18

La gran variedad de los compuestos del carbono

EJERCICIOS PROPUESTOS

18.1 Identifica los grupos funcionales que contiene un compuesto, de gran importancia biolgica, llamado serina,
cuya frmula es:
HOCH2
CH
COOH

NH2
Alcohol (primario), cido carboxlico y amina (primaria).

18.2 Escribe la ecuacin de la oxidacin del 2-butanol con dicromato de potasio en medio cido.
K Cr O /H

2
2 7
CH3
CH2
CO
CH3
CH3
CH2
CHOH
CH3

18.3 Identifica los compuestos siguientes como aldehdos o cetonas, y nmbralos.

a) CHCH
CH2
CHO
b) CH3
CH
CH2
CO
CH3

CH3
a) Aldehdo: 3-butenal.
b) Cetona: 4-metil-2-pentanona.

18.4 Escribe la ecuacin de la hidrlisis cida del metanoato de isobutilo, un ster con olor a frambuesas.
HCOO
CH
CH2
CH3

CH3
metanoato de isobutilo
HCOO
CH
CH2
CH3  H2O HCOOH  CH3
CH
CH2
OH

C H3

CH3

metanoato de isobutilo

cido metanoico 2-metil-1-propanol

18.5 Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes halogenuros de alquilo:

a) 3-cloro-1-penteno.
b) 1-bromo-3-yodobenceno.
a) CH2CH
CHCl
CH2
CH3
b) Br

I

18.6 Escribe la ecuacin de la reaccin de la dimetilamina con el cido clorhdrico, HCl.

CH3
NH
CH3  HCl CH3
NH2Cl

CH3

Solucionario

225

Solucionario
18.7

Escribe la frmula desarrollada de:

a) Un ismero de posicin del 1-yodopropano.
b) Un ismero de funcin del propanal.
c) Un ismero de cadena del ciclohexano.
a) 2-yodopropano
H I H

H
C
C
C
H

H H H

CC
C
C
C
C
H

H
C
C
C
H

c) 1-hexeno
H H H H
H

b) Propanona
H O H

H H H H H

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
GRUPOS FUNCIONALES
18.8

Uno de los colorantes histricos ms famosos es la prpura de Tiro, que en tiempos del Imperio romano
estaba reservado a la clase dirigente (de ah el trmino prpura real). Se obtiene de las conchas del molusco Murex Brandaris y su frmula estructural es:
H

Br




Br

Identifica los grupos funcionales presentes en la molcula de prpura de Tiro.

Halogenuro de arilo, amina (secundaria), carbonilo (cetona) y alqueno.

18.9

La tetraciclina es un antibitico cuya frmula estructural es:

HO

CH3

H3C

CH3

OH

OH OH O

OH

NH2
O

Identifica todos los grupos funcionales presentes en la molcula de tetraciclina.

Alcohol (terciario), fenol, carbonilo (cetona), amida (primaria), amina (terciaria) y alqueno.

18.10 A veces se escribe la frmula estructural de un compuesto orgnico omitiendo los tomos de carbono y
los hidrgenos unidos a estos. Con este criterio, la frmula de la hediona, componente del perfume Eau
Sauvage de C. Dior es:

O
O
a) Escribe su frmula estructural sin omitir ningn tomo y determina la frmula molecular.
b) Qu grupos funcionales posee?
O

a)

b) Carbonilo (cetona) y ster.

C



H2C
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
H2C
CH
CH2
COO
CH3

226

Solucionario

18.11 El mentol es un alcohol de sabor refrescante y herbceo que se encuentra en la menta piperita (y en las
pastillas Juanola). Su frmula es:

OH

a) Escribe su frmula estructural sin omitir ningn tomo.

b) Indica si se trata de un alcohol primario, secundario, terciario o un fenol.
CH3

a)

CH

CH2

H2C

H2C

CH
OH

CH

CH
CH3 CH3

b) Se trata de un alcohol secundario, ya que el grupo OH est unido a un tomo de carbono secundario (unido a otros dos tomos de carbono por sendos enlaces sencillos).

NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

18.12 El etilenglicol, HOCH2
CH2OH, se emplea mucho como anticongelante. Es muy txico, ya que se metaboliza a cido oxlico, HOOC
COOH, el cual produce graves daos renales. Para evitar intoxicaciones por ingesta accidental del etilenglicol, se est empezando a utilizar como anticongelante el 1,2-propanodiol, que
no es txico para los seres humanos.
a) Escribe los nombres sistemticos del etilenglicol y del cido oxlico.
b) Escribe la frmula del 1,2-propanodiol.
a) Etilenglicol: 1,2-etanodiol. cido oxlico: cido etanodioico.
b) CH3
CHOH
CH2OH
18.13 Durante el ejercicio anaerbico (en ausencia de oxgeno), el cido pirvico en los msculos se transforma
en cido lctico produciendo las conocidas agujetas:
CH3
CO
COOH  [2 H] CH3
CHOH
COOH
cido pirvico
cido lctico
Cules son los nombres sistemticos del cido pirvico y del cido lctico?
cido pirvico: cido 2-oxopropanoico.
cido lctico: cido 2-hidroxipropanoico.

18.14 Los siguientes compuestos son steres responsables del olor de las frutas indicadas. Formlalos.
a) Etanoato de pentilo (pltano).
b) Etanoato de octilo (naranja).
c) Propanoato de pentilo (albaricoque).
d) Butanoato de metilo (manzana).
a) CH3
COO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
b) CH3
COO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
c) CH3
CH2
COO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
d) CH3
CH2
CH2
COO
CH3

Solucionario

227

Solucionario
18.15 Los siguientes compuestos, cuyos nombres comunes se indican, se utilizan como anestsicos. Escribe su
nombre sistemtico:
a) Halotano o fluotano: F3C
CClBrH.
b) Avertina: Br3C
CH2OH.
a) 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
b) 2,2,2-tribromoetanol.

18.16 El siguiente compuesto es un componente del famoso perfume Chanel n.o 5, debido a su aroma con notas florales.
CH3

CH3
(CH2)7
CH
CHO
a) Indica cul es su nombre sistemtico IUPAC.
b) Escribe su frmula omitiendo los tomos de carbono y de hidrgeno unidos a estos.
a) 2-metildecanal.
b)

18.17 Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos, cuyos olores se indican:
a) 3-fenilpropanal (olor a jacintos).
b) cido 3-metil-2-hexenoico (causante del mal olor corporal).
c) cido 2-etil-3-metilbutanoico (aroma del ron).
d) Trimetilamina (olor a pescado).
e) Butanodiona (olor de la mantequilla).

CH2
CH2
CHO

a)

d) CH3
N
CH3

CH3
b) CH3
CH2
CHCH
CH
COOH

e) CH3
CO
CO
CH3

CH3
c) CH3
CH
CH
COOH

CH3 CH2
CH3

18.18 La cetosis es una enfermedad caracterizada por la presencia en la orina de los compuestos siguientes, a
los que se denomina, colectivamente, cuerpos cetnicos:
CH3
CO
CH3

CH3
CO
CH2
COOH

CH3
CHOH
CH2
COOH

Acetona

cido acetoactico

cido -hidroxibutrico

a) Son los tres cuerpos cetnicos realmente cetonas?

b) Escribe sus nombres sistemticos.
a) Solo la acetona y el cido acetoactico son cetonas.
b) Acetona: propanona.
cido acetoactico: cido 3-oxobutanoico.
cido -hidroxibutrico: cido 3-hidroxibutanoico.

