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T.P.

QUIMICA ORGANICA II

PROPIEDADES
FISICAS Y QUIMICAS
DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
TRABAJO PRACTICO N 5
ALUMNOS: BENEGAS, SOFIA; CAMPOS, RUDY
PROFESOR: NADIA CHASVIN
CURSO: 61
ESCUELA: EPET N14
FECHA DE INICIO: 17/10/16
FECHA DE FINALIZACION: 24/10/16

FUNDAMENTO TEORICO:
En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos
cclicos en la que los electrones de los enlaces dobles son libres de poder
circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren
a la molcula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar
la molcula se dibujan los enlaces dobles en una configuracin y, entre
flechas, las dems configuraciones

.
La molcula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia.
Un enlace doble est conformado por dos electrones situados
en orbitales atmicos designados con la letra p. En el caso del benceno, los
electrones de los dobles enlaces localizan uno de sus orbitales por encima
del plano del anillo y otro por debajo de l.2 Debido a la configuracin
circular del anillo del benceno, los electrones en el orbital p del doble enlace
interactan entre s, orbitando libremente alrededor de la molcula por
encima y por debajo del plano del anillo.
Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo tomo
de carbono, cada electrn (de cada doble enlace original) es compartido por
los seis tomos de carbono en el benceno

Los hidrocarburos aromticos como el benceno y sus derivados que poseen


un comportamiento similar. Y parece que en lo nico que difieren del
benceno es en su estructura molecular. Sus propiedades son las que
distinguen al benceno de los compuestos alifticos. Ya que esta tiene un
anillo en su estructura de un tipo muy diferente.
Este compuesto principal llamado benceno no posee ni tres enlaces simples.
Ni tres dobles enlaces. Sino que presenta enlaces deslocalizados. Entonces
la forma correcta de representar el benceno es formando la estructura del
hexano con un circulo dentro que indica la deslocalizacin de los enlaces

Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la


sustitucin heterolitica. Adems, estas reacciones son caractersticas de
anillos aromticos. Independientemente de los grupos funcionales que la
molcula presente. Los cuales afectan la reactividad de los anillos
aromticos y viceversa
Aromticos: El Benceno y sus Derivados:
En los derivados del benceno hay muchos menos reactivos y otros ms
reactivos que el mismo. (Cualquier grupo unido a un anillo bencnico afecta
la reactividad del mismo y a su vez. Determinan la orientacin de la
sustitucin)
Cuando un grupo hace que un anillo sea ms reactivo que el Benceno, se
llama grupo activante, aumentan la reactividad (hacen que el anillo
aromtico sea ms reactivo, los grupos tienden a producir una sustitucin
electroflica principalmente en las posiciones Orto y Para) mientras que si
produce el efecto contrario, se conoce como grupo desactivante,
disminuyen la reactividad (retardan la incorporacin de un segundo
sustituyente, tienden a dirigir el electroflico hacia la sustitucin Meta).
La activacin o desactivacin ocasionada por algunos grupos es
extremadamente poderosa, as por ejemplo la Anilina es casi un milln de
veces ms reactiva que el Benceno y el Nitrobenceno, tiene alrededor de un
millonsimo de la reactividad del Benceno.

La reaccin de un aromtico como el Benceno con un grupo o reactivo


electroflico dar como resultado distintos derivados del Benceno, estas son
reacciones de sustitucin electrofilica y algunos ejemplos de dichos
derivados incluyen:

Anisol

Anilina

cido Saliclico

Tolueno

Estireno

pnitrotolueno

m-nitroestireno

cido
Bencenosulfnico

El Benceno en la Salud Humana:


Hay varios factores que determinarn si la exposicin al benceno producir
efectos adversos, as como el tipo y severidad de los posibles efectos. Estos
factores incluyen a la cantidad de benceno a que se expuso y la duracin de
la exposicin
La exposicin breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de benceno en el
aire (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles ms bajos
(700 a 3,000 ppm) pueden producir letargo, mareo, aceleracin del latido
del corazn, dolor de cabeza, temblores, confusin y prdida del
conocimiento. En la mayora de los casos, los efectos desaparecern cuando
la exposicin termina y la persona empieza a respirar aire fresco.
La ingestin de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno
puede producir vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia,
convulsiones, aceleracin del latido del corazn, coma y la muerte. Los
efectos del consumo de alimentos o lquidos que contienen bajos niveles de
benceno no se conocen. Si usted derrama benceno sobre su piel, puede
sufrir enrojecimiento y ulceracin. El contacto de benceno con los ojos
puede causar irritacin y dao de la crnea.
El benceno produce alteraciones en la sangre. La gente que respira benceno
durante perodos prolongados puede sufrir dao de los tejidos que producen
las clulas de la sangre, especialmente la mdula de los huesos. Estos
efectos pueden interrumpir la produccin de elementos de la sangre y
producir una disminucin de algunos componentes importantes de la
sangre. Una disminucin de los glbulos rojos puede conducir a anemia. La
reduccin de otros componentes de la sangre puede causar hemorragias. La
produccin de elementos de la sangre puede normalizarse despus que la
exposicin al benceno termina. La exposicin excesiva al benceno puede ser
perjudicial para el sistema inmunitario, aumentando las probabilidades de
contraer infecciones y posiblemente disminuyendo las defensas del cuerpo
contra el cncer.
La exposicin prolongada al benceno puede producir cncer de los rganos
que producen los elementos de la sangre. Esta condicin se llama leucemia.
La exposicin al benceno se ha asociado con el desarrollo de un tipo
especial de leucemia llamada leucemia mieloide aguda. El Departamento de
Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un
carcingeno (puede producir cncer) reconocido. Tanto la Agencia

