LISTA DE EXECCIOS:

1) (a) Preveja a basicidade relativa dos seguintes grupos. (a) OH, SH; (b) PH2,
SH; (c) HOSO2- e HOSO3-. Prediga a acidez relativa dos cidos conjugados.

1) (b) Qual a espcie mais nucleoflica nos seguintes pares?

(a) Cl ou CH3S -; (b) P(CH3)3 ou S(CH3)2; (c) H2O ou HF.
2) Qual dos nuclefilos em cada par reage mais rapidamente como bromo-metano?

CH3
a)

CH3S -

ou

CH3CHS -

(CH3)2NH

b)

ou

(CH3CH)2NH

CH3
3) O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldades para reagir tanto em reaes do tipo
SN1 quanto SN2. (a) Explique o por qu? (b) Esse haleto pode sofrer reaes do tipo
E1 ou E2?
4) (a) Determine o produto majoritrio que seria obtido a partir da reao de
eliminao do tipo E2 de cada um dos haletos de alquila mostrados a seguir.
CH3
CH3CH2CHCH2CH=CH2

CH2CHCH2CH3

Cl

CH3CHCHCH2CH3

Cl

Br

(b) O produto obtido depende de voc iniciar a reao com o enantimero R ou S do

reagente?
5) D todos os produtos das seguintes reaes de Eliminao. Especifique o
mecanismo predominante (E1 ou E2) e escreva os mecanismos em detalhes.

CH3
a)

CH3CH2CHCH3

CH3ODMSO

Br

b)

CH3CH2CHCH3

c)

CH3CCH3

HODMF

Cl
CH3OH

Br
6) (D a estrutura do produto orgnico principal da reao do 1-bromo-propano com
(a) NaCN em acetona e (b) NaOCH3 em CH3OH.
7) Quais so os produtos de substituio na reao de 1-bromo-butano com (a) I-,
(b)CH3CH2O- e N3-.
8) Que produtos voc esperaria da reao do bromo-ciclo-hexano como on hidrxido?

9) Ponha os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em

uma reao de substituio nucleoflica do tipo S N2: a) 1-bromo-2-metilpropano, b) 1bromo-3-metilpropano, c) 2-bromo-2-metilpropano, d) 1-bromopentano.
10) Para cada uma das reaes a seguir, (a) indique se reao de eliminao ocorrer
via mecanismo E1 ou E2 e (b) fornea o produto majoritrio de cada uma das
reaes.
CH3
a)

CH3CH2CHCH3

CH3O-

d)

DMSO

CH3CCH3

Br

b)

HODMF

Cl

CH3CH2CHCH3

CH3

CH3OH
e)

CH3C

CH3CH2OH

CHCH3

Br
CH3 Br
CH3
c)

CH3CCH3

CH3
H2O
f)

CH3C

Cl

CH3CH2O-

CHCH3

DMSO

CH3 Br

11) Que produto seria formado em uma reao de substituio do tipo S N2 quando a
reao dos seguintes haletos alqulicos ocorre com o on hidrxido: (a) 2bromobutano, (b) (R)-2-bromobutano, (c) (S)-3-cloro-hexano, (d) 3-iodopentano.
12) Voc espera que o on acetato (CH3COO-) seja um nuclefilo mais reativo em uma
reao SN2 realizada em metanol (CH3OH) ou em dimetilsulfxido (DMSO)?
13) Qual haleto de alquila voc presumiria ser o mais reativo em uma reao de
eliminao tipo E2?
CH3

CH3

CH3CHCHCH2CH3
Br

ou

CH3CHCH2CHCH3

CH3CH2CH2CHCH3

Br

a)

Br

CH3CH2CHCH2CH3

ou

Br

b)

ou

Br
c)

CH2CHCH2CH3

Br

ou

Br

CH2CH2CHCH3
Br

d)

14) Trs alcenos so formados a partir de uma reao de eliminao tipo E1 do 3bromo-2,3-dimetilpentano. Fornea as estruturas dos correspondentes alcenos e os
coloque em ordem de acordo com a quantidade que eles sero formados.
15) D os produtos obtidos das reaes a seguir e mostre suas configuraes:
(a) sob condies que favoream reaes de substituio tipo S N2;
(b) sob condies que favoream reaes de substituio tipo S N1.

