INTRODUCCION.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque

poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.

Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas;
los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn,
H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO -.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base
conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor
a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que ms
contribuyen a la estructura real

Sntesis
Vas industriales
Las sntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de las usadas a
pequea escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.

Oxidacin de aldehdos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.

Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir
de alquenos por hidroformilacin.

Oxidacin de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos ms simples, el mtodo

no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren oxidaciones ms
selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencnico se oxidan hasta el grupo
carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La formacin de cido
benzoico a partir del tolueno, de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido
ftlicoa partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El cido
acrlico se genera a partir del propeno.1

Deshidrogenacin de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilacin es el mtodo ms verstil cuando va acompaado a la adicin de
agua. Este mtodo es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios
y terciarios, por ejemplo, de isobutilenoa cido pivlico. En la reaccin de Koch, la
adicin de agua y monxido de carbono (CO) a alquenos est catalizada por cidos
fuertes. El cido actico y el cido frmico son producidos por la carbonilacin
delmetanol, llevada a cabo con yodo y alcxido, quienes actan como promotores, y
frecuentemente con altas presiones de monxido de carbono, generalmente
involucrando varios pasos hidrolticos adicionales, en el proceso Monsanto y
el proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran la adicin simultnea de agua y
CO. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Qumica de Reppe":
HCCH + CO + H2O CH2=CHCO2H

Algunos cidos carboxlicos de cadena larga son obtenidos por la hidrlisis de

los triglicridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos
mtodos estn relacionados con la elaboracin deljabn.

Mtodos de laboratorio
Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de
investigacin, instruccin, o produccin de pequeas cantidades de productos
qumicos suelen utilizar reactivos caros.

Oxidacin de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato

de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio.
El mtodo es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso

industrial del aire, pero este ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a
menos subproductos inorgnicos, tales como xidos de cromo o manganeso.

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonlisis, permanganato de potasio,

o dicromato de potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de

los nitrilos, steres, o amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Carbonilacin de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li
RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacin de metilcetonas, seguida de hidrlisis en la reaccin del

haloformo

La reaccin de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de sntesis al cido

saliclico, precursor de la aspirina

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son usadas slo en
casos muy especficos, o principalmente son de inters acadmico:

Dismutacin de un aldehdo en la reaccin de Cannizzaro

Transposicin de dicetonas, en la Transposicin del cido benclico,

involucrando la generacin de cidos benzoicos en la reaccin de von
Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reaccin de Kolbe-Schmitt, a
partir de fenoles.

Reacciones
Obtencin de sales de cidos carboxlicos y amidas a partir del cido:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrgeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De
esta forma, el cido actico reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dixido de carbono y agua.
Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma
para llegar a la amida mediante deshidratacin. 2 La reaccin general y su
mecanismo son los siguientes:

Reaccin general.

Mecanismo de reaccin.

Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones.

Formacin de derivados de deshidratacin,

como anhdridos y cetenas.

Halogenacin en la posicin alfa: Llamada Halogenacin de HellVolhard-Zelinsky o tambin conocida como Reaccin de Hell-VolhardZelinsky. La misma sustituye un tomo de hidrgeno en la posicin
alfa con un halgeno, reaccin que presenta utilidad sinttica debido a
la introduccin de buenos grupos salientes en la posicin alfa.

Resumen de la Halogenacin de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para

formar amidas. En el caso de aminocidos que reaccionan con otros
aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se
denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden
reaccionar con alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para
dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos.
Lossteres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se
llaman derivados de cido.

La Reaccin de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en sntesis, pero

es til en la determinacin de ciertos cidos grasos. Consiste en la
descomposicin de cidos grasos insaturados en otros de cadena
ms corta con desprendimiento de hidrgeno.

En la Reaccin de Arndt-Eistert se inserta un metileno a un cido

carboxlico.

Descarboxilacin de Barton

Reaccin de Hunsdiecker

Reaccin de Kochi

Descarboxilacin de Krapcho

Electrlisis de Kolbe

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico
o ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH cido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la
fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Ejemplos de cidos carboxlicos saturados

Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

cido frmico

cido metanoico

HCOOH

cido actico

cido etanoico

CH3COOH

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5COOH

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

cido lurico

cido dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

cido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH

cido mirstico

cido tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

cido pentadecanoico

CH3(CH2)13COOH

cido palmtico

cido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

cido margrico

cido heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH

cido esterico

cido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

cido nonadecanoico

CH3(CH2)17COOH

cido araqudico

cido eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

cido heneicosanoico

CH3(CH2)19COOH

cido behnico

cido docosanoico

CH3(CH2)20COOH

cido tricosanoico

CH3(CH2)21COOH

cido lignocrico

cido tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH

cido pentacosanoico

CH3(CH2)23COOH

cido certico

cido hexacosanoico

CH3(CH2)24COOH

cido heptacosanoico

CH3(CH2)25COOH

cido montnico

cido octacosanoico

CH3(CH2)26COOH

cido nonacosanoico

CH3(CH2)27COOH

cido melsico

cido triacontanoico

CH3(CH2)28COOH

cido henatriacontanoico

CH3(CH2)29COOH

cido laceroico

cido dotriacontanoico

CH3(CH2)30COOH

cido pslico

cido tritriacontanoico

CH3(CH2)31COOH

cido gdico

cido tetratriacontanoico

CH3(CH2)32COOH

cido ceroplstico

cido pentatriacontanoico

CH3(CH2)33COOH

cido hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH

cidos dicarboxlicos elementales

Nomb
re
com
n

Nombre IU
PAC

Frmula
qumica

cido
oxlic
o

cido
etanodioico

HOOC-COOH

Frmula estructural

cido
malni
co

cido
propanodio
ico

HOOC-(CH2)COOH

cido
cido
succn butanodioic
ico
o

HOOC-(CH2)2COOH

cido
glutri
co

cido
pentanodio
ico

HOOC-(CH2)3COOH

cido
adpic
o

cido
hexanodioi
co

HOOC-(CH2)4COOH

cido
pimli
co

cido
heptanodio
ico

HOOC-(CH2)5COOH

cido
subri
co

cido
octanodioic
o

HOOC-(CH2)6COOH

cido
azelai
co

cido
nonadioico

HOOC-(CH2)7COOH

cido
sebci
co

cido
decadioico

HOOC-(CH2)8COOH

cido
cido cismaleic butenodioic
o
o

HOOCCH=CHCOOH

cido
fumri
co

cido
transbutenodioic
o

HOOCCH=CHCOOH

cido
ftlico

cido
beceno1,2dicarboxlic
o
o-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
isoftli
co

cido
beceno1,3dicarboxlic
o
m-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
tereft
lico

cido
beceno1,4dicarboxlic
o
p-cido
ftlico

C6H4(COOH)2

cido
truxlic
o

cido 2,4difenilciclo
butan-1,3dicarboxlic
o

(C6H5)2C4H4(C
OOH)2

cido
truxni
co

cido 3,4difenilciclo
butan-1,2dicarboxlic
o

(C6H5)2C4H4(C
OOH)2

Ejemplos de cidos carboxlicos insaturados

Nombre
trivial

Estructura qumica

C:
D

n
x

cido
acrlico

CH2=CH-COOH

3:
1

n
1

cido
crotnico

CH3CH=CH-COOH

trans-2

4:
1

n
2

cido
isocrotnic
o

CH3CH=CH-COOH

cis-2

4:
1

n
2

cido
srbico

CH3CH=CH-CH=CH-COOH

trans,trans2,4

6:
2

n
2

cido
palmitoleic
o

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

16
:1

n
7

cido
sapinico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH

cis-6

16
:1

n
10

cido
oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

cis-9

18
:1

n
9

cido
elidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

trans-9

18
:1

n
9

cido
vaccnico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

trans-11

18
:1

n
7

cido
linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis9,12

18
:2

n
6

cido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoelidico

trans,trans9,12

18
:2

n
6

cido Linolnico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COO
H

cis,cis,cis9,12,15

18
:3

n
3

cido Linolnico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CO cis,cis,cisOH
6,9,12

18
:3

n
6

cido
puncico

CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH

cis,trans,cis
-9,11,13

18
:3

n
5

cido
araquidni
co

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,cis,ci
s58,11,14

20
:4

n
6

cido
eicosapent
aenoico

cis,cis,cis,ci
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,cis20
CH2CH=CH(CH2)3COOH
5,8,11,14 :5
,17

n
3

cido
ercico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

22
:1

n
9

cido
docosahex
aenoico

cis,cis,cis,ci
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH s,cis,cisCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
4,7,10,1
3
,16,19

22
:6

n
3

cis-13

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman

reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo
la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al
carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el
grupo COOH.

Ejemplo de cidos carboxlico complejo

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin
alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es
el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente.
Por lo tanto el nombre de este compuesto es: cido 3-alil-2-bromo-7hidroxi-4-heptenoico.
La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH
cuando en la molcula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
l.

Otros cidos carboxlicos importantes

cido benzoico

cido lctico

cido tartrico

cido saliclico

cido cafeico

cido cinmico

cido ctrico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo

amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el
grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace
peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido
palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con
la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH 3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean

como tensoactivos.

