2

FRMULAS MOLECULARES

C4H10 = butano
FRMULAS ESTRUCTURALES
H
H

H
C

H
3

Representaciones de compuestos orgnicos

H H H H H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
C
C
C
H H
H H C
C
H H H HHH

H3C

CH2 CH2
CH3
CH2 CH CH
CH3

CH3

Nu

O
Nu

Nu

Ciclopentano

Ciclohexeno

Ciclohexano

Naftaleno

Benceno
N

N
H
Pirrol

Tiofeno

Furano

Piridina

H
Imidazol

Pirimidina

N
H
Indol

N
N

H
Purina

H3C

CH3

N
7

OXIDACIN
CH4

CH3OH

CHO

HCOOH

CO2

REDUCCINACION
E.O.

-4

-2

+2

+4

%O

50

53,3

69,6

72,7
8

10

12

13

14

15

16

Raz + sufijo

Raz + sufijo

Metano

16 Hexadecano

31 Hentriacontano

Etano

17 Heptadecano

32 Dotriacontano

Propano

18 Octadecano

33 Tritriacontano

Butano

19 Nonadecano

34 Tetratriacontano

Pentano

20 Eicosano / Icosano

35 Pentatriacontano

Hexano

21 Heneicosano / Henicosano

36 Hexatriacontano

Heptano

22 Docosano

37 Heptatriacontano

Octano

23 Tricosano

40 Tetracontano

Nonano

24 Tetracosano

50 Pentacontano

10 Decano

25 Pentacosano

60 Hexacontano

11 Undecano

26 Hexacosano

70 Heptacontano

12 Dodecano

27 Heptacosano

80 Octacontano

13 Tridecano

28 Octacosano

90 Nonacontano

14 Tetradecano

29 Nonacosano

100 Hectano

15 Pentadecano 30 Triacontano

Raz + sufijo

132 Dotriacontahectano17

18

-CH3

Met-il

Metil

-CH2 - CH3

Et-il

Etil

CH3 CH2 CH3

Propano

-CH2 CH2 CH3

1-propil =

CH3 CH CH3

metiletil

n-propil
=

isopropil

19

CH3 CH2 CH2 CH3 Butano

- CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3

1-butil

n-butil

1-metilpropil

sec-butil

1,1-dimetiletil

ter-butil o t-butil

CH3
H3C

C
CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

1-etilbutil

CH3
H3C CH CH2 CH2
CH3
H3C C CH2
CH3

H3C CH2

CH3
C
CH3

CH3
H3C CH CH2 CH2 CH2

3-metilbutil

isopentil

2,2-dimetilpropil

neopentil

1,1-dimetilpropil

ter-pentil

4-metilpentil

isohexil
21

22

ALQUILO
O

H3C Cl
Cloruro de metilo

Acetato de etilo

ALQUIL
2-metilhexano

Heptano sustituido

24

Incorrecto: hexano
sustituyente

con

UN

Correcto: hexano con DOS sustituyentes

25

26

28

Encontrar cadena principal = octano

3
4

Numerar los R = 2,2,4

Nombrar los R = metil- (3-metilpropil)

5
6

Alfabetizar los R =metil- (3-metilpropil)

Insertar localizadores y prefijos =

2,2-dimetil-4-(1-metilpropil)octano

29

5
4

1
2

31

no

1
3
2

5
4

3-etil-2-hexeno

4
5

no 4-etil-4-hexeno

32

1,3-hexadieno

2,4-hexadieno

1,3,5-hexatrieno

33

CH3
CH3

CH2
CH2

CH2

etil

CH3

propil

CH3 CH2 CH

etilidn
propilidn

CH3

CH3
CH
CH3

CH

isopropil
CH3

isopropilidn

4
2

1-Heptino

El triple enlace tambin tiene preferencia sobre las ramificaciones, por tanto le
corresponder el nmero ms bajo.
35

36

ciclo

Ciclopropano
Ciclohexano

Ciclobutano

Ciclopenteno

Ciclopentano
Ciclohexeno

1,1,3-trimetilciclohexano

1-etil-1,3-dimetilciclohexano

2
1

Etilciclopentano

3
5

3-ciclopentiloctano

38

6
1

3-etilciclopenteno

1-metilciclohexeno

6
5

1,3-ciclohexadieno
2
3

5
6

5-metil-1,3-ciclohexadieno

3
2

39

Cl

Br

Fluorobenceno Clorobenceno Bromobenceno Yodobenceno

CH3

CH3

NO2

Nitrobenceno Etilbenceno

OH
CH3

Tolueno

Xileno (o-, m-, p-)

Fenol

Bifenilo

Naftaleno
40

OCH3

Anisol

O
NHCCH3

NH2

CHO

Anilina

Benzaldehdo

CH2OH

COOH

SO2Cl

cido benzoico

Estireno

O
CH3
Acetofenona
Acetanilida Alcohol benclico
Cloruro de tosilo
Cloruro de p-toluensulfonilo

