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TRABAJO DE APLICABILIDAD
FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Agosto de 2016
Versin: 1.0
INFORMACIN BSICA
NOMBRE DE LA PRCTICA:
Escrito inicial
PRCTICA
No
.:
8
ASIGNATURA: Qumica Orgnica
TEMA DE LA PRCTICA: reconocimiento de grupos funcionales en paracetamol
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Qumica Organica
x
TRABAJO
TRABAJO GRUPAL:
INDIVIDUA
L: CONTENIDO DE LA GUA
TITULO: reconocimiento de grupos funcionales en el medicamento paracetamol por
medio de pruebas indicadoras de aromticos, alcohol y aminas en el laboratorio de
qumica orgnica.
INTEGRANTES:
Elkin Cortez
Jonathan Garcia
Luis Gacharn
Felipe Rivera
RESUMEN
Mediante esta prctica se llevarn a cabo procesos de identificacin de grupos
funcionales especficos tales como aromticos aminas y alcoholes presentes en el
medicamento paracetamol que es un analgsico y antipirtico eficaz para el control del
dolor leve o moderado, tambin es eficaz para el tratamiento de la fiebre, como la
originada por infecciones virales, la fiebre pos vacunacin, etctera. Este medicamento
es de importancia e inters ya que es usado en nios y adultos en procesos pos
quirrgicos. Se pretende validar la presencia de los grupos funcionales mencionados
anteriormente.
MATERIALES Y REACTRIVOS
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MARCO TEORICO
1. LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus
propiedades qumicas son diferentes, esto es porque el grupo hidroxilo (OH) de su
estructura tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo
(benceno) como en el fenol, a cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas,
ramificadas y cclicas), como en el 2-pentanol, ntese estas diferencias en la figura 1.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
2-pentanol
OH
2,3butanodiol
Fenol
OH
Resorcinol
OH
Pirogalol
ciclopentanol
Alcoholes
Fenoles
Figura 1. Ejemplos de alcoholes y fenoles.
Estructura
Cdigo: GRL-006
Versin: 5.0
ALCOHOLES
FENOLES
Presencia del grupo hidroxilo OH
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Slidos y lquidos.
Slidos y lquidos.
Tienen puntos de ebullicin altos comparados con los
hidrocarburos de masa semejante debido a las interacciones
Punto de ebullicin por puente de hidrogeno que pueden formar por lo que se
necesita
mayor
energa
para
vencer
estas
fuertes
interacciones.
Los alcoholes con pocos tomos Poco
solubles
en
agua,
de carbono son solubles en solubles
en
solventes
Solubilidad
agua y a medida que aumenta orgnicos.
su
cadena
la
solubilidad
disminuye.
Son cidos y bases muy dbiles, Son ms cidos que los
ms dbiles que el agua.
alcoholes y que el agua
Acidez
debido a la estabilidad por
resonancia del ion fenxido.
Reacciones como cido o
Reaccionan
con
bases
fuertes
como
el
NaOH
para
base.
formar fenxidos.
Conversin a halogenuros de
Reacciones de sustitucin
alquilo. Conversin de
electroflica en el anillo
alcoholes en steres
aromtico: actan como
Reacciones de deshidratacin
orientadores ortopara.
de alcoholes para formar
de
teres
alquenos (catalizador cido) o Formacin
(sntesis de Willianson.
para la formacin de teres.
Reacciones de oxidacin:
Oxidacin: Los alcoholes
los difenoles se oxidan a
primarios se oxidan a
Reacciones
quinonas en presencia de
aldehdos si se usa un
oxidantes suaves.
oxidante dbil como el
PCC/CH2Cl2, si se usa un
agente oxidante ms fuerte
como el permanganato o
dicromato el alcohol se oxida
a cido carboxlico, los
alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas y los
alcoholes terciarios no se
oxidan.
TABLA 1. Propiedades de alcoholes y fenoles.
2. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Los alcoholes pueden sufrir oxidacin para producir compuestos carbonlicos, los
alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos
(coloracin azul clara); los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas (coloracin azul
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OXIDACION DE FENOLES
Los fenoles presentan una forma un poco diferente a los alcoholes alifticos; por
ejemplo, reaccionan con Cloruro Frrico formando complejos coloreados (Martnez J.C,
1996). En esta reaccin el Fe se une al grupo fenxido. Los iones fenxido son an ms
reactivos que los fenoles hacia la sustitucin electroflica aromtica, ya que tienen una
carga negativa que reaccionan con electrfilos (en este caso Fe) para formar complejos.
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Esta
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respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrgeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro
(formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloracin, la coloracin obtenida es azul, color caracterstico del complejo formado de
hierro y fenol.
REACCION DE FENOL CON CLORURO FERRICO
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Producto C
Producto D
Color amarillo.
Color azul oscuro.
