:
Condiciones finales;
V1 = 6 litros
P1 = 760 mm Hg
T1 = 50 C = 273 = 323 K
V2 = ?
P2 = 200 mm Hg
T2 = 150 C + 273 = 423 K
Sustituyendo:
Hiptesis de Avogadro. Volmenes iguales de cualquier gas en las mismas condiciones de temperatura y
presin, contienen el mismo nmero de molculas.
ENUNCIADO
1 mol de cualquier tipo de
23
gas contiene 6.02 x 10
molculas y en C.N.P.T.
ocupa un volumen de:
V = 22.4 L
Vn
(El volumen ocupado por
un gas es proporcional al
nmero de moles del
mismo).
REPRESENTACIN GRFICA
PV
= nRT
R se conoce como la constante universal de los gases ideales y su valor depende de las unidades en que
se expresen las diversas cantidades. Por convencin, el volumen de un gas se expresa en litros, el valor de
n en moles, la temperatura en K y la presin en atmsferas. El valor de la constante R, para un mol de
cualquier gas a condiciones normales se determina a partir de la ecuacin anterior as:
EJEMPLO: Calcular la presin ejercida por 0,35 moles de cloro, que se encuentran en un recipiente de 1,5
litros medidos a 27C.
P V = n R T----------------1
Si n representa el nmero de moles del gas a estudiar y esto se puede determinar con la siguiente
expresin:
Al sustituir en laP
ecuacin 1:M
V =m R T
Con esta expresin, se puede conocer: la cantidad del gas a estudiar (m = masa), el Peso molecular de un
gas desconocido (M) y posteriormente, la propiedad llamada densidad
d=
Tomando como base la ecuacin de estado de los gases se puede establecer que:
d=
(P) (M)
(R) (T)
EJEMPLOS:
Se tiene Amoniaco (NH3) en un recipiente de 2.5 litros, el cual tiene una masa de 1.35 gramos y se
encuentra a una presin de 590 mmHg. Cul ser la temperatura en C del gas? P. At.: N = 14, H = 1
DATOS
P.M. (NH3) 17 g! Mol
m (NH3) 1.35 g
P 590 mmHg
0.7763 atm
V 2.5 L
R 0.082
L atm/mol K
T =?
DESARROLLO
PV =
m
M
PVM
T = mR
RT
T = 298.04 K = 25.04 C
Determina la densidad de una muestra de Ozono (O3) que se encuentra a 25C y 600 mmHg de
presin. Peso atmico del Oxgeno = 16.
DATOS
P.M. (O3) 48 g! Mol
P 600 mmHg
0.7763 atm
V 2.5 L
R 0.082
L atm/mol K
T =?
DESARROLLO
PV =
m
M
RT
(0.776 atm) (2.5 L) (17 g/mol)
PVM
T = mR
= (1.35 g) (0.082 L atm / mol K)
T = 298.04 K = 25.04 C
GRUPO
a) Menciona qu es un gas.
b) Escribe los postulados de la teora cintica molecular.
c) Escribe las equivalencias de las siguientes unidades fsicas.
2
Ideales.
f)
Escribe el concepto de mol, y con ayuda de la tabla peridica determina la masa de un mol de las
siguientes sustancias:
SO3
P2O5
N2
CO2
C2H6
HCl
NH3
H2
g) Expresa lo que representa el Volumen Molecular Gramo y escribe el valor que corresponde al volumen
que ocupa un mol de cualquier gas en C. N. P. T.
