ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Laboratorio de
Qumica Orgnica
Prctica 6. Sintesis de la Acetanilida
Andrea F. Barcia Quim

Escuela Superior Politcnica del Litoral

Laboratorio de Qumica Orgnica
1. TTULO DE LA PRCTICA: Sntesis de la Acetanilida
ESTUDIANTE: Andrea F. Barcia Quim
PARALELO: 1
PROFESOR: Ing. Vctor Del Rosario
OBJETIVO

Realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida.

Acetilacin de la anilina con el cido actico glacial.

3. TEORIA
La sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante
reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado de
complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la sntesis de
compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la
qumica orgnica.
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre
de marca antifebrin.
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con
anhdrido actico.
Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de
autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la
mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar
barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como
acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de
alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros
medicamentos y sus intermedios.
Es el frmaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;1 est en la misma clase

de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente

figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre.
En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms
txica en estas aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima
instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha sido
reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en particular acetaminofn, que es
un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo
estudio.
4. MATERIALES
Equipo de la prctica:

Matraz Enlenmeyer de 250mL; 500mL.

Pipetas volumtricas.

Pera.

Equipo de filtracin al vaco y por gravedad.

Embudo Buchner y embudo normal de cristal.

Papel de filtro normal y plegado.

Matraz de filtracin.

Soporte universal.

Agitador de vidrio.

Vidrio reloj.

5. SUSTANCIAS

4.5mL de cido clorhdrico (HCl).

6.5mL de anhdrido actico.

5mL de anilina.

Agua destilada.

Hielo (para el bao de hielo.

6. PROCEDIMIENTO
a)

Adicionar 100mL de agua destilada en un matraz Enlenmeyer de 250mL.

b)

Pipetear 4.5mL de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.

c)
Con otra pipeta coger 5mL de anilina y colocarlos en el matraz con la solucin, agitar
hasta lograr toda la disolucin de la anilina. (Figura 6.1.).

Figura 6.1. Solucin de anilina con HCl y agua destilada.

d)

Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.

e) Aadir 6.5mL de cido actico, a la solucin filtrada, agitar por un momento y luego
dejar reposar por un par de minutos. 10 minutos. (Figura 6.2.)

Figura 6.2. Solucin de anilina con HCl, agua y cido actico.

f)

Calentar la solucin en bao Mara. (Figura 6.3.)

Figura 6.3. Calentamiento de la solucin en bao Mara

g)
Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitacin de
500mL con hielo, el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
h)
Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada helada, tres lavadas de 25mL. (Figura
6.4.).
Figura 6.4. Filtracin del precipitado con los baos de agua fra.

i)
Filtrar nuevamente la muestra al vaco para obtener el producto
puro. (Figura 6.5)

Figura 6.5. Cristales de Acetanilida.

2. DATOS
Debido a que esta prctica fue cualitativa se presentaran datos de observacin. Esto
ser dado en las tablas a continuacin.

ACCIN

DESCRIPCIN

Al agregar anilina a la solucin de agua y

HCl.

La solucin se torn de color amarillo oscuro.

Al filtrar por gravedad.

Se observ que en el papel filtro quedaron

residuos slidos.

Al aadir a la mezcla, cido actico, y agitar.

Se pudo apreciar que la solucin amarillo oscuro

se torn casi blanca con un precipitado blanco.

Al calentar la solucin en bao Mara.

Se pudo observar que a medida que pasaba el

tiempo, la solucin se tornaba de color amarillo
oscuro nuevamente y el precipitado se disolvi.

Al colocar en el bao de agua con hielo.

Se form un precipitado blanco con cristales

blancos.

Al filtrar el precipitado nuevamente.

Se observ en el papel filtro un precipitado

blanco y hmedo.

Ultima filtracin

Se observ un polvo seco de color blanco.

