Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
QUMICA ORGNICA IV
PRCTICA 8.- SNTESIS DE CIDO HIPRICO
Rivera Mendoza Martin Emiliano (Clave 14)
Reaccin y estequimetra:

Procedimiento experimental:
Se adiciono en un matraz bola de 10mL 0.3g
de glicina ms 2mL de agua y se agito hasta
que el compuesto se solubilizara totalmente
en el disolvente, posteriormente se agreg
0.5mL de cloruro de benzoilo. Se adapt al
sistema una trampa de Claisen y en una de
sus salidas se coloc una trampa con sosa
mientras que en la otra salida un tapn de
hule con la jeringa de 3mL, la cual ya
contena 0.8mL de NaOH al 40%.
La adicin de la base a la mezcla de
reaccin fue lenta y con agitacin constante;
terminada esta se alcanzaron a observar
dos fases dado que el cloruro de benzoilo es
no soluble en el agua. Se continuo agitando
la reaccin por 40 minutos ms, hasta que
se obtuviera una mezcla lo ms homognea
posible, sin embargo, durante el tiempo de
agitacin, la mezcla empez a tomar un
aspecto lechoso, con formacin de un muy
ligero precipitado en las paredes del matraz.
Pasado el tiempo de reaccin, se verti al
matraz de reaccin gota a gota HCl al 50%,
se agito y se filtr el slido formado; se hizo
un lavado con agua destilada y otro con
cloroformo.
Se realiz la purificacin del cido hiprico
por medio de una recristalizacin en agua,
se sec el producto de reaccin y se
determin rendimiento de la reaccin, as
como punto de fusin.
Anlisis de resultados:
El objetivo de esta prctica era la de
ejemplificar la preparacin de una unin

13/octubre/2016

pptida, para ello, en esta ocasin la glicina

funciono como especie nucleofilica en la
reaccin. El propsito de colocar las trampas
de NaOH es que al reaccionar el cloruro de
benzoilo con la materia prima, se libera HCl
al medio, el cual se puede escapar en forma
gaseosa; las trampas nos ayudan a evitar
esto.
La glicina en medio bsico forma la especie
nucleofilica mediante la desprotonacin del
cido carboxlico y la protonacin del grupo
amino; la reaccin es exotrmica por lo que
la sosa debe agregarse lentamente.
Terminada la adicin la reaccin transcurre a
temperatura ambiente dado que el
nucleofilo ya se ha formado.
Dado que en medio bsico, el cido hiprico
se encuentra en forma de carboxilato, es
necesario que se agregue HCl para que este
precipite; el papel del cido clorhdrico es
transformar los iones de hipurato en cido
hiprico. Los productos obtenidos en esta
operacin son el cido benzoico (cloruro de
benzolo restante) y cido hiprico. Esta
adicin de cido a la mezcla de reaccin
agrega impurezas al producto, por lo que los
lavados con agua fra se realizan con el
propsito de retirar las impurezas; se utiliza
agua fra ya que el producto es insoluble en
este medio. Los lavados con cloroformo se
hacen para eliminar el cloruro de benzolilo
que quedo sin reaccionar.
Se obtuvo un rendimiento arriba del 50% por
lo que podramos decir que las condiciones
de reaccin con las que se trabajaron fueron
las adecuadas, adems, el intervalo de
punto de fusin obtenido recae en lo
reportado en la literatura, por lo que tambin
la pureza obtenida en este producto es muy
aceptable.