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QUIMICA ORGANICA II
PROPIEDADES
FISICAS Y QUIMICAS
DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
TRABAJO PRACTICO N 5
ALUMNOS: BENEGAS, SOFIA; CAMPOS, RUDY
PROFESOR: NADIA CHASVIN
CURSO: 61
ESCUELA: EPET N14
FECHA DE INICIO: 17/10/16
FECHA DE FINALIZACION: 24/10/16
FUNDAMENTO TEORICO:
En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos
cclicos en la que los electrones de los enlaces dobles son libres de poder
circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren
a la molcula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar
la molcula se dibujan los enlaces dobles en una configuracin y, entre
flechas, las dems configuraciones
.
La molcula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia.
Un enlace doble est conformado por dos electrones situados
en orbitales atmicos designados con la letra p. En el caso del benceno, los
electrones de los dobles enlaces localizan uno de sus orbitales por encima
del plano del anillo y otro por debajo de l.2 Debido a la configuracin
circular del anillo del benceno, los electrones en el orbital p del doble enlace
interactan entre s, orbitando libremente alrededor de la molcula por
encima y por debajo del plano del anillo.
Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo tomo
de carbono, cada electrn (de cada doble enlace original) es compartido por
los seis tomos de carbono en el benceno
Anisol
Anilina
cido Saliclico
Tolueno
Estireno
pnitrotolueno
m-nitroestireno
cido
Bencenosulfnico
NO 2
NO 2
+
N itr o b e n c e n o
NO
/ HSO
NO 2
m - D in it r o b e n c e n o
PRECAUCIONES:
Al realizar la nitracin se debe mantener la temperatura en 60C ya
que por encima de dicho valor la reaccin puede ser incontrolable y
pueden generarse proyecciones.
El cido saliclico es txico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y
tracto respiratorio superior. Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto
con la piel, ojos y ropa.
Gradilla
Benceno
Hexano
FeCl3 (1%)
4 Tubos de ensayo
Tolueno
KMnO4
Agua de bromo en CCl4
Pipeta de 2ml, 1ml
Naftol
H2SO4 conc.
cido saliclico
Esptula
Fenol
Limadura de Fe
Agua destilada
Vidrio de reloj
cido saliclico
Erlenmeyer 100ml
Anhdrido actico
Tapn para el erlenmeyer
cido sulfrico conc.
Pipeta 5ml y 1ml
Cloruro frrico 1%
Probeta 50ml
Agua destilada
Vaso de precipitado 200ml
Embudo
Papel de filtro
2 Tubos de Ensayo
Gradilla
Esptula
Pinzas
PROCEDIMIENTOS:
b) Despus se agreg los distintos reactivos: benceno, tolueno, naftol y
fenol (uno en cada tubo), 0,5ml en el caso de los lquidos y una punta
de esptula en el caso de los slidos.
b) Luego se agreg 2 gotas de agua de bromo
b) Luego se agreg 1ml de benceno y se agit cuidadosamente
PARTE B: sntesis de la aspirina
6. en seguida se aadi 25ml mas de agua fra, para hidrolizar los restos
de anhdrido actico
7. a continuacin se agit bien la suspensin y se filtr los cristales
obtenidos, realizando un lavado de los mismos con agua fra
11.finalmente se le aadi en cada tubo una o dos gotas de FeCl3 al 1%
OBSERVACIONES:
PARTE A Propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
aromticos
Experiencia 1: Anlisis de solubilidad en distintos solventes
En esta experiencia colocamos 4 compuestos aromticos en distintos
tubos de ensayo con diferentes solventes (agua y hexano) al agitarlos
para solubilizar bien el compuesto (en caso de que sea soluble en el
solvente) Y observar pudimos volcar los datos registrados en la
siguiente tabla
Solvente
Agua
benceno
insoluble
tolueno
insoluble
hexano
soluble
soluble
Experiencia 2: Ensayo con KMnO4 (Test de bayer)
naftol
Poco
soluble
soluble
fenol
Poco
soluble
soluble
Naftol + FeCl3
cido
saliclico
nosotros
obtenido
por
INTERPRETACIONES:
PARTE A Propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
aromticos
CH3
KM nO
H 2S O
OH
4
4
H
H
+
H
H
B enceno
B r2
F e B r3
Br
+
HBr
c id o
B r o m h d r ic o
H
B ro m o b e n c e n o
H
H
H
+
H
H
H
Br
B r _ B r -- F e B r3
I n B r o m o n io
+
H
Br
+
+
H
P ro c e s o L e n to .
H
Br
H
H
C a r b o c a ti n e n s u s tr e s e s tr u c tu r a s r e s o n a n te s .
