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Aluno:
Alex de Sene Corado Guedes
Experimento iniciado e concludo nas dependncias do IFB campus Gama no mesmo dia.
Gama, 13 de Setembro de 2016.
Introduo
Alguns odores desempenham um papel muito importante na vida de vrios seres vivos,
atravs de odores h a possibilidade de se distinguir o alimento est apto para consumo do que
no est. Frequentemente os aromas apresentam as seguintes funes qumicas: ster, lcool,
aldedo, ter, fenol, cetona, entre outras.
Vrios dos compostos responsveis pelos odores de frutas so steres de cadeia curta,
como por exemplo: o metanoato de etila, que tem aroma de pessego; o etanoato de propila,
que tem aroma de pra; o etanoato de pentila, que tem aroma de banana; o etanoato de etila,
que tem aroma de maa; o etanoato de isobutila, que tem aroma de morango.
Todos os steres citados podem ser sintetizados em laboratrio atravs da reao de
esterificao de Fischer-Speier, que consiste do refluxo de um cido carboxlico com um lcool,
catalisado por um cido inorgnico forte. E exatamente isto que proprosto nesta prtica.
Dados fisico-qumicos
Para se trabalhar com segurana e eficincia no laboratrio se faz necessrio conhecer
algumas propriedades dos compostos com os quais se estar trabalhando.
Tabela I - dados fisico-qumicos dos reagentes usados neste experimento
cido metanico
2-Butanol
46.026 [1]
1,220 [1]
101 [1]
Frmula estrutural
74,121 [3]
Frmula estrutural
cido etanico
Propanol
solvel
em:
gua,
Solubilidade etanol e dietil ter [4]
Frmula estrutural
Frmula estrutural
Etanol
Pentanol
Frmula estrutural
Frmula estrutural
Informaes de segurana
Alm de conhecer as propriedades fsico-qumicas dos reagentes, importante tambm
estar familiarizado com os perigos e procedimentos de segurana em caso de acidentes, como
incndio ou contato fsico com os reagentes utilizados.
Tabela II - informaes de segurana dos reagentes usados
cido metanico - cido frmico: informaes de segurana [7]
TIPOS DE PERIGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
FOGO
Combustvel
EXPLOSO
EXPOSIO
Em caso de incndio
manter recipientes
Usar dentro da capela
resfriados usando spray de
gua
Ventilao, exausto ou
mscara qumica.
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
queimaduras severas e
viso turva.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
dor abdominal, vmitos e
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
INALAO
PELE
PERIGO QUMICO: se decompe quando aquecido ou quando tratado com cidos fortes,
produzindo monoxido de carbono. Reage violentamente com oxidantes e bases fortes,
explodindo e inflamando. Ataca vrios plsticos e metais.
cido etanico - cido actico glacial: informaes de segurana [8]
TIPOS DE PERIGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
FOGO
Combustvel
EXPLOSO
Em caso de incndio
manter recipientes
resfriados usando spray de
gua
Ventilao, exausto ou
mscara qumica.
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
queimaduras severas e
viso turva.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
dor abdominal, vmitos e
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
INALAO
PELE
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com agentes oxidantes, o que gera risco de exploso;
tambm reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns tipos de, plasticos e borrachas.
Etanol - lcool: informaes de segurana [9]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
EXPLOSO
EXPOSIO
INALAO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
Altamente inflamvel
Em caso de incndio
manter recipientes
Usar dentro da capela
resfriados usando spray de
gua
Ventilao, exausto ou
mscara qumica.
PELE
Seca a pele.
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
OLHOS
Dor, vermelhido,
queimaduras severas e
viso turva.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
INGESTO
Garganta irritada,
sensao de queimao,
dor abdominal, vmitos e
diarria.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso, tambm
reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
Propanol - lcool proplico: informaes de segurana [10]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
EXPLOSO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PELE
OLHOS
INGESTO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
EXPOSIO
INALAO
PREVENO
Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
Em caso de incndio
manter recipientes
resfriados usando spray de
gua
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
Seca a pele.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso,
tambm reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
FOGO
EXPLOSO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PELE
OLHOS
INGESTO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCNDIO
EXPOSIO
INALAO
PREVENO
Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
Em caso de incndio
manter recipientes
resfriados usando spray de
gua
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
vermelhido e dor.
Garganta irritada e
sensao de queimao.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso, tambm
reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
2-Butanol: informaes de segurana [12]
TIPOS DE PERIGO
FOGO
PERIGO
AGUDO/SINTOMAS
PREVENO
PRIMEIROS
SOCORROS/INCENDIO
EXPLOSO
irritantes.
Usar em sistema
fechado, dentro da
capela.
EXPOSIO
INALAO
PELE
OLHOS
INGESTO
grandes quantidades e
dixido de carbono
Em caso de incndio
manter recipientes
resfriados usando spray de
gua
Seca a pele.
