LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

INTEGRANTES: Acua Montero Marlon Andrs

Cedeo Pazmio Jaime Alfredo
Loaiza Castillo Mara Lorena
Soria Paredes Brayan Xavier
Fecha: Sangolqui, 25 de mayo del 2016
PRCTICA N 5
1.- Tema: Reconocimiento de aldehdos y cetonas
2.- Objetivo
OBJETIVO GENERAL
Evaluar los cambios en los diferentes aldehdos y cetonas segn el reactivo
que se le aada para la identificacin de los grupos funcionales.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

Preparar los reactivos que ayudan a la identificacin de los grupos

funcionales para la diferenciacin entre las soluciones.
Identificar el cambio progresivo de los aldehdos y cetonas para la
deduccin de sus componentes.

3. Marco terico.
Los aldehdos y las cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tienen respectivamente la formula general. (Wade,
2012)

Aldehdo

Cetona

El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y cetonas, y muchas de las

propiedades qumicas de estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que
caracteriza la familia de los aldehdos y cetonas es insaturado adems de polar
y sus reacciones pueden entenderse fcilmente con las teoras electrnicas

que se han introducido en los captulos precedentes. Una de las reacciones

ms importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas es la
llamada adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno. Los aldehdos y
cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al
correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a
una oxidacin posterior. Veremos cmo estas reacciones de adicin
constituyen la base de una gran variedad de procesos para la identificacin de
aldehdos y cetonas con pruebas especficas. (Wade, 2012)

4. Materiales
MATERIALES
Balanza
Vaso de precipitacin
Probeta
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Vidrio reloj
Pipeta de 10 ml
Espatula

REACITIVOS
Hidrxido sdico
Acetona
Glucosa
Sacarosa
Sulfato cprico pentahidratado
Tartrato sdico - potacio
Agua destilada
Formol

5. Procedimiento
Primera parte:
Test de Felhing de aldehdos y cetonas.
Preparacin del reactivo de Felhing: Est compuesto por dos reactivos
diferentes:
Felhing 1: Se prepara disolviendo unos 2 gr de sulfato de cobre en 50 ml de
agua.
Felhing 2: Se disuelven en 50 ml de agua 9 gr de tartrato sdico potsico y 3 gr
de hidrxido sdico en lentejas.
Los reactivos Felhing 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos al 50%
aproximadamente.
Mezcle, en los tubos de ensayo, 3 ml de cada uno de los siguientes
compuestos con 2 ml del reactivo de Felhing, calentando a bao mara

suavemente, y anota tus observaciones especificando si cada uno de ellos

tienen grupos aldehdo o cetona en su estructura.
Segunda parte:
a. Preparacin del reactivo de Tollens: A 100 ml de una disolucin de
nitrato de plata 0'1 M adele, poco a poco 5 ml de hidrxido amnico.
Anota los cambios que observes en la citada mezcla (recuerda la
prctica de la precipitacin de los haluros de plata y trata de identificar el
complejo que se forma, escribiendo su frmula qumica). Este reactivo
aldehdo
R - CHO

Reactivo de Tollens
+

Ag+

cido

H2O

R - COOH + Ag +
H3O+
debe almacenarse en un recipiente opaco, ya que puede alterarse por la
accin de la luz. Adems, hay que tener mucha precaucin con l, ya
que las soluciones de xido de plata, si se dejan secar, forman unos
cristales negros que son altamente explosivos (plata fulminante).

La reaccin qumica que tiene lugar entre el reactivo de Tollens y los aldehdos
podra
esquematizarse
de
la
siguiente
manera:
el aldehdo se oxida a cido y los iones Ag+ se reducen a Ag metlica que se
depositar en forma de espejo.
b. Procedimiento: En cuatro tubos de ensayo pon, respectivamente 3 ml
del reactivo de Tollens y a continuacin adele a cada uno 1 ml de
cada una de las sustancias que aparecen en la tabla. Se calientan todos
los tubos de ensayo al "bao Mara" sin agitar durante unos 20 minutos.
Es importante que no agites los tubos de ensayo para facilitar la
formacin de un precipitado de espejo de plata.
Observaciones Primera parte:
Compuest
o

Acetona

Observaciones al aadir
reactivo de Felhing

Aldehdo/cetona

El reactivo de fehling es un
oxidante suave, por lo que una
En la prueba con la acetona, la
cetona no reacciona; puesto que
solucin no present cambios
stas no tienen un hidrogeno unido
antes ni despus del bao de
al carbono carbonilo y son
mara; por lo tanto no hubo
estabilizadas
mediante
efecto
reaccin.
inductivo.

El formaldehdo se oxida a cido

En la prueba con el aldehdo,
frmico; los iones cpricos (Cu+2) se
la solucin present una
reducen a iones
Cu2O (oxido
coloracin
marrn
oscura
+
cuprosos) (Cu ).
despus del bao de mara.