Internacional para la Investigacin del Cncer(IARC) como la EPA han


determinado que el benceno es carcinognico en seres humanos.
La exposicin al benceno puede ser perjudicial para los rganos sexuales.
Algunas mujeres que inhalaron altos niveles de benceno en el trabajo
durante meses sufrieron ciclos menstruales irregulares. Cuando fueron
examinadas, se observ que estas mujeres sufrieron una disminucin del
tamao de los ovarios. Sin embargo, los niveles de exposicin no se
conocieron, y los estudios no demostraron que el benceno caus los efectos.
No se sabe que efectos podra tener el benceno sobre el feto de mujeres
embarazadas o sobre la fertilidad en hombres. Los estudios en animales
preados han demostrado que inhalar benceno afecta adversamente al feto.
Estos efectos incluyen bajo peso de nacimiento, retardo de la formacin de
los huesos y dao de la mdula sea.
Aplicaciones Industriales del Benceno y Nitrocompuestos Aromticos:
Algunas industrias usan el Benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de
plsticos, resinas, nylon, estireno, unicel y fibras sintticas. Tambin se usa
Benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos, pesticidas, insecticidas, herbicidas y
colorantes. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria), como
disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como
antidetonante.
El Nitrobenceno se emplea en la fabricacin de Anilina, como disolvente de
teres de Celulosa y como componente de productos para el pulido de
metales, en ceras para suelos y calzados y en la fabricacin de jabones. El
Nitrobenceno se utiliza tambin en el refino de aceites lubricantes y en la
produccin de Isocianatos, pesticidas, productos qumicos derivados del
caucho y productos farmacuticos.
Los Nitrotoluenos se emplean en la fabricacin de colorantes, explosivos,
toluidinas y cidos nitrobenzoicos, de neumticos, en formulaciones de
detergentes, agentes de flotacin. Se utilizan en la sntesis de protectores
solares y en la produccin de inhibidores de la gasolina.
Los nitrocompuestos aromticos tienen pocos usos directos que no sean en
la fabricacin de explosivos o como disolventes. Su mayor consumo
corresponde a la reduccin a derivados de la anilina que se utilizan en la
fabricacin de colorantes, pigmentos insecticidas, plsticos, resinas,
elastmeros, productos farmacuticos, reguladores del crecimiento de las
plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.
La Aspirina: Remedio Natural Frmaco:
La aspirina es un frmaco usado a nivel mundial como un producto que
alivia sntomas de artritis, osteoartritis, lupus, dolores de cabeza, resfriados,

dolores musculares y de dientes y baja la fiebre, entre otros trastornos. Su


principio activo es el cido Acetilsaliclico. Atravs de la historia, en
posteriores investigaciones se empleo la Salicina para sintetizar el cido
Saliclico, que luego como los aromticos, sufrir una reaccin de acetilacin
esterificacin para dar el cido Acetilsaliclico.
La sntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitucin nucleoflica en
donde el grupo fenol del cido Saliclico acta como nucleofilo y ataca al
carbono carbonilo del Anhdrido Actico. Es una reaccin de Acetilacin del
cido Saliclico por el Anhdrido en medio cido.El cido Saliclico tiene la
propiedad de reducir el dolor y la fiebre, pero provoca irritacin en la
mucosa gstrica, en cambio el cido Acetilsaliclico (aspirina) es un derivado
que conserva sus propiedades medicinales disminuyendo el efecto
secundario indeseable de irritacin que provoca el cido Saliclico.
Como los alimentos, los frmacos tienen una fecha de vencimiento, esto es
as por ley; al consumir un medicamento fuera de la fecha de vencimiento
quizs no haga el efecto correspondiente, pero no har dao; pero en
ocasiones puede ser peligroso como en el caso de las tetraciclinas vencidas.
Si un frasco de aspirina tiene olor a vinagre se debe a la presencia del cido
Actico libre al hidrolizarse el ster original, quizs el gusto sea
desagradable y quizs no har efecto, pero no har dao.
El Nitrobenceno: Nitracin del Benceno:
Debido a la deslocalizacin de los 6 electrones (1 e- por cada carbono),
stos tienen posibilidad de atacar a un electrfilo fuerte. As el ataque de un
electrfilo al anillo dar la sustitucin de uno de los tomos de hidrgeno
por el electrfilo. En la nitracin, la sustitucin de un hidrgeno es por un
grupo nitro o nitrnio (+NO2).
Este in +NO2 es resultado de la reaccin entre el cido Ntrico (HNO3) y el
cido Sulfrico (H2SO4), en donde el H2SO4 protona el grupo hidroxilo del
HNO3, as luego el HNO3 desprender una molcula de agua y dar como
resultado el in +NO2, HSO4- y agua. El H2SO4 tiene la funcin primaria de
catalizador o promotor de la ionizacin del HNO3. Segn el siguiente
mecanismo de reaccin:

La mezcla cida denominada mezcla sulfontrica no es la nica portadora


del in +NO2, existen sales que contienen el in +NO2, que en condiciones
variadas dan la reaccin de sustitucin electroflica del Benceno, sales de
Perclorato y Fluoroborato de Nitrnio (+NO2 ClO4- y +NO2 BF4-) disueltas

en disolventes como Nitrometano (CH3-NO2) o cido Actico (CH3COOH),


nitran suavemente y a temperatura ambiente y con rendimientos elevados.
Otras sales empleadas en la nitracin del Benceno son: sales de Cloruro de
Nitrilo (NOCl) catalizada por cidos de Lewis, sales de Nitrato de Acilo
(H3CC=O-NO3) y Arolio, Subnitrato de Bismuto Bismuto Oxinitrato 4 [Bi
(NO3)(OH)2] * BiO(OH) y Cloruro de Tionilo (O=SCl2), entre otras sales.
El in +NO2, por su deficiencia electrnica (como cualquier electrfilo),
atacar al anillo aromtico del Benceno (rico en electrones), el +NO2
romper el anillo aromtico, formndose el intermedio de reaccin:
complejo sigma (), en donde el +NO2 ingresa al anillo compartiendo lugar
con el H+ (que va a sustituir).
El carbono (de ruptura del doble enlace) perder un e-, adquiriendo una
carga positiva, dando lugar a un carbocatin, que por el efecto de
resonancia, la carga positiva se distribuir por todo el complejo , que de
por si es inestable y necesita perder el protn (H+) para recuperar su
aromaticidad (volver a formar el anillo aromtico); protn que ser tomado
por el HSO4- (formado en la obtencin del +NO2) formando el H2SO4 y
obtenindose el Nitrobenceno y agua. Segn el siguiente mecanismo de
reaccin:

Basta aclarar que el grupo +NO2 puede ubicarse en cualquier posicin


(meta, para u orto) del Benceno, ya que todas las posiciones son
equivalentes.
Pero si se plantea realizar una segunda nitracin empleando el antiguo
Nitrobenceno obtenido, el in +NO2 grupo nitro no se ubicar en cualquier
posicin del anillo aromtico, sino que se enlaza en la posicin meta, pues el
grupo nitro es considerado un desactivante fuerte, ya que desactiva el anillo
por efecto resonante, y son meta dirigentes, por la cual el segundo grupo
nitro se ubicar, con ms razn, en la posicin meta.
Un grupo donador de electrones activa principalmente en las posiciones orto
y para, por lo tanto, un sustituyente que atrae electrones, como es el caso
del grupo nitro, desactivar principalmente estas posiciones. Esta
desactivacin selectiva deja las posiciones meta como las ms reactivas y
se observa entonces sustitucin meta en los productos.

