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LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA II
Prctica No. 7
OBTENCIN DE CIDO BENZOICO POR
RECATIVO DE GRIGNARD
ALUMNO:
4IM5
OBJETIVOS:
1. Establecer la importancia del estudio del cido benzoico en la qumica
orgnica, con respecto a su obtencin.
2. Conocer las aplicaciones del cido benzoico a nivel industrial.
3. Establecer la importancia del cido benzoico mediante la sntesis del
reactivo de Grignard.
4. Ejemplificar el estudio de la sntesis del reactivo de Grignard.
5. Obtener el cido benzoico.
6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el
desarrollo de la sntesis.
7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen reactivo de Grignard de
tipo especfico de diferentes productos orgnicos.
8. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin y las
operaciones que se realizan para la sntesis del producto.
9. Manejar equipo semi-micro, usado en esta y las dems prcticas.
10. Identificar el producto obtenido mediante pruebas especficas como
el IR.
ALCANCES:
1. Lograr los objetivos de la prctica.
2. Establecer los mtodos de obtencin del cido benzoico y sus
mecanismos.
3. Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en
la sntesis.
4. Definir el concepto de reactivo de Grignard en qumica orgnica.
5. Establecer las principales propiedades del cido benzoico.
6. Conocer las aplicaciones que tiene el cido benzoico.
7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir terico-prcticos
para la implementacin de la prctica.
8. Manejar correctamente el material empleado en la prctica.
9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la
experimentacin.
10. Mejorar el trabajo en equipo durante la prctica mediante la
distribucin del trabajo para as realizar una buena experimentacin.
METAS
1. Desarrollar la prctica en base a la bitcora.
2. Hacer la investigacin bibliogrfica.
3. Resolver el cuestionario de la prctica.
4. Elaborar el diagrama de bloques del proceso a seguir en la sntesis del
reactivo de Grignard.
5. Establecer los parmetros de control e indicios de reaccin de la
prctica.
Para que esta reaccin tenga xito tanto los reactivos como el material
utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmsfera
inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o
limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil ter
o tetrahidrofurano, generalmente). Se aade una pequea cantidad de
activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la
superficie del magnesio, mediante la aplicacin de calor, se comienza a
adicionar la disolucin del compuesto halogenado correspondiente
previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reaccin
finaliza. Por ltimo slo es necesario filtrar la disolucin (siempre bajo
atmsfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe
encontrarse solvatado.
En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es
un anin de carbono o carboanin; es decir, la sal de magnesio de un
hidrocarburo cido. Sin embargo es ms exacto considerar que los
reactivos de Grignard contienen un enlace C-Mg covalente altamente
polar, y no un enlace inico entre C- y +MgX.
Carbonatacin
La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de
calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble:
Ca(OH)2 + CO2
CaCO3 + H2O
cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenlico.
En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgnicos.
Sntesis
REACCIN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIN
I.)
II.)
III.)
IV.)
DESARROLLO DE LA PRCTICA
I.) Proceso de Preparacin de Reactivos (material en condiciones
anhidras)
16. Filtrar.
TIEMP
O
PARMETROS DE CONTROL
INDICIOS DE REACCIN
10:38
Instrumentos y reactivos en
condiciones anhidras.
10:43
10:47
Se calienta el agua
10:57
La reaccin de solvatacin
continua
--------
11:11
11:16
---------
11:26
---------
11:33
----------
11:43
-----------
11:45
Proceso de carbonatacin.
11:58
---------
12:02
11:00
11:03
Contina la reaccin.
12:07
12:14
Se agrega NaOH
-------
12:24
Proceso de separacin
12:28
Segunda filtracin
--------
12:03
CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS
Reaccin Exotrmica
Hidrlisis.
PM
(g/mol)
W (g)
V (ml)
(g/ml)
Mg
Bromoben
ceno
Yodo
ter
CO2
cido
Benzoi
co.