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QUMICA
36
1200 mmHg =
lb/plg
500 C
Atmsferas
Torrs. =
Atmsferas
1300 Kg CO2 =
Toneladas =
Moles
250 mL
Litros =
cm
2
60 lb/plg
b) Expansin
c) Colisin
d) Compresin
4. ( ) En un recipiente cerrado, al aumentar la presin del gas, el volumen del mismo se reduce,
debido a la propiedad llamada:
a) Difusin
b) Expansin
c) Colisin
d) Compresin
5. ( ) Gas que actualmente se considera uno de los mayores contaminantes del aire, a pesar de que en
las partes altas de la atmsfera es necesario para filtrar la emisin de rayos ultravioleta del sol.
a) Plomo
b) Monxido de carbono
c) xidos de nitrgeno
d) Ozono
b) Inversa
c) directa
d) anloga
b) 25 C y 760 mmHg
d) 273 K y 1 atm
b) Mol
b) Peso equivalente
d) tomo gramo
b) 0.082
c) 6.023 X 10
23
d)
23
6.023 X 10
b) 23 C
c) 268 K
d) 253 K
) La presin en la cima de una montaa registra 425 mmHg,
b) 323000 atm
c) 1.8 atm
d)
28.9 atm
12.( ) 2 moles de Cloro puro (Cl2) en condiciones normales de presin y temperatura ocupan un volumen
de:
a) 22.4 L
b) 3 L
c) 44.8 L
d) 67.2 L
13. ( ) Una muestra de 45 litros de gas Nen, medida en C. N. P. T., contiene una masa en gramos
igual a: P. at. = 20.
a) 2 gramos
b) 40.17 gramos
c) 2 mol
d) 2.25 gramos
CS) 300 g
SR) 44 g
MG) 670 g
15.( ) Es el volumen que ocupan 253 gramos de Anhdrido Sulfrico (SO3) a CNPT.
a) 3.16 L
b) 11.29
c) 70.84 L
d) 80 L
4.- Resuelve los siguientes problemas. Utiliza hojas extra y copia todo el enunciado.
A)
B)
Un gas ocupa un volumen de 400 mL a 500 mmHg. Cul ser su volumen, a temperatura constante, si
la presin del sistema cambia a 760 mmHg?
C)
20 litros de un gas se encuentran en un cilindro cerrado a 200 C y una presin de 2 atm. Cul ser su
o
presin si la temperatura disminuye a 20 C?
D)
En un tanque cerrado de 80 litros de capacidad se tienen 450 gramos de nitrgeno (N2). Si mantenemos
una temperatura de 5 C, cul ser la presin que ejerce el gas?
E)
Una muestra de gas ocupa un volumen de 30 litros a 24 C y 620 mmHg. Cul ser su volumen en
Condiciones Normales de Presin y Temperatura?
F)
G)
Se ha encontrado que 820 mililitros de un gas desconocido a 85 C y 800 mmHg, pesan 2.46 gramos.
Determina su peso molecular.
H)
La Densidad de un gas es igual a 1.697 g/L en Condiciones Normales de Presin y Temperatura Cul es
el Peso Molecular del gas?
I)
J)
GRUPO
2
2. Una cantidad de gas se comprime a temperatura constante de 566 mL a 308 mL. Si la presin inicial es de
622 mmHg, determina la nueva presin que presenta el sistema.
3. Si el volumen de una muestra de gas es de1.45 litros a una presin de 1.25 atm, al cambiar a un volumen
de 4.37 litros cul ser la presin de dicha muestra?
4. Determina el volumen de una muestra de helio a una temperatura de 23 C; considerando que a 350 C, el
gas ocupa un volumen de 3 litros.
6. Se trabaja con una muestra de 0.5 litros de gas Nen a 25 C y 1 atm de presin. Al cambiar las
condiciones a 0 C y 30 atm de presin, cul ser el volumen ocupado por el gas?
7. Una muestra de cloro gaseoso ocupa un volumen de 3.24 litros a 577 Torr y 23 C; determina el volumen
ocupado por la misma cantidad de gas en CNPT.
8. El volumen de nitrgeno en un bulbo de vidrio cerrado es de 4.56 litros a una presin de 585 mmHg y 30
2
C. a qu temperatura el mismo gas ocupar un volumen de 5.7 litros a una presin de 5 X 10 mmHg?
9. Una llanta se infl por la maana a una presin de 30 psie y 15 C de temperatura; a medioda despus de
rodar sobre pavimento caliente, la temperatura se elev a 60 C. Determina la presin a la que se encuentra
la llanta en ese momento.
