Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia IFB

Campus Gama
Curso de Licenciatura Plena em Qumica
Componente: Laboratrio de Qumica Orgnica (LQO) 2 Semestre de 2016
Docente Responsvel: Prof. M. Sc. Giovanni Leite

Roteiro Experimental

Aula Prtica N 5: Sntese e Purificao do

cido Acetilsaliclico

Gama/DF
Agosto de 2016

1. Objetivos

Promover a acetilao do cido saliclico para obteno do frmaco AAS .

2. Introduo
Aspirina o nome usual do composto cido acetilsaliclico, amplamente
utilizado como antitrmico e analgsico. A aspirina no uma substncia de
ocorrncia natural e no fazia parte da lista original de frmacos antiinflamatrios no esteroidais. O reconhecimento da atividades biolgicas era
atribudo a salicina, que foi originalmente isolado das cascas do salgueiro
(Salix). O cido saliclico (cido o-hidroxibenzico) uma molcula bifuncional,
podendo sofrer dois tipos de esterificao. Na presena de anidrido actico
forma-se a aspirina, equanto que na presena de um excesso de metanol o
produto obtido o salicilato de metila (leo de Wintergreen).
A aspirina pode ser obtida a partir do cido saliclico, segundo exibido no
Esquema 1. O cido saliclico apresenta excelente atividade anti-inflamatria,
analgsica e antipirtica, porm seu sal sdico de difcil consumo por
perodos mais prolongados devido as irritaes e danos causados na boca,
esfago, e particularmente no estmago.

Esquema 1. Sntese da aspirina.

Como forma de minimizar os efeitos colaterais do cido saliclico,
diversas experincias comprovaram que o ster do cido saliclico era bem
tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na
teraputica.
Nesta prtica, o cido saliclico ser esterificado com anidrido actico
mediante catalise cida.

3. Materiais e Reagentes
Materiais

Reagentes e Solues

- Tubos de ensaio

- cido Actico

- Estante para tubos de ensaio

- cido Sulfrico fumegante

- Bquer de 100 mL

- Cloreto de ferro III 1%

- Erlenmeyer de 125 mL

- Soluo saturada de Bicarbonato de

sdio

- Funil de Buchner

- HC concentrado

- Bquer de 100 mL

- APF

4. Procedimento Experimental
4.1 Sntese e acompanhamento da reao
1. Pesar 2,0 g (0,015 mols) de cido saliclico e coloque em um frasco
Erlenmeyer.
2. Na capela, adicionar 5 mL (0,05 mol) de anidrido actico e, em seguida,
acrescentar 5 gotas de cido sulfrico concentrado (CUIDADO!!!).
3. Agitar o frasco lentamente at que o cido saliclico seja dissolvido em sua
totalidade.
4. Aqueer o frasco levemente em banho de gua (40 C) por,
aproximadamente, 20 minutos.
4.2 Acompanhamento da reao
5. Em um tubo de ensaio, colocar 5 mL de gua, alguns cristais de cido
saliclico e cerca de 10 gotas de uma soluo de cloreto de ferro (III). Observar
a cor resultante e reservar esse tubo para futuras comparaes, pois ele ser o
padro de colorao indicativa da presena de reagente no meio reacional.
6. Retirar uma pequena alquota da soluo reacional e transferir para um tubo
de ensaio;
7. Neste ltimo tubo, adicionar 5 mL de gua, e 10 gotas de cloreto frrico.
Observar a cor obtida e verificar se a colorao violeta est desaparecendo ou
diminuindo.
8. Repetir o procedimento dos itens 6 e 7 (a cada 5 minutos) at que a cor
violeta desaparea. Anotar e discutir os resultados.
Enquanto o frasco Erlenmeyer est no banho de gua, o
acompanhamento da reao deve ser feito de forma a verificar, ao longo do
tempo, se a reao est formando os produtos desejados. Para tanto, ser
utilizado um teste que envolve a reao entre o cloreto frrico (cloreto de ferro
(III)) e o fenol, advindo do reagente cido saliclico.
A reao entre o cloreto frrico e o fenol ilustra a formao de um
complexo ferro-fenol de cor violeta. Dessa forma, possvel acompanhar o

progresso da reao de sntese da aspirina, tendo em vista que o reagente

principal, cido saliclico, possui uma estrutura fenlica em sua molcula, mas
o produto, o cido acetilsaliclico, no tem. Assim, a diminuio da cor violeta,
obtida aps a mistura de uma pequena alquota do meio reacional com o
cloreto frrico, ser uma medida do desaparecimento do cido saliclico
reagente.
4.3 Quench da reao
9. Aps o fim da reao, deixar o conjunto reacional resfriar temperatura
ambiente e transferir o seu contedo para um erlenmeyer de 125 mL contendo
50 mL de gua;
10. Lavar o erlenmeyer com gua, agitar suavemente com movimentos
giratrios para completar a hidrlise do excesso de anidrido actico, e manter a
soluo em repouso para cristalizao;
11. Filtrar a soluo sob vcuo, lavando os cristais com gua gelada.
12. Secar o slido em estufa e determinar a massa de produto bruto obtido.
4.4 Purificao do AAS
Antes de iniciar o processo de purificao, testar a presena de cido saliclico
com uma soluo 1% de FeC3. A formao de um complexo de ferro-fenol
com Fe III apresenta uma colorao vermelho violcea, dependendo do fenol.
No final do processo de purificao faa novo teste.
13. Transferir o slido bruto para um bquer de 100 mL, adicionar 25 mL de
uma soluo saturada de bicarbonato de sdio, e agitar a soluo at no
haver mais sinal de reao.
14. Filtrar em funil de Bchner, e lavar o bquer com 5-10 mL de gua. Os
polmeros formados durante a reao devem ficar retidos.
15. Adicionar lentamente, e sob agitao, o lquido filtrado a 3,5 mL de HC
concentrado e 10 mL de gua contidos em um bquer de 100 mL. O cido
acetilsaliclico deve precipitar;
16. Resfriar a mistura em banho de gelo para completar a cristalizao do
produto.
17. Filtrar o slido a vcuo e lavar os cristais com gua gelada.
18. Secar o slido em estufa, testar novamente para a presena de cido
saliclico, determinar o rendimento e o PF do produto.

5. Questionrio
1) Mostre o mecanismo de sntese do AAS.
2) Por qu o cido sulfrico foi utilizado no incio da reao?
3) Que polmeros foram formados segundo mencionado na etapa 14 deste
Roteiro.
4) Mostre a reao de complexao do cido saliclico com ons de Fe3+.
5) Proponha uma rota sinttica para obteno do AAS a partir do fenol.

6. Referncia Bibliogrfica
MARQUES, J.; BORGES, C.; Prticas de Qumica Orgnica, 2 Edio;
Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 136-138, 2003;
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to
Organic Laboratory Techniques: Small Sacale Approach, Saunders
College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71.