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Teniendo en cuenta los datos anteriores diga cul es la naturaleza del producto C y D,
explique su respuesta y realice la formula estructural de cada compuesto.
Producto(C):___________________________________________________________________________
___
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
Formula estructural producto C
Nombre: _______________________________
Producto(D):__________________________________________________________________________
____
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
Formula estructural producto D
Nombre: _______________________________
2. Teniendo en cuenta la respuesta anterior investigue los usos y/o aplicaciones ms
importantes para los productos C y D (tenga en cuenta su carrera profesional).
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3. Mencione las fuentes consultadas que utilizo para realizar la consulta previa, (Citar con
normas APA).
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Cloruro de zinc
H302-H314H335H410
P273P280P301+P330+P331P305+P351+P338
cido Ntrico
Cloruro de Hierro III (Cloruro Frrico)
H290H314H272
H302-H315-H317-H318
P280P260P301+P330+P331P280-P302+P352-P305+P351+P338
P305+P351+P338
Dicromato de potasio
H340H350H360FDH272H330H301H312-H372H314H334-H317H410 P201
P280P301+P330+P331-P305+P351+P338P304+P341-P308+P313
Frases H
H225:___________________________________________________________________________________
_
H272:___________________________________________________________________________________
_
H290:___________________________________________________________________________________
_
H301:___________________________________________________________________________________
_
H302:___________________________________________________________________________________
_
H311:___________________________________________________________________________________
_
H312:___________________________________________________________________________________
_
H314:___________________________________________________________________________________
_
H315:___________________________________________________________________________________
_
H317:___________________________________________________________________________________
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H318:___________________________________________________________________________________
_
H330:___________________________________________________________________________________
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H334:___________________________________________________________________________________
_
H335:___________________________________________________________________________________
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H336:___________________________________________________________________________________
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H340:___________________________________________________________________________________
_
H341:___________________________________________________________________________________
_
H350:___________________________________________________________________________________
_
H360FD:________________________________________________________________________________
__
H372:___________________________________________________________________________________
_
H373:___________________________________________________________________________________
_
H410:___________________________________________________________________________________
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Frases P
P201:___________________________________________________________________________________
_
P210:___________________________________________________________________________________
_
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P233:___________________________________________________________________________________
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P260:___________________________________________________________________________________
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P273:___________________________________________________________________________________
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P280:___________________________________________________________________________________
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P309:___________________________________________________________________________________
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P310:___________________________________________________________________________________
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P315:___________________________________________________________________________________
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P403:___________________________________________________________________________________
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_
P302+P352:____________________________________________________________________________
___
P304+P341:____________________________________________________________________________
___
P308+P313:____________________________________________________________________________
___
P305+P351+P338:______________________________________________________________________
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_________________________________________________________________________________________
P301+P330+P331:______________________________________________________________________
____
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PALABRAS CLAVE *
Alcoholes, fenoles, oxidacin, sustitucin nucleoflica.
METODOLOGA
Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener desde el inicio sus
elementos de bioseguridad: Guantes, Tapabocas* y bata).
Entrega de consulta previa.
Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que
tengan los estudiantes.
Explicacin por parte del procedimiento por parte del docente
Entrega de material.
Ejecucin de la prctica.
Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
Entrega del material e informes.
Nota: Los docentes pueden realizar actividades anexas que permiten retroalimentar o
evaluar el proceso de la gua, las cuales van acorde a los criterios de evaluacin
presentadas en la rbrica. Estas actividades se realizarn en cualquier momento de la
sesin prctica, segn lo defina el docente.
*El tapabocas deber corresponder al solicitado dentro del listado de material
estudiante, el cual corresponde al riesgo de la sesin prctica.
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR
Materiales y Equipos
Reactivos
Materiales Estudiante
10 Tubos de ensayo
4mL Etanol
Bata blanca manga larga
1 Gradilla
4mL Alcohol Isoproplico
Guantes de nitrilo
1 Micro esptula
4mL Alcohol ter-butlico
Tapa bocas
1 Pipeta graduada de 5 ml
1g Fenol
Gafas de seguridad
1 Pipeteador
3 mL Reactivo de Lucas
Gua
1 Pinza para tubo de ensayo
3 mL Mezcla nitrocrmica
Sharpie
UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN
MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADMICA
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4 Pipetas Pasteur
Cdigo: GRL-006
3 mL Cloruro Frrico 5%
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Paos absorbentes o
limpin
1 Escobilla
4 ml muestra problema de
alcohol
PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO
ESPECIALIZADO.
Usar los elementos de proteccin (bata, guantes y mono gafas) durante toda la prctica.
Recuerde siempre todas indicaciones de prevencin y seguridad expuestas durante la
sesin de bioseguridad.
Revise su rea de trabajo al ingresar al laboratorio.
Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a realizar y nunca descuide
montajes o equipos durante su funcionamiento.
