Qumica Orgnica

Dra. Shirley Andino

cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que tienen como grupo funcional un grupo carboxilo
en su estructuraEl grupo carboxilo es un carbonilo que tiene unido a l un grupo hidroxi. Puede escribirse de tres formas
diferentes: -CO2H, -COOH, C-OH
O
Nomenclatura IUPAC
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos agregando a la terminacin -ano de los alcanos el prefijo -ico y
anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al cido y busca la
cadena de mayor longitud.

Grupo carboxlico unido a un ciclo

Los
cidos
cclicos
se
nombran
-carboxlico precedido de la palabra cido.

terminando

el

nombre

del

ciclo

en

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Dra. Shirley Andino

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

1.
2.
3.
4.

Cloruros de cido
Amidas
Esteres
Anhdridos de Acido

Cloruros de Acido
Estos compuestos tienen como grupo funcional, un tomo de cloro unido directamente al carbonilo, en
sustitucin del grupo hidroxi.
Llevan nombre al estilo de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico
reemplazando la palabra cido por cloruro de y cambiando la terminacin ico por ilo o la terminacin
carboxlico por carbonilo en el caso de los ciclos.

Cloruros de cido unidos a ciclos

Los cloruros de cido unidos a ciclos se nombran como cloruro de cicloalcanocarbonilo

Amidas
Estos compuestos tienen como grupo funcional, un grupo amino unido directamente al carbonilo, en
sustitucin del grupo hidroxi.
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida en el caso de los ciclos.
Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con la letra NLas amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

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Grupo amida unido a ciclos

En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxamida.

Esteres
Estos compuestos tienen como grupo funcional, un grupo alcoxi unido directamente al carbonilo, en
sustitucin del grupo hidroxi.
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. El grupo unido al carbonilo se considera la
cadena ms larga, que se enumerara de un extremo a otro, recuerde que la posicin #1 la ocupar el
grupo carbonilo, agregando al nombre de la cadena ms larga la terminacin ATO. Se escribe la palabra
DE, seguido del nombre de la cadena de carbonos unida al oxgeno, cambiando la terminacin ano por
ILO.
Cuando el ster es cclico o aromtico, se nombran los sustituyentes en orden alfabtico, seguido del
nombre del ciclo o benceno y al final se escribe carboxilato de y el nombre de la cadena de carbonos
unida al oxgeno, cambiando la terminacin ano por ILO.

Anhdridos de Acido
Estos compuestos tienen como grupo funcional, un grupo carboxlico unido directamente al carbonilo,
en sustitucin del grupo hidroxi.
Los anhdridos pueden ser simtricos y asimtricos, esto depende de la naturaleza de los grupos unidos
al O; si los dos grupos unidos al oxigeno son iguales hablamos de anhdridos simtricos y si son
diferentes, de anhdridos asimtricos.
Los anhdridos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre del cido.
Anhdridos asimtricos
Se escribe la palabra anhdrido, seguido del nombre de los grupos unidos al O, en orden alfabtico con la
terminacin ico, al igual que el cido.
Anhdridos simtricos

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Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta nombran cambiando la palabra cido
por anhdrido.

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Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono
del grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono
nmero 1 es el carbono del nitrilo; C
Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo, etanonitrilo,
propanonitrilo).

Grupo ciano unido a ciclos

Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en carbonitrilo el nombre del cicloalcano.

Sntesis de Nitrilos
Los nitrilos se sintetizan por sustitucin nucleoflica de haluros de alquilo.
Reacciones de Nitrilos
1. Hidrlisis de Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos o bsicos para formar cidos carboxlicos.
Hidrlisis de nitrilos catalizada por cidos

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Hidrlisis de nitrilos catalizada por bases

Nitrilos con organometlicos para dar cetonas

Los reactivos organometlicos se adicionan a los nitrilos y despus de una hidrlisis cida se
obtiene una cetona.

Reduccin de nitrilos a aminas

Reduccin de nitrilos a aldehdos

Si utilizamos un reductor modificado como el DIBAL (hidruro de diisobutilaluminio) el producto
final de la reduccin es un aldehdo.