Monografia Final Del Llanten

FACULTAD
: FARMACIA Y BIOQUMICA
DOCENTE
: Q.F. MARIBEL RODRIGUEZ VILA
CICLO
: IV
CURSO
ANLISIS FITOQUMICO DEL

EXTRACTO HIDROALCOHOLICO
DE LAS HOJAS DEL
(Plantago major) LLantn
TURNO
: NOCHE
INTEGRANTES : CHVEZ JESS MIRYAM.

GARAYAR GAVILAN ROSA.
GUZMN VILLANUEVA JOHANN.
LAUREANO PEA HAYDEE.
PERALTA APAZA DEISE.
1
RESUMEN
El Plantago major (Llantn) ha despertado gran inters y expectativa
dentro de nuestra poblacin debido a las propiedades medicinales que
se le atribuyen a algunas de las partes de esta planta, especialmente
sus hojas. Se han reportado diferentes efectos farmacolgicos para el
Plantago Major, teniendo en cuenta las amplias
investigaciones
realizadas sobre la composicin qumica del Plntago Major L.

En este estudio se realiz el anlisis fotoqumico utilizando mtodos de
coloracin, reaccin, UV y cromatografa.
Se recolecto las hojas
del
Plntago Major L. en el mercado de la
localidad del Callao, se utiliz
3 kilos de hojas secas previamente
limpias con un pao.

Se procedi a iniciar el licuado de las hojas del Plntago Major L. con
alcohol etlico rectificado en 80, una vez obtenido el extracto, colocar
en un envase de vidrio mbar y se
macera por espacio de 7 das,
despus de ello se realiz la filtracin de macerado y fue llevado a

estufa a temperatura 40 C para dejarlo secar por espacio de 07 das.
Se realiz la prueba de solubilidad del extracto alcohlico del Llantn en
10 tubos de ensayo, resultando soluble en Metanol. Luego se procedi
con los anlisis fitoqumico.
Este
estudio
de
investigacin
nos
confirma
la
presencia
de
Carbohidratos, Alcaloides, Flavonoides y escasa presencia de Lactonas.
SUMMARY
Plantago Major (Llantn) has aroused great interest and expectation in
our population due to the medicinal properties attributed to some of the
parts
of
this
plant,
especially
the
leaves.
They
have
different
pharmacological effects reported to the Plantago Major, considering the

extensive research done on the chemical composition of Plantago Major
L.
In this study analysis we were performed using methods photochemical
coloration reaction, UV and chromatography.
Leaves Plantago major L. was collected in the market town of Callao, 3
kilos of previously clean with a cloth dried leaves are used.
He proceeded to start the liquid from the leaves of Plantago major L.
with rectified ethyl alcohol at 80 , the extract once obtained, placed in
a container of amber glass and macerated for 7 days after it was made
the mash filtration and was taken to an oven at 40 C temperature to
let it dry for about 07 days.
The solubility test of the alcoholic extract of Plantain was performed in
10 test tubes, being soluble in methanol. Then he proceeded to the
phytochemical analysis.
This research confirms the presence of carbohydrates, alkaloids,
flavonoids and low presence of lactones.
NDICE
Pgina
RESUMEN
SUMMARY
INTRODUCCIN..7
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
JUSTIFICACION
OBJETIVOS GENERALES
OBJETICOSESPECIFICOS
I MARCO TERICO.........10
1.1. Aspectos botnicos..............................................11
1.1.1. Caractersticas de la familia Solanaceae............................................................................4
1.1.1.1. Distribucin geogrfica...........................5
1.1.1.2. Importancia econmica.....6
1.1.2. Caractersticas del genero Cyphomandra.............................7
1.1.2.1. Distribucin geogrfica..7
1.1.3. Caractersticas de la especie Cyphomandra betacea (Cavanilles) Sendtner......................9
1.1.3.1. Distribucin Geogrfica en el Per...10
1.1.3.2. Sinnimos de la especie.11
1.1.3.3. Nombre vulgar de la especie.....11
1.1.3.4. Usos comunes..11
1.2. Aspectos Qumicos...13
1.2.1. CARBOHIDRATOS..............13
1.2.1.1. ..........14
1.2.1.2. ................17
1.2.1.3. ..............18
1.2.2. FLAVONOIDES 22
1.2.2.1. .................23
4
1.2.2.2. ..... ..........25

1.2.2.3......27
1.2.3. ALCALOIDES........36
1.2.3.1. Clasificacin ..........37
1.2.3.2. Propiedades ............41
1.2.3.3. ........42
1.2.2. LACTONAS 22
1.2.2.1. .................23
1.2.2.2. ..... ..........25
1.2.2.3......27
II DESARROLLO EXPERIMENTAL...........50
2.1. Equipos, materiales y reactivos utilizados ..........50
2.2. Metodologa y procedimiento.....50
2.2.1. Estudio botnico.....50
2.2.1.1. Ubicacin de la muestra.50
2.2.1.2. Recoleccin de la muestra.52
2.2.1.3. Clasificacin taxonmica de la especie en estudio....53
2.2.2. Estudio qumico..54
2.2.2.1. Preparacin de la muestra ..........54
2.2.2.2. SOLUBILIDAD
.............54
2.2.2.4. Identificacin de metabolitos secundarios.........55
2.2.2.5
2.2.2.7. Anlisis cromatogrfico..59
2.2.3 Estudio Farmacologico
III
RESULTADOS EXPERIMENTALES......66
3.1. Determinacin de SOLUBILIDAD.......66
3.3. Identificacin de metabolitos secundarios..............67
3.4. Anlisis cromatogrfico
IV
DISCUSIN DE RESULTADOS....................96
5
CONCLUSIONES.......................102
VI
RECOMENDACIONES...............103
VII
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.................104
INTRODUCCIN
En muchas ocasiones para curar determinadas patologas que afectan la
salud se ha tenido que recurrir a ciertos procedimientos teraputicos
que se apartan de la medicina tradicional. En la actualidad, esta
alternativa mdica experimenta un auge cada vez ms creciente, sin
embargo estas no son absolutamente nuevas, sino que casi en su
totalidad son los resultados de tcnicas y procedimientos usados
tradicionalmente. El uso de las plantas con fines teraputicos es de gran
utilidad, ya que de ellas son obtenidas innumerables sustancias
qumicas. La investigacin, en este sentido, brinda la oportunidad de
identificar que
metabolitos secundarios son los responsables
de la
accin farmacolgica. A partir de una materia prima ms econmica y

natural. Para la presente investigacin se seleccion las hojas del
Plantago Major que se cultivan o crecen en el Per debido a que existen
numerosos antecedentes de sus propiedades medicinales sobre diversas
enfermedades, el objetivo fue el anlisis fitoqumico del extracto
hidroalcohlico de las hojas del Plantago Major (llantn).
Plantago Major L. posee un potencial de comercializacin enorme,
gracias
sus
propiedades
antiinflamatorias,
antibacterianas,
astringentes y, antihemorrgicas; tambin como cicatrizante de heridas,

tanto interna como externa. La aucubigemina, derivado de la aucubina,