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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

ANDR LUIZ DALLAGNOL

CARLOS EDUARDO LEVANDOWSKI
JAN LUCAS SCHEGOSCHESKI MICHEL
MACIEL FERNANDO HUFF
MATEUS BARBOSA FRAGA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

PALOTINA
2016

ANDR LUIZ DALLAGNOL

CARLOS EDUARDO LEVANDOWSKI

JAN LUCAS SCHEGOSCHESKI MICHEL
MACIEL FERNANDO HUFF
MATEUS BARBOSA FRAGA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Trabalho apresentado como requisito parcial obteno

de nota semestral no curso de graduao em Engenharia
de Energias Renovveis, da Universidade Federal do
Paran, setor Palotina.
Professora: Adriana Ferla de Oliveira

PALOTINA
2016

SUMRIO
1 INTRODUO......................................................................................................................4
1.1 OBJETIVO...........................................................................................................................4
1.2 JUSTIFICATIVA..................................................................................................................4
2 MATERIAIS E MTODOS..................................................................................................5
2.1 MATERIAIS.........................................................................................................................5
2.2 REAGENTES.......................................................................................................................6
2.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................................................................6
3 RESULTADOS E DISCUSSO............................................................................................8
4 CONCLUSO......................................................................................................................11
REFERNCIAS......................................................................................................................12

1 INTRODUO
Cada tipo de molcula possui um ou mais solventes que podem quebrar as ligaes
formar um novo tipo de molcula, estas quebras ocorrem podem nos indicar quais os
possveis grupos funcionais, a geometria molecular e at a distribuio das cargas existentes
na molcula.
Nesta identificao das caractersticas utiliza-se alguns conceitos qumicos, pois
conforme Martins et al. (2013) polar dissolve polar, apolar dissolve apolar", ou seja,
substncias apolares dissolvem outras substncias apolares e da mesma forma substncias
polares dissolvem entre si. Como exemplo podemos misturar a gua, uma molcula apolar,
com o vinagre, outra molcula apolar, formando um sistema homogneo onde no se observa
a presena separada deste dois fludos.
1.1 OBJETIVO
Por isso no dia 29 de agosto de 2016 realizamos uma srie de experimentos em
laboratrio, com substncias desconhecidas, no intuito de descobrir qual o solvente que
realiza a dissoluo do soluto. E assim reconhecer alguns aspectos destas substncias,
separando os resultados obtidos em sete grupos.
1.2 JUSTIFICATIVA
A solubilidade est ao nosso redor, principalmente na rea farmacutica, onde em
praticamente todos os remdios englobam uma etapa em sua produo que necessitou de uma
solubilizao, e de grande importncia ambiental, pois rege o destino correto de substncia e
materiais evitando a contaminao do solo.
O estudo da solubilidade nos mostra que tipos de reaes podem ocorrer entre
substncias e qual o resultado destas reaes.

2 MATERIAIS E MTODOS
A solubilidade tm grande importncia qumica pois abrange vrias propriedades e
fenmenos qumicos, sendo uma pea fundamental para a formao de compostos que
diariamente so utilizados em indstrias na produo dos mais diversos produtos. Este
processo foi definido pelo Instituto de Qumica, Universidade Federal da Bahia, Campus
Universitrio de Ondina como:
O processo de solubilizao de uma substncia qumica resulta da interao entre a
espcie que se deseja solubilizar (soluto) e a substncia que a dissolve (solvente), e pode ser
definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de
solvente, em condies de equilbrio.
Determinando a quantidade de solvente para a dissoluo do soluto podemos criar
tabelas que demonstram as quantidades necessrias para que tal reao ocorra, mas passvel
de mudana pois a alterao de temperatura e presso gera um aumento ou diminuio nesta
proporo.
Para a escolha do melhor solvente, observamos principalmente 3 caractersticas do
soluto: a polaridade, as foras de atrao intermolecular e o tamanho da cadeia carbnica.
Pois se soubermos a polaridade de uma molcula, sabemos que procurar de encontrar um
solvente com a mesma polaridade, "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" (MARTINS
et al. 2013).
Se soubermos o tipo das foras intermoleculares, podemos ter uma ideia da energia
necessria para realizar a quebra desta fora, ou seja, o soluto e o solvente devem ter uma
atrao suficiente para ocorrer esta quebra. Esta energia est relacionada a entropia desta
reao,em outras palavras a entropia nos diz qual a fora necessria para que a substncia
entre em reao.
A cadeia carbnica tambm influencia na solubilidade de uma substncia, pois quanto
mais carbonos na molcula, segundo Martins et al. (2013) Quando a cadeia carbnica
(hidrofbica) aumenta, ela se torna a parte mais significativa da molcula e a substncia
qumica se torna cada vez menos solvel
2.1 MATERIAIS

