Objetivos

Obtener el producto 2,4-dietoxicarbonil-3,5- dimetilpirrol por medio de la

sntesis de Knorr de pirroles a partir de compuestos acclicos.
Analizar el proceso experimental para la obtencin de 2,4dietoxicarbonil-3,5- dimetilpirrol sustentndose en un mecanismo de
reaccin.
Identificar el producto obtenido por medio de cromatografa en capa
fina.
Determinar el punto de fusin y rendimiento en % del producto obtenido.

Resultados
Producto

2,4-dietoxicarbonil3,5- dimetilpirrol
O

Estructura
H3C

OEt

EtO
O

Peso
Rendimiento %
Punto de Fusin
Aspecto Fsico
Rf (cite el sistema de
elucin y revelador)

Solubilidad

Disolvente de
Recristalizacin
Mtodo Usado Para
Caracterizar El
Producto

N
H

CH3

Slido amarillento
Rf= 0.7894
Acetato de etilo:
hexano 3:1.
Revelador luz U.V.
No soluble en agua.
Soluble en etanol.
Etanol al 96%
Cromatografa En
Capa Fina

Mecanismo de sntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5- dimetilpirrol.

Rendimiento

cantidad real de producto

Rendimiento % = cantidad ideal de producto 100=

3
= 0.7894
3.8

Rf referencia =

Rf muestra = 3.8 = 0.7894

Anlisis De Resultados
En primera instancia se lleva a cabo una reaccin cido-base entre en nitrito
de sodio y el cido actico, se genera cido nitroso. El oxgeno protonado de
cido acta nuevamente como base y se protona, generando ion oxonio que
sale como agua y deja al ion nitrosonio.
Posterior a esto el carbonilo cetnico se protona y promueve tautomera de
ceto a enol, el doble enlace del enol, acta nuclefilicamente sobre el
nitrosonio (electrfilo), el par de electrones del oxgeno del enol entrar a fin de
compensar la deficiencia generada por la ruptura del doble enlace, el
hidrogeno de este oxigeno sale fcilmente debido a su alto carcter cido. El
oxgeno unido con doble ligadura al nitrgeno se protona, vindose aqu una
tautomera nitroso oxima. La presencia del Zinc lleva a cabo una reduccin de
la oxima a una amina primaria.
Se lleva a cabo un ataque nuclefilo a centro electroflico al carbonilo cetnico
de otra molcula de acetoacetato de etilo, se deslocalizan los electrones del
doble enlace del carbonilo al oxigeno el cual se protona. Este oxigeno acta
como base y se protona generando ion oxonio que sale como agua, a fin de
compensar la deficiencia que deja la salida de agua un hidrogeno del nitrgeno
mete su par de electrones y es tomado por el ion acetato. El nitrgeno queda
con carga positiva, para recuperar su par de electrones el hidrogeno alfa del
grupo ster es tomado por el oxgeno cetnico de la molcula que actu como
nuclefilo, genera una deficiencia en el carbn del carbonilo sobre la cual
entran los electrones del doble enlace formados por la salida del hidrogeno alfa
que sali anteriormente, el nitrgeno mete su par de electrones a fin de
compensar la ruptura del doble enlace. Un hidrogeno en la posicin 4 sale a fin
de que al meter sus electrones el nitrgeno pueda recuperar su par de
electrones. El hidroxilo presente en la posicin 3 se protona generando oxonio
que sale como agua y provoca la salida de un hidrogeno en la posicin 2 a fin
de compensar su salida y generar un compuesto ms estable (aromtico). El Rf
de la referencia tanto como el del problema fue de 0.7894.

Cuestionario
1. Escribir las estructuras de: grupo hemo, de clorofila y
porfobilingeno.

Grupo Hemo

Clorofila

Porfobilingeno

2. cul es la estructura del Ketorolaco?

3. En la primera parte de la reaccin, Qu ocurrira si la temperatura

se elevara por arriba de los 7C?
Se debe mantener la temperatura por debajo de la indicada (7C) debido a que
si se eleva, el cido nitroso se descompone en el ion nitrosonio, el cual se
encuentra en forma de gas propiciando que se escape y no se lleve a cabo la
reaccin indicada o disminuya el rendimiento de reaccin.
4. En la literatura se informa rendimiento de 51%. Cmo explicara
este resultado de la reaccin?
Hay diversos factores que intervienen en el rendimiento de la reaccin, el
primero es la temperatura, la reaccin es muy susceptible a la temperatura por
lo que si no se mantiene por debajo de los 7C, se genera ion nitrosonio y no
reaccionara en su totalidad el reactivo ya que se perder en forma de gas lo
que conlleva a la disminucin del rendimiento, el siguiente factor se debe a la
formacin de subproductos que se pueden obtener de esta reaccin como lo
son 5-etoxi-2etoxicarbonil-3-metil-4-metoxicarbonilpirrol y 3,5-diacetil-2,4dietoxipirrol.
5. Cules pueden ser los subproductos de sta reaccin?
La formacin de subproductos que se pueden obtener de esta reaccin como lo
son 5-etoxi-2etoxicarbonil-3-metil-4-metoxicarbonilpirrol y 3,5-diacetil-2,4dietoxipirrol.
6. Proponga un mecanismo de reaccin para explicar el producto
obtenido.

Conclusiones

Con base a los Rf en la placa cromatografa fue posible corroborar la

presencia de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol.
Se obtuvo un rendimiento bajo debido a la descomposicin del cido
nitroso a ion nitrosonio (gas).
En base al punto de fusin se observ la presencia del compuesto 2,4dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol.

Bibliografa
1. Barthlemy, C; Cornago, M; & Esteban, S. Qumica Heterocclica. Universidad
Nacional de Educacin a Distancia. Madrid. 2015. p.p. 156-157.
2. Beyer, Wolfgang Walter. Manual de qumica orgnica. Editorial Revert. p.p.
757,758.
3. Seyhan Ege. Qumica orgnica: estructura y reactividad. Editorial Revert. 2da.
Edicin. p.p. 1101,1102