PRACTICA 5

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

INTRODUCCION

La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura

qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir
que lo semejante disuelve a lo semejante.

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 ml de
disolvente).

Para realizar pruebas de solubilidad es muy importantes saber seleccionar la

muestra problema, para esta prctica primeramente se seleccionaron 6 muestras
problemas, 3 slidas (azcar, acido benzoico y acetato de sodio) y 3 liquidas
(alcohol, aceite y vinagre), esto con la finalidad de saber cul es la ms soluble
tanto como en los disolventes orgnicos, como en los disolventes activos.

Dando como resultado en disolventes orgnicos y como muestra solida el cido

benzoico, por otro lado como muestra liquida y probada en disolventes activos
resulto el alcohol, es por ello que las dos muestras problemas antes mencionados
se consideran pertinentes para esta prctica.

OBJETIVOS

Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en diversos

reactivos y clasificarlos en los correspondientes grupos de solubilidad.
Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgnicas.

ACTIVIDADES PREVIAS
1.

Completar la siguiente tabla de propiedades de los reactivos que se

utilizara en la prctica, con los siguientes datos:
Nombre
Formul
Peso
Densidad Punto
Punto de
Toxicidad

ter
petrleo

molecular
(gr/mol)

(gr/cm3)

de C6H6

87-114

0,6 y 0,8

Diclorometan
o
Acetato
de
etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Hidrxido de
sodio
Bicarbonato
de sodio
cido
clorhdrico
cido
sulfrico

CH2Cl2

84,933g/mol

de
fusin
(C)
-73 C

ebullicin
(C)
60-89c

Toxicidad aguda:
En contacto con la piel:
irritaciones
Inhalacin de vapores:
Irritaciones en vas
respiratorias.

(-95C)

40 C

toxico

-84

77

Toxico
No toxico
Toxico

C4H8O2

88,11

1,33g/cm
3
0,9

C3H6O
CH4O
C2H6O
NaOH

58.08
32.04
46.07
40.01

0.78
0.81
0.79
2.13

-94
-97.8
-130
318.4

57
64.7
78.3
1388

NaHCO3

84.01

2.159

36.46

1.12
g/cm3

No hierve se
descompone
321 K
(48 C)

No toxico

HCl

H2S04

98,079 g/mo
l

1,84 g/cm

pierde
CO2
247 K
(-26
C)
-3

274 al 100%

Toxico

Toxico, irritante

Toxico

2. Realizar los clculos estequiometricos para preparar las siguientes

soluciones que se emplearan en la prctica:

Hidrxido de Sodio al 5%
Se utiliz 1.2 g de NAOH EN 18.8 ML de H2O para hacer 20 ml

Bicarbonato de Sodio al 5%
1 g de NaHCO3 en 19 ml de H2O para preparar 20 ml


((20ML)

Ac. Clorhdrico al 5%
C1V1=C2V2C1= 37% V1=? C2 = 5 % V2= 20 ml V1= C2V2/C1=
(5%))/((37%))=2.70 ML

3. investigar y clasificar compuestos polares y no polares

La polaridad es una propiedad de las molculas que representa la
desigualdad de las cargas elctricas en ella, por lo que el tipo de enlance
presente es fundamental (ionico o covalente).
Y ademas se halla relacionada a muchas propiedades quimicas entre ellas
la solbilidad. Otro factor importante es la simetria que tenga la molecula
pero eso no requeriremos usarlo.
KMnO4: es polar. Debido a que es un compuesto ionico K+ y MnO4-.
Existen dos cargas puntuales sobre cada ion por lo que existe una
desigualdad en la molecula. Eso la hace soluble en agua que es polar
(polar disuelva a polar, como apolar a apolar).
I2: es apolar, el enace es de tipo covalente, ya que ambos atomos tienen la
misma electronegativdad y ninguno se lleva para si los electrones. Esto
evita que existan diferencias de carga en ella. No es soluble en agua.
La sacarosa: tal vez el caso mas complicado pero de manera simple
podemos decir que los enlaces C-OH, son enlaces que presentantan una
cierta polaridad (enlace covalente polar). Esto produce diferencias de carga
y por ello es soluble en agua. (pero tiene que ver mucho su simetria en 3D y
la formacion de puentes de hidrogeno con el solvente).
Ciclohexano: es un alcano en cual todos sus enlaces son covalentes
(ademas de ser my simetrico) y no hay grandes diferencias de carga. Por lo
que es apolar e insoluble en agua.
Etanol: al igual que la sacaraosa posee un enlace C-OH ( que es covalente
polar) lo que produce diferencias de carga. Es soluble en agua (de otra
manera no se podria preparar un vodka con jugo de naraja).
En resumen ( y de manera sencilla) puedes saber si es polar por dos
cosas:
1) el tipo de enlace que predomina en el. Si es ionico o covalente polar, es
polar, en caso contrario (covalente) es apolar o no polar.
2) su solubiliadad en agua, si es soluble es polar. Si no, es apolar.

MATERIALES
Cantidad
7
2
1
2
1
1
1
1
1

Material
Tubos de ensayo de 16x150
Pipetas graduadas de 5 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Vasos de precipitado de 150 mL
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
Pinzas para tubo de ensayo
Parrilla de calentamiento

REACTIVOS
Nombre
ter de petrleo
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Hidrxido de sodio al 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
cido clorhdrico al 5%
cido sulfrico al 5%
Muestras problema solida (cido benzoico, acetato de sodio, azcar)
Muestras problema liquida (vinagre y aceite)

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Muestra Problema Slida
a) Solubilidad en disolventes orgnicos.
Colocar en tres tubos de ensayo 0.1 g de muestra problema (en este caso acido
benzoico, acetato de sodio y azcar). Agregue 1 mL de disolvente aprobar; agite y
observe (Prueba de solubilidad en fro).
S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milmetro
en milmetro hasta completar 3 mL.

