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BIOQUMICA

Lcda. Liliana Daza


Lcda. Bibiana Rubio

COMPOSICIN ELEMENTAL DE LOS


ORGANISMOS VIVOS


Un anlisis qumico de los elementos constituyentes de los


seres vivos revelara que casi todos estn formados
cualitativamente y cuantitativamente, por los mismos
elementos qumicos .

Los cuatro elementos ms abundantes en los seres vivos son


el carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno representando
ms del 99 % de la masa de la mayora de las clulas.

De todos los elementos que se hallan en la corteza terrestre


slo 70 son componentes de los seres vivos y de estos slo 16
son comunes a todos ellos.

Se denomina elementos biognicos o bioelementos


a aquellos elementos qumicos que forman parte de
los seres vivos.

Un anlisis qumico de los elementos que constituyen


la materia seala que el 95 % del total de la materia
viva contiene C, H, O, N, P, S, considerados
bioelementos mayoritarios.
mayoritarios. El resto se denominan
bioelementos secundarios.

elementos biognicos o
bioelementos
Se agrupan en tres categoras:


Bioelementos principales tambin conocidos como


macroelementos C, H, O, N, P, S (los seis elementos ms
abundantes de los sistemas biolgicos).

Bioelementos secundarios: Mg, Ca, Na


Na,, K, Cl

Oligoelementos.
Los dos primeros grupos constituyen los elementos
fundamentales que forman los bloques de construccin de las
Biomolculas (por ejemplo, aminocidos, pptidos,
carbohidratos, protenas lpidos y cidos nucleicos.
nucleicos.

Los oligoelementos
oligoelementos:: son el conjunto de elementos
qumicos que estn presentes en la materia viva en
proporciones inferiores al 0,5%.

Se han aislado 60 oligoelementos en los cuales 14 son


comunes para todos los seres vivos estos son
oligoelementos esenciales y son: Mn, Zn, F, I, B, Fe, Cu,
Mg, Si, V, Cr, Co, Se, Mo, Sn.

Las razones por las que los bioelementos


mayoritarios forman parte prcticamente todas las
molculas son las siguientes:


Los seis elementos C, H, O, N, P, S tienen capas electrnicas


externas incompletas de este modo pueden formar fcilmente
enlaces covalentes compartiendo pares de electrones dando
lugar a todas las biomoleculas indispensables en las
estructuras y funciones vitales.

Estos elementos poseen un nmero atmico bajo por lo que


electrones compartidos en la formacin de enlaces originadas
son muy estables.

Dado que el O y N son electronegativos muchas biomoleculas


son polares y por ello solubles en agua que es el medio que
tienen lugar todas las reacciones celulares.

La mayora de las biomolculas son un esqueleto


esqueleto
carbonado al que se unen distintos conjuntos de tomos
carbonado
formando los denominados grupos funcionales orgnicos, de
los que dependen las caractersticas, propiedades y reacciones
qumicas propias y especficas de cada biomolcula. Adems,
las biomolculas suelen ser polifuncionales ya que poseen
diferentes tipos de grupos funcionales, cada uno con
propiedades y reactividad propia. Ejemplo: un aminocido se
comporta como un cido carboxlico, ya que posee un grupo
carboxilo (
(COOH) y como una amina porque tambin posee
un grupo amino (
(NH2).

Las molculas orgnicas


contienen carbono
La qumica de los seres vivos se organiza en torno al carbono,
que al igual que el hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, puede formar
enlaces covalentes por comparticin de electrones. Para
completar sus respectivos niveles electrnicos externos, el H
necesita un electrn, el O dos, el N tres y el C cuatro, por lo que
estos elementos pueden formar, respectivamente, uno, dos, tres
o cuatro enlaces covalentes, entre s o con otros elementos.
Adems, el C puede formar enlaces simples (C-C), dobles (C=C)
o triples (CC), segn compartan entre s 1, 2 3 pares de
electrones. El carbono puede ser primario, secundario o terciario..