58 tubos de ensaio;
09 pipetas graduadas de 10 ml;

Pra de suco;
Luvas.
Bqueres

2.2 REAGENTES
As amostras qumicas para realizar estudo da solubilidade so:

Naftaleno;
2,4-dinitrofenilhidrazona;
Acetanilida;
D-glucose;
Fenol;
cido benzoico;
Etanol;
Glicerina;
Anilina.

Solventes:

gua destilada;
ter;
Hidrxido de Sdio 5%;
Bicarbonato de Sdio 5%;
cido Clordrico 5%;
cido Sulfrico (concentrado);
cido Fosfrico 85%.

2.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em laboratrio utilizou-se 9 amostras: , sendo 6 delas em estado slido e 3 em estado
lquido. Em todas as amostras utiliza-se 3 ml de solvente em 0,1 g de amostras slidas e em
0,2 ml de amostras lquidas, seguiu-se uma ordem pr estabelecida pela professora Adriana
Ferla de Oliveira. Em que de acordo com o resultado obtido se realizou outro teste, com a
mesma amostra, mas com um solvente diferente, se repetiu esta ao at que se pudesse
classificar a amostra em algum dos 7 grupos possveis.
Primeiramente misturou-se cada amostra com gua destilada e se o resultado fosse
insolvel, misturava-se com hidrxido de sdio 5%, mas se o resultado fosse solvel
misturava-se com o ter, e dependendo do resultado obtido classificava-se a amostra em

Grupo 1 (solvel em gua destilada e solvel em ter) ou em Grupo 2 (solvel em gua

destilada mas insolvel em ter). Prosseguindo com as amostras em hidrxido de sdio, se
estas fossem solveis, se utilizaria o terceiro solvente na amostra, o bicarbonato de sdio 5%,
se caracteriza a amostra em Grupo 3A se esta fosse solvel e Grupo 3B se fosse insolvel.
Mas se o resultado obtido pelo solvente hidrxido de sdio 5% fosse insolvel, teria que se
fazer uma terceira rodada de testes, agora utilizando o solvente cido clordrico 5%, se a
amostra se dissolvia, era classificada como Grupo 4, mas se fosse insolvel e em sua
composio houvesse a presena de Nitrognio ou Enxofre, eram classificados em Grupo 7,
as demais amostras que no possuam estes ligantes, se repetia a solubilizao com outro
solvente, o cido sulfrico, se o resultado desta reao fosse insolvel, se classificava em
Grupo 6, as demais amostras solveis, se realiza um ltimo procedimento, a adio de cido
fosfrico 85%, e dependendo do resultado obtido se classifica em Grupo 5A as amostras que
so solveis e Grupo 5B para as amostras insolveis.
Tabela 1: significados dos sete grupos.

FONTE: XXXXXXXXX, ANO.

3 RESULTADOS E DISCUSSO
a) NAFTALENO
FUNO: Hidrocarboneto
PESO MOLECULAR: 128,17 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C10H8
GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

H SO
2

5%

H PO 85%

GRUP
O
VI

INSOLVE

INSOLVE

INSOLVE

b) 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA
FUNO: Nitro composto
PESO MOLECULAR: 184,11 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C6H6N4O4
GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

H SO

H PO

GRUP

85%

O
VII

5%
INSOLVE

INSOLVE

c) ACETANILIDA
FUNO: Amida
PESO MOLECULAR: 135,17 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C8H9NO
GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