NO 2

NO 2
+

N itr o b e n c e n o

NO

/ HSO

NO 2
m - D in it r o b e n c e n o

Las condiciones experimentales necesarias para que la nitracin se lleve a


cabo son: aplicar la mezcla sulfontrica que acelera el proceso de ataque
electroflico del in +NO2, pues el HNO3 concentrado slo oxida cualquier
compuesto orgnico mediante reaccin explosiva y adems provoca una
reaccin lenta.
Al comienzo de la reaccin entre la mezcla cida y el Benceno se produce
con desprendimiento de calor (pues sus concentraciones son mximas),
pero luego comienza a descender la temperatura por eso se requiere de
una regulacin de la temperatura de 60C, pero a temperaturas mayores la
reaccin se vuelve incontrolable y hasta incluso se forman otro compuestos
nitroderivados. Luego del calentamiento a 60C, se procede a enfriar ya que
la reaccin exotrmica comienza a finalizar
OBJETIVOS:
Determinar la solubilidad de los compuestos aromticos.
Observar y analizar el comportamiento de estos productos frente a
agentes oxidantes.
Identificacin de fenoles.
Determinar propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburo
aromticos

PRECAUCIONES:
Al realizar la nitracin se debe mantener la temperatura en 60C ya
que por encima de dicho valor la reaccin puede ser incontrolable y
pueden generarse proyecciones.
El cido saliclico es txico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y
tracto respiratorio superior. Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto
con la piel, ojos y ropa.

El anhdrido actico es txico, corrosivo y lacrimgeno. Manipular en


campana, usar guantes y evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. El
anhdrido actico reacciona violentamente con el agua.
El cido sulfrico es corrosivo y provoca quemaduras. Evitar el
contacto con la piel, ojos y ropa.
MATERIALES Y REACTIVOS:

Gradilla
Benceno
Hexano
FeCl3 (1%)
4 Tubos de ensayo
Tolueno
KMnO4
Agua de bromo en CCl4
Pipeta de 2ml, 1ml
Naftol
H2SO4 conc.
cido saliclico
Esptula
Fenol
Limadura de Fe
Agua destilada
Vidrio de reloj

cido saliclico
Erlenmeyer 100ml
Anhdrido actico
Tapn para el erlenmeyer
cido sulfrico conc.
Pipeta 5ml y 1ml
Cloruro frrico 1%
Probeta 50ml
Agua destilada
Vaso de precipitado 200ml
Embudo
Papel de filtro
2 Tubos de Ensayo
Gradilla
Esptula
Pinzas

PROCEDIMIENTOS:

PARTE A: propiedades fsicas y qumicas de los compuestos


aromticos
1. Anlisis de solubilidad en distintos solventes
a) Primero se rotul cuatro tubos de ensayo y se le agreg a cada uno
2ml de agua


b) Despus se agreg los distintos reactivos: benceno, tolueno, naftol y
fenol (uno en cada tubo), 0,5ml en el caso de los lquidos y una punta
de esptula en el caso de los slidos.

c) Se repiti el ensayo pero en lugar de usar agua como solvente se


utiliz hexano.

d) Finalmente se registr lo observado en todos los casos

2. Ensayo con permanganato de potasio (Test de Bayer)


a) Primero se rotul dos tubos de ensayo
b) Despus se coloc en cada tubo 1ml de KMnO4 y 0,5ml de H2SO4

c) Luego se le agreg a uno de los tubos 0,5ml de benceno y en al otro


0,5ml de tolueno

d) Finalmente se observ y registr los resultados

3. Ensayo con agua de bromo


a) Se coloc en un tubo de ensayo 1ml de benceno


b) Luego se agreg 2 gotas de agua de bromo

c) Despus se observ y registr los resultados


d) Finalmente se agreg limadura de hierro y se observ los resultados

4. Ensayo con FeCl3


a) Se rotul tres tubos de ensayo y se coloc en uno 1ml de solucin de
fenol, en otro 1ml de solucin de cido saliclico y en el ltimo tubo
1ml de solucin de naftol (las soluciones sern al 10%m/v)

b) Luego se agreg una gota de solucin 1% de FeCl3

c) Finalmente se observ y registr los resultados

5. Nitracin del benceno


a) Se coloc en un tubo de ensayo 3ml de H2SO4 conc.


b) Luego se agreg 1ml de benceno y se agit cuidadosamente

c) Se aadi gota a gota 4ml de HNO3 conc. Agitando cuidadosamente

d) Despus de unos minutos, cuando se enfri el tubo de ensayo, se


calent en el bao calefactor a temperatura en 60C durante 7min.

e) Se retir del bao y se agit vigorosamente

f) Finalmente se enfri bajo un chorro de agua fra y se coloc en agua


con hielo

g) Se observ y se registr lo ocurrido


PARTE B: sntesis de la aspirina

1. Primero se pes 2gr de cido saliclico y se lo coloc en un


erlenmeyer de 100ml

2. Luego se le aadi 5ml de anhdrido actico y dos gotas de cido


sulfrico conc. (No excederse en la cantidad de cido, ya que un
exceso de este genera que la aspirina no precipite)

3. Se cerr levemente con un tapn el erlenmeyer y se agit despacio


hasta que el cido saliclico se disolvi. La temperatura suele elevarse
hasta los 7080 C, momento en el que todo el cido saliclico se
disuelve (si no se observa este calentamiento espontneo, puede
calentarse muy suavemente la mezcla de reaccin mediante la placa
calefactora hasta que se produzca la disolucin del reactivo).