11. Cul es la densidad del dixido de carbono (CO2) en la cima de una montaa que se encuentra bajo una
presin de 445 mmHg y 5 C de temperatura?
12. Un gas desconocido se colect en un depsito de 936 cm ; si la masa contenida en el depsito es de 3.087
gramos a una temperatura de 31 C y 735 mmHg de presin, determina su peso molecular.
13. 0.0398 moles de gas nen se encuentran a 26 C y 1245 mmHg de presin. Determina el volumen
ocupado por el gas.
14. Cul es la densidad de un gas que tiene un peso molecular de 34.1 g/mol a una temperatura de 27 C y
0.87 atm de presin?
15. Determina el peso molecular de un gas si 0.608 gramos del mismo se encuentran ocupando un volumen de
750 mL a una presin de 385 mmHg y una temperatura de 35 C.
16. Calcula el peso molecular de un gas que tiene una densidad de 1.85 g/L a 52 C y 600 mmHgl.
17. Una persona exhala cerca de 800 gramos de dixido de carbono por da. Encuentra la presin que ejerce
esa cantidad de gas en un cuarto de (3 m X 3 m X 2.5 m) si la temperatura es de 21 C.
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4
0
SLIDAS
LQUIDAS
Slido en lquido: Sal en agua
Gas en lquido: Oxgeno en agua
GASEOSAS
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41
El proceso de disolucin est sujeto a factores que favorecen su realizacin, por ejemplo: tamao de la
partcula (que ofrezca mayor o menor superficie de contacto), agitacin (que promueve la velocidad de las
partculas), temperatura (que aumenta la energa cintica de las molculas o iones) y la concentracin (cantidad
de soluto por disolver).
Es importante aclarar que existe una marcada tendencia de los compuestos inicos o covalentes polares a
formar soluciones con disolventes covalentes polares como lo es el agua.
Cuando se conoce con precisin la cantidad de soluto presente en un volumen especfico de una solucin, se
habla de establecer la concentracin de la misma y puede expresarse en unidades de peso o de volumen en
diferentes formas.
%PESO SOLUTO =
X 100
Ejemplo: Determina la concentracin en % en peso de soluto de una solucin preparada con 5 gramos de
Bicarbonato de sodio y 50 gramos de agua.
Considerando que, la concentracin de una solucin porcentual se determina de acuerdo a:
%peso
soluto
= Masa
soluto
Masa total de solucin
% peso =
x 100
x 100
5 g HCl
55 g de
solucin
% peso = 9.09%
MOLARIDAD (M) o Solucin molar.- Es la que contiene un mol (molcula gramo) de soluto en un litro de
solucin.
n.
M= V
m .
PM V
M = molaridad [mol/L]
n = Nmero de moles
(mol) m = Masa de soluto
(g)
PM = Peso molecular del soluto
(g/mol) V = Volumen total de solucin
Ejemplo: Cuntos mL de cido ntrico (HNO3) al 63% de pureza y con una densidad d = 1.4 g/mL, se
necesitan para preparar 500 mL de una solucin 6M? Masas atmicas: H = 1; N = 14; O = 16.
La molaridad se expresa como el nmero de moles de soluto contenidos por volumen de solucin total
(expresado el volumen en litros).
M =
masa soluto
P.M. soluto X Volumen (L)
m HNO3 = M
PM V
Pero como se trata de un reactivo que se encuentra en solucin, la forma de medir la cantidad deseada ms
adecuada es por volumen y no por la masa, por lo tanto, se debe considerar la densidad; dado que, d = m/V;
entonces el volumen correspondiente ser:
V = m/d = 189 g / 1.4 g/mL = 135 mL
Y por ultimo, al tomar en cuenta la pureza del reactivo, tenemos que aumentar ese volumen para llegar al
resultado esperado, que es igual a
V = 214.14 mL de HNO3
Ejemplo: Cuntos gramos de Carbonato de sodio ( Na2CO3 )se necesitan para preparar 1 litro de solucin
0.0172 M? Masas atmicas: Na = 23; C = 12; O = 16.
M =
masa soluto
P.M. soluto X Volumen (L)
m Na2CO3 = M
PM V
N =
e .