S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en

fro.

S la sustancia fue insoluble en fro caliente la muestra en bao mara hasta

ebullicin y con agitacin constante. Observe si hay solubilizacin o no. S la hay
el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.

Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego en bao

de hielo. Observe si hay formacin de cristales.

Anote sus resultados en la siguiente tabla:

azcar
Disolvent
e

Hexan
o

Cloruro de
Metileno

Aceton
a

Etanol

Metanol

Agua

Solubilida
d en fro

no

si

si

si

si

si

si

Solubilida
d en
caliente

no

si

si

no

no

no

no

Formaci
n de
cristales

no

si

si

si

si

si

si

Acetato
de etilo

Acido benzoico
Disolvent
e

Hexan
o

Cloruro de
Metileno

Solubilida
d en fro

no

si

no

Solubilida
d en
caliente

no

si

no

Formaci
n de
cristales

no

no

si

Acetato
de etilo

Aceton
a

Etanol

Metanol

Agua

Acetato de sodio
Disolvent
e

Hexan
o

Cloruro de
Metileno

Solubilida
d en fro

no

no

si

Solubilida
d en
caliente

no

no

si

Formaci
n de
cristales

no

si

si

Acetato
de etilo

Aceton
a

Etanol

Muestra Problema Lquida

b) Solubilidad en disolventes activos.

(Realice estas pruebas a temperatura ambiente).

Metanol

Agua

Agregue en un tubo de ensayo 3 mL del disolvente activo. Gota a gota agregar la

muestra problema lquida, (este caso se utilizara aceite, alcohol y vinagre)
agitando cada vez que se agrega la muestra y observando si se disuelve o forma
dos fases. Agite y observe. Qu le sucede a la sustancia problema al entrar en
contacto con el disolvente empleado?
Solubilidad en H2SO4 diluido y concentrado. Tomar y agregar con precaucin
aproximadamente 2.0 mL de H2SO4 diluido y depositarlo en un tubo de ensaye.
Poco a poco agregar 3 gotas de muestra problema lquida. Agitar con una varilla
de vidrio. Si se trata de verificar la solubilidad H2SO4 concentrado efectuar el
mismo proceso pero sin agitar el tubo.
Anote sus observaciones.
Siga el diagrama que se encuentra a continuacin para realizar las pruebas de
solubilidad con disolventes activos, utilizando muestra nueva en cada tubo de
ensayo.
Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes activos, llene
el siguiente cuadro.
Aceite
Disolvente

Agua

Hidrxido
de sodio 5%

Bicarbonato
de sodio al
5%

Solubilidad
en fro

no

no

no

Disolvente

Agua

Hidrxido
de sodio 5%

Bicarbonato
de sodio al
5%

Solubilidad
en fro

si

si

si

Ac. Clorhdrico
al 5%

no

Ac.
Sulfrico
conc.
si

Vinagre
Ac. Clorhdrico
al 5%

si

Ac.
Sulfrico
conc.
no

DIAGRAMA DE FLUJO
SOLUBILIDAD

Muestra solida

Muestra lquida

Muestra lquida

Disolvente
orgnicos

Disolventes
activos

H2SO4 diluido y
concentrado

Colocar 0.1 g de
muestra problema

3 mL de
disolvente activo

Colocar en un
tubo de ensayo 2
mL H2SO4 diluido

1 mL de
disolvente a
probar

Gota a gota
agregar muestra
lquida

Agregar 3 gotas
de muestra
lquida

Agitar y observar

Agitar

Agitar y observar

Agregar mililitro
en mililitro, hasta
completar 3 mL

Observar si se
disuelve o forma
dos fases

Efectuar el mismo
proceso pero sin
agitar para el
H2SO4

Calentar la
muestra en bao
mara

Observar si hay
formacin de
cristales

ACTIVIDADES

1. Explique la solubilidad como fenmeno fsico.

R: La solubilidad es la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en
una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa
como gramos de soluto por cada 100 cm3de disolvente a una temperatura
dada

2. Relacin entre solubilidad y estructura molecular.

R: La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente.
Cuando las fuerzas que interactan entre las entidades elementales del soluto y el
disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de
interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo
tanto la Solubilidad del soluto en el disolvente. Existe una regla: lo semejante
disuelve lo semejante Los solutos polares se disuelven generalmente en
disolventes polares y los poco polares en disolventes apolares

3. Explique la relacin Polaridad y solubilidad.

R: Como ya antes se haba mencionado la polaridad esta relacionada con la
solubilidad. Se puede hacer cita de la frase las sustancias semejantes se3
disuelven entre si. Significa que los solutos polares disuelven a los polares y los no
polares a los no polares.
4. Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
R:La solubilidad es directamente proporcional a la magnitud de las fuerzas
intermoleculares estas fuerzas interactan con el soluto y de esta interaccin
depende la solubilidad

5. Cules son los disolventes activos ms comunes?

6.
R:Tolueno, xileno, acetato de etilo, acetato de butilo, acetona,

CONCLUSIONES
En esta practica se llevaron acabo pruebas de solubilidad con varios
disolventes que reaccionan de manera diferente dependiendo si la muestra
es soluble en frio o caliente y se poda observar las formacin de cristales de
pasarlo de un medio donde haba calor a un medio donde haba frio .
BIBLIOGRAFIA

Mara, C., Luis, E., (2008). Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Mxico
D.F.: Instituto Politcnico Nacional.
Benjamn, P., Leticia, C., (2005). Practicas de Orgnica I. Mxico: Instituto
Tecnolgico de Toluca.