228

Solucionario

18.19 Los siguientes compuestos contienen el grupo OH. Escribe sus frmulas e indica cul o cules son un alcohol primario.
a) 2,6-dimetil-7-octen-2-ol (dihidromircenol), componente del perfume Cool Water de Davidoff.
b) 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol (linalool), sustancia de olor y sabor amaderado y cremoso que se encuentra en el espliego y la mejorana.
c) 2-isopropil-5-metilfenol (timol), componente del aceite esencial de tomillo.
d) 3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol (farnesol), un pesticida natural para caros y feromona de varios insectos.
a) Alcohol terciario.
CH2CH
CH
CH2
CH2
CH2
COH
CH3

CH3

CH3

b) Alcohol terciario.
CH3
CCH
CH2
CH2
COH
CHCH2

C H3

CH3

c) Fenol.
CH3

OH

CH
CH3

CH3
d) Alcohol primario.
CH3
CCH
CH2
CH2
CCH
CH2
CH2
CCH
CH2OH

C H3

C H3

C H3

18.20 Formula los siguientes compuestos:

a) 3,4-dibromo-1-penteno.
b) 1,2,4,trifluorobenceno.
c) Dietilamina.
d) Propanamida.
e) N-feniletanamida.
f) N,N-dimetilmetanoamida.
g) 2-aminofenol.
h) cido 2-aminobutanoico.
O

a) CH3
CHBr
CHBr
CHCH2

NH
C
CH3

e)

F
b) F

O

f) H C
N
CH3

F

CH3
NH2

OH

c) CH3
CH2
NH
CH2
CH3

g)

d) CH3
CH2
CO
NH2

h) CH3
CH2
CH
COOH

NH2

Solucionario

229

Solucionario
18.21 Escribe los nombres sistemticos de los siguientes cidos carboxlicos cuyas fuentes naturales, y nombres
comunes, se indican:
a) HOOC
CHOH
CH2
COOH
cido mlico (manzanas)
b) HOOC
CHOH
CHOH
COOH
cido tartrico (uvas)
c) CH3
(CH2)7
CHCH
(CH2)7
COOH
cido oleico (aceitunas)
d) HOOC
CH2
COH
CH2
COOH

COOH
cido ctrico (limones)
a) cido hidroxibutanodioico.
b) cido 2,3-dihidroxibutanodioico.
c) cido 9-octodecenoico.
d) cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico o cido 3-hidroxi-3-carboxipentanodioico.

REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

18.22 Indica cmo se pueden obtener, en varios pasos, los siguientes compuestos:
a) Etanal a partir de eteno.
b) Butanona a partir de 1-buteno.
a) Primero puede obtenerse etanol por hidratacin de eteno catalizada por cidos:
H
CH2CH2  H2O
CH3
CH2OH

A continuacin, se oxida el etanol (alcohol primario) a etanal:

K Cr O /H

2
2 7
CH3
CHO
CH3
CH2OH

Hay que retirar el etanal, segn se forma, de la mezcla de reaccin para evitar su posterior oxidacin a cido actico. (Adems, existen reactivos especializados que permiten que la oxidacin de un alcohol primario
se pare en la etapa de aldehdo.)
b) Primero se obtiene 2-butanol por hidratacin del 1-buteno:
H
CH3
CH2
CHCH2  H2O
CH3
CH2
CHOH
CH3

El 2-butanol (un alcohol secundario) se oxida a butanona:

(O)
CH3
CH2
CHOH
CH3
CH3
CH2
CO
CH3

18.23 El cido cprico, CH3
(CH2)8
COOH, se puede obtener por oxidacin de un alcohol en dos etapas. Escribe las ecuaciones correspondientes y da el nombre sistemtico de todos los compuestos orgnicos implicados.
(O)
(O)
CH3
(CH2)8
CH2
OH
CH3
(CH2)8
CHO
CH3
(CH2)8
COOH

1-decanol

decanal

cido decanoico

18.24 El alcohol allico, CH2CH
CH2OH, es un lquido txico, inflamable y cancergeno. Puede obtenerse por hidrlisis alcalina de un cloruro de alquilo. Escribe la ecuacin de la reaccin correspondiente y da el nombre IUPAC de todos los compuestos que aparecen.
CH2CH
CH2Cl  KOH (aq) CH2CH
CH2OH  KCl (aq)
3-cloropropeno

hidrxido
de potasio

230

2-propen-1-ol

Solucionario

cloruro de
potasio

18.25 El siguiente compuesto se utiliza en perfumera debido a su olor a jazmn:

O

CH2
O
C
CH3
a) Indica su nombre teniendo en cuenta que el radical Ar
CH2
se denomina radical bencilo.
b) Escribe la ecuacin de la reaccin de esterificacin que permite obtener dicho compuesto. Nombra todos los compuestos implicados.
a) Acetato de bencilo.
O
b)