Ac. CARBOXILICOS
O

R C O C R

O
R C O-H

ANHIDRIDOS de Ac.
O

ESTERES

O
R C X

HALUROS DE ACIDO
AMIDAS

R CN

R C R

R
R N

R C N

R X

O
R C H

R O H

FENOLES
TIOLES

R S H

AMINAS
ETERES

R S R

CETONAS
ALCOHOLES

Ar O H

NITRILOS
ALDEHIDOS

R C O-R

R O R

SULFUROS
DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS

R NO2

1. Eleccin del grupo principal: Aquel que aparezca ms


arriba en la pirmide anterior

Grupo
Principal

Grupo
Principal

COOH

ACIDO
CARBOXLICO

ALCOHOL OH

CH3-CH-CH2-NH2
NH2

AMINO

1. ALCOHOLES
1.1. Nomenclatura por sustitucin
a) Si es grupo principal

R O H

Nombre de la cadena principal


(-o) localizador + terminacin -ol
Sufijo: -ol

C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H
5

Propanol
n-Propanol (vulgar)

OH
1

2-Penten
Penten-1-ol

POLIOLES: nombres vulgares


2

HO

OH
1

Etilenglicol
1,21,2
-Etanodiol

HO

Radicales alcoxialcoxi-

OH

OH
Glicerol
1,2,31,2,3
-Propanotriol

ROROCH3O-

Metoxi
Met
oxi

b) Si no es grupo principal

R O H

Prefijo: HidroxiHidroxiCH3

OH

CH3-CH-CO-CH-CH3

2-Hidroxi
Hidroxi-4-metilpentan
metilpentan-3-ona (3
(3-pentanona)
1.2. Nomenclatura por grupo funcional
Nombre del radical

Terminacin o
cambia por -ico
Metilo

CH 3 -OH

Alcohol metlico

R-O-H

Alcohol

Alcohol ..................-ico

2. TERES

2.1. Si es grupo principal


a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical

R1-O-R2

Radical
Radical 1 Radical 2 ter

ter

CH3

Grupos RR- iguales:


Ph O Ph

Difenil ter

CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3
Isopropil propil ter

b) Nomenclatura por reemplazamiento: politeres

Prefijo: OxaOxa-

2 3

4 5

7 8

CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3

2,4,72,4,7
-Trioxaoctano

2.2. Si no es grupo principal

a) Nomenclatura por sustitucin


RADICALES
C1C1-C4 y Ph
Ph-: -oxi

RESTO: -il + -oxi

MeO- Metoxi
MetoxiPhO-

FenoxiFenoxi
-

Me

2 1

Pentiloxi
BenciloxiBenciloxi
-

PhCH2O-

CO2H

Me
cido 55-Metil
Metil-6-metoxihexanoico
Uno de los grupos R se
considera estructura principal

CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 1
2
CH3-CH-O-CH2-CH-CH3

1-Isopropoxi
Isopropoxi-2-metilhexano

3. ALDEHIDOS

R C H

3.1. Nombres vulgares

cido...cido...
-ico/cido...
ico/cido...-oico cambia por ......-aldehido
O
H

CHO

OH

Acido frmico

CO2H

Formaldehdo

Benzaldehdo

Acido benzoico

3.2. Si es grupo principal y el C est includo en la


cadena principal
Sufijo: -al
-dial
LocalizadoresLocalizadores
-sustituyentes + nombre hidrocarburo ((-o) + terminacin -al

CH3
CH3-CH-CHO

Isobutanal
2-Metilpropanal

33. Si es grupo principal y el C no est includo


en la cadena principal

O
R C H

Sufijo: -carbaldehdo
Nombre de la cadena principal + terminacin -carbaldehdo
CHO

Ciclopropanocarbaldehido

3.4. Si no es grupo principal y el C est includo en la


cadena principal
Prefijo: OxoOxo-

OHC-CH2-CH2-CN

4-Oxobutanonitrilo

3.5. Si no es grupo principal y el C no est includo en


la cadena principal
CN
1
Prefijo: FormilFormil2 CHO
2-Formilciclohexanocarbonitrilo

4. CETONAS

4.1. Nomenclatura por sustitucin


a) Si es grupo principal

R C R

Sufijo: -ona

Nombre de la cadena principal ((-o) + localizador + terminacin -ona

CH3
3 4
5
CH3-CH-CO-CH2-CH3
1

2-Metilpentan
Metilpentan-3-ona
2-metil
metil-3-pentanona
b) Si no es grupo principal