24.312
157.01
253.809
74
44
108.14
1
-----
----6
0.7
-----
----45
10
-----
?
-----
-----
1.5
-----
0.64
-----
-----
Reactivo Limitante: Mg
Reactivo en Exceso: Bromobenceno
Rendimiento Terico:
terico = (0.04113mol Mg)(1 mol c. Benzoico)/ 1 mol Mg = 0.
04113
CUADRO DE COMPARACIN
Reactivos
Propiedade
s Fsicas
Edo. Fsico
y color
Peso
molecular
Punto de
Ebullicin
Punto de
Fusin
Densidad
Agu
Solu
bilid
ad
a
Solv
ente
s
Toxicidad
Mg
Bromo
bencen
o
Yodo
Meta
l casi
duro
color
plata
Lquido
incolor
o, olor
a
bencen
o
24.3
12
157.01
Productos
ter
cido
Benzoi
co
NaCl
Slido
cristal
ino,
brillo
metli
co
Lquid
o
incolo
ro,
voltil
Slido
blanc
o,
olor
picant
e
Solid
o
crista
lino o
polvo
blanc
o
253.8
09
Mezcl
a de
penta
nos
122.1
3
58.44
Observacion
es
Reactivos y
material en
condiciones
anhidras
+++++++
Hace falta el
punto de
ebullicin del
NaCl
Punto de
Fusin del
ter?
Densidades
por arriba de
la del agua.
1100
156.1
184
30
249
+++
++
651
-30.6
113.5
+++
+++
121123
804
1.73
8
1.50
4.13
0.640
1.321
1.20
Poco
Insolu
ble
Insolu
ble
Poco
solubl
e
Fria y
calie
nte
++++++++
+++++
+++
+++
Bencen
o, ter
y CCl4
Etano
l,
glicer
ina
No es soluble
ter en ter.
Por
ingest
in e
inhala
cin
Ingest
in
irrita
los
ojos
Insol
uble
En
ter
+++
++
Solns.
orgnic
as
Por
inhalac
in
ter,
bencen
o
acetona
, CCl4
Por
ingest
in.
+++
++
Se
recomienda
usar gogles
para evitar
accidentes y
cubre-bocas
para evitar
influenza.
CUESTIONARIO
1. Cul es el objetivo principal de la prctica?
-La obtencin del cido Benzoico.
2. En qu condiciones se deben preparar los reactivos?
-Condiciones Anhidras.
3. Cules son los reactivos de Grignard?
- Son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X,
donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro.
4. Qu es la Carbonatacin?
-La carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido
de calcio reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico
insoluble.
CONCLUSIONES
Se estableci la importancia del estudio del cido benzoico dentro de la
qumica orgnica, respecto a los diferentes mtodos que se emplean
para su obtencin.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en la
industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual
manera se conoci que este se encuentra presente tambin en estado
natural, en algunas frutas y verduras.
Se estableci la importancia de la sntesis del reactivo Grignard para la
obtencin del cido benzoico, pues en esta experimentacin se tuvieron
que manejar diversas condiciones.
Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima.
Durante el desarrollo de la prctica se identificaron varias reacciones
que se presentaron como la hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a
los indicios de reaccin.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se est familiarizado trabajar
aunque con la excepcin de que en esta prctica tenan que estar
estrictamente en condiciones anhidras.
OBSERVACIONES
Uno de los factores principales que determino el xito o el fracaso de la
prctica fueron las condiciones anhidras de material y reactivos. Sin
embargo cabe mencionar que en el caso particular de nuestro equipo no
logramos separar el producto, por lo que empleamos el mtodo de
cristalizacin, adicionando cierta cantidad de cristales previamente
pesados para ayudar a reestructurar a nuestro producto, y
posteriormente separa mediante una filtracin y finalmente pesar
nuestro producto obtenido.
BIBLIOGRAFA
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo16.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonataci%C3%B3n
http://milksci.unizar.es/adit/conser.html