UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERIA
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA DE MATERIALES

CROMATOGRAFA DE PLACA FINA

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
LABORATORIO QUIMICA ORGNICA

DANIEL ROSAS MENDOZA

SEBASTIAN MUOZ RODRIGUEZ
JULIN BETANCUR MARN

PROFESOR:
JHONATAN RESTREPO

MEDELLIN
2016

OBJETIVOS CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA

-

Separar una mezcla de compuestos orgnicos en solucin, mediante cromatografa en capa

fina
Ensayar varias mezclas de solventes en diferentes proporciones y escoger cul de ellas
efecta la mejor separacin.
Identificar cada uno de los compuestos separados comparndolos con muestras patrones.
Calcular el valor del Rf para cada compuesto en la proporcin de solvente escogida.

OBJETIVOS DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

-

Realizar una extraccin, por arrastre con vapor de agua, de un aceite esencial, eugenol.
Comprobar por cromatografa de capa fina (TLC) la presencia del producto extrado.

DATOS EXPERIMENTALES Y TEORICOS

Eugenol
Na2 SO 4 anhidro

Acetato de etilo

diclorometano

agua

hexano

Reacciones
Na 2 SO 4 + H 2 O Na 2 SO 4 7 H 2 O

INTRODUCCIN CROMATOGRAFA CAPA FINA

La cromatografa es una tcnica de separacin extremadamente verstil, la cual se basa en el principio de
retencin selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar

dichos componentes. En toda separacin cromatogrfica hay dos fases una mvil (slida, lquida o gas) y otra
estacionaria. Funciona de manera que el disolvente (hexano-acetato de etilo) en diferentes concentraciones
asciende a lo largo de la placa, arrastrando a los compuestos (cido glico, resorcinol y B-naftol) a diferentes
velocidades, segn la polaridad de cada uno de estos, producindose as su separacin, al producirse esta,
los diversos compuestos son incoloros, por ende se exponen a la cmara de yodo, para poder observar la
separacin.
RESULTADOS

Nombre

Desplazamiento (cm)

cido glico

0.2

Resorcinol

0.6

B-naftol

1.6

Mezcla

0.2 - 0.5 - 0.6

Frente de elusin: 3.3 cm

El factor de retardo se obtiene a partir de la siguiente expresin:

R= desplazamiento del compuesto.
Desplazamiento del solvente.

Para las sustancias anteriores se obtienen los siguientes resultados:

Nombre

Factor de retardo R

cido glico

0.06

Resorcinol

0.18

B-naftol

0.48

Anlisis de Resultados
Al separar el cido glico, el resorcinol y el B-naftol miramos que el primero en salir, es decir, el que ms
avanz en la placa cromatogrfica, fue el B-naftol con un desplazamiento de 1.6 cm, debido a que este
pertenece a la fase mvil debido a su poca polaridad, y adems de que en la placa cromatogrfica se trabaj
con una mezcla de hexano y acetato de etilo que son sustancias no polares lo cual favoreci al B-naftol a que
este se desplazar ms junto a esta mezcla y dejara atrs al resorcinol y acido glico que al ser ms polares
no interactan demasiado con la mezcla.
La relacin de polaridad de las sustancias trabajadas es: cido glico > resorcinol > acetato de etilo > B
naftol > hexano
El B- naftol es poco polar debido a que posee 2 anillos benzoicos los cuales son apolares, pero le suma ms
polaridad el grupo OH presente en su segundo carbn en cambio el resorcinol es ms polar debido a que
tiene presente 2 grupos OH los cuales ayudan a su polaridad ya que gracias a estos puede estar formando
enlaces de hidrogeno, por esta misma razn el cido glico es el de mayor polaridad ya que tiene presente
ms grupos OH, as como muestran en las siguientes figuras

B- naftol

Resorcinol

Acido Glico

En cuanto al factor de retardo miramos que con un menor desplazamiento este va a ser menor, es decir, el
factor retardo y el desplazamiento son directamente proporcionales; pero si tomamos en cuenta y los
relacionamos con la polaridad, el factor de retardo es inversamente a la polaridad, podemos observarlo que le
d mayor factor de retardo es el B-naftol y ya sabemos de qu este es el que posee la menor polaridad de las
3 sustancias.