4. Despus se dej reposar unos 15 minutos, tiempo suficiente para que


la disolucin se enfre a unos 3540 C y se forme una masa slida de
cido acetilsaliclico.

5. se aadi lentamente 1ml de agua fra (Mucho cuidado ya que el


anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y puede
salpicar)


6. en seguida se aadi 25ml mas de agua fra, para hidrolizar los restos
de anhdrido actico
7. a continuacin se agit bien la suspensin y se filtr los cristales
obtenidos, realizando un lavado de los mismos con agua fra

8. posteriormente se sec en una estufa a 100C durante una hora y se


pes

9. aparte se coloc en dos tubos de ensayo 5ml de agua

10.se agreg en uno de los tubos una punta de esptula de cido


saliclico y en el otro el producto obtenido en la sntesis anterior


11.finalmente se le aadi en cada tubo una o dos gotas de FeCl3 al 1%

12.se observ y registr lo sucedido

OBSERVACIONES:
PARTE A Propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
aromticos
Experiencia 1: Anlisis de solubilidad en distintos solventes
En esta experiencia colocamos 4 compuestos aromticos en distintos
tubos de ensayo con diferentes solventes (agua y hexano) al agitarlos
para solubilizar bien el compuesto (en caso de que sea soluble en el
solvente) Y observar pudimos volcar los datos registrados en la
siguiente tabla
Solvente
Agua

benceno
insoluble

tolueno
insoluble

hexano
soluble
soluble
Experiencia 2: Ensayo con KMnO4 (Test de bayer)

naftol
Poco
soluble
soluble

fenol
Poco
soluble
soluble

En esta experiencia apuntamos directamente a la oxidacin de 2


compuestos aromticos mediante el reactivo de bayer el cual es una
solucin de KMnO4 catalogada como oxidante fuerte. Al observar
registramos los datos
Tolueno + KMnO4
Benceno + KMnO4

Se forman dos fases una trasparente


otra se torna de color marrn oscuro
Se forman dos fases una trasparente
otra se torna de color marrn oscuro

Experiencia 3: ensayo con agua de bromo


En esta experiencia lo que se quiere conseguir es la bromacion del
benceno. En otras palabras la formacin de bromobenceno.

Al agregarle Agua de bromo al benceno se observan dos fases


translucidas ya que la reaccin para la formacin del bromobenceno
es muy lenta. Por lo tanto se necesita un catalizador. El cual no es
una solucin obtenida en laboratorio. Si no que es simplemente hierro
limadura de hierro (para entre en el tubo de ensayo) el cual
reacciona con l con el bromo formando bromuro de hierro (FeBr3) el
cual es el catalizador cuya funcin es acelerar la reaccin y en
consecuente la formacin del bromobenceno

En todo caso. Si hubisemos concretado esta experiencia en


laboratorio el resultado hubiese sido positivo si observbamos un
lquido de apariencia transparente o ligeramente amarillenta, con un
olor caracterstico

Experiencia 4:ensayo de cloruro de hierro (FeCl3)


En esta experiencia se hace reaccionar distintos compuestos (fenol;
cido saliclico y naftol) con FeCl3
Luego de ver lo sucedido se volcaron los datos en el siguiente cuadro
Fenol + FeCl3

cido saliclico + FeCl3

Naftol + FeCl3

Se observa una sola fase y se torna d


un color violeta que tambin e
translucida
Se observan dos fases cristales blanco
en suspensin y otra fase liquida abaj
violeta y translucida a la vez. Tambi
se observa un precipitado en el fond
del tubo de ensayo
Se observan 2 fases una slida e
suspensin y como precipitado y otr
liquida de color lila muy claro
translucida

Experiencia 5: nitracin del benceno


En este ensayo se coloccido sulfrico y benceno en un tubo de
ensayo el cual se agito cuidadosamente luego se dej enfriar ya que

el cido sulfrico generalmente causa reacciones exotrmicas. Al


bajar su temperatura se coloccido ntrico gota a gota. Luego se
llev a bao termino para catalizar la reaccin. Para concluir la
nitracin del benceno se enfri el tubo de ensayo bajo un chorro de
agua o en una cubeta con agua y hielo. Al enfriar pudimos decir que
el ensayo resulto positivo ya que pudimos identificar el nitrobenceno
por su olor caracterstico. Adems se pudo observar dos fases, una
traslucida y otra de color amarillo intenso
PARTE B Sntesis de aspirina

cido saliclico del laboratorio

cido
saliclico
nosotros

obtenido

por

Dos fases una slida flotando en l


superficie del lquido y precipitad
abajo. la fase liquida se torn violet
intenso
Dos fases una slida formand
precipitado al fondo del tubo d
ensayo y la fase liquida se torn
violeta clarito

INTERPRETACIONES:
PARTE A Propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
aromticos

Experiencia 1: Anlisis de solubilidad en distintos solventes


Ningn hidrocarburo (compuesto nicamente por carbono e
hidrogeno) es soluble en solventes polares como el agua pero si son
solubles en solventes no polares como el Hexano o el Cloroformo.
Siguiendo la regla general, un compuesto polar es soluble en
solventes polares y un compuesto no polar es soluble en solventes no
polares/apolares.
El Benceno y el Tolueno se componen nicamente por carbono e
hidrogeno, el Benceno es el principal aromtico y el Tolueno posee

