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Professores:
Prof. Dr Ctia Ornelas Megiatto
Prof. Dr. Luiz Carlos Dias
Prof. Dr. Fernando Coelho
Nomes:
Bianca Alves
RA: 148360
Rafael B. Porto
RA: 149388
1. Introduo
A quitina um polissacardeo estrural encontrado no exoesqueleto de
invertebrados, como crustceos e insetos. um homopolmero formado por apenas
um tipo de monmero- unidos por ligaes glicosdicas (1-4) em cadeiras lineares
com resduos da N-acetilglicosamina
[1]
2. Objetivos
Sintetizar do cloridrato de glicosamina a partir de um polissacardeo estrutural
extrado de um resduo natural e caracterizar o produto por Infravermelho, RMN
e Espectrometria de Massas.
3. Procedimento Experimental
As cascas de camaro foram lavadas e pesadas, totalizando 106,03 g.
Foram ento colocadas num Erlenmeyer de 1 L juntamente com 700mL de HCl
0,5 molL-1. Essa mistura foi agitada durante 3h30min. A soluo foi ento filtrada
com uso de peneira e as cascas lavadas com gua destilada e secadas. A
soluo cida foi descartada. Essa etapa foi determinante para remoo dos
minerais presentes na casca do camaro.
Aps serem colocadas em balo de fundo redondo de 1 L, adicionou-se
400 mL de NaOH 1 molL-1. A mistura foi mantida sob refluxo durante 2h,
utilizando banho de leo. A quitina foi ento filtrada na peneira, lavada com gua
destilada, secada e guardada na geladeira por uma semana. Etapa essencial
para remoo de protenas e corantes.
Para a obteno do cloridrato de glicosamina, 25,11 g de quitina bruta foi
colocada num balo de fundo redondo de 500 mL com cerca de 120 mL de HCl
concentrado. Foi montado um refluxo mergulhandose uma mangueira
(conectada sada do condensador) em soluo de KOH 10% para neutralizar
os vapores de HCl liberados durante reao. Utilizando-se um frasco lavador
para impedir que a soluo bsica tivesse refluxo direto no meio reacional. A
reao ficou sob refluxo por 2h a 90C.
Para purificar, utilizou-se 10 mL de gua e trs esptulas de carvo ativado
que foram adicionados mistura, que foi conduzida a 60C sob agitao por 30
min. A mistura foi filtrada e como a soluo se apresentou esverdeada e o
processo foi feito novamente. A soluo foi guardada por uma semana em
geladeira.
Os cristais formados foram filtrados e secos em alto vcuo durante 2h. O
produto foi pesado (5,21g) e seu rendimento calculado. Caracterizou-se por
espectroscopia de infravermelho, massas e RMN de 1H e 13C.
4. Resultados e Discusso
Para melhor entendimento, possvel dividir o projeto em trs etapas: Extrao
cida, extrao bsica e Hidrlise da N-acetilglicosamina. Abaixo, veremos as
reaes envolvidas, bem como seu mecanismo completo e o clculo do balano
de massa.
4.1.
4.2.
Estequiometria e Rendimento
% =
25,11
100
106,5
1mol de cloridrato
215,63 g/mol
5,21 g
100
Devido
vrias
seja mais estvel. Isso faz com que esse hidrognio em posio equatorial seja
menos blindado e aparea em regies maiores em ppm.
[3]
5. Concluso
A obteno de cloridrato de glicosamina a partir da quitina extrada das
cascas de camaro uma metodologia que tende a crescer, apesar de
oferecer um rendimento, relativamente baixo (20%).
A rota sinttica aplicada utiliza um resduo como material de partida para
obter um frmaco muito utilizado, o que de extrema importncia para os
interesses da qumica verde.
6. Referncias Bibliogrficas
1- VOET, Judith G.; PRATT, Charlotte W. (Coaut. de); VOET, Donald. Fundamentos
de bioqumica: a vida em nvel molecular. 2. ed. Porto Alegre, RS:
Artmed, 2008. p. 212
2- Moura, Cataarina; Muszinki, Patrcia et. al. Quitina e Quitosana
produzidas a partir de resduos de camaro e siri: avaliao do processo
em escala piloto, Rio Grande,RS, 2006, p 35-47.
3- VOET, Judith G.; PRATT, Charlotte W. (Coaut. de); VOET, Donald.
Fundamentos de bioqumica: a vida em nvel molecular. 2. ed. Porto
Alegre, RS: Artmed, 2008. p. 1162.