Tabla # 1. Datos cualitativos

3. RESULTADOS
REACCION

DESCRIPCION
El producto final estaba compuesto por cristales muy ligeros y muy
livianos. Posean un color blanco transparente y tenan una similitud
con la escarcha utilizada para trabajos manuales. Es inoloro

10. OBSERVACIONES
Esta prctica me pareci muy interesante ya que aprendimos a sintetizar un nuevo producto
orgnico, adems que existen diferentes procesos para crear nuevos productos, como el que
aprendimos en esta prctica, el cual se trataba de la acetilacin de aminas, en el cual una
amina, en este caso la anilina, es tratada con anhdrido de cido, en este caso el cido
actico, para as formar el nuevo compuesto, la acetanilida. Adems que mejorar la pureza
de un compuesto es un trabajo algo montono ya que se debe repetir la misma operacin
varias veces, el cual se trata de armar el sistema de filtracin y lavar la muestra con agua
fra varias veces, para as aumentar su pureza, adems de calentar y enfriar. En general esta
prctica nos sirve de mucho, ya que este tipo de experimentos, realizaremos a lo largo del
desarrollo de nuestra carrera, por lo tanto debemos saber estas cosas bsicas, para en el
futuro poder realizar un buen trabajo.
11. RECOMENDACIONES
Como recomendacin para esta prctica se debe decir que cada uno de nosotros debemos
investigar antes de comenzar una prctica acerca del tema a tratar en la misma, en este caso
se deba leer acerca de la sntesis de la acetanilida.
12. CONCLUSIONES
Despus de haber realizado la prctica de laboratorio y realizado las observaciones
correspondientes, se puede concluir que los objetivos planteados al inicio de esta prctica
fueron cumplidos, ya que aprendimos a sintetizar un nuevo compuesto, por medio de un
proceso llamado acetilacin de amidas, el cual se explica en los resultados de este reporte.
Al ser una sntesis necesita de sustratos para formar el producto, estos sustratos son la
anilina y el cido actico, los cuales forman la acetanilida. Cabe recalcar que en esta
prctica confirmamos que la sntesis de un compuesto orgnico es un proceso un poco largo
ya que se desea conseguir la mayor pureza posible del producto, para as poder realizar la
prctica con xito y cumplir con los objetivos propuestos.
13. FUENTES DE CONSULTA

Sntesis Qumica, http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/sintesis.pdf, consultado en

Junio del 2011.

Sntesis
de
acetanilida,
http://
agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf, consultado en Junio del
2011.

ANEXO A
Preguntas
a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin para la obtencin de la acetanilida?
El mecanismo seguido por la reaccin para la obtencin de la acetanilida es el
siguiente:

b) Qu sustancia utilizamos como catalizador en la reaccin de sntesis?

Se utiliz como catalizador el cido clorhdrico (HCl).
c) Para qu utilizamos el acetato de sodio y el carbn activado en el proceso de
sntesis?

El carbn activado se utiliza para purificar la acetanilida y el acetato de sodio se

utiliza para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amino recupere su
nucleofilidad y ataque al carbonilo.
d) Cul es el comportamiento de la anilina cido o bsico?
La anilina acta como cido, ya que le cede un catin o protn hidrgeno al cido
actico.
e) Qu producto de la reaccin es el responsable del pH de las aguas madres?
La acetanilida es menos bsica debido al grupo carbonilo porque disminuye la
disponibilidad del par de electrones del nitrgeno con un pH de 4 5 (colores
anaranjado y rojo).
f) A partir de la anilina obtener 4 - bromo 3 nitro anilina, haga la reaccin.
La reaccin es la siguiente:

Anilina

4 bromo 3 nitro anilina

g) Calcule el rendimiento terico de la reaccin de la prctica.

anilina V anilina =manilina

entonces

anhidrido V anhidrido=manhidrido

entonces

93.13

1,0217

( cmg ))( 5 mL )=m

( ( ))
1.08

anilina

g (
6.5 mL )=7.02 g
cm 3

( molg ) anilina 135.17 ( molg ) acetanilida

=5.11 g

5.11 g anilina xg acetanilid a

x=7.42 g acetanilida

102.1

( molg ) anhidrido actico 135.17( molg ) acetanilida

7.02 g anhidrido actico xg acetanilida

x=9.29 g acetanilida
Como la cantidad de gramos de anilina es menor que la cantidad de anhdrido
actico para formar acetanilida, la anilina se consume ms rpido por lo tanto este es
el reactivo limitante y el rendimiento es el siguiente, teniendo como masa de la
muestra 5.35g:
%rendimi ento=

g
100=72.1
( 5.35
7.42 g )

h) Cul es el punto de fusin de la acetanilida?

Punto de fusin de la acetanilida: (113115)C (235239)F.