Formol

Glucosa

La glucosa es un monosacridos
capaz de reducir el Cu+2 a Cu+1
pasando del color azul a rojo
ladrillo, porque contiene grupos
hemiacetlicos
(molcula
que
En la prueba con la glucosa, la contiene un grupo hidroxilo -OH y
mezcla se torn a una un residuo alcxido -OR unidos a
coloracin rojo ladrillo.
un mismo tomo de carbono. Se
forma por reaccin de adicin
nuclefila de un aldehdo) los
cuales son los encargados de
reducir el sulfato de cobre.

No presento cambios se La sacarosa es un disacrido que

Sacarosa mantuvo
con
su
color no
tiene
poder reductor sobre
transparente blanquecino
el reactivo de Fehling
Observaciones segunda parte:

Compuesto

Observaciones al aadir reactivo de Tollens

Acetona

Resultado negativo sin la presencia de un cambio.

Formaldehdo

Resultado positivo con la presencia de un color

plata.

Glucosa

Resultado positivo con la presencia de un aspecto

lechoso.

Sacarosa

Resultado positivo con la presencia de un color

oscuro similar al carbn.

6. Calculos
Primera parte
1 gota

0.05 ml

10 gotas

0.5 ml

k 2 Cr2 O7

0.01 M

M=

mol soluto
L solucin

0.01 mol
K=

%?

1L

2*39 = 78

Cr= 2*52 = 104

O= 7*16 = 112
294 g/mol
0.01294 g k 2 Cr 2 O7
=2.94 g
1 mol
m
masa soluto
=
100
v volumen solucin

m 2.94
=
100
v 1000
% = 0.294 %
% = 0.3 %
10%

0.05 ml
X= 1.66 ml

Seguanda parte

0.1<
mol x mol
0.1
=
L

mol
170 g
0.01
=1.7 g Ag
1mol
Ag= 1* 108= 108
N = 1* 14 = 14

1L

O = 3*16 = 48
170 g / mol

170 g

Ag N O3

100 ml

20 ml

X= 0.34 g.
7. Cuestionario
1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la
identificacin del grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
Reaccin de Tollens:
RCHO + 2AgOH
+
aldehdo

RCOONH4 + 2 H2O
+ 2Ag
hidrxido
sal amoniacal del
amnico
cido carboxlico
El reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la
plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.
Reaccin de Fehling:
RCHO +
2Cu(OH)2 +
aldehdo

NH4OH

NaOH

RCOONa + 3 H2O + Cu2O

hidrxid
o
sdico

sal amoniacal del

cido carboxlico

Los reactivos son: una disolucin de sulfato cprico y otra de hidrxido

sdico y tartrato de sodio y potasio (que evita la precipitacin del hidrxido
cprico).
2. Por qu los aldehdos presentan una mayor facilidad a la oxidacin
que las cetonas?
Los aldehdos se oxidan fcilmente debido a los puentes de hidrgenos que
forma el grupo carboxilo al interactuar con un agente oxidante. (Morrison, 2014)
3. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo
cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos

que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de

oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.
(Morrison, 2014)
4. Qu aldehdo o cetona pudiera estar presente en los siguientes
productos de consumos diario?
a) El sabor artificial a mantequilla de la palomita de maz
El diacetilo o butanodiona
b) Galletas con sabor almendra
Alcanfor
c) Dulces con sabor a canela
cido vanlico
d) Removedor de esmalte
Propanona
8. Resultados y Discusin
Prueba de Tollens
En 2 tubos de ensayo, se agregaron 5 gotas del reactivo de Tollens; luego al
primer tubo de ensayo se adicionaron 2 gotas de Formaldehido y a las otras 2
gotas de Acetona, se agitaron respectivamente y se dejaron en observacin por
15 minutos.
En la prueba con el Formaldehido, la mezcla se puso de color negro y
hubo precipitado, como muestra la fotografa 1.

Fotografa 1. Formaldehido + Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es una disolucin de xido de plata en amoniaco acuoso,
adems de ser el agente Oxidante, la reaccin global describe la oxidacin del
aldehdo y la reduccin del xido de plata a plata metlica. [Imagen 1]

Imagen 1. Reaccin Global

Considerando las condiciones de la reaccin el aldehdo reaccionar con el
agua formando las dos cargas parciales, se desprotonar y finalmente
reaccionar con el xido de manganeso, trasladando los electrones por
transferencia de Cannizarro (consiste en la dismutacin de un aldehdo sin
hidrgeno en alfa, catalizado por una base), para la formacin del cido
carboxlico y la plata metlica. [Imagen 2]

Imagen 2. Transferencia de Cannizarro.

En la prueba con la Acetona la solucin no present cambios, como
muestra la fotografa 2.