CH2
OH  CH3
COOH

CH2
O
C
CH3  H2O

Fenilmetanol
cido etanoico
(o alcohol benclico) (o cido actico)

Etanoato de bencilo
(o acetato bencilo)

Agua

18.26 El compuesto siguiente, conocido con el nombre comn de lilial, es un componente del perfume masculino Paco Rabanne:

Indica qu producto se obtendr en cada caso:

a) Al oxidar el lilial con KMnO4.
b) Al reducir el lilial con LiAlH4.
a) Dado que posee el grupo funcional aldehdo, al oxidarlo con KMnO4 se formar el cido carboxlico correspondiente.
CH3

CH3
C

CH2
CH
COOH

CH3

CH3

b) La reduccin de un aldehdo con LiAlH4 produce el alcohol primario correspondiente.

CH3

CH3
C

CH2
CH
CH2OH

CH3

CH3

Solucionario

231

Solucionario
18.27 El benzaldehdo, Ar
CHO, es un lquido incoloro de olor agradable a almendras amargas. Se oxida lentamente en presencia de aire, transformndose en un compuesto muy utilizado como conservante de alimentos y bebidas (E-210).
a) Identifica el compuesto y escribe la ecuacin de la reaccin de oxidacin.
b) Calcula cuntos gramos de benzaldehdo se deben oxidar para obtener 36,8 g de dicho compuesto (suponiendo que la reaccin transcurre mol a mol).

a) El grupo carbonilo de los aldehdos se oxida para formar el correspondiente cido carboxlico:
O

(O)

C
H

Benzaldehido

C
OH

cido benzoico

b) Aqu nos dan informacin sobre la masa de un producto (A) y nos piden informacin sobre la masa de un
reactivo (B). La cantidad de reactivo solicitada se calcula siguiendo el esquema:
masa molar A
coeficientes ecuacin
masa molar B
gramos A
moles A
moles B
gramos B

Teniendo en cuenta los coeficientes estequiomtricos de la ecuacin ajustada y las masas molares del benzaldehdo (C7H6O) y del cido benzoico (C7H6O2), se obtiene:
106,13 (g C7H6O)
1 (mol C7H6O2)
1 (mol C7H6O)
36,8 (g C7H6O2)        32,0 g C7H6O
122,13 (g C7H6O2)
1 (mol C7H6O)
1 (mol C7H6O2)

18.28 La aspirina puede sufrir hidrlisis en presencia de agua y calor. Cules son los productos de su hidrlisis? Por qu un bote con aspirinas que llevan mucho tiempo almacenadas huele a vinagre?
O

O
C
CH3

COOH

cido o-hidroxibenzoico (cido saliclico) y cido etanoico (cido actico):

O

O
C
CH3

COOH

 H2O CH3
COOH 

COOH

OH

Aspirina (cido
acetilsaliclico)

cido etanoico
(o cido actico)

cido o-hidroxibenzoico
(cido saliclico)

El olor a vinagre se debe al cido actico formado, que es el cido carboxlico responsable del olor y sabor del
vinagre.

232

Solucionario

18.29 Si te gusta la acampada, te interesar el compuesto denominado N,N-dietil-m-toluamida, ya que es el ingrediente activo en la mayora de los repelentes de insectos efectivos. Su frmula es:


Indica a partir de qu cido carboxlico y de qu amina se puede obtener dicho compuesto, y escribe la
ecuacin de la reaccin qumica correspondiente.