ese anillo bencnico con un sustituyente metilo o aliftico. Recordar


que los hidrocarburos presentan fuerzas intermoleculares de
London, se establecen entre tomos de poca diferencia electrnica
como es el caso del carbono y el hidrgeno, por lo cual no aportan
polaridad a la cadena y por lo tanto no interaccionaran con las
molculas de agua que se acostumbran a establecer fuerzas
intermoleculares: puente hidrgeno (que por su diferencia
electronegativa aportan polaridad a su molcula).
Ya que el Benceno y Tolueno son compuestos no polares solubilizan
en compuestos de su mismo carcter, es por esto que en la
experiencia de laboratorio solubilizaron en el Hexano, que de hecho
ste solvente es un hidrocarburo aliftico, por lo cual prcticamente
son polares entre s, pues ambos interaccionan entre s mediante
fuerzas no polares de London.
El -Naftol tubo carcter doble, pues fue parcialmente soluble en
agua y completamente soluble en Hexano, el primer caso se debe a
que el -Naftol se compone de dos anillos bencnico y un grupo OH (oxidrilo), que recordando que el grupo OH - presenta fuerzas de
puente hidrgeno al igual que el agua, permite la interaccin del agua
con el grupo OH-, pero no hace soluble a toda la molcula de -Naftol.
En cambio s es completamente soluble en agua, pues bien dijimos el
Benceno (un hidrocarburo aromtico) establece enlaces no polares
con el tambin hidrocarburo Hexano y cabe resaltar que el -Naftol se
compone de dos anillos bencnicos.
Por su parte el Fenol fue parcialmente soluble en agua y soluble en
Hexano, se compone de un anillo bencnico con un sustituyente OH unido al anillo, por lo cual este grupo OH - establece puente hidrgeno
con el agua, pero no solubiliza a toda la molcula, ya que el Fenol se
compone de un anillo de 6 carbonos impide la completa solubilidad
del Fenol, pues el grupo OH - se encuentra dbilmente, por lo cual solo
una fraccin es soluble en agua. Mientras que si fue completamente
soluble en Hexano pues el anillo bencnico desactiva al grupo OH relativamente pequeo en comparacin a la cantidad de tomos de
carbono.

Experiencia 2: Ensayo con KMnO4 (Test de bayer)


Lo que se trata de lograr al agregar KMnO 4 al Benceno, es la
oxidacin del mismo. En la prueba de Bayer, a pesar de que el

Benceno posee dobles enlaces capaces de romperse por oxidacin,


como cualquier alqueno, estos en realidad se encuentran formando
un sistema aromtico altamente estable debido a la resonancia, por
lo cual resiste a la oxidacin.
Para poder oxidar el anillo se tendra que romper el mismo perdiendo
su estabilidad aromtica, y ya que en la experiencia se realiz este
ensayo en condiciones normales solo con KMnO 4 en medio cido (con
H2SO4) de por si la reaccin no se produjo, es decir el Benceno no se
oxido, obteniendo un ensayo negativo.
Pero si se produjo una coloracin marrn oscuro y una fase incolora,
esto no se debe a una oxidacin, sino a la reaccin entre el KMnO 4 y
el H2SO4 agregado que dan un precipitado marrn.
En el caso del Tolueno, la oxidacin es posible, pues, los agentes
oxidantes, en este caso, el KMnO 4 no rompen el anillo bencnico pero
ste sensibiliza bastante las cadenas laterales alifticas para la
oxidacin. La cadena lateral se oxida por completo, quedando slo un
grupo carboxilo cuando se somete a una oxidacin enrgica, as el
Tolueno se oxida a cido Benzoico cuando se oxida con uno de estos
oxidantes fuertes y si adems se oxida en medio cido (con H 2SO4).
c id o
B e n z o ic o
T o lu e n o

CH3
KM nO
H 2S O

OH

4
4

Experiencia 3: ensayo con agua de bromo


El Benceno es normalmente inerte en presencia de halgenos, debido
a que estos ltimos no son lo suficientemente electrfilos para
destruir su aromaticidad. Es por esto que al adicionar Bromo (Br2) al
Benceno la reaccin fue negativa obtenindose una incorporacin en
el tubo. Esto cambi al agregarse las limaduras de hierro (Fe), ya que
este ltimo acta como catalizador, en realidad, es el Bromuro Frrico
(FeBr3) el catalizador. La reaccin qumica que ocurre es la siguiente:
H
H

H
H
+

H
H
B enceno

B r2

F e B r3

Br
+

HBr
c id o
B r o m h d r ic o

H
B ro m o b e n c e n o

El Fe reacciona con el Br2 para formar FeBr3, que es el que realmente


cataliza la reaccin, el FeCl3 reacciona con el Br2 formando una

molcula compleja de estructura FeBr4- -- Br+, pudiendo llamar


secmo in bromonio.
FeBr3 + Br2 FeBr3- -- Br Br

La molcula de Br2 compleja ataca al sistema de electrones (pi)


del anillo de Benceno (que acta como nuclofilo) en un paso lento
determinante de la velocidad- en la cintica total-, para formar un
carbocatin no aromtico intermediario doblemente allico,
representndose en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatin es estable comparado con otros conocidos, es
mucho menos estable que el benceno del que parti. La reaccin
tiene una alta energa de activacin, y es relativamente lenta.
H

H
H

H
+

H
H

H
Br

B r _ B r -- F e B r3
I n B r o m o n io

+
H

Br
+

+
H

P ro c e s o L e n to .

H
Br

H
H

C a r b o c a ti n e n s u s tr e s e s tr u c tu r a s r e s o n a n te s .

H
Br

H
+

H
H
C a r b o c a ti n
c o m p le jo

Br

B r -- F e B r3

H
P r o c e s o R p id o

HBr

F e B r3

Experiencia 4:ensayo de cloruro de hierro (FeCl3)


Teniendo en cuenta los alcoholes aromticos (derivados del Benceno),
tienen un tipo de pruebas o ensayos con FeCl 3, ya que dicho reactivo
puede identificar este tipo de aromticos, diferencindolos de los
alcoholes primarios como el Etanol (empleado en la experiencia) que
no reaccionan con el reactivo.
En la experiencia la reaccin del Fenol con FeCl 3 dio como resultado
una coloracin violeta, presentando un resultado positivo del ensayo.
En esta reaccin el in Cloruro (Cl -) atac al protn (H+) del grupo OH
del Fenol formndose HCl, mientras que el in Hierro III (Fe 3+)
estableci enlace con el Fenoxido (Fenol desprotonado) formndose
un complejo de Hierro que presentaba coloracin violeta.