Benzofenona

2
1

Propilbenceno

3-fenilheptano

Br

Br

Br
Br

Br
1,2-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno

o-dibromobenceno

m-dibromobenceno

Br
1,4-dibromobenceno
p-dibromobenceno42

CH3

NO2
4
5

5
3

6
1

Cl 1

IUPAC: 1-cloro-4-nitrobenceno
Trivial: p-cloronitrobenceno

CH3

Cl

2
3

Cl

IUPAC: 1-cloro-4-metilbenceno
Trivial: 4-clorotolueno /p-clorotolueno

43

CH3
O2 N

NO2
1

2-metil-1,3-dinitrobenceno

6
5

NO2
5

Cl

1
2

1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno
Br

Br
1

Br

6
2
5

Br

1,2,4-tribromobenceno

Primario
Br

Secundario

Cl

Br
Terciario

Cl
45

CH3-Cl

Clorometano

Cloruro de metilo

CH2Cl2

Diclorometano

Cloruro de metileno

CHCl3

Triclorometano

Cloroformo

CCl4

Tetraclorometano

Tetracloruro de carbono
46

1-Fluoropropano

Fluoruro de n-propilo

Br

2-bromopropano

Bromuro de isopropilo

2-metil-2-yodopropano Yoduro de t-butilo

I
Cl

2
3

2-cloro-4-metilpentano

Cl
1

4
3

4-cloro-2-metil-1-penteno
47

Br

Bromoeteno

Br 3-bromo-1-propeno

Bromuro de vinilo
Bromuro de alilo

Cl

Clorometilbenceno

Cloruro de bencilo

Cl

Clorobenceno

C6H5 Fenilo

C6H5 CH2 Bencilo

El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre las sustituciones

y las insaturaciones.
49

OH
4

4-metil-2-pentanol

2
3

OH
4-metil-4-penten-2-ol
5

OH

Ciclohexanol
Br
2
3
4

1
6

OH

2-bromociclohexanol
50

Cl
HO

4
2

Cl
HO

2,5-diclorociclopentanol

2,4-dimetilciclopentanol

OH

OH
1
6

2-ciclohexenol

1
2

6-metil-2-ciclohexenol

4
2

OH
1

HO

1-fenilmetanol
fenilmetanol

2-feniletanol

Alcohol benclico

OH

HO

1,2-etanodiol

Etilnglicol

OH
HO

OH

2
3

1,2,3-propanotriol

Glicerina o glicerol

1
52

CH3 CH2 O CH2 CH3

OCH3
5
6

3-metoxihexano

Etoxietano
Dietil ter / Etil ter / ter Etlico
1

HO CH2 CH2 O CH2 CH3

OCH3

2-etoxietanol

Metoxibenceno
Fenil metil ter

53

H3C NH2

metilamina

H3C N CH3
H

CH3
H3C N
CH3

CH3
H3C C NH2
CH3

dimetilamina

trimetilamina

t-butilamina

NH2
4-metil-1-pentanamina

CH3
H3C 2C NH2
CH3
1

2-metil-2-propanamina
54

H2N

NH2

2-metil-1,4-butanodiamina

N
N-butil-2,N-dimetilciclohexilamina

N
5
6

N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina

NH2

5-hexen-1-amina
2

H2N

OH
1

El grupo amino tiene prioridad

sobre los dobles enlaces y las
sustituciones

El grupo amino pierde prioridad

frente al grupo hidroxilo.

2-aminoetanol
NH2

NH2

NH2

NH2

Br

Anilina

3-etilanilina
m-etilanilina

2-bromo-5-metilanilina

OH

2-aminofenol
o-aminofenol
56

2-pentanona
Metil n-propil cetona

57

OH
4

4-hidroxi-2-pentanona

4-penten-2-ona

4
2

El grupo carbonilo tiene

prioridad sobre el grupo
hidroxilo, sobre los enlaces
mltiples y sobre las
sustituciones

O
1

2
4

2-etilciclopentanona

En cetonas cclicas el
carbono 1 es el
carbonlico.

O
6

OH

4-hidroxiciclohexanona

Etanal
Acetaldehdo

Metanal

Formaldehdo

OH
2

4
5

CHO

4-metilpentanal

CHO

4-hidroxipentanal
59

Br
2
5

CHO

4-bromo-4-pentenal

No es preciso indicar la posicin del carbonilo del aldehdo porque

siempre ocupa posicin 1.
4
6

2
3

CHO

5-oxohexanal

El grupo carbonilo de aldehdo tiene prioridad sobre el grupo

carbonilo de cetona y por tanto le corresponde el nmero 1.
60

Ciclohexanocarbaldehdo
O

HO

Br

2-bromo-4carbaldehdo
hidroxiciclohexanocarbaldehdo

2,3-dimetilciclopentanocarbaldehdo
O

2,3-dimetil-2-ciclopentenocarbaldehdo
61

cido metanoico
OH
cido frmico

2
5

OH

OH

cido etanoico

cido 4-metilpentanoico

cido actico

OH

cido 4COOH
hidroxipentanoico

4
5

Br
2
4

COOH

cido 4-bromo-4pentenoico

No es preciso
indicar la posicin
del grupo carboxilo
porque siempre
ocupa posicin 1.