PROCEDIMIENTO. Solubilidad y comportamiento cido de los cidos carboxlicos

Introducir 1 mL de cido actico en un tubo de ensayo. Aadir 1 mL de agua.
Observar la solubilidad de este cido. En otro tubo de ensayo, introducir una

punta de esptula de cido benzoico y aadir 5 mL de agua. El cido debiera

solubilizarse solamente cuando se introduce la mezcla en un bao mara de
agua hirviente y recristalizar cuando se deja enfriar. Introducir una punta de
esptula de cido esterico en un tercer tubo de ensayo y aadir 5 mL de agua.
Observar la solubilidad de este compuesto. Medir la acidez de las tres
soluciones fras con un papel pH y anotar el valor aproximado del pH.
Introducir 1 mL de cido actico en un tubo de ensayo. Aadir 3 mL de
gasolina. Realizar una punta de esptula de cido benzoico en un segundo
tubo de ensayo y una punta de esptula de cido esterico en un tercer tubo de
ensayo. Aadir 3 mL de gasolina a cada tubo de ensayo. Observar la
solubilidad de los tres cidos carboxlicos en este solvente.
Saponificacin de los cidos grasos
Introducir 2 puntas de esptula de cido benzoico en un tubo de ensayo
conteniendo 2 mL de agua. Aadir 1 mL de solucin diluida de hidrxido de
sodio. El cido benzoico se disuelve. Aadir 1 mL de una solucin de cido
clorhdrico diluido. Aadir 2 mL de una solucin de carbonato de sodio. Se
debera observar la disolucin del cido benzoico simultneamente a la
aparicin de burbujas de dixido de carbono.
Introducir una punta de esptula de cido esterico en 3 mL de una solucin
diluida de hidrxido de sodio en un tubo de ensayo. Introducir el tubo de
ensayo en un bao mara de agua caliente, hasta que el cido se disuelva.
Retirar el tubo de ensayo del bao mara de agua caliente y dejar enfriar hasta
que la sal de sodio cristalice. Repetir la operacin en otro tubo de ensayo,
reemplazando la solucin de hidrxido de sodio por una solucin diluida de
carbonato de calcio, de modo que al enfriar la solucin precipite la sal de calcio.
Una vez que ambas soluciones estn fras, agitar manualmente los tubos de
ensayo. Solamente la solucin de la sal de sodio debiera generar espuma.

OBSERVACIONES. Se observ que en algunas reacciones se disuelven por completo y

en otras no, debido a su diferencia de solubilidades.
ACIDOS

AGUA

GASOLINA

PH

actico

Se disuelve

No

benzoico

Disuelve

Se disuelve

esterico

No se
disuelve

Se disuelve

CONCLUCIONES. Para la solubilidad podemos ver que como el agua es polar no se

puede disolver con ningn compuesto que no sea tambin polar
hicimos la pruba con 3 reactivos con el primero se disuelve sin
mayor problema que es el acido actico. Para el acido benzoico no
se disuelve inmediatamente sino por calor esto a que el acido
benzoico es graso o no polar. Con el acido esterico no se disuelve
por que es el compuesto mas graso que hay por toda esa
ramificacin que tiene.
Por el contrario sometiendo a los mismos reactivos con gasolina se
puede ver el cambio de solubilidad es decir el acido acetido ya no
se disuelve y l acido benzoico y el acido esterico se disuevle ya
que la gasolina es no polar o graso.
Para la saponificacin pudimos ver porque se produce la espuma
en las sales de estearato de sodio y estearato de calcio donde el
sodio es lo que ocacion la espuma que se ve mas
caractersticamente en los shampos de uso diario.

PREGUNTAS. 1. Describir las solubilidades del cido actico, cido

benzoico y cido esterico en agua y gasolina y explicar
cmo varan las solubilidades de estos compuestos en
los solventes polares y no polares.
El cido actico y el agua son dos especies totalmente
miscibles entre s. El resultado de mezclar estos dos
componentes es siempre una disolucin homognea.
El cido actico mezclado con gasolina no son miscibles.
El cido benzoico es soluble en agua caliente pero poco
soluble en agua fra.

Es tambin soluble en compuestos orgnicos como la

gasolina
El cido esterico es insoluble en agua ya que este acido
posee 18 C se combina con el agua y posee un puente H2, y
los dems 17 C se quedan unidos pero sin poderse combinar
con el agua por lo que es insoluble.
2. Escribir las ecuaciones de las reacciones realizadas en el
experimento.

3. Investigar qu materias primas (y cidos carboxlicos) se

emplean industrialmente en la preparacin de jabones de
lavar ropa y de tocador.
Los cidos grasos tienen un papel fundamental en la
fabricacin de jabones. Uno de estos cidos ampliamente
usado en la industria, es el cido esterico.

La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo

graso, unido a un lcali y agua, da como resultado jabn y
glicerina.
Este proceso qumico es usado tambin como un parmetro
de medicin de la composicin y calidad de los cidos grasos
presentes en los aceites y grasas de origen animal o vegetal,
denominndose este como ndice de saponificacin.