H SO

INSOLVE

INSOLVE

INSOLVE

5%

d) D-GLUCOSE
FUNO: Carboidrato
PESO MOLECULAR: 180.16 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C6H12O6

H PO

GRUP

85%

O
VI

GUA

TER

DESTILADA
SOLVEL

NaOH

NaHCO

5%

5%

HCl

H SO

H PO

GRUP

5%

85%

O
II

INSOLVE
L

e) FENOL
FUNO: lcool
PESO MOLECULAR: 94,11 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C6H6O
GUA DESTILADA
INSOLVEL

TER

NaOH 5%
SOLVEL

NaHCO 5%
INSOLVEL
3

HCl 5%

H SO
2

H PO 85%

GRUPO
IIIB

f) CIDO BENZOICO
FUNO: cido Carboxlico
PESO MOLECULAR: 122,12 g/mol;
FRMULA MOLECULAR: C7H6O2
GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

H SO

INSOLVE

INSOLVE

INSOLVE

H PO

GRUP

85%

O
VI

5%

g) ETANOL
FUNO: lcool
PESO MOLECULAR: 46.06 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C2H6O
GUA DESTILADA

TER

SOLVEL

SOLVE

NaOH
5%

h) GLICERINA
FUNO: lcool
PESO MOLECULAR: 92.0776 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C3H8O3

NaHCO 5%
3

HCl
5%

H SO
2

H PO 85%
3

GRUP
O
I

GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

H SO

INSOLVE

INSOLVE

INSOLVE

H PO

GRUP

85%

O
VI

5%

i) ANILINA
FUNO: Amina
PESO MOLECULAR: 93,13 g/mol
FRMULA MOLECULAR: C6H5NH2
GUA

TE

DESTILADA
INSOLVEL

NaOH 5%

NaHCO

HCl 5%

5%
INSOLVE

SOLVE

H SO

H PO

GRUP

85%

O
IV

Observao: Como auxlios no levantamento de informaes foram utilizados catlogos da

empresa VETEC e livros de qumica orgnica. Para facilitar a compreenso da nomenclatura
foi realizado o desenho de cada composto utilizando o programa ChemSketch.
Para melhor visualizao do processo laboratorial e resultado foram elaborados uma
breve planilha.

10

4 CONCLUSO
Podemos observar as relaes entre soluto e solvente, porque elas ocorrem e como
acontece a reao. Como exemplo temos a anilina, que possui um grupo funcional amina
ligado ao benzeno, o que torna a molcula bsica e pouco apolar. Por estas razes o soluto
anilina no reagiu com a gua, mas reagiu com o cido clordrico, formando o cloreto de
anilinium, conforme imagem abaixo.

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REFERNCIAS
FOGAA, Jennifer Rocha Vargas. Solubilidade dos Compostos Orgnicos. Disponvel em:
<http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm>.
Acesso dia 14 de setembro de 2016.
SOLOMONS, T. W. Graham. , FRYHLE, Craig. B. Qumica Orgnica. 10 ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2015.
MARTINS, Cludia Rocha. LOPES, Wilson Arajo e ANDRADE, Jailson Bittencourt de.
SOLUBILIDADE DAS SUBSTNCIAS ORGNICAS. Quimica Nova. vol. 36.
Universidade Federal da Bahia, Campus Universitrio de Ondina, Salvador BA, Brasil,
2013. Disponvel em: <http://www.scielo.br/pdf/qn/v36n8/v36n8a26.pdf>. - Acesso dia 15 de
setembro de 2016.
SOLOMONS, T. W. Graham. , FRYHLE, Craig. B. Qumica Orgnica. 10 ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2015.
VETEC,
Qumica
fina.
Reagentes
Analticos/Insumos.
Disponvel
em:
<https://drive.google.com/file/d/0B9F-nxQ1sQ20azBKbzh4dWxGTUU/view>. Acesso em:
31 de agosto de 2016.

Bozelli, RL et al. "Variaes nictemerais e sazonais de alguns fatores limnolgicos na represa

municipal de So Jos do Rio Preto, So Paulo." Acta Limnol. Brasil. Vol. IV 53 (1992): 66.
Daonde esta referncia em nenhuma parte do texto esta comentando algo sobre limnologia.