O
OH
HO
O

Br
OH

cido 2-bromo-4hidroxiciclohexanocarboxlic
o

cido 2,3-dimetil-2ciclopentenocarboxlico

carboxlico
63

O
O

cido Benzoico

OH

OH
OH

cido 2-hidroxibenzoico
OH cido 4-yodobenzoico

cido p-yodobenzoico

cido o-hidroxibenzoico

cido saliclico

O
OH
O2N

OH

cido 2-hidroxi-4-nitrobenzoico

En los cidos benzoicos

sustituidos, el carbono 1 del
ciclo es aquel que soporta el
grupo carboxilo.
64

O
HO

HO
OH

cido Oxlico
O
HO

OH
O

cido Malnico
O

HO

OH

cido Maleico

O
HO

OH
O

cido Succnico
COOH

OH
O

cido Fumrico

COOH

cido Ftlico

Resto
cido

R1

O
C O R2

O
O

Resto
alcohlico

Etanoato de etilo
Acetato de etilo

O
Propanoato de metilo
O

3-metilbutanoato de 3-metilpentilo

Etanoato de fenilo
Acetato de fenilo

66

O
O2N

3,5-dinitrobenzoato de etilo

NO2
O

Benzoato de bencilo

O
O
HO

Br

2-bromo-4-hidroxiciclohexanocarboxilato de etilo
67

Ciclohexanocarboxilato de metilo
O

O
O
HO

Br

2-bromo-4-hidroxiciclohexanocarboxilato de fenilo

2,3-dimetil-2-ciclopentenocarboxilato de isopropilo

68

R1

metanamida

O
H
O
H

Formamida

NH2

etanamida
NH2

N,N-dimetilmetanamida
N,N-dimetilformamida

O
C N R2
R3

Acetamida

O
NH2

2-butenamida

O
HO
Br

NH2

4-bromo-3-hidroxibenzamida

N
H

NH2
HO

Ciclohexanocarboxamida

Br

2-bromo-N-fenil-4-hidroxiciclohexanocarboxamida

N-isopropil-N,2,3-trimetil-2-ciclopenteno-1-carboxamida

70

O
R C X

X = F, Cl, Br, I

).
O
Cl

Cloruro de etanolo
Cloruro de acetilo

O
Cl

Cloruro de benzolo
O
O2N

Cl

Cl

Cloruro de 2-metilbutanolo

NO2

Cloruro de 3,5-dinitrobenzolo
71

O
Cl

Cloruro de ciclohexanocarbonilo

Cl

Cloruro de 2-bromo-4-metilciclohexanocarbonilo

Br
O

Cl

Cloruro de 2,3-dimetil-2-ciclopenteno-1-carbonilo

R C N

R = Alquil o aril

H3C C N

Etanonitrilo
Acetonitrilo
N

2-metilbutanonitrilo

Benzonitrilo
O2N

CN

OH

3-hidroxi-5-nitrobenzonitrilo
73

74

Familia
cidos
carboxlicos
cidos
sulfnicos

Grupo funcional y prioridad

O

-COOH

R
OH

-SO3H

O
R S OH
O

Sufijo

Prefijo

-oico

carboxi

-carboxlico
sulfo

-sulfnico

Anhdrido
de cido
carboxlic
o

-COOCO-

R1
O

Alcanoloxicarbonil

R2
O
O

steres

Anhdrido -oico

-COOR

R1
O R2

-oato de ilo

Alcoxicarbonil

-carboxilato de alquilo

Halogenuros
de acilo

-COX

R1
X

Halogenuro de -olo

Halocarbonil
75

Familia
Aminas

Alquenos

Grupo funcional y prioridad

-NH2
C=C

R1

R3
N
R2

R1

R2

R3

R4

Sufijo

Prefijo

-amina

amino

-en + o

en

14

-in + o

in

15

-alquilter

12
13

Alquinos

CC

teres

-O-

Tioteres o
sulfuros

-S-

Halgenos

-X

R X

17

-halo

halo

Nitro

-NO2

R NO2

18

-nitro

nitro

Alquilo

-R

R R

19

-il

--------

R1

R2

R1

R1

R2

R2

16

Alcoxi
Alquiloxi

-alquiltio

-ilo

alquiltio

78

79

80

81

82

83

CH3

CH2

F
COO CH2

Br

HO

CH3

NH2

CH CH CONH2
84

Prof. Jacqueline Pezoa Olivares

85
Prof. Jacqueline Pezoa Olivares

86