INTRODUCCIN EXTRACCIN POR ARRASTRE DE VAPOR

Figura 1
1. Se realiz el montaje del equipo como se muestra en la figura 1, utilizando diferentes equipos como
tubo de extraccin, condensador, mechero, tubo de seguridad, adaptador y Erlenmeyer. Despus se
adicion agua hasta la mitad del baln y se adicionaron ncleos de ebullicin. En el tubo de extraccin
se depositaron los clavos de olor y posteriormente se procedi a calentar el agua hasta empezar a
ebullir. Seguidamente se abri el flujo de agua y se destilaron aproximadamente 20 ml para compartir
el destilado con otro grupo. Cuando se obtuvo tal cantidad se observaba un lquido de color amarillo
con un olor caracterstico de los clavos de olor.
2. Seguidamente se procedi a la extraccin del eugenol del destilado, agregando aproximadamente 10
ml de este con 5 ml de diclorometano, la mezcla se agit lentamente para eliminar los vapores
generados y luego se dej en reposo para que se diera la separacin de las fases. Finalmente se
decant el eugenol extrado
3. Luego se seca la fase orgnica con

Na 2 SO 4 anhidro , lo cual da como resultado una mezcla de una

sal con un lquido. Al adicionarle la sal se observ que la mezcla se enfri. Se dej en reposo y se
decant por gravedad. Este decantado es el eugenol.
4. A continuacin se realiz la cromatografa de capa fina, sembrando una muestra de eugenol extrado
y otra muestra de eugenol estndar, la cual fue introducida dentro de la cmara cromatografa con
solucin de acetato de etilo, se dej all hasta que el acetato de etilo recorriera la mayora de la placa
depositada, finalmente la llevamos a la cmara de yodo para revelarla.
Frente de elusin

2.3 cm

Muestra de Eugenol

1.4 cm

Patrn de Eugenol

1.7 cm

A partir de los anteriores desplazamientos se obtiene el factor de retardo

Sustancia

Factor de retardo

Muestra de Eugenol

0.60

Patrn de Eugenol

0.73

En ambos procesos se utiliza como fase mvil una mezcla de hexano - acetato de etilo en
proporcin 8:2

ANALISIS DE RESULTADOS
El objetivo principal de la prctica consisti en aplicar la tcnica de destilacin por arrastre en vapor de agua
para obtener el aceite esencial de eugenol. En esta tcnica, se observ que el resultado obtenido en la
destilacin fue una mezcla homognea liquida (aceite).
Un factor importante a tener en cuenta en el momento de realizar la destilacin por arrastre de vapor son las
temperaturas de ebullicin de cada uno de los componentes y su volatilidad ya que si su diferencia de
volatilidad entre los dos componentes es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en una
destilacin individual, en cambio si su diferencia de volatilidad solo difieren ligeramente, la separacin ser
ms compleja ya que en el destilado habrn destilacin de ambos componentes a la vez y en el destilado
habrn partculas tanto de un componente como de otro y la destilacin estar contaminada de otros
componentes que afectaran la pureza de la destilacin.
La presin juega un papel importantsimo en esta prctica ya que este mtodo de separacin sigue
claramente la ley de Dalton, la cual indica que la presin de vapor de una mezcla es mayor a la presin de
vapor de cada uno de sus componentes; pues de no ser por este motivo no sera posible la destilacin del
compuesto deseado. Cuando en contacto con la atmsfera coexisten dos disoluciones, ambas contribuyen a
la presin de vapor parcial sobre la superficie de los dos lquidos. Al aumentar la temperatura, la presin de
vapor sobre la superficie del lquido aumentar. Debemos recordar que en cualquier proceso de ebullicin, lo
que cuenta es que la presin de vapor de la disolucin alcance la presin atmosfrica que se ejerce sobre
ella, y slo en este punto se inicia la ebullicin y por consiguiente la destilacin. La condensacin de la fase
vapor dar una mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgnico (aceite esencial).
Se debe tener en cuenta que la inmiscibilidad entre el agua y el eugenol no debe ser total, pues de serlo la
tensin de vapor de cada uno de ellos no estara afectada por la presencia del otro y la separacin no se
podra dar pues el eugenol se volatilizara totalmente.
En el proceso de destilacin por arrastre de vapor al destilado obtenido, es necesario aplicarle un proceso de
extraccin y purificacin, ya que el destilado no solo tiene eugenol, sino que contiene otros compuestos que
provenientes del clavo de olor que en esas condiciones tambin fueron arrastrados por el vapor de agua.
Al producto decantado se le realiz un proceso de extraccin, utilizando como fase orgnica el diclorometano,
ya que ambos compuestos son no polares e interactan fuertemente entre ellos permitiendo que el eugenol
migre de la fase acuosa a la fase orgnica. Finalmente se sec con

