Qumica Orgnica III

Tema 2 Problemas Aminas

1. En las siguientes estructuras, clasifique a cada amina como 1, 2 o 3 o sal de amonio y
de un nombre comn o IUPAC:
H

a)

NH2

d)

c)
N
NH2

b)

CH3

+
_
N(CH2CH3)4 Cl
e)

j)

+
NH3
Cl

NH
N

f)

i)

CH3-CH2-CH2-NH2
CH3

g)

h)

CH3

k)

CH3

l)
H

CH3

2. Trace las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC y diga el tipo de
amina 1, 2, o 3 o sales de aminas.

a)

b)
N-metil ciclohexilamina

N,N-dietil anilina

e) cloruro de
n-butilamonio

f)

difenil amina

g)

c) bencilamina

2-butanamina

d)

sulfato cido de
trietilamonio

h) acetato de piridinio

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3. Proponga estructura y nombre para las siguientes aminas

b) una amina secundaria alifatica aromtica

a) una amina alifatica heterociclica

d) una amina aliftica primaria de cadena lineal

c) una sal de una amina secundaria

4. Disponga en orden decreciente de basicidad a las siguientes aminas:

a) metil amina,

etil amina

b) metil amina,

dimetil amina

c) ciclohexil amina,

anilina

propil amina
y trimetil amina

y metil amina

d) o-nitro anilina,

m-nitro anilina

e) p-nitro anilina,

p-hidroxi anilina y p-bromo anilina

f) pirrol,

piridina,

y p-nitro anlina

anilina

5. Para cada compuesto, diga cul de los dos tomos de nitrgeno es ms bsico.
H
a)

CH3

d)
CH3

CH3
b)

CH3

Br
N+
CH
CH3 3

CH3

e)

NH2

N
H

NH2

c)
H

NH2

f)

CH3

6. En c/u de los siguientes pares Cul compuesto es ms bsico?

CH3 - NH2

NH2

NaOH

a) metil amina o hidrxido de sodio

CH3- CH2- NH2

b) anilina o etil amina

O
CH3- CH2- NH2

CH3- CH2- C - NH2

c) etil amina o propanamida

(CH3- CH2)2 NH

(CH3- CH2)3 N

c) dietil amina o trietil amina

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7. De los productos de reaccin de las siguientes aminas con cidos:

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- NH2
a) n-pentil amina + cido clorhdrico
(CH3)3 N
b) trimetil amina + cido sulfrico

c) pirrol + cido actico

HCl

H2SO4

CH3 - COOH

8. De la materia prima indicada obtenga la amida correspondiente

a)

NH2

O
CH3

NH2

b)

CH3

Cl

d)

c)

OH

O-CH3

CH3 - NH2

9. Completar el mecanismo de reaccin

O
NH2
O

Cl

+ NH

+
O
Anilina

Cl

CH3 -CH2 - NH2

CH3

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10. Cmo podran elaborarse los siguientes compuestos a partir de benceno, usando en
algn momento una reaccin de desalojamiento o de copulacin de una sal de diazonio?
a) Reemplazo del grupo diazonio por yoduro
_
+
N2
Cl

COOH
?

COOH

b) Reemplazo del grupo diazonio por bromuro

?

N2

COOH
_

+
Cl

HOOC

Br

c) Reemplazo del grupo diazonio por cianuro

CN
N2

+
Cl

O2N
NO2

Reacciones de copulacin

a)

N2

+
_

OH

G act
HO

Cl

CH3

b)
N2

+
Cl

G act

_ +

HO

c)
N2

+
_
Cl

G act