=
V
m .
Peq V
N = Normalidad [eq/L]
e = Nmero de equivalentes
(eq) m = Masa de soluto (g)
Peq = Peso equivalente del soluto
(g/eq) V = Volumen total de solucin
(Litros)
Ejemplo: Cul es la normalidad que presentan 4.5 litros de solucin que contiene disueltos 25 gramos de
cido Fosfrico (H3PO4)? Masas atmicas: H = 1; P = 31; O = 16.
La normalidad se define como el nmero de equivalentes de soluto contenidos por litro de solucin.
El nmero de equivalentes se determina, considerando la masa de una sustancia entre su peso equivalente, el
cual corresponde al peso molecular del cido entre el nmero de hidrgenos que contiene.
masa soluto
Peq soluto X Volumen (L)
El peso equivalente se determina dividiendo el peso molecular de la sustancia entre su carga positiva o
negativa neta, en este caso:
N =
25 g
(32.55 g/eq) (4.5 L)
N = 0.17 eq/L
Ejemplo: La cantidad que se necesita de Sulfato de aluminio [Al2(SO4)3], para preparar 500 mL de solucin 0.5
Normal es: Masas atmicas: Al = 27; S = 32; O = 16.
N =
masa soluto
Peq. soluto X Volumen (L)
m Al2(SO4)3 = N
Peq. V
Peq. V
NOMBRE
GRUPO
Fe2O3
Ca3(PO4)2
H Cl
Cobalto en el CoPO4
NH3
Mg(OH)2
Cobre en el CuCl2
b) Diluda
c) Saturada
d) Sobresaturada
2. ( ) Las soluciones que se utilizan como suero en los hospitales, estn formadas por, aproximadamente
el 5% de Cloruro de Sodio, por lo que se puede decir que esta solucin se encuentra:
a) Valorada
b) Diluda
c) Saturada
d) Sobresaturada
3. ( ) Determinar la cantidad en gramos de agua que deben agregarse a 16 gramos de azcar para
preparar una solucin al 23% en peso.
a) 53.5 g de agua
c) 77 g de agua
b) 69.5 g de agua
d) 84 g de agua
4. ( ) Determina la cantidad de soluto y solvente que se necesitan para preparar 350 gramos de solucin
de cido sulfrico al 30%.
a) 30 g de cido sulfrico y 70 g de agua
b) 30 g de cido sulfrico y 320 g de agua
c) 105 g de cido sulfrico y 100 g de agua
d) 105 g de cido sulfrico y 245 g de agua
5. ( ) Determina la concentracin en % en peso de soluto de una solucin preparada con 2.5 gramos
de cido Clorhdrico y 25 gramos de agua.
a) 9.09%
b) 10%
c) 12%
d) 25%
6. ( ) Cuntos mL de cido ntrico (HNO3) al 63% de pureza y con una densidad d = 1.4 g/mL, se
necesitan para preparar 250 mL de una solucin 6 M? Masas atmicas: H = 1; N = 14; O =
16.
a) 67.5
b) 94.5
c) 107.1
d) 675
7. ( ) La cantidad en gramos que deben pesarse para preparar 500 mL de solucin 0.1 molar de
Hidrxido de sodio (NaOH), son: Masas atmicas: Na = 23; O = 16; H = 1.
a) 2 gramos de NaOH
c) 20 gramos de NaOH
b) 4 gramos de NaOH
d) 40 gramos de NaOH
8. ( ) Determina la molaridad de una solucin acuosa de Cloruro de Calcio (CaCl2) que contiene 12
gramos de soluto disueltos en un total de 640 mL de solucin. Masas atmicas: Ca = 40; Cl = 35.5.