Ciclobutanona

Prefijo: OxoOxo5

CH3

CH3-CH-CO-CH2-CONH2
4-Metil
Metil-3-oxopentanamida

O
3

4
5

O
3
8

2
9

1
10

12
11

5-(3(3-Oxobutil)dodecan
Oxobutil)dodecan-2,9
2,9-diona

4.2. Nomenclatura por grupo funcional

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona


CH3
CH3-CH-CO-CH2-CH3

Etil isopropil cetona

NOMBRES VULGARES

O
O

Acetona

Acetofenona
Aceto
fenona

O
Fenonas

Radicales
acilo
O

R
Benzofenona
Benzo
fenona

R C R

5. CIDOS CARBOXLICOS

R C O H

5.1. El grupo COOH es grupo principal y el C est incluido


en la cadena principal
Sufijo: - oico
cido + nombre de la estructura
principal
(terminacin o cambia a -oico)

2 carbonos: etano

CH3-COOH

cido etanoico
(cido actico)

5.2. El grupo COOH es grupo principal y el C


no est incluido en la cadena principal

O
R C O H

Sufijo: -carboxlico
cido + nombre de la estructura principal + terminacin carboxlico
COOH

COOH

cido bencenocarboxlico
CIDO BENZOICO

cido
ciclohexanocarboxlico

Benceno

Ciclohexano
 Si hay ms de dos grupos COOH unidos a la cadena
principal:
6 CO2H
COOH
1
5
3
3
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
HO2C 2
CO2H
cido 1,3,51,3,5-pentano
pentanotricarboxlico
tricarboxlico
1
cidocido
-4-carboxi
carboxi-heptano
heptanodioico
dioico
CO H
2

Acido 33-(2(2-carboxi
carboxietil)
etil) hexanohexano-1,2,6
1,2,6-tricarboxlico

NOMBRES VULGARES ACEPTADOS


1.
1.- cidos monocarboxlicos
H-COOH

cido formico

CH3-COOH

cido actico

CH3-(CH2)2-COOH cido butrico

CH3-CH2-COOH cido propinico

CH3-(CH2)3-COOH cido valrico

2.
2.- cidos dicarboxlicos
HOOC-COOH

cido oxlico

HOOC-CH2-COOH

cido malnico

HOOC-(CH2)5-COOH cido pimlico

HOOC-(CH2)2-COOH cido succinico

HOOC-(CH2)6-COOH cido subrico

HOOC-(CH2)3-COOH cido glutrico

HOOC-(CH2)7-COOH cido acelaico

HOOC-(CH2)4-COOH cido adpico

HOOC-(CH2)8-COOH cido sebcico

HOOC
COOH
cido maleico

H
HOOC

COOH
H

cido fumrico

COOH
COOH
cido ftlico

5.3. Radicales acilo


O

Terminacin del
nombre vulgar

R C
O

O
H3C

- oico
- ico
- oxlico
O

- oilo
- ilo
- onilo

Radical acetilo
o etanoilo

Radical benzoilo

Radical
ciclohexanocarbonilo

5.4. El grupo COOH no es grupo principal


cido 44-carboxiheptanodioico
COOH
1
4
7
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
1

cido 1,3,51,3,5-pentanotricarboxlico

Prefijo: CarboxiCarboxiHO2C

CO2H

3
1

CO2H

Acido 33-(carboximetil)hexanodioico

6. STERES

6.1. Si es grupo principal y el C est includo


en la cadena principal

R C O R'

Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)


Nombre del cido que lo forma + terminacin
cambia oico por oato de alquilo (o arilo)
2

CH3-COOCH3

Etanoato de metilo
Acetato de metilo

O
1

Ph

4,44,4
-Dimetilpentanoato
de fenilo

6.2. Si es grupo principal y el C no est includo en la


cadena principal
Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)

O
O

Benzoato de etilo

CO2CH2CH2CH3

Ciclohexanocarboxilato de propilo

.
7. LACTONAS
Son steres internos. Se pueden obtener a partir
de hidroxicidos (molcula que contenga un grupo
cido y un alcohol)
-CH2 - CH2 CH2 CH2 COOH

-H2O
CH3 - CH CH2 CH2 COOH
OH

Nombre comn
-valerolactona
-valerolactona
ster cclico llamado lactona
CH3-CH CH2 CH2 CO
O

cido 4-hidroxivalrico
3HC

4-pentanolida (-valerolactona)