Las amidas disustituidas se obtienen a partir de un cido carboxlico y una amina secundaria segn la reaccin:
O

R2

O R2

R1
C
OH  H
N
R3 R1
C
N
R3  H2O

Por lo tanto, la N,N-dietil-m-toluamida se obtendr a partir del cido carboxlico y de la amida secundaria siguientes:


C
OH  CH3
CH2
NH
CH2
CH3

 H2O

CH3

cido 4-metilbenzoico
(o cido toluoico)

Dietilamina

N,N-dietl-m-toluamida

18.30 El componente principal de la dicodina es un analgsico llamado hidrocodona. Es una amina terciaria y su
composicin centesimal en masa es:
72,21 % C; 7,07 % H; 16,03 % O; y 4,68 % N
Determina la frmula molecular de la hidrocodona sabiendo que su masa molar es 299,358 g mol
1.
La relacin de elementos, expresada en moles es:
72,21 (g)
7,07 (g)
16,03 (g)
4,68 (g)
C

H
O
N  C6,012 (mol)
H7,014 (mol)
O1,002 (mol)
N0,334 (mol)
12,01 (g mol
1)

1,008 (g mol
1)

16,00 (g mol
1)

14,01 (g mol
1)

La frmula emprica expresa esta relacin en trminos de los nmeros enteros ms pequeos posibles.
6,012
H 7,014
O 1,002
N 0,334  C
H
O
N
C
18
21
3
1




0,334

0,334

0,334

0,334

La frmula emprica de la hidrocodona es, pues, C18H21O3N. La frmula molecular debe ser un mltiplo de la frmula emprica: (C18H21O3N)n. El valor de n puede determinarse a partir de la masa molar:
Masa molar compuesto  n (masa molar frmula emprica)
299,358
299,358  n(18  12,01  21  1,008  3  16,00  14,01) n    1
299,358
Por tanto, la frmula molecular resulta C18H21O3N, igual a la frmula emprica.

Solucionario

233

Solucionario
18.31 El pescado que no est fresco emana un olor desagradable debido a la presencia de ciertas aminas. Explica por qu los cocineros suelen agregar zumo de limn para eliminar este olor (adems de mejorar el
sabor).
Las aminas reaccionan con los cidos formando sales de amonio. Por lo general, estas sales son slidos incoloros e inodoros. Los cidos del limn (tales como el cido ctrico) reaccionan, pues, con las aminas que dan
mal olor al pescado, convirtindolas en sustancias inodoras.

18.32 Los aminocidos son compuestos que contienen el grupo funcional amino y cido carboxlico. Los ms sencillos son:
CH3

NH2
CH2
COOH

H2N
CH
COOH

glicina

alanina

Escribe las ecuaciones de las reacciones que pueden tener lugar entre estos dos aminocidos.
Si reacciona el grupo carboxlico de la glicina con el grupo amino de la alanina se obtiene:
C H3

H2N
CH2
CONH
CH
COOH
Cuando reacciona el grupo carboxlico de la alanina con el grupo amino de la glicina el compuesto resultante es:
C H3

H2O
CH
CONH
CH2
COOH

18.33 Para metabolizar el tolueno (metilbenceno), las enzimas del hgado lo oxidan a cido benzoico, ms soluble, el cual reacciona luego con el grupo amino del aminocido glicina (cido aminoetanoico) formando
cido hiprico, que es an ms soluble y se excreta fcilmente. Escribe las ecuaciones qumicas correspondientes a dichos procesos.

oxidacin

CH3

Tolueno

COOH
cido benzoico

COOH  H2N
CH2
COOH
cido benzoico

Glicina

234

CO
NH
CH2
COOH  H2O
cido hiprico

Solucionario

ISOMERA
18.34 Actualmente, se considera que el componente estrella de la uva es el resveratrol, un compuesto antioxidante al que se atribuyen muchas propiedades beneficiosas para la salud, y que se presenta en forma de
dos ismeros. La frmula de uno de ellos es:

OH

HO

OH
Indica si el compuesto dado es el ismero cis o el trans, y dibuja la frmula de su ismero geomtrico.

Se trata del ismero trans, ya que tiene los tomos o grupos atmicos iguales (los dos tomos de H) ms alejados espacialmente:

OH
cis-resveratrol

OH

trans-resveratrol

OH

HO

OH

OH

18.35 Dibuja la frmula estructural para cada uno de los nueve posibles ismeros constitucionales de frmula molecular C4H8Cl2. Nombra todos los compuestos.