0.02 gramos de CaCl2
c) 0.2 gramos de CaCl2
a)
b) 0.0133 M
c) 0.109 M
d) 1.33 M
10. (
) Cuntos gramos de Carbonato de sodio ( Na2CO3 )se
necesitan para preparar 1 litro de solucin 0.0172 M? Masas atmicas:
Na = 23; C = 12;
O = 16.
a) 0.1823 g de soluto
c) 1.8232 g de soluto
b) 0.9116 g de soluto
d) 18.232 g de soluto
11. (
) Cul es la normalidad que presentan 4.5 litros de solucin que contiene disueltos 25
gramos de cido Fosfrico (H3PO4)? Masas atmicas: H = 1; P = 31; O = 16.
a) 0.057 N
b) 0.17 N
c) 0.344 N
d) 0.57 N
12. (
) La cantidad que se necesita de Sulfato de aluminio [Al2(SO4)3], para preparar 500 mL de
solucin 0.5 Normal es: Masas atmicas: Al = 27; S = 32; O = 16.
a) 14.25 gramos de Al2(SO4)3
c) 57 gramos de Al2(SO4)3
13. (
) Si se tiene un reactivo con cido sulfrico (H2SO4) al 98% de pureza, cuya densidad es de 1.8
g/mL,
qu cantidad en mL de cido se debe utilizar para preparar 250 mL de solucin 0.1 Normal? Masas
atmicas: H = 1; S = 32; O = 16.
a) 0.6805 mL
b) 0.694 mL
c) 1.225 mL
d) 3.67 mL
14. (
) El volumen de solucin 1.3 Normal que se puede preparar al disolver 50 gramos de Hidrxido
de Bario [ Ba(OH)2 ] es: Masas atmicas: Ba = 137; O = 16; H = 1.
a) 225 mL de solucin total
) 450 mL de solucin total
15. (
) Es el volumen en litros que se prepara de solucin 0.25 N, al disolver 10 gramos de
Nitrato de Magnesio [ Mg(NO3)2 ]. Masas atmicas: Mg = 24; N = 14; O = 16.
a) 0.033 L
b) 0.27 L
c) 0.405 L
d) 0.54 L
A)Cuntos gramos de Hidrxido de hierro (III), estn contenidos en 500 mL de solucin 0.01 Molar?.
C)Qu cantidad de azcar y agua se necesitan para preparar 2000 gramos de solucin al 30%?
D)Determina la molaridad de 100 mL de solucin total formada al disolver 4.5 gramos de Hidrxido de aluminio
[Al(OH)3].
E)Qu cantidad de Sulfato de sodio (Na2SO4) se necesita para preparar 750 mL de solucin 0.75 Molar?
F) Se desea preparar 250 mL de solucin 1.5 Molar de cido fosfrico (H3PO4); si se tiene un reactivo con el
cido al 63% de pureza y una densidad de 1.65 g/mL, qu cantidad en mililitros de dicho cido se debe
utilizar?
G) Determina la normalidad de una solucin formada al disolver 8.5 gramos de Hidrxido frrico (Fe(OH)3)
hasta alcanzar 500 mL de solucin
H)Se desean preparar 1500 mL de solucin 0.25 Normal de cido sulfrico, partiendo de un frasco de
reactivos que tiene cido con una pureza del 90% y una densidad de 1.8 g/mL; qu cantidad en mL de dicho
cido se necesita?
J) Determina el procedimiento que se requiere para preparar una solucin 0.25 Molar de Hidrxido de potasio a
partir de 1 litro de solucin 1 Molar de la misma sustancia.
K)Para conocer la concentracin de una solucin de hidrxido de sodio, se valoran 15 mililitros de la misma con
20 mililitros de solucin 0.2 Normal de cido clorhdrico. Determina la concentracin de la base.
UNIDAD 4. ELECTROQUMICA
Competencia particular. Argumenta los beneficios y repercusiones socioeconmicas y ecolgicas
de los diferentes tipos de celdas en sus aplicaciones industriales, con relacin en su contexto social,
acadmico y laboral.
RAP 1)
RAP 2)
Justifica el uso de los tipos de celdas que se aplican en los mbitos cotidiano e industrial con sus beneficios y repercusiones
socioeconmicas y ecolgicas.