Fotografa 2. Acetona + Reactivo de Tollens

La acetona no reaccion con el reactivo de Tollens por 2 razones, la primera
es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante dbil, y la segunda, la
acetona no posee hidrgenos , por lo que es muy poco probable o casi
imposible que se d la oxidacin con un agente oxidante dbil.
Prueba de Fehling
Se mezcl en un tubo de ensayo volmenes iguales de soluciones A (Sulfato
cprico pentahidratado) y B (Tartato sodio potsico e hidrxido de sodio en
agua) de Fehling (cinco gotas de cada uno de los reactivos), luego se agreg
enseguida una gota de solucin acuosa de formaldehido. Mientras tanto en
otro tubo de ensayo se prepar el reactivo de Fehling de forma similar, pero se
adicion una gota de acetona; posteriormente se calentaron los dos tubos en
bao de agua durante tres minutos. Esta prueba se repiti utilizando diez de la
solucin de glucosa.
En la prueba con el aldehdo, la solucin present una coloracin marrn
oscura despus del bao de mara. [Fotografa 3]

Fotografa 3. Formaldehido + Reactivo de Fehling

El formaldehdo se oxida a cido frmico; los iones cpricos (Cu +2) se reducen
a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+). [Imagen 3]

Imagen 3. Mecanismo de reaccin con el Formaldehido

En la prueba con la acetona, la solucin no present cambios antes ni
despus del bao de mara; por lo tanto no hubo reaccin. [Fotografa 4]

Fotografa 4. La acetona no present ningn cambio

El reactivo de fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no
reacciona; puesto que stas no tienen un hidrogeno unido al carbono carbonilo
y son estabilizadas mediante efecto inductivo.
En la prueba con la glucosa, la mezcla se torn a una coloracin rojo
ladrillo. [Fotografa 5]

Fotografa 5. Glucosa + Reactivo de Fehling

La glucosa es un monosacridos capaz de reducir el Cu +2 a Cu+1 pasando del

color azul a rojo ladrillo, porque contiene grupos hemiacetlicos (molcula que
contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcxido -OR unidos a un mismo
tomo de carbono. Se forma por reaccin de adicin nuclefila de un aldehdo)
los cuales son los encargados de de reducir el sulfato de cobre.
9. Conclusiones

En la preparacin de los reactivos de fehling y tollens cada uno de sus

componentes cambian los colores de los aldehdos y de las cetonas
diferencindolas unas de otras segn el grupo funcional que estas
contienen.
Ciertas sustancias como la glucosa al entrar en contacto con el reactivo
tollens este no cambio de colores puesto que cada uno de ellos
reaccionan segn los catalizadores que entren en reaccin con ellos. En
base a esas reacciones se pueden llegar a formar aldehdos o cetonas
el cual es el objetivo de la prctica

10. Bibliografa
L G WADE. (2012). QUMICA ORGANICA.pdf. Recuperado 22 de junio de 2016,
a partir de http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf
MORRISON BOYD. (1998). CETONAS ALDEHIDOS ALDOSAS CETOSAS.
Recuperado 22 de junio de 2016, a partir de
https://www.upo.es/ponencia_quimica/export/sites/ponencia_quimica/De
scargas/guia_nomenclatura_organica_2014x1x.pdf

9. Anexos

1. Colocamos en tres tubos

de ensayo 3 ml de acetona
formaol, y acido sulfirico

2. Pesamos azucar y
glucosa 0.3 g.

3. Colocamos en una
probeta 10 ml de agua
destilada

4.colocamos la glucos y
sacarosa en diferentes
tubos de ensayo

Mezclamosla glucosa y
sacarosa con agua
destilla agitamos y
ponemos a reposar

6. colocamos agua
destilada para el bao
maria

7. Ponemos los 4 tobos de

ensayo dentro de bao
maria y tomamos el
tiempo para ver su s
reacciones

8.. Del cual obtuvimosla

prueba de la glocosa como
se muestra en el grfico

9. Obtuvimos

10.Ponemos en dos tubos

de ensayo formaldehido y
acetona

11 . Al agitar los tuvos de

ensayo obtuvimos
muestras de color amarillo

12. Pesamos glucosa y

sacarosa para nuestros
tuvos de esayo

1. Colocamos agua
destilada en los tuvos de
ensayo con las muestras de
glucosa y sacarosa

2. Agitamos de tan manera

que se disuelva la la
glucosa y la sacarosa

3. Sepocede a realizar el
reactibo de Tollens

4.se coloca gotas de

rectivos de tollems

5. Introducimos la
muestras a bao maria y
tomamos el tiempo

6. De cual obtuvimos lo
sieguiente

7. Ponemos los 4 tobos de

ensayo dentro de bao
maria y tomamos el
tiempo para ver su s
reacciones

8..

9. Obtuvimos

10. Vovemos a realizar el

mismo procedimeinto pero
ahora con formaldehido y
acetona

11 . Al agitar los tuvos de

ensayo obtuvimos
muestras de color amarillo

12. Luego colocamos

2gotas de reactivos de
Tollens