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UNIVERSIDAD MANUELA BELTRN

TRABAJO DE APLICABILIDAD
FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO
Fecha: Agosto de 2016

Versin: 1.0

INFORMACIN BSICA
NOMBRE DE LA PRCTICA:
Escrito inicial

PRCTICA
No
.:

8
ASIGNATURA: Qumica Orgnica
TEMA DE LA PRCTICA: reconocimiento de grupos funcionales en paracetamol
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Qumica Organica
x

TRABAJO
TRABAJO GRUPAL:
INDIVIDUA
L: CONTENIDO DE LA GUA
TITULO: reconocimiento de grupos funcionales en el medicamento paracetamol por
medio de pruebas indicadoras de aromticos, alcohol y aminas en el laboratorio de
qumica orgnica.
INTEGRANTES:
Elkin Cortez
Jonathan Garcia
Luis Gacharn
Felipe Rivera
RESUMEN
Mediante esta prctica se llevarn a cabo procesos de identificacin de grupos
funcionales especficos tales como aromticos aminas y alcoholes presentes en el
medicamento paracetamol que es un analgsico y antipirtico eficaz para el control del
dolor leve o moderado, tambin es eficaz para el tratamiento de la fiebre, como la
originada por infecciones virales, la fiebre pos vacunacin, etctera. Este medicamento
es de importancia e inters ya que es usado en nios y adultos en procesos pos
quirrgicos. Se pretende validar la presencia de los grupos funcionales mencionados
anteriormente.
MATERIALES Y REACTRIVOS

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MARCO TEORICO
1. LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Aunque la estructura de los alcoholes y los fenoles son similares, algunas de sus
propiedades qumicas son diferentes, esto es porque el grupo hidroxilo (OH) de su
estructura tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo arilo
(benceno) como en el fenol, a cuando esta enlazado a un alquilo (cadenas abiertas,
ramificadas y cclicas), como en el 2-pentanol, ntese estas diferencias en la figura 1.
OH

OH
OH

OH
OH
OH

O
H
2-pentanol

OH
2,3butanodiol

Fenol

OH
Resorcinol

OH
Pirogalol

ciclopentanol

Alcoholes
Fenoles
Figura 1. Ejemplos de alcoholes y fenoles.

En un alcohol, el grupo OH se denomina grupo hidroxilo, as el nmero de C enlazados


al carbono que contiene el grupo hidroxilo determina la clase general del alcohol
(primario, secundario o terciario). Dependiendo de estas estructuras moleculares es que
podemos evidenciar algunas de sus caractersticas principales frente a algunas
sustancias que nos permitirn no solo diferenciar entre: un alcohol y un fenol; sino
diferenciar entre: un alcohol primario de uno secundario o terciario (Lozano L., 1993).
En la siguiente tabla (tabla 1) se muestran algunas de las propiedades ms importantes
de alcoholes y fenoles:

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Estructura

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Versin: 5.0

ALCOHOLES
FENOLES
Presencia del grupo hidroxilo OH

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El grupo OH esta enlazado a un El grupo OH esta enlazado a


grupo alquilo (cadenas abiertas, un grupo arilo (benceno). Arramificadas y cclicas).
OH
Estado

Slidos y lquidos.
Slidos y lquidos.
Tienen puntos de ebullicin altos comparados con los
hidrocarburos de masa semejante debido a las interacciones
Punto de ebullicin por puente de hidrogeno que pueden formar por lo que se
necesita
mayor
energa
para
vencer
estas
fuertes
interacciones.
Los alcoholes con pocos tomos Poco
solubles
en
agua,
de carbono son solubles en solubles
en
solventes
Solubilidad
agua y a medida que aumenta orgnicos.
su
cadena
la
solubilidad
disminuye.
Son cidos y bases muy dbiles, Son ms cidos que los
ms dbiles que el agua.
alcoholes y que el agua
Acidez
debido a la estabilidad por
resonancia del ion fenxido.
Reacciones como cido o
Reaccionan
con
bases
fuertes
como
el
NaOH
para
base.
formar fenxidos.
Conversin a halogenuros de

Reacciones de sustitucin
alquilo. Conversin de
electroflica en el anillo
alcoholes en steres
aromtico: actan como
Reacciones de deshidratacin
orientadores ortopara.
de alcoholes para formar
de
teres
alquenos (catalizador cido) o Formacin
(sntesis de Willianson.
para la formacin de teres.
Reacciones de oxidacin:
Oxidacin: Los alcoholes
los difenoles se oxidan a
primarios se oxidan a
Reacciones
quinonas en presencia de
aldehdos si se usa un
oxidantes suaves.
oxidante dbil como el
PCC/CH2Cl2, si se usa un
agente oxidante ms fuerte
como el permanganato o
dicromato el alcohol se oxida
a cido carboxlico, los
alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas y los
alcoholes terciarios no se
oxidan.
TABLA 1. Propiedades de alcoholes y fenoles.

2. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Los alcoholes pueden sufrir oxidacin para producir compuestos carbonlicos, los
alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos
(coloracin azul clara); los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas (coloracin azul

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clara/verde claro), los fenoles dan lugar a la formacin de quinonas (coloracin


roja/azul), los alcoholes terciarios no sufren ninguna oxidacin.

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La oxidacin de un alcohol primario o secundario puede lograrse por cualquiera de un


gran nmero de reactivos, incluyendo KMnO 4, CrO3 y Na2Cr2O7 entre otros. El reactivo
que se utilice en un caso especfico depende de factores como costo, conveniencia,
rendimiento de la reaccin y sensibilidad del alcohol (McMurry, J. 2008). En la tabla 2 se
pueden observar algunos ejemplos de este tipo de reacciones.
OXIDACION DE ALCOHOLES

OXIDACION DE FENOLES

Tabla 2. Reacciones de oxidacin de alcoholes, usando la mezcla nitro-crmica como agente


oxidante.

Otra de las reacciones de los alcoholes es la formacin de haluros de alquilo por


medio de una sustitucin nucleoflica del grupo funcional (hidroxilo). En este caso se
realiza la Prueba de Lucas que evala la velocidad de reaccin dependiendo el tipo de
alcohol, este ensayo se basa en la formacin de un cloruro de alquilo insoluble, que se
forma muy rpidamente con los alcoholes terciarios, ms lentamente con los
secundarios y no se forma con los alcoholes primarios a las condiciones normales del
laboratorio. Los fenoles no reaccionan con este reactivo. En la siguiente tabla (tabla 3)
se muestran algunos ejemplos de este tipo de reacciones.
Prueba de Lucas

Tabla 3. Ejemplos de reacciones de formacin de haluros de alquilo.

Los fenoles presentan una forma un poco diferente a los alcoholes alifticos; por
ejemplo, reaccionan con Cloruro Frrico formando complejos coloreados (Martnez J.C,
1996). En esta reaccin el Fe se une al grupo fenxido. Los iones fenxido son an ms
reactivos que los fenoles hacia la sustitucin electroflica aromtica, ya que tienen una
carga negativa que reaccionan con electrfilos (en este caso Fe) para formar complejos.

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Esta

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respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrgeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro
(formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloracin, la coloracin obtenida es azul, color caracterstico del complejo formado de
hierro y fenol.
REACCION DE FENOL CON CLORURO FERRICO

Tabla 4. Ejemplo de reaccin de fenol con cloruro frrico.

3. APLICACIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES


Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias
aplicaciones industriales y farmacuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los ms
importantes productos qumicos industriales. Histricamente, el metanol se preparaba
calentado madera en ausencia de aire y, por tanto, se nombr como alcohol de madera.
Hoy, se fabrican aproximadamente 1.3 millones de galones de metanol por ao en
Estados Unidos, por medio de la reduccin cataltica del monxido de carbono con
hidrgeno gaseoso. El metanol es txico para los humanos, y causa ceguera en
pequeas dosis (15mL) y la muerte en grandes cantidades (100250mL).
Industrialmente, se utiliza como disolvente y como materia prima para la produccin
del formaldehido (CH2O) y del cido actico (CH3CO2H).
Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tambin sirven
como intermediaros en la sntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos
y antispticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrn de
hulla; el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los
urusioles son los constituyentes alergnicos del roble venenoso y de la hiedra
venenosa. Ntese que la palabra fenol es el nombre del compuesto especfico
hidroxibenceno y de una clase de compuestos.
CONSULTA PREVIA
1. En una empresa farmacutica olvidaron rotular correctamente dos frascos, productos
que se necesitan para realizar diferentes procesos, estos frascos fueron rotulados
como producto C (frmula molecular C4H10O) y producto D (frmula molecular
C6H6O2) para identificar la naturaleza de cada producto se realizaron las siguientes
pruebas en el laboratorio:
RESULTADOS DE LAS PRUEBAS REALIZADAS
Oxidacin con
Prueba de Lucas
mezcla
Reaccin con FeCl3
nitrocromica

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Producto C
Producto D

Turbidez despus de Coloracin verde


5 minutos.
clara.
Formacin de dos
Coloracin roja.
capas, insoluble.