C o m p le jo
H ie rro (III)

OH

Cl

Fe

Fe Cl
Cl
C lo r u r o
F r ric o

Fenol

3 HCl

c id o
C lo r h d r ic o

Lo mismo sucedi con el -Naftol, en donde la unin del in Fe 3+ con


el -Naftol desprotonado tambin dio la formacin de un complejo
Fe3+.
Por otro lado el cido Saliclico present una coloracin violetaprpura, que se interpret como un resultado positivo del ensayo,
pues el cido Saliclico tiene un grupo fenlico capaz de formar el
complejo Fe3

Los alcoholes primarios como el Etanol, no reaccionan con el FeCl 3,


pues para formar complejo Fe 3+ se requiere la presencia del grupo
Fenol para poder dar un resultado positivo
Experiencia 5: nitracin del benceno
La nitracin del Benceno es un tipo de reaccin de sustitucin
electroflica de los compuestos aromticos.
En la reaccin un in nitro o nitrnio (+NO2) sustituye a un hidrgeno
(del anillo aromtico), este in +NO2 se formaba como producto de la
mezcla cida denominada sulfontrica, en la que el H2SO4 protona a
la molcula de HONO2 (HNO3) para luego deshidratarla (perder una
molcula de agua), as se formaba el in +NO2, junto con agua.
Este in +NO2 atacaba al anillo aromtico, ingresando al mismo junto
con el H+ (protn) de dicho carbono donde ingres el +NO2, este H+
era tomado por el Sulfato cido (HSO4-) (formado en la reaccin de la
mezcla sulfontrica), que as mismo cataliza esta reaccin, para
formar el H2SO4. Obtenindose al final el Nitrobenceno (C6H5 NO2),
H2SO4 y agua.
H O - N O

c id o N t r ic o

S O

+
4

c id o
S u lf r ic o

N O

I n
N itr n io

H S O
S u lf a t o
c id o

A gua

NO 2
+

N O

I n
N it r n io

H SO

H 2O

H 2S O

A gua

c id o
S u lf r ic o

B enceno

H 2O
Agua

N it r o b e n c e n o

En la experiencia se distinguieron dos capas, la capa amarillenta es el


nitrobenceno formado mientras que lacapa traslucida constituye a la
mezcla sulfonitrica sobrante. Esto se debe a que al reaccionar la
mezcla de cido sulfrico y cido ntrico con el benceno (C6H6), en la
cual ion nitronio, intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno
del
benceno
ocurre
esta
reaccin:

Durante este proceso el producto obtenido de la reaccin se separa,


siendo siempre el nitrobenceno la capa superior

PARTE B : sntesis de la aspirina

El cido Acetilsaliclico es el principio activo de la Aspirina, este puede


obtenerse mediante reaccin de esterificacin del cido Saliclico, que
de hecho se llama reaccin de Acetilacin. La Acetilacin con
Anhdrido Actico permite producir steres de Acetato con velocidad
mucho mayor, que por la accin directa del cido Actico.
En cualquier reaccin de esterificacin un Alcohol reacciona con un
cido Carboxlico, dando un ster de cido Carboxlico con
desprendimiento de agua. La diferencia en esta reaccin es que el
cido Saliclico acta como Alcohol, por su grupo OH, y el Anhdrido
Actico acta como grupo acetilo o acetilante (ocupando el lugar del
cido Actico), dando la formacin del cido Acetilsaliclico y cido
Actico. Esta reaccin se encuentra catalizada en medio cido por el
H2SO4.
c id o
A c e tils a lic lic o

H3C

O
OH

c id o
A c tic o

H 2S O

H3C

OH

O
OH
c id o S a lic lic o

H3C
A n h d r id o
A c t ic o

O
HO

O
O
H3C


El cido Acetilsaliclico suele estar impurificado, por el cido Saliclico,
pues este ltimo tiene el grupo OH- y el grupo carboxilo en la misma
molcula que pueden reaccionar dando un producto polimerizado,
pues la Acetilacin fue incompleta o por la hidrlisis parcial del
producto aislado, esto, adems de notarse fcilmente por el olor a
cido Actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3
observndose si se produce coloracin violeta por la reaccin del
grupo fenlico (del cido Saliclico).
Adems se puede purificar la aspirina obtenida por filtracin, pues el
cido Acetilsaliclico reacciona con el Bicarbonato de Sodio (NaHCO3)
formando sales de sodio solubles en agua, mientras que el producto
polimerizado no es soluble en agua, por lo que al filtrar se recobra la
aspirina.

CUESTIONARIO:
1. Explicar porque el benceno es un compuesto con mucha estabilidad
En qumica orgnica, la aromaticidad es una propiedad de
hidrocarburos cclicos en la que los electrones de los enlaces dobles
son libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace
doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la
conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
Eso quiere decir que al representar la molcula se dibujan los enlaces
dobles en una configuracin y, entre flechas, las dems
configuraciones

La molcula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de


resonancia.

Un enlace doble est el caso del benceno, los electrones de los


dobles enlaces localizan uno de sus orbitales por encima del plano del
anillo y otro por debajo de l.2 Debido a la configuracin circular del
anillo del benceno, los electrones en el orbital p del doble enlace
interactan entre s, orbitando libremente alrededor de la molcula
por encima y por debajo del plano del anillo.
Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo tomo
de carbono, cada electrn (de cada doble enlace original) es
compartido por los seis tomos de carbono en el benceno

2. Si el benceno es aromtico y es poco reactivo podemos decir Qu


todos los derivados del benceno son poco reactivos?por qu?
No podemos decir que todos los derivados del Benceno son poco
reactivos, ya que algunos son ms reactivos que el Benceno y otros
menos. Cualquier grupo unido a un anillo Bencnico afecta la
reactividad del mismo y a su vez, determinan la orientacin de la
sustitucin.
Cuando un grupo hace que un anillo sea ms reactivo que el
Benceno, se llama grupo activante, aumentan la reactividad (hacen
que el anillo aromtico sea ms reactivo, los grupos tienden a
producir una sustitucin electroflica principalmente en las posiciones
Orto y Para) mientras que si produce el efecto contrario, se conoce
como grupo desactivante, disminuyen la reactividad (retardan la
incorporacin de un segundo sustituyente, tienden a dirigir el
electroflico hacia la sustitucin Meta).
La activacin o desactivacin ocasionada por algunos grupos es
extremadamente poderosa, as por ejemplo la Anilina es casi un
milln de veces ms reactiva que el Benceno y el Nitrobenceno, tiene
alrededor de un millonsimo de la reactividad del Benceno.