CH3
CH2
CH2
CHCl2

CH3
CH2
CHCl
CH2Cl

CH3
CHCl
CHCl
CH3

1,1-diclorobutano

1,2-diclorobutano

2,3-diclorobutano

CH3
CH2
CCl2
CH3

CH3
CHCl
CH2
CH2Cl

CH2Cl
CH2
CH2
CH2Cl

2,2-diclorobutano

1,3-diclorobutano

1,4-diclorobutano

CH3
CH
CHCl2

CH3
CCl
CH2Cl

CH2Cl
CH
CH2Cl

CH3
1,1-diclorometilpropano

C H3

CH3
1,2-diclorometilpropano

1,3-diclorometilpropano

18.36 Qu requisito es necesario para que un alqueno, del tipo AXCCYB, tenga ismeros cis-trans? Puede
existir la isomera cis-trans para un alquino?

Se debe cumplir que A X y B Y. Sin embargo, A puede ser igual a B y X puede ser igual a Y.

Solucionario

235

Solucionario
18.37 El -mirceno (7-metil-3-metilen-1,6-octadieno) es un compuesto que se encuentra en el mirto (con cuyas
hojas se hacan las coronas que honraban a los campeones olmpicos) y en otras plantas; mientras que el
-mirceno (2-metil-6-metilen-1,7-octadieno) no se encuentra en la naturaleza.
a) Escribe las frmulas estructurales de ambos.
b) Es el -mirceno un ismero del -mirceno? De qu tipo?
c) Razona si el -mirceno puede tener algn diastereoismero. Y el -mirceno?
a) CH2CH
C
CH2
CH2
CHC
CH3

CH2CH
C
CH2
CH2
CH2
CCH2

CH2
-mirceno

CH3

CH2
-mirceno

CH3

b) El  y -mirceno son ismeros, ya que tienen la misma frmula molecular. Dado que poseen el mismo esqueleto carbonado pero difieren en la posicin de un doble enlace, son ismeros de posicin.
c) El -mirceno no puede tener un diastereoismero, ya que en cada doble enlace CC, uno de los carbonos
(al menos) tiene sus dos sustituyentes iguales. Por lo mismo, el -mirceno tampoco posee ningn diastereoismero.

CH3O

18.38 El anetol es un compuesto de aroma y sabor anisado, dulce, clido y suave, que se encuentra en el ans
y el hisopo. Su frmula estructural es:
H

C

C
CH3

Escribe la frmula estructural de un compuesto que sea, con respecto al acetol,

a) Un ismero de cadena.
b) Un ismero de posicin.
c) Un ismero de funcin.
d) Un estereoismero.

CH3

C

a) CH3O

C
H

H

C
H

b) CH3O

C CH2

H
c) C H2

C

OH

C CH3

H

C

C
H
CH3

d) CH3O

236

Solucionario

18.39 La frmula de la vitamina C es:

OH

HO

HO

O
O

CH2OH
Aunque su nombre comn es cido L-ascrbico, en realidad no es un cido carboxlico. Razona si tendr
un estereoismero y, en caso afirmativo, de qu tipo.
La vitamina C tiene un enantimero, ya que es una molcula quiral (no superponible con su imagen especular)
gracias a que posee un tomo de carbono asimtrico, esto es, un tomo de carbono unido a cuatro sustituyentes distintos: un tomo de H, un grupo OH, un grupo CH2OH y el anillo.

18.40 Un alcohol insaturado de frmula C4H8O posee un enantimero.

a) Cul es su nombre?
b) Escribe la frmula estructural de otro compuesto que sea un ismero de funcin suyo.
a) Puesto que es un alcohol insaturado, debe tener un doble enlace CC. Por otra parte, dado que posee un
enantimero, su molcula es asimtrica, de modo que debe poseer un tomo de carbono asimtrico, es decir, unido a cuatro sustituyentes diferentes. La nica estructura que cumple estos requisitos y que tiene como
frmula molecular C4H8O es: H2CCH
CHOH
CH3 (3-buten-2-ol).
b) Un ismero de funcin del 3-buten-2-ol es, por ejemplo, el butanal: CH3
CH2
CH2
CHO.

Solucionario

237