Lavar cuidadosamente todo el material al iniciar y al finalizar la prctica.
NUNCA corra o juegue en el laboratorio, puede ocasionar un accidente.
No ingiera alimentos o bebidas en el laboratorio.
Antes de manipular los reactivos tenga en cuenta las indicaciones de peligro y prudencia
(Frases H y P) consultadas.
Cuando opere materiales y/o equipos cercirese de conocer su funcionamiento. De lo
contrario solicite asistencia.
MUJERES EN EMBARAZO O CON SOSPECHA DE ESTARLO DEBEN INFORMAR AL
DOCENTE Y SOLICITAR CON EL CARNET LA MASCARA DE GASES PARA
PARTICIPAR EN LA PRCTICA.
Cuando utilice la plancha de calentamiento, mechero u otros materiales calientes tome
las precauciones necesarias: Cables, mangueras y otros elementos se pueden quemar
accidentalmente.
Disponga todos los residuos en los colectores o canecas correspondientes. No los
deseche calientes.
En caso de presentarse algn incidente o accidente informar inmediatamente al
docente.
Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado
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PROCEDIMIENTO A UTILIZAR
Tubo1
0,5mL
Etanol
Tubo2
0,5mL
Alhocol
Isoproplico
Tubo3
0,5mL
Alcohol
Terbutlico
Tubo4
0,5g
Fenol
Tubo5
0,5mL o g
Muestra
Problema
Adicionar
0,5mL del reactivo de Lucas
Agitar
fuertemente
Registrar tiempo de
reaccin
(turbidez
)
Agitar
fuertemente
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Versin: 5.0
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Tubo1
Tubo2
0,5 mL
Alhocol
Isoproplico
0,5 mL
Etanol
Tubo3
0,5 mL
Alcohol
Terbutlico
Tubo4
Tubo5
0,5 mL o g
Muestra
Problema
0,5g
Fenol
Agregar
3 gotas de mezcla nitro crmica
Agitar
Registrar
Observaciones
0,5 mL
Etanol
Tubo1
Tubo2
0,5 mL
Alhocol
Isoproplico
Tubo3
0,5 mL
Alcohol
Terbutlico
Tubo4
Tubo5
0,5 mL o g
Muestra
Problema
0,5g
Fenol
Registrar
Observaciones
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Lozano L. (1993), Manual de Laboratorio Qumica Orgnica UIS.
Martnez J.C., Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de
Qumica. Universidad Nacional de Colombia.
McMurry, J. (2008), Qumica Orgnica. Sptima Edicin. Cengage Learning. Mxico.
ELABOR
REVIS
Firma:
Firma:
Nombre:
Docentes
de Nombre: Lic. Csar Andrs
laboratorio de Qumica y Gutirrez Zapata
Bioqumica
Fecha: Julio de 2016
Fecha: Julio de 2016
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APROB
Firma:
Nombre:
Ing.
Claudia
Patricia Fernndez Arvalo
Fecha: Julio de 2016
Pgina 16 de
Cdigo: GRL-006
Versin: 5.0
INFORME DE LABORATORIO
ESTUDIANTES:
ASIGNATURA:
GRUPO:
NOTA:
CARRERA:
TRABAJO
GRUPAL:
TRABAJO
FORMULE TRES HABILIDADES QUE DESEE
ADQUIRIR O DESARROLLAR A
INDIVIDUA
TRAVS DE LA PRCTICA DE LABORATORIO
L:
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Versin: 5.0
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RESULTADOS
1. PRUEBA CON MEZCLA NITROCRMICA: Los alcoholes primarios se oxidan
fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos; los secundarios se oxidan a
cetonas, pero los alcoholes terciarios no sufren ninguna oxidacin, los fenoles se
pueden oxidar a quinonas.
MUESTRA
OBSERVACIONES Y REACCIONES
REACCI
N
REACCI
N
TERCBUTANOL
(Alcohol
Terbutlico)
REACCI
N
MUESTRA
PROBLEMA
N__________
ETANOL
REACCI
N
REACCI
N
FENOL
MUESTRA
PROBLEMA
N__________
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Versin: 5.0
OBSERVACIONES
ETANOL
2-PROPANOL
(Alcohol
Isoproplico)
TERCBUTANOL
(Alcohol
Terc-butlico)
FENOL
REACCI
N
MUESTRA
PROBLEMA
N__________
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CUESTIONARIO
1. Teniendo en cuenta los resultados obtenidos en la prctica explique cul es la
naturaleza de su muestra problema y especifique que pruebas dieron positivas, no
olviden realizar las reacciones correspondientes a las pruebas que arrojaron
resultado positivo.
Naturaleza de
la muestra
problema
N____________
Pruebas realizadas
que dieron resultado +
Reaccin qumica
correspondiente A cada
prueba
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