Exp n1. Preparacin del cido acetil saliclico.

En la primera experiencia de la prctica se prepar cido acetil saliclico partiendo

de cido saliclico y anhdrido actico, finalizada la preparacin de la aspirina se
pes una vez secaby el peso arrojado por la balanza fue de 2.286 gr siendo el
porcentaje de rendimiento de 43.76% (ver apndice), resultado apreciablemente
bajo a lo esperado tericamente, es decir 5.234 gr de muestra (ver apndice), este
notable margen de error puede justificarse a errores durante la preparacin del
cido acetilsaliclico, bien sea por una acetilacin incompleta al mezclar el cido
saliclico y el anhdrido actico, o por la hidrlisis del producto al momento de lavar
los cristales ya que el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y
cido saliclico, a la concentracin de los reactivos empleados o bien por errores por
parte del analista en cuanto al juicio de las mediciones y observaciones durante la
ejecucin del trabajo experimental.
Exp n2. Ensayo de solubilidad de cidos carboxlicos.
Una vez llevado a cabo este ensayo se observ que la solubilidad de los cidos
carboxlicos usados en la experiencia arroj el siguiente reporte para la solubilidad
en agua: siendo solubles en la misma los cidos actico y ctrico, mientras que los
cidos salicilico y benzoico fueron insolubles. Esto es debido segn Morrison y Boyd
(1998), la solubilidad en agua de los cidos carboxlicos se debe a los puentes de
hidrgeno entre el cido y el agua. Los primeros son miscibles en agua, el cido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son insolubles. El aromtico
ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener
una solubilidad apreciable en el agua.
Por ende la estructura de los cidos actico (dos carbonos) y ctrico (cinco carbonos
y tres grupos hidroxilo), favorece en su solubilidad, tal como se observ en la
experiencia, a diferencia de los cidos saliclico y benzoico. Seguidamente al
adicionar hidrxido de sodio (NaOH) a los cada uno de los cidos en medio acuoso
(anteriormente se adicion agua) se apreci que cada uno de los tubos present
una solubilidad total, esto se explica segn Wade (2004) a que una base fuerte
puede desprotonar completamente a un cido carboxlico, obtenindose la sal
correspondiente. Las sales de cidos carboxlicos tienen propiedades muy diferentes
a la de los acidos, incluyendo su mayor solubilidad en agua.
Exp n3. Reacciones de cidos carboxlicos.
A) Reacciones con sales de cidos dbiles.
Luego de finalizada la adicin de Na2CO3 al tubo de ensayo que contena cido
actico se observ la formacin de la sal correspondiente acompaada de
desprendimiento de gas. Esto se explica segn Carroz (1997), a la acidez de los
cidos carboxlicos la cual es atribuida a su facilidad para desprender un protn
(H+). Los cidos carboxlico son capaces de reaccionar con sales de cidos dbiles,

tales como Na2CO3, para formar la sal respectiva, para efectos de la prctica, el
acetato de sodio. Segn Morrison y Boyd (1998), el comportamiento de estas
reacciones se puede utilizar para la identificacin y separacin de cidos
carboxlicos. En otras palabras, la sal de cido actico es soluble en agua, sin
embargo queda comprobada su acidez por el burbujeo de CO2.
B) Esterificacin.
Para comprobar la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos se prepar una
solucin de cido actico y alcohol amlico en medio cido (H2SO4), al someter al
calor la solucin se intensific en color y se percibi que del tubo de ensayo eman
un olor agradable parecido al chicle, esto es debido segn Wade (2004), a que la
esterificacin de Fischer convierte a los cidos carboxlicos y alcoholes en steres
por sustitucin nucleoflica en el grupo acilo, catalizada por un cido. El olor
percibido se explica a que los steres, derivados de cidos carboxlicos,
generalmente, presentan olores agradables (Carroz, 1997), tal como se evidenci
con el acetato de amilo.
Posteriormente al adicionar el Hidrxido de sodio se observ la formacin de dos
capas, esto es debido segn Carroz (1997), a que la reaccin de un cido carboxlico
con un alcohol es reversible, por lo que el rendimiento no es ptimo, la reaccin de
los steres con el agua (hidrlisis) regenera el cido carboxlico, la cual si ocurre en
medio cido regenera nuevamente el cido y el alcohol, si la hidrlisis es alcalina es
irreversible y es iniciada por una base, reactivo fuertemente nuclfilo que se
adiciona al grupo acilo, lo que genera una sal de cido carboxlico y regenera el
alcohol. Las dos capas observadas en la experiencia se debe a la formacin del
acetato de sodio insoluble en el alcohol amlico.
C) Oxidacin de Reactivo de Tollens.
El ensayo con el reactivo de Tollens se aplic en los cidos frmico y actico
respectivamente, se observ que para el cido frmico primeramente ocurri un
cambio de coloracin de amarillo a marrn, luego hubo desprendimiento de gas y
finalmente se observ la formacin del espejo de plata, contrariamente, para el
cido actico hubo desprendimiento de gas, formacin de precipitado y al calentar
se volvi incolora la solucin

Conclusiones
1. El porcentaje de rendimiento del cido acetilsaliclico preparado presenta un
porcentaje de rendimiento de 43.76%. Se obtuvieron 2.286 gr de muestra en
discrepancia a los 5.223 gr esperados tericamente.
2. Los cidos actico y ctrico fueron solubles en agua a diferencia de los cidos
benzoico y saliclico. Al adicionar hidrxido de sodio a cada uno de los cidos en

medio acuoso cada de una de las sales de cada cido carboxlico fueron solubles en
agua.
3. El desprendimiento de CO2 en la formacin de acetato de sodio a partir de cido
actico e hidrxido de sodio comprueba la acidez del mismo a nivel de laboratorio.
4. El acetato de amilo presenta un olor agradable (chicle) siendo su reaccin
reversible, en presencia de hidrxido de sodio se formaron dos capas
correspondientes al acetato de sodio y el alcohol amlico.
5. El cido frmico en presencia del reactivo de Tollens y calor form un espejo de
plata a diferencia del cido actico.
Pag morrison y boyd 806, 807
Pag wade 909, 910, 922
Pag Carroz 367, 368, 381, 382, 391