H
Br
H
+
H
H
C a r b o c a ti n
c o m p le jo
Br
B r -- F e B r3
H
P r o c e s o R p id o
HBr
F e B r3
C o m p le jo
H ie rro (III)
OH
Cl
Fe
Fe Cl
Cl
C lo r u r o
F r ric o
Fenol
3 HCl
c id o
C lo r h d r ic o
c id o N t r ic o
S O
+
4
c id o
S u lf r ic o
N O
I n
N itr n io
H S O
S u lf a t o
c id o
A gua
NO 2
+
N O
I n
N it r n io
H SO
H 2O
H 2S O
A gua
c id o
S u lf r ic o
B enceno
H 2O
Agua
N it r o b e n c e n o
H3C
O
OH
c id o
A c tic o
H 2S O
H3C
OH
O
OH
c id o S a lic lic o
H3C
A n h d r id o
A c t ic o
O
HO
O
O
H3C
El cido Acetilsaliclico suele estar impurificado, por el cido Saliclico,
pues este ltimo tiene el grupo OH- y el grupo carboxilo en la misma
molcula que pueden reaccionar dando un producto polimerizado,
pues la Acetilacin fue incompleta o por la hidrlisis parcial del
producto aislado, esto, adems de notarse fcilmente por el olor a
cido Actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
observndose si se produce coloracin violeta por la reaccin del
grupo fenlico (del cido Saliclico).
Adems se puede purificar la aspirina obtenida por filtracin, pues el
cido Acetilsaliclico reacciona con el Bicarbonato de Sodio (NaHCO3)
formando sales de sodio solubles en agua, mientras que el producto
polimerizado no es soluble en agua, por lo que al filtrar se recobra la
aspirina.
CUESTIONARIO:
1. Explicar porque el benceno es un compuesto con mucha estabilidad
En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de
hidrocarburos cclicos en la que los electrones de los enlaces dobles
son libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace
doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la
conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
Eso quiere decir que al representar la molcula se dibujan los enlaces
dobles en una configuracin y, entre flechas, las dems
configuraciones
Ani
sol
Anilin
a
cido
Saliclico
Tolueno
Esti
ren
o
pnitrot
oluen
o
mnitroestire
no
cido
Bencenosulf
nico
NO 2
+
N itr o b e n c e n o
NO
/ HSO
NO 2
m - D in it r o b e n c e n o
aplicaciones
industriales
de
los
CONCLUSION:
Bien se vio en el desarrollo de este trabajo es el Benceno el
compuesto que da inicio a toda la familia de hidrocarburos
aromticos, una estructura estable por sus efectos de resonancia que
le daban al mismo ciertas caractersticas y propiedades ya sean
fsicas y/o qumicas.
Y ya que el Benceno es el aromtico principal, es a partir de l que se
obtienen los diferentes derivados, derivados a partir de la sustitucin
de los hidrgenos componentes del anillo aromtico, estas reacciones
son denominadas reacciones SEAr (Sustitucin Electroflica
Aromtica), pero entrando en detalles, la sustitucin abarcaba un
proceso inicial de adicin (del grupo o sustituyente) y luego un
proceso de eliminacin (del protn del anillo) habiendo un complejo o
intermedio de reaccin.
Los diferentes grupos que pudieran formar parte del anillo bencnico
determinaron sus propiedades fsicas y qumicas, ya que eran grupos
de distinto carcter y propiedades. Los diferentes compuestos
aromticos analizados en la primera parte de este trabajo fueron el
Benceno, el Tolueno, el Fenol y el -Naftol. Los cuatro se
diferenciaban por sus sustituyentes y se asemejaban por el anillo
Bencnico.
BIBLIOGRAFIA:
https://www.academia.edu/9600668/Trabajo_Practica_4_Obtenci
%C3%B3n_de_Nitrobenceno_Equipo_No._5_Integrantes
https://es.wikipedia.org/wiki/Aromaticidad
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml
Imgenes google
https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/sulfo+y+nitrocompuestos.pdf
http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm
https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/sulfo+y+nitrocompuestos.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno#Usos_del_benceno
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno#Toxicidad
http://solventesindustrialesuni.blogspot.com.ar/2009/04/benceno.html
http://profesionseg.blogspot.com.ar/2009/06/nitrocompuestosaromaticos-usos.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnlin
e/EnciclopediaOIT/tomo4/104_08.pdf
http://www.aspirinaca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php
http://triclorurodehierro.blogspot.com.ar/2011/11/reacciones-delcloruro-de-hierro-iii.html
http://quimicamedusac.files.wordpress.com/2013/05/practica-172013.pdf
http://upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10
.pdf