Universidade Federal de Sergipe

Departamento de Qumica DQI

Qumica Orgnica I QUI 0072
Docente: Prof Mestra Tarciane Greyci
Apostila Estereoqumica (Parte II)

Compostos MESO
Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre tem quatro estereoismeros. Algumas vezes tm
s trs. Isto acontece por que algumas molculas so aquirais, embora tenham estereocentros
(carbonos quirais).

Ex: 2,3-dibromobutano

Consideraes:
A estrutura A e B no se superpe e so imagens especulares, e por isto, representam um par
de enantimeros.
Quando se desenha a estrutura C e a sua imagem especular D, porm, a situao diferente. As
duas estruturas podem se superpor. Isto quer dizer que C e D no representam um par de
enantimeros. As frmulas C e D apresentam o mesmo composto em orientaes diferentes.
A molcula representada pela estrutura C ou D no quiral, embora tenha tomos tetradricos
ligados a quatro grupos diferentes. So compostos MESO, so aquirais e opticamente inativas.

 Como saber?
1. Girar a imagem especular da estrutura no plano em 180 . Testar se a imagem pode ser
superposta.
2. Traar um plano de simetria no meio da molcula. Se houver plano de simetria, ou seja, se as
duas partes forem iguais, a molcula aquiral e o composto MESO.

Nomenclatura de compostos com mais de um estereocentrocentro

Se um composto contiver mais de um centro quiral, analisa-se separadamente cada

centro. Depois, adotando nmeros , identificamos qual a designao que se refere a
cada tomo de carbono.
Ex:

Analisando o C2:
Teria rotao (S), mas como o H est para frente, inverte para (R).
Analisando o C3:
Teria rotao (S), mas como o H est para frente, inverte para (R).
Esse composto possui nomenclatura: (2R, 3R) 2,3- Dibromobutano.

Referncias
BRUICE, P.Y. Organic Chemistry. 2.nd Edition, Prentice Hall, 1998. CAREY, F.A. Organic Chemistry. 3rd Edition,
McGrawHill,1996.
SOLOMONS, T. W. G. FRYHLE, C. B. Quimica Organica. 8.ed. Editora:LTC, 2005.