3. Formule los siguientes compuestos: Anisol ; anilina ; cido saliclico;


tolueno;
estireno;
p-nitrotolueno;
m-nitroestireno;
cido
bencenosulfonico

Ani
sol

Anilin
a

cido
Saliclico

Tolueno

Esti
ren
o

pnitrot
oluen
o

mnitroestire
no

cido
Bencenosulf
nico

4. Cules son las condiciones experimentales necesarias para que se


genere la nitracin del benceno?
Las condiciones experimentales necesarias para que la nitracin se
lleve a cabo son: aplicar la mezcla sulfontrica que acelera el proceso
de ataque electroflico del in +NO2, pues el HNO3 concentrado slo
oxida cualquier compuesto orgnico mediante reaccin explosiva y
adems provoca una reaccin lenta.
Al comienzo de la reaccin entre la mezcla cida y el Benceno se
produce con desprendimiento de calor (pues sus concentraciones son
mximas), pero luego comienza a descender la temperatura por eso
se requiere de una regulacin de la temperatura de 60C, pero a
temperaturas mayores la reaccin se vuelve incontrolable y hasta
incluso se forman otro compuestos nitroderivados.
Luego del calentamiento a 60C, se procede a enfriar ya que la
reaccin exotrmica comienza a finalizar.

5. Para la nitracin se tienen diferentes sales de nitronio estables que


nitran el anillo aromtico de forma similar a la mezcla de cido ntrico
y sulfrico. Mencione dos ejemplos de este tipo de sales

Otras sales empleadas en la nitracin del Benceno son: sales de


Cloruro de Nitrilo (NOCl) catalizada por cidos de Lewis, sales de
Nitrato de Acilo (H3CC=O-NO3) y Arolio, Subnitrato de Bismuto o
Bismuto Oxinitrato 4 [Bi (NO3)(OH)2] * BiO(OH) y Cloruro de Tionilo
(O=SCl2), entre otras sales.
6. Si el nitrobenceno se vuelve a nitrar a qu posicin orientara a un
segundo grupo nitro? a qu se debe dicho resultado?
Si al nitrobenceno se le vuelve a nitrar con otro ion (NO2) o grupo
nitro no se va a ubicar en cualquier posicin del anillo aromtico, ya
que el grupo nitro se considera un desactivante FUERTE porque
desactiva el efecto resonante y es meta dirigente. El segundo grupo
nitro se ubicara en la posicin meta
NO 2

NO 2
+

N itr o b e n c e n o

NO

/ HSO

NO 2
m - D in it r o b e n c e n o

7. Cules son las principales aplicaciones industriales del benceno?


Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de
plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en
ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas
Tiene pocos usos directos, la mayora implican la fabricacin de
explosivos o como disolventes. Su mayor consumo corresponde a la
reduccin a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricacin de
colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles (Nomex), plsticos,
resinas,
elastmeros
(poliuretano),
productos
farmacuticos,
reguladores del crecimiento de las plantas, aditivos para
combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes. Los
dinitrotoluenos se utilizan en la sntesis orgnica, colorantes,
explosivos y como aditivos de propelentes.
Los nitrotoluenos se emplean en la fabricacin de colorantes,
explosivos, toluidinas y cidos nitrobenzoicos. Se utilizan adems en
la sntesis de protectores solares y en la produccin de inhibidores de
la gasolina.
El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e
industrial. El nitrobenceno se emplea en la fabricacin de anilina,
como disolvente de teres de celulosa y como componente de
productos para el pulido de metales, en ceras para suelos y calzados,
y en la fabricacin de jabones.

8. Que efectos pueden ocasionar el benceno en la salud humana?


Hay varios factores que determinarn si la exposicin al benceno
producir efectos adversos, as como el tipo y severidad de los
posibles efectos. Estos factores incluyen a la cantidad de benceno a
que se expuso y la duracin de la exposicin
La exposicin breve (5 a 10 minutos) a niveles muy altos de benceno
en el aire (10,000 a 20,000 ppm) puede producir la muerte. Niveles
ms bajos (700 a 3,000 ppm) pueden producir letargo, mareo,
aceleracin del latido del corazn, dolor de cabeza, temblores,
confusin y prdida del conocimiento. En la mayora de los casos, los
efectos desaparecern cuando la exposicin termina y la persona
empieza a respirar aire fresco.
La ingestin de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de
benceno puede producir vmitos, irritacin del estmago, mareo,
somnolencia, convulsiones, aceleracin del latido del corazn, coma y
la muerte. Los efectos del consumo de alimentos o lquidos que
contienen bajos niveles de benceno no se conocen. Si usted derrama
benceno sobre su piel, puede sufrir enrojecimiento y ulceracin. El
contacto de benceno con los ojos puede causar irritacin y dao de la
crnea.
El benceno produce alteraciones en la sangre. La gente que respira
benceno durante perodos prolongados puede sufrir dao de los
tejidos que producen las clulas de la sangre, especialmente la
mdula de los huesos. Estos efectos pueden interrumpir la produccin
de elementos de la sangre y producir una disminucin de algunos
componentes importantes de la sangre. Una disminucin de los
glbulos rojos puede conducir a anemia. La reduccin de otros
componentes de la sangre puede causar hemorragias. La produccin
de elementos de la sangre puede normalizarse despus que la
exposicin al benceno termina. La exposicin excesiva al benceno
puede ser perjudicial para el sistema inmunitario, aumentando las
probabilidades de contraer infecciones y posiblemente disminuyendo
las defensas del cuerpo contra el cncer.
La exposicin prolongada al benceno puede producir cncer de los
rganos que producen los elementos de la sangre. Esta condicin se
llama leucemia. La exposicin al benceno se ha asociado con el
desarrollo de un tipo especial de leucemia llamada leucemia mieloide
aguda. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha
determinado que el benceno es un carcingeno (puede producir
cncer) reconocido. Tanto la Agencia Internacional para la

Investigacin del Cncer (IARC) como la EPA han determinado que el


benceno es carcinognico en seres humanos.
La exposicin al benceno puede ser perjudicial para los rganos
sexuales. Algunas mujeres que inhalaron altos niveles de benceno en
el trabajo durante meses sufrieron ciclos menstruales irregulares.
Cuando fueron examinadas, se observ que estas mujeres sufrieron
una disminucin del tamao de los ovarios. Sin embargo, los niveles
de exposicin no se conocieron, y los estudios no demostraron que el
benceno caus los efectos. No se sabe que efectos podra tener el
benceno sobre el feto de mujeres embarazadas o sobre la fertilidad
en hombres. Los estudios en animales preados han demostrado que
inhalar benceno afecta adversamente al feto. Estos efectos incluyen
bajo peso de nacimiento, retardo de la formacin de los huesos y
dao de la mdula sea.
9. Cules son las principales
nitrocompuestos aromticos?