8. AMIDAS

8.1. Si es grupo principal y el C est includo


en la cadena principal
Sufijo: -amida

R C N
2

N-sustituyente(s) en nitrgeno + nombre del cido


+ terminacin oico o ico cambia por -amida
O
H

CH3

Igual con amidas derivadas de cidos con


nombre vulgar:
O

CH3

Benzamida

N-Etil
Etil-N-metilmetanamida
N-Etil
Etil-N-metilformamida
O
R'

NH2

Terminacin amida cambia por -anilida


R

H
N

CH3

Acetanilida

Anilidas
(N-acilanilinas)

(Acetil, actico)

R C N

9. NITRILOS

9.1. Si es grupo principal y el C est incluido en la


cadena principal
Sufijo: -nitrilo
1. Nombre del cido (
(ico) + terminacin -nitrilo
2. Cianuro de alquilo

CH3-CH2-CN

Como derivado del


cido cianhdrico H C N

Propanonitrilo
Propionitrilo
Cianuro de etilo

Procede del nombre


vulgar del cido

10. AMINAS
10.1. Si es grupo principal

Sufijo: -amina
Nombre de la cadena ((-o)
+ terminacin -amina

Nombre del radical ((-o)


+ terminacin -amina

a) Aminas primarias RNH2

CH3-CH2-CH2-NH2

CH3-CH2-NH2

PropanPropan
-1-amina

Etilamina

b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N

Sustituyentes iguales
Ph N Ph
H
Difenilamina

Me
Me N Me

Trimetilamina

Sustituyentes diferentes
Como derivados N-sustitudos
de la amina primaria principal

Citando todos los


sustituyentes

N-Etil
Etil-N-metilisobutilamina
CH3
CH2-CH-CH3
CH3-CH2 N
CH3
10.2. Si no es grupo principal
4

Prefijo: AminoAmino-

NH2
3

CH3-CH-CH2-CH2-OH

3-Aminobutan
Aminobutan-1-ol

Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento


Prefijo: AzaAzaLocalizadores + prefijo multiplicador + aza
+ Hidrocarburo = n tomos que la cadena
H
N
1

N
H

2 3

8 9 10
7

N
H

12

Arilaminas (ANILINAS)
NH2

NOMBRES VULGARES

5-Etil
Etil-2-metilanilina
NH2
1
2 Me
6

ANILINA

2,5,92,5,9
-Triazadodecano

11

Et

NH2

N
H
Me
Piperidina

N
H

Pirrolidina

3
4

o-Toluidina

N
Piridina

N
H

Pirrol

Aminocidos

NH2-CHR-COOH

Grupo carboxilo (-COOH) + grupo amino (NH2-)

siendo R un radical caracterstico para cada cido


|

C C C COOH

Los carbonos de un cido carboxlico


se enumeran a partir del grupo
funcional con letras griegas.
NH2- -CH2 -COOH
Glicina (
-amino-etanico)

11. NITRODERIVADOS

Prefijo: NitroNitro-

N
+

Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden


alfabtico
OH
CH3 NO2
CH3-CH2-CH-CH-CH
2-CH3
3 4
1

3-Metil
Metil-4-nitrohexano
4 3
5

S
1

2
3

1
6
4

NO2

4-Nitrofenol
p-Nitrofenol

NO2
2

3-Nitrotiofeno

12. SULFUROS

R S R

12.1. Si es grupo principal


a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical
Sulfuro de Radical
1 y Radical 2

R1-S-R2

Radical
CH3
CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3

Sulfuro

Sulfuro de isopropilo
y propilo

b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros


Prefijo: TiaTia-

CH3
7 8
1
5
6
CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3
2

3-Metil
Metil-2,4,7
2,4,7-tritiaoctano

13. TIOLES

R S H

13.1 Si es grupo principal


Sufijo: -tiol

Sufijo: -tiofenol

SH

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH3

4-Metilpentano
Metilpentano-2-tiol

SH
1

3 OMe

13.2 Si no es grupo principal


Prefijo: MercaptoMercaptoSH

OH

CH3-CH-CH2-CH-CH3
1

3-Metoxitiofenol

4-Mercaptopentan
Mercaptopentan-2-ol

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