Na 2 SO 4 anhdrido, que al adicionarlo a

la solucin produjo una reaccin exotrmica, el cual es una sustancia altamente soluble en el agua e insoluble
en la mayora de sustancias orgnicas, teniendo as una interaccin netamente con la fase acuosa y no con la
fase orgnica.
Tanto el Eugenol como la mezcla de hexano y acetato de etilo son sustancias no polares, por lo tanto las
interacciones intermoleculares entre ellas es favorable. La diferencia en el desplazamiento de la muestra de
Eugenol respecto al patrn es de 0.3 cm, un valor relativamente pequeo. De esto se puede concluir que la

muestra de Eugenol an contiene otras sustancias consideradas impurezas, sin embargo, la diferencia indica
una extraccin eficiente.

Esta separacin por cromatografa es posible debido a que la fase mvil, hexano-acetato de etilo, interacta
fuertemente con el eugenol, pues ambos son de carcter no polar y por ende el arrastre de esta sustancia es
posible a travs de la placa cromatogrfica.}
CAUSAS DE ERROR
Una de las principales causas de error detectado al revelar la placa cromatografa fue que la muestra patrn
es demasiado alargada en comparacin con la muestra extrada, esto se pudo dar por las impurezas de la
muestra patrn dado al largo periodo de tiempo que se lleva utilizando puede estar contaminado o dado a los
diferentes capilares que se utilizan.
Otra causa de error asociada pudo haber sido por la volatilizacin o la oxidacin del grupo fenol en los clavos
de olor debido al estado de conservacin de los mismos.
Otra causa de error asociada pudo haber sido los equipos en el momento de la decantacin, ya que la llave
algunas veces esta desajustada permitiendo as el paso de lquido aun cuando la hemos cerrado,
permitiendo as infiltraciones de lquido y errores en el resultado.

CONCLUSIONES
-El proceso de destilacin por arrastre con vapor es muy til para separar lquidos con puntos de ebullicin
muy altos, que se obligan a ser destilados antes de esta temperatura, por el vapor que se genera con un
lquido de punto de ebullicin ms bajo, y al que se puede llegar ms fcilmente. El que una sustancia
determinada destile o se arrastre ms o menos rpido en una corriente de vapor de agua, depende de la
relacin entre la tensin parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes fsicas del agua.
-A partir de la cromatografa comprobamos que el aceite esencial obtenido realmente era eugenol. Este es un
muy ejemplo de la importancia de utilizar la cromatografa de capa fina como mtodo de identificacin de una
compuesto en una mezcla.
-La tcnica de destilacin por arrastre con vapor, a pesar de sus mltiples limitaciones del tipo de sustrato que
pueden ser empleados, ya que no es apta para sustancias que reacciones con el agua o que se
descompongan debido a altas temperaturas, sin embargo los aceites esenciales son generalmente destilables
mediante esta tcnica.

Bibliografa
BEYER, Walter. manual de qumica orgnica.revert.19 edicion. Barcelona, 1987