LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PARA QUIMICA IND.

OBTENCION DE NARANJA II

REACCION GENERAL.

OBJETIVOS.

• El alumno llevará acabo la obtención de una sal de diazonio y conocerá sus reacciones
típicas.

• Obtendrá un colorante azoico mediante el acoplamiento de una sal de diazonio con un

compuesto aromático activado para una S.E.A.

• Realizará pruebas acido- base para observar si tiene propiedades de indicador.

GENERALIDADES.

Las aminas primarias aromáticas con acido nitroso, HNO2, forman sales de diazonio
relativamente estables, éstas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos
aromáticos, produciendo reacciones de sustitución electrofilica aromática; tales grupos pueden
ser las aminas aromáticas y los fenoles ya que, al contener un anillo permite que las sales de
diazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos coloridos que pueden ser utilizados
como colorantes, llamados azocompuestos o colorantes azoicos.

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general
es Ar- N2+ X -, donde Ar puede ser cualquier radical orgánico aromático, y X- habitualmente un
anión haluro, las sales de arildiazonio sufren una reacción de copulación con anillos aromáticos
activados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar - N=N – Ar´. Las

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reacciones de copulación de las sales de diazonio son sustituciones aromáticas electrofílicas

típicas.

El primer uso de las sales de diazonio fue el producir telas teñidas con coloración
resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solucion acuosa de la sal de
diazonio tras haberlo sido en una solucion del componente de acoplamiento, en lo que seria
una aplicación practica de la reacción de acoplamiento diazoico.

Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo la luz ultravioleta o en el
UV cercano. Esta propiedad esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de
documentos, en este proceso, el papel o la película de plástico eran cubiertos con una sal de
diazonio. Tras ser expuestos ala luz en contacto directo con el documento original (traslucido),
en las zonas no expuestas a la sal de diazonio residual se convertía en un c9olorante azoico
mediante una solucion acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso mas común
usaba el recubrimiento con la sal de diazonio , el componente de acoplamiento y un acido para
inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una
mezcla de agua con amoniaco, lo que forzaba el acoplamiento.

PARTE EXPERIMENTAL

Diazoación o nitratación.

1. Colocar 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml,

adicionar 10 ml de agua y agregar 1 g de acido sulfanilico hasta disolución
total.

2. Colocar la solucion en baño de hielo – sal, adicionar a la mezcla de reacción

10 g de hielo picado, 4 ml de solucion de nitrito de sodio al 10% y 4 ml de
acido sulfúrico al 20%, al cabo de unos minutos se formará la sal de diazonio.

Copulación o acoplamiento.

1. Disolver en un matraz erlenmeyer 0.8 g de β- naftol en 4 ml de hidróxido de

sodio al 10%.

2. Enfriar en baño de hielo- sal hasta 0 – 5 ºC, una vez fría la solucion, adicionar
la salde diazonio, manteniendo la mezcla de reacción de baño de hielo y con
agitación constante.

3. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15 – 20 min.

4. Agregar 4 g de cloruro de sodio, calentar casi hasta disolución completa y

enfriar en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto.

5. Filtrar a vacio, lavar con 2 ml de etanol frio, secar a vacio, pesar el producto
obtenido y tomar punto de fusión.

INVESTIGACION PREVIA:

• Formación de las sales de diazonio.

• Estabilidad de las sales de diazonio aromáticas.

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• Sales de diazonio como agentes electrófilos.

• Condiciones de reacción de sustitución electrofílica de las sales de diazonio con

fenoles y con aminas.

• Efecto del pH en las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de diazonio

con aminas y con fenoles.

• Características estructurales de los colorantes e indicadores.

• Propiedades físicas, químicas y toxicológicas de reactivos y productos.

• Análisis ecológico de los residuos generados en la práctica; clasificación, etiquetado y

contenedor.

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Obtención de naranja II
DIAZOACION
Na2CO3,H2O, ácido sulfanílico

Enfriar, Adicionando Adicionar solucion

hielo picado de NaNO2 al 10% y
H2SO4 al 20%

SAL DE DIAZONIO

COPULACION

En un recipiente se
Dejar reposar y agrega B-naftol +
Calentar a fuego agregar NaCl NaOH 10%
directo hasta disolver

SAL DE DIAZONIO
Precipitar con
hielo/agua enfriando Filtrar a vacio
exteriormente

NaCl, naranja II, R1

reactivos

Lavar con etanol

Líquido
Sólido

Naranja II
B-naftol, ácido
Sulfanílico, etanol

R2

R1: éste líquido contiene apreciables cantidades de producto, por lo cual debe
evaporarse y guardarse el sólido para su uso posterior o su incineración.

R2: absorba el líquido con carbón activado, después de lo cual podrá desecharse por
el drenaje. El carbón activado se manda a incinerar.

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BIBLIOGRAFIA.

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• J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S.A.

México, (1999),
• http://www.wikipedia.com

• http://www.fichasdeseguridad.com

• http://www.toxicologia.cl/descargas/FICHAS.htm

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