Remover as roupas
contaminadas, enxaguar
com bastante gua
corrente e procurar
atendimento mdico.
Dor e vermelhido.
Primeiramente deve-se
enxaguar com bastante
gua corrente e depois
procurar ajuda mdica.
Tontura e sonolncia.
No comer, beber ou
fumar durante a
manipulao do
composto.
Enxaguar a boca, no
provocar vmito e procurar
ajuda mdica.
PERIGO QUMICO: Reage violentamente com oxidantes, o que gera risco de exploso, tambm
reage violentamente com bases fortes. Ataca alguns plasticos e borrachas.
Objetivos
Objetivo Geral: compreender as reaes de esterificao e os seus mecanismos.
Realizar clculos estequiomtricos usuais de um laboratrio de sntese orgnica. Elaborar
esquemas reacionais, equacionar dados e grandezas fsicas. Aprender a pesquisar dados
fsico-qumicos e informaes de segurana dos compostos usados, utilizando mecanismos de
busca virtuais.
Objetivo Especfico: Sintetizar essncias de algumas frutas.
Materiais e Procedimentos
Materiais e reagentes
Quadro I - materiais e reagentes
Materiais
Reagentes
cido Metanico
Manta Eltrica
cido Etanico
Condensador de bola
2-butanol
8 Pipetas Graduadas de 10 mL
Etanol
Pra de Suco
Propanol
Banho de gelo
Pentanol
Procedimentos
1. Em um balo de fundo redondo de 100 mL adiciona-se 0,10 mol do cido
carboxlico e 0,20 mol do lcool, seguindo a ordem disposta na Tabela I.
Tabela III - cidos e lcoois usados para sntese dos steres e seus respectivos aromas
Reao cido Carboxlico
lcool
ster
Aroma/sabor
cido Metanico
Etanol
Metanoato de etila
Pssego
cido Etanico
Propanol
Etanoato de propila
Pra
cido Etanico
Pentanol
Etanoato de pentila
Banana
cido Etanico
Etanol
Etanoato de etila
Ma
cido Etanico
2-butanol
Etanoato de isobutila
Morango
Resultados e Discusso
Para a realizao dos clculos estequiomtricos foi utilizada a seguinte frmula:
Equao (1) - clculo do volume de reagente a ser utilizado
cido
Volume (mL)
lcool
Quantidade de
matria (mol)
11,5 Etanol
0,2
15,00 Propanol
0,2
21,8 Pentanol
0,2
18,5 2-Butanol
0,2
Como alguns dos volumes calculados seriam impossveis de serem medidos com
preciso usando as vidrarias disponveis, os volumes utilizados foram:
Tabela V - volumes utilizados
cido
Volume (mL)
lcool
12,0 Etanol
15,00 Propanol
22,0 Pentanol
19,0 2-Butanol
Concluses
A maioria dos objetivos foram alcanados: a reao de esterificao de Fisher-Speier e
as tcnicas laboratoriais envolvidas no seu processo foram compreendidas; o clculos
estequiomtricos envolvidos no processo foram realizados; dados fsico-qumicos e de
segurana foram obtidos; a nica falha foi na obteno de todos os steres, visto que trs dos
produtos obtidos no possuam o odor esperado e uma das reaes no pode ser terminada.
O motivo deste insucesso pode estar ligado a: uma tcnica incorreta, o que eu acredito
no ser o caso, visto que o roteiro foi minuciosamente seguido, o refluxo foi foi feito de forma
branda e outro grupo obteve resultados similares; h tambm a possibilidade de contaminao
nas vidrarias ou do prprio reagente.
Questionrio
Etanoato
propila
de Etanoato de pentila
Etanoato
etila
de Etanoato
isobutila
de
Questo 4 - Qual dos reagentes utilizados na prtica apresenta maior toxicidade? Quais
as medidas de segurana adotadas para este reagente?
O pentanol o mais txico dos reagentes, sua LD50 = 200 mg/kg, em camundongos.
Precaues: usar equipamento de proteo individual: jaleco, luvas egoggles/culos
de proteo; usar o composto apenas dentro da capela, se possvel usando uma mscara;
assegurar ventilao adequada; cortar todas as fontes de ignio, pois misturas explosivas so
formadas com o ar. Se atentar ao descarte correto da substncia.
Referncias Bibliogrficas
[1] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-288
[2] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-4
[3] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-80
[4] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-482
[5] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-454
[6] Lide, David R. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and
physical data. Boca Raton, Fla: CRC Press, 2003. P. 3-256
[7] cido metanico; MSDS No. 0485 [Online]; http://www.hazard.com/msds/mf/cards/file/0485.html
(acessado em 16 de Set, 2016).
[8] cido actico; IPCS No. 0363 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0363.htm
(acessado em 16 de Set, 2016).
[9] Ethanol; IPCS No. 0044 [Online]; http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0044.htm (acessado
em 17 de Set, 2016).