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1) (a) Preveja a basicidade relativa dos seguintes grupos. (a) OH, SH; (b) PH2,
SH; (c) HOSO2- e HOSO3-. Prediga a acidez relativa dos cidos conjugados.
CH3
a)
CH3S -
ou
CH3CHS -
(CH3)2NH
b)
ou
(CH3CH)2NH
CH3
3) O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldades para reagir tanto em reaes do tipo
SN1 quanto SN2. (a) Explique o por qu? (b) Esse haleto pode sofrer reaes do tipo
E1 ou E2?
4) (a) Determine o produto majoritrio que seria obtido a partir da reao de
eliminao do tipo E2 de cada um dos haletos de alquila mostrados a seguir.
CH3
CH3CH2CHCH2CH=CH2
CH2CHCH2CH3
Cl
CH3CHCHCH2CH3
Cl
Br
CH3
a)
CH3CH2CHCH3
CH3ODMSO
Br
b)
CH3CH2CHCH3
c)
CH3CCH3
HODMF
Cl
CH3OH
Br
6) (D a estrutura do produto orgnico principal da reao do 1-bromo-propano com
(a) NaCN em acetona e (b) NaOCH3 em CH3OH.
7) Quais so os produtos de substituio na reao de 1-bromo-butano com (a) I-,
(b)CH3CH2O- e N3-.
8) Que produtos voc esperaria da reao do bromo-ciclo-hexano como on hidrxido?
CH3CH2CHCH3
CH3O-
d)
DMSO
CH3CCH3
Br
b)
HODMF
Cl
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3OH
e)
CH3C
CH3CH2OH
CHCH3
Br
CH3 Br
CH3
c)
CH3CCH3
CH3
H2O
f)
CH3C
Cl
CH3CH2O-
CHCH3
DMSO
CH3 Br
11) Que produto seria formado em uma reao de substituio do tipo S N2 quando a
reao dos seguintes haletos alqulicos ocorre com o on hidrxido: (a) 2bromobutano, (b) (R)-2-bromobutano, (c) (S)-3-cloro-hexano, (d) 3-iodopentano.
12) Voc espera que o on acetato (CH3COO-) seja um nuclefilo mais reativo em uma
reao SN2 realizada em metanol (CH3OH) ou em dimetilsulfxido (DMSO)?
13) Qual haleto de alquila voc presumiria ser o mais reativo em uma reao de
eliminao tipo E2?
CH3
CH3
CH3CHCHCH2CH3
Br
ou
CH3CHCH2CHCH3
CH3CH2CH2CHCH3
Br
a)
Br
CH3CH2CHCH2CH3
ou
Br
b)
ou
Br
c)
CH2CHCH2CH3
Br
ou
Br
CH2CH2CHCH3
Br
d)
14) Trs alcenos so formados a partir de uma reao de eliminao tipo E1 do 3bromo-2,3-dimetilpentano. Fornea as estruturas dos correspondentes alcenos e os
coloque em ordem de acordo com a quantidade que eles sero formados.
15) D os produtos obtidos das reaes a seguir e mostre suas configuraes:
(a) sob condies que favoream reaes de substituio tipo S N2;
(b) sob condies que favoream reaes de substituio tipo S N1.
CH3CH=CHCH2Br
CH3O-
CH3OH
16) Descreva os seguintes passos da reao E1 do 2-iodoexano com uma base (ROH,
onde R=H, ou grupo alquila), formando 2-hexeno.
a) Escrever o mecanismo.
b) Qual dos passos determina a velocidade da reao.
c) Que outro alqueno pode ser formado.
d) Voc esperaria que o produto 2-hexeno fosse cis ou trans. Justifique. (Dica desenhe
a estrutura de Newman).
17) Cada um dos seguintes haletos de alquila sofre rearranjo na reao E1. Para cada
composto, mostre a estrutura do carboction original, do carboction rearranjado e
indique o produto principal. Utilize como base o ROH, onde R=H, ou grupo alquila).
a) (CH3)2CHCHClCH(CH3)2
b) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3
18) Qual seria a estereoqumica esperada (cis ou trans) para o alqueno obtido pela
reao de eliminao do tipo E2 do (1R,2R)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano? Desenhe a
projeo de Newman. Utilize como base o CH3O-/CH3OH.
19) O 1-cloro-4-isopropilcicloexano apresenta-se como dois estereoismeros: o cis e o
trans. O tratamento de ambos os ismeros com etxido de sdio em etanol produz o
4-isopropilcicloexeno via reao do tipo E2. O ismero cis reage muito mais rpido do
que o ismero trans via E2. Como se explica essa observao experimental? Dica use
o cicloexano na conformao cadeira.
Cl
CH3CH2O Na
CH3
CH
CH3
1-Cloro-4-isopropilcicloexano
CH3
CH3CH2OH
CH
CH3
4-isopropilcicloexeno
21) Faa o mecanismo para a reao do seguinte haleto de alquila. Qual ser o
produto majoritrio? Utilize como base o ROH, onde R=H, ou grupo alquila.
b) CH3CH2OH
c) O2
d) SO2
h) H2O
23) Quais dos ons haletos (F-, Cl-, Br-, e I-) a base mais forte? Explique o por qu?
24) (a) Para cada par abaixo, responda qual slido inico tem seus ons mais
fortemente ligados, sabendo que em cada par os slidos formam o mesmo tipo de
estrutura cristalina.
a) NaCl e KCl
b) CaO e KCl
c) KBr e KCl
de
de
os
de
CH3
Br
H3C
H
Br
Br
CH2OH
CH2OH
CH3
HOH2C
Br
CH3
b) (2R,3S)-3-cloro-2-pentanol
c) (S)-1-cloro-3-metil-hexano
d) (S)-3-metil-1-hexanol
CH3 H
H
HO
R
HO
H3CO
O
OH
OH O
H
S
N
O
O
OH
OH
O
HO
O
H3CO
H
N
H
O
N
H
O
O
36) Escreva o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo, incluindo a
H3CH2C
Br
b)
CH3
H
H
CH3
Br
H
c)
CH3
(CH2)5CH3
Br
d)
(H3C)3C
Br