Color amarillo.
Color azul oscuro.

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Teniendo en cuenta los datos anteriores diga cul es la naturaleza del producto C y D,
explique su respuesta y realice la formula estructural de cada compuesto.
Producto(C):___________________________________________________________________________
___
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
Formula estructural producto C

Nombre: _______________________________
Producto(D):__________________________________________________________________________
____
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
Formula estructural producto D

Nombre: _______________________________
2. Teniendo en cuenta la respuesta anterior investigue los usos y/o aplicaciones ms
importantes para los productos C y D (tenga en cuenta su carrera profesional).
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
3. Mencione las fuentes consultadas que utilizo para realizar la consulta previa, (Citar con
normas APA).
________________________________________________________________________________________
_
________________________________________________________________________________________

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________________________________________________________________________________________
_
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RIESGOS Y SEGURIDAD: FRASES H & P


Etanol
H225
P210
Terc-Butanol (Alcohol Terbutlico)
H225H335
P210P301+P310P315P403

Versin: 5.0

2-propanol (Alcohol Isoproplico)


H225H336
P210-P233-P305+P351+P338
Fenol
H301-H311-H331H314H341H373
P280-P301+P330+P331-P302+P352P305+P351+P338-P309-P310
cido Clorhdrico
H290H314H335
P280P301+P330+P331-P305+P351+P338

Cloruro de zinc
H302-H314H335H410
P273P280P301+P330+P331P305+P351+P338
cido Ntrico
Cloruro de Hierro III (Cloruro Frrico)
H290H314H272
H302-H315-H317-H318
P280P260P301+P330+P331P280-P302+P352-P305+P351+P338
P305+P351+P338
Dicromato de potasio
H340H350H360FDH272H330H301H312-H372H314H334-H317H410 P201
P280P301+P330+P331-P305+P351+P338P304+P341-P308+P313
Frases H
H225:___________________________________________________________________________________
_
H272:___________________________________________________________________________________
_
H290:___________________________________________________________________________________
_
H301:___________________________________________________________________________________
_
H302:___________________________________________________________________________________
_
H311:___________________________________________________________________________________
_
H312:___________________________________________________________________________________
_
H314:___________________________________________________________________________________
_
H315:___________________________________________________________________________________
_
H317:___________________________________________________________________________________
_
H318:___________________________________________________________________________________
_
H330:___________________________________________________________________________________
_
H334:___________________________________________________________________________________
_
H335:___________________________________________________________________________________

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_
H336:___________________________________________________________________________________
_
H340:___________________________________________________________________________________
_
H341:___________________________________________________________________________________
_
H350:___________________________________________________________________________________
_
H360FD:________________________________________________________________________________
__
H372:___________________________________________________________________________________
_
H373:___________________________________________________________________________________
_
H410:___________________________________________________________________________________
_
Frases P
P201:___________________________________________________________________________________
_
P210:___________________________________________________________________________________
_

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Cdigo: GRL-006

Versin: 5.0

P233:___________________________________________________________________________________
_
P260:___________________________________________________________________________________
_
P273:___________________________________________________________________________________
_
P280:___________________________________________________________________________________
_
P309:___________________________________________________________________________________
_
P310:___________________________________________________________________________________
_
P315:___________________________________________________________________________________
_
P403:___________________________________________________________________________________

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Pgina 12 de

_
P302+P352:____________________________________________________________________________
___
P304+P341:____________________________________________________________________________
___
P308+P313:____________________________________________________________________________
___
P305+P351+P338:______________________________________________________________________
____
_________________________________________________________________________________________
P301+P330+P331:______________________________________________________________________
____
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
PALABRAS CLAVE *
Alcoholes, fenoles, oxidacin, sustitucin nucleoflica.
METODOLOGA
Ingreso de los estudiantes a la prctica (Cada uno debe tener desde el inicio sus
elementos de bioseguridad: Guantes, Tapabocas* y bata).
Entrega de consulta previa.
Retroalimentacin de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que
tengan los estudiantes.
Explicacin por parte del procedimiento por parte del docente
Entrega de material.
Ejecucin de la prctica.
Puesta en comn de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
Entrega del material e informes.
Nota: Los docentes pueden realizar actividades anexas que permiten retroalimentar o
evaluar el proceso de la gua, las cuales van acorde a los criterios de evaluacin
presentadas en la rbrica. Estas actividades se realizarn en cualquier momento de la
sesin prctica, segn lo defina el docente.
*El tapabocas deber corresponder al solicitado dentro del listado de material
estudiante, el cual corresponde al riesgo de la sesin prctica.
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR
Materiales y Equipos
Reactivos
Materiales Estudiante
10 Tubos de ensayo
4mL Etanol
Bata blanca manga larga
1 Gradilla
4mL Alcohol Isoproplico
Guantes de nitrilo
1 Micro esptula
4mL Alcohol ter-butlico
Tapa bocas
1 Pipeta graduada de 5 ml
1g Fenol
Gafas de seguridad
1 Pipeteador
3 mL Reactivo de Lucas
Gua
1 Pinza para tubo de ensayo
3 mL Mezcla nitrocrmica
Sharpie
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FORMATO PARA PRCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Junio de 2016

4 Pipetas Pasteur

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3 mL Cloruro Frrico 5%

Versin: 5.0

Paos absorbentes o
limpin

1 Escobilla

4 ml muestra problema de
alcohol
PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO
ESPECIALIZADO.
Usar los elementos de proteccin (bata, guantes y mono gafas) durante toda la prctica.
Recuerde siempre todas indicaciones de prevencin y seguridad expuestas durante la
sesin de bioseguridad.
Revise su rea de trabajo al ingresar al laboratorio.
Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a realizar y nunca descuide
montajes o equipos durante su funcionamiento.
Lavar cuidadosamente todo el material al iniciar y al finalizar la prctica.
NUNCA corra o juegue en el laboratorio, puede ocasionar un accidente.
No ingiera alimentos o bebidas en el laboratorio.
Antes de manipular los reactivos tenga en cuenta las indicaciones de peligro y prudencia
(Frases H y P) consultadas.
Cuando opere materiales y/o equipos cercirese de conocer su funcionamiento. De lo
contrario solicite asistencia.
MUJERES EN EMBARAZO O CON SOSPECHA DE ESTARLO DEBEN INFORMAR AL
DOCENTE Y SOLICITAR CON EL CARNET LA MASCARA DE GASES PARA
PARTICIPAR EN LA PRCTICA.
Cuando utilice la plancha de calentamiento, mechero u otros materiales calientes tome
las precauciones necesarias: Cables, mangueras y otros elementos se pueden quemar
accidentalmente.
Disponga todos los residuos en los colectores o canecas correspondientes. No los
deseche calientes.
En caso de presentarse algn incidente o accidente informar inmediatamente al
docente.
Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado

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PROCEDIMIENTO A UTILIZAR

PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS


1

Tubo1

0,5mL
Etanol

Tubo2
0,5mL
Alhocol
Isoproplico

Tubo3

0,5mL
Alcohol
Terbutlico

Tubo4
0,5g
Fenol

Tubo5
0,5mL o g
Muestra
Problema

Adicionar
0,5mL del reactivo de Lucas
Agitar
fuertemente

Registrar tiempo de
reaccin
(turbidez
)
Agitar
fuertemente

1.Todos los tubos de ensayo deben estar limpios


.
y secos
2.Registre el tiempo de reaccin
:La muestra se ponde. turbia
Alcoholes Terciarios: Rpida
Alcoholes Secundarios: Lenta
Alcoholes Primarios: No hay reaccin en estas condiciones.

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Versin: 5.0

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PRUEBA CON MEZCLA NITROCRMICA


1

Tubo1

Tubo2

0,5 mL
Alhocol
Isoproplico

0,5 mL
Etanol

Tubo3

0,5 mL
Alcohol
Terbutlico

Tubo4

Tubo5
0,5 mL o g
Muestra
Problema

0,5g
Fenol

Agregar
3 gotas de mezcla nitro crmica
Agitar
Registrar
Observaciones

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios


.
y secos
2. Observe los cambios de coloracin de. cada tubo

PRUEBA CON CLORURO FRRICO


1

0,5 mL
Etanol

Tubo1

Tubo2

0,5 mL
Alhocol
Isoproplico

Tubo3

0,5 mL
Alcohol
Terbutlico

Tubo4

Tubo5

0,5 mL o g
Muestra
Problema

0,5g
Fenol

Adicionar,5omL de Cloruro Frrico


Agitar

Registrar
Observaciones

1. Todos los tubos de ensayo deben estar limpios


.
y secos
2. Observe los cambios de coloracin de
. cada tubo

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Lozano L. (1993), Manual de Laboratorio Qumica Orgnica UIS.
Martnez J.C., Anlisis orgnico cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de
Qumica. Universidad Nacional de Colombia.
McMurry, J. (2008), Qumica Orgnica. Sptima Edicin. Cengage Learning. Mxico.
ELABOR

REVIS

Firma:
Firma:
Nombre:
Docentes
de Nombre: Lic. Csar Andrs
laboratorio de Qumica y Gutirrez Zapata
Bioqumica
Fecha: Julio de 2016
Fecha: Julio de 2016

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APROB

Firma:
Nombre:
Ing.
Claudia
Patricia Fernndez Arvalo
Fecha: Julio de 2016

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INFORME DE LABORATORIO
ESTUDIANTES:

ASIGNATURA:
GRUPO:
NOTA:

CARRERA:
TRABAJO
GRUPAL:
TRABAJO
FORMULE TRES HABILIDADES QUE DESEE
ADQUIRIR O DESARROLLAR A
INDIVIDUA
TRAVS DE LA PRCTICA DE LABORATORIO
L:
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________

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Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Prctica de Laboratorio.


Elabore un mapa conceptual, para ello utilice los conceptos que aparecen a continuacin y emplee otros
que considere necesarios, recuerde que el mapa conceptual se debe estructurar por medio de conectores,
no se deben poner definiciones y los conceptos se deben organizar jerrquicamente.
Fenol, reactivo de Lucas, alcohol primario, carbono terciario, oxidacin, alcohol secundario,
carbono primario, cloruro frrico, alcohol terciario, carbono secundario, mezcla nitrocrmica,
grupo hidroxilo, carbono terciario, sustitucin nucleofilica, sustitucin electroflica, acidez,
formacin de complejos.

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RESULTADOS
1. PRUEBA CON MEZCLA NITROCRMICA: Los alcoholes primarios se oxidan
fcilmente a aldehdos y posteriormente a cidos; los secundarios se oxidan a
cetonas, pero los alcoholes terciarios no sufren ninguna oxidacin, los fenoles se
pueden oxidar a quinonas.
MUESTRA

OBSERVACIONES Y REACCIONES

REACCI
N

REACCI
N
TERCBUTANOL
(Alcohol
Terbutlico)

REACCI
N
MUESTRA
PROBLEMA
N__________

2. PRUEBA CON REACTIVO DE LUCAS: El ensayo se basa en la formacin de un


haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rpidamente con alcoholes
terciarios, ms lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en
las condiciones de la prueba.
MUESTRA

OBSERVACIONES (TIEMPO DE REACCIN) Y


REACCIONES

ETANOL

REACCI
N

REACCI
N
FENOL
MUESTRA
PROBLEMA
N__________

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3. PRUEBA CON CLORURO FRRICO: al reaccionar con fenoles dan complejos


coloreados.
MUESTRA

OBSERVACIONES

ETANOL
2-PROPANOL
(Alcohol
Isoproplico)
TERCBUTANOL
(Alcohol
Terc-butlico)

FENOL

REACCI
N

MUESTRA
PROBLEMA
N__________

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CUESTIONARIO
1. Teniendo en cuenta los resultados obtenidos en la prctica explique cul es la
naturaleza de su muestra problema y especifique que pruebas dieron positivas, no
olviden realizar las reacciones correspondientes a las pruebas que arrojaron
resultado positivo.
Naturaleza de
la muestra
problema
N____________

Pruebas realizadas
que dieron resultado +

Reaccin qumica
correspondiente A cada
prueba

2. Escriba cuales fueron las pruebas determinantes para diferenciar alcoholes


primarios, secundarios y terciarios en la prctica de laboratorio, explique su
respuesta.
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
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3. Los alcoholes y los fenoles son compuestos de gran importancia en la medicina y la


industria, se caracterizan por tener el grupo hidroxilo en su estructura, pero sus
propiedades no son las mismas, teniendo en cuenta esto escriba tres diferencias
entre alcoholes y fenoles, explique su respuesta.
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________
_
________________________________________________________________________________________
_
________________________________________________________________________________________
_

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_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________

CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS


Mencione una fuente de error que puedo influir al diferenciar los alcoholes y fenoles
explique:
Error:__________________________________________________________________________________
__
Explicacin:___________________________________________________________________________
____
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES
1. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
2. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
3. ______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________

APLICACIN PROFESIONAL DE LA PRCTICA REALIZADA


Exponga en este espacio la relacin de las competencias y habilidades desarrolladas con el ejercicio de su
futura profesin.

_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________

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BIBLIOGRAFIA UTILIZADA Utilizando las normas APA


_________________________________________________________________________________________
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