aplicaciones

industriales

de

los

Tiene pocos usos directos, la mayora implican la fabricacin de


explosivos o como disolventes.
Su mayor consumo corresponde a la reduccin a derivados de la
anilina que se utilizan en la fabricacin de colorantes, pigmentos,
insecticidas, textiles (Nomex), plsticos, resinas, elastmeros
(poliuretano), productos farmacuticos, reguladores del crecimiento
de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y
antioxidantes.
Los dinitrotoluenos se utilizan en al sntesis orgnica, colorantes,
explosivos y como aditivos de propelentes.
Los nitrotoluenos se emplean en la fabricacin de colorantes,
explosivos, toluidinas y cidos nitrobenzoicos. Se utilizan adems en
la sntesis de protectores solares y en la produccin de inhibidores de
la gasolina.
El 2, 4,6-trinitrotolueno es un explosivo militar e industrial.
El nitrobenceno se emplea en la fabricacin de anilina, como
disolvente de teres de celulosa y como componente de productos
para el pulido de metales, en ceras para suelos y calzados, y en la
fabricacin de jabones.
El m-nitrofenol se utiliza en peletera como fungicida y el pnitrofenol como producto qumico intermedio en la produccin de
conservantes de pieles
10.En ocasiones, un frasco de aspirina recin abierto puede tener un olor
caracterstico a vinagre. Qu nos sugiere este olor con respecto al

medicamento contenido en la muestra? Qu efectos podramos


esperar de la ingestin de la misma?
Como los alimentos, los frmacos tienen una fecha de vencimiento,
esto es as por ley; al consumir un medicamento fuera de la fecha de
vencimiento quizs no haga el efecto correspondiente, pero no har
dao; pero en ocasiones puede ser peligroso como en el caso de las
tetraciclinas vencidas. Si un frasco de aspirina tiene olor a vinagre se
debe a la presencia del cido Actico libre al hidrolizarse el ster
original, quizs el gusto sea desagradable y quizs no har efecto,
pero no har dao.

CONCLUSION:
Bien se vio en el desarrollo de este trabajo es el Benceno el
compuesto que da inicio a toda la familia de hidrocarburos
aromticos, una estructura estable por sus efectos de resonancia que
le daban al mismo ciertas caractersticas y propiedades ya sean
fsicas y/o qumicas.
Y ya que el Benceno es el aromtico principal, es a partir de l que se
obtienen los diferentes derivados, derivados a partir de la sustitucin
de los hidrgenos componentes del anillo aromtico, estas reacciones
son denominadas reacciones SEAr (Sustitucin Electroflica
Aromtica), pero entrando en detalles, la sustitucin abarcaba un
proceso inicial de adicin (del grupo o sustituyente) y luego un
proceso de eliminacin (del protn del anillo) habiendo un complejo o
intermedio de reaccin.
Los diferentes grupos que pudieran formar parte del anillo bencnico
determinaron sus propiedades fsicas y qumicas, ya que eran grupos
de distinto carcter y propiedades. Los diferentes compuestos
aromticos analizados en la primera parte de este trabajo fueron el
Benceno, el Tolueno, el Fenol y el -Naftol. Los cuatro se
diferenciaban por sus sustituyentes y se asemejaban por el anillo
Bencnico.

Se analizaron propiedades fsicas como la solubilidad as se vio como


y mediante que fuerzas intermolculares interaccionaban los cuatro
tipos de aromticos con agua o con Hexano.
Luego se analizaron las propiedades qumicas que aplicaron los
conceptos de las reacciones, para realizar las reacciones de
Halogenacin como la Bromacin, la Cloracin, que permiti
diferenciar a los alcoholes aromticos de los alcoholes primarios
como el Etanol en base a su estructura qumica y reaccin con el
FeCl3; reacciones de Oxidacin con el reactivo de Bayer y la reaccin
de Nitracin que dio como resultado el Nitrobenceno.
En la segunda parte del trabajo se realiz la sntesis de la Aspirina,
tcnicamente denominado cido Acetilsaliclico (es el principio activo
de la aspirina) que llev a cabo otra reaccin qumica que no poda
incluirse dentro de la categora de reacciones SEAr, pues consiste en
una reaccin de Esterificacin pero que recibe el nombre de reaccin
de Acetilacin porque no daba como producto un ster de cido
Carboxlico, as como tampoco empleaba un alcohol para dicha
reaccin, pero el Anhdrido Actico y el cido Saliclico ocuparon,
respectivamente, esos lugares de grupo Acetilo y grupo OH-. Adems
de tener en cuenta la purificacin de la aspirina, razn por la cual se
haba agregado agua al slido cristalino formado y posteriormente se
filtro, ya que el cido Saliclico poda ser una propia impurificacin de
la aspirina.
En resumen el trabajo realizado comprendi la estructura del
Benceno y sus derivados para explicar sus propiedades,
caractersticas y comportamientos frente a los distintos reactivos.
Adems de realizar la sntesis del Nitrobenceno y la aspirina (cido
Acetilsaliclico) mediante reacciones qumicas de sustitucin y
esterificacin, respectivamente.

BIBLIOGRAFIA:
https://www.academia.edu/9600668/Trabajo_Practica_4_Obtenci
%C3%B3n_de_Nitrobenceno_Equipo_No._5_Integrantes
https://es.wikipedia.org/wiki/Aromaticidad
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml
Imgenes google
https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno

https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/sulfo+y+nitrocompuestos.pdf
http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm
https://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/sulfo+y+nitrocompuestos.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno#Usos_del_benceno
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno#Toxicidad
http://solventesindustrialesuni.blogspot.com.ar/2009/04/benceno.html
http://profesionseg.blogspot.com.ar/2009/06/nitrocompuestosaromaticos-usos.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnlin
e/EnciclopediaOIT/tomo4/104_08.pdf
http://www.aspirinaca.com/scripts/pages/es/historia/la_historia_de_aspirina/index.php
http://triclorurodehierro.blogspot.com.ar/2011/11/reacciones-delcloruro-de-hierro-iii.html
http://quimicamedusac.files.wordpress.com/2013/05/practica-172013.pdf
http://upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10
.pdf

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