CH3CH=CHCH2Br

CH3O-

CH3OH

16) Descreva os seguintes passos da reao E1 do 2-iodoexano com uma base (ROH,
onde R=H, ou grupo alquila), formando 2-hexeno.
a) Escrever o mecanismo.
b) Qual dos passos determina a velocidade da reao.
c) Que outro alqueno pode ser formado.
d) Voc esperaria que o produto 2-hexeno fosse cis ou trans. Justifique. (Dica desenhe
a estrutura de Newman).
17) Cada um dos seguintes haletos de alquila sofre rearranjo na reao E1. Para cada
composto, mostre a estrutura do carboction original, do carboction rearranjado e
indique o produto principal. Utilize como base o ROH, onde R=H, ou grupo alquila).
a) (CH3)2CHCHClCH(CH3)2

b) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3

18) Qual seria a estereoqumica esperada (cis ou trans) para o alqueno obtido pela
reao de eliminao do tipo E2 do (1R,2R)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano? Desenhe a
projeo de Newman. Utilize como base o CH3O-/CH3OH.
19) O 1-cloro-4-isopropilcicloexano apresenta-se como dois estereoismeros: o cis e o
trans. O tratamento de ambos os ismeros com etxido de sdio em etanol produz o
4-isopropilcicloexeno via reao do tipo E2. O ismero cis reage muito mais rpido do
que o ismero trans via E2. Como se explica essa observao experimental? Dica use
o cicloexano na conformao cadeira.
Cl
CH3CH2O Na

CH3
CH
CH3
1-Cloro-4-isopropilcicloexano

CH3

CH3CH2OH

CH
CH3
4-isopropilcicloexeno

20) Explique os seguintes rendimentos experimentais apresentados na Tabela abaixo.

Faa o mecanismo para cada caso indicando se SN1, SN2, E1 ou E2. B-/B
representa os solventes indicados na Tabela.

21) Faa o mecanismo para a reao do seguinte haleto de alquila. Qual ser o
produto majoritrio? Utilize como base o ROH, onde R=H, ou grupo alquila.

22) Desenhe as estruturas de Lewis para as seguintes espcies:

a) CO2

b) CH3CH2OH

c) O2

d) SO2

h) H2O

23) Quais dos ons haletos (F-, Cl-, Br-, e I-) a base mais forte? Explique o por qu?
24) (a) Para cada par abaixo, responda qual slido inico tem seus ons mais
fortemente ligados, sabendo que em cada par os slidos formam o mesmo tipo de
estrutura cristalina.
a) NaCl e KCl

b) CaO e KCl

c) KBr e KCl

(b) Qual a hibridizao do boro na molcula de BF 3? D a estrutura de LEWIS da

molcula formada. [Dados: B (grupo 13), F (grupo 17)]
25) (a) Embora quase todas as espcies orgnicas estveis tenham tomos
carbono tetravalentes, sabe-se que existem espcies que possuem tomos
carbono trivalentes. Os Carboctions (carbonos carregados positivamente) e
Carbnions (carbonos carregados negativamente) fazem parte destas classes
compostos.

de
de
os
de

a) Qual a relao existente entre um carboction e um composto de boro trivalente

como o BF3.
b) Qual a relao existente entre um carbnion e um composto de nitrognio
trivalente como NH3?
c) Quantos eltrons de valncia possui um tomo de carbono carregado
positivamente? E um tomo de carbono carregado negativamente?
d) Que tipo de hibridizao deve possuir estes tomos de carbono?
e) Qual a geometria do carboction? E o carbnion?

26) Usando as projees de NEWMAN, desenhe os confrmeros mais estveis para

os seguintes tens:
a) 3-metilpentano, considerando rotao em torno da ligao C-2 e C-3;
b) 3-metil- hexano, considerando rotao em torno da ligao C-3 e C-4;
c) 3,3-dimetil-hexano, considerando rotao em torno da ligao C-3 e C-4.
27) a) Qual o carboction mais estvel para cada um dos seguintes pares?

b) Coloque cada conjunto de carboctions em ordem decrescente de estabilidade.

28) Quais das molculas abaixo possuem configurao R?

CH2OH

CH3

Br
H3C

H
Br

Br

CH2OH

CH2OH

CH3
HOH2C

Br

CH3

29) Desenhe a frmula em perspectiva dos seguintes compostos:

a) (R)-2-butanol

b) (2R,3S)-3-cloro-2-pentanol

c) (S)-1-cloro-3-metil-hexano

d) (S)-3-metil-1-hexanol

30) Nomeie os seguintes compostos:

31) Observe as estruturas abaixo e responda as seguintes questes:

a) Quantos carbonos assimtricos as estruturas abaixo possuem?
b) Qual o nmero mximo de estereoismeros que cada composto poder ter?
H3C
CH3
H CH3
OH

CH3 H
H

HO

R
HO

H3CO

O
OH

OH O
H

S
N

O
O

OH

OH
O

HO
O

H3CO

H
N

H
O

N
H

O
O

32) O seguinte composto possui apenas um carbono assimtrico. Como ele

pode ter quatro estereoismeros?

33) A substncia A tem dois estereoismeros, mas as substncias B e C existem

como substncias nicas. Explique.

34) As estruturas seguintes so molculas idnticas ou um para de enantimeros:

35) Desenhe os 5 ismeros constitucionais de frmula molecular C6H14!

36) Escreva o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo, incluindo a

designao da configurao em sua resposta.

CH3 H
a)
Br

H3CH2C

Br
b)

CH3
H

H
CH3

Br
H

c)

CH3

(CH2)5CH3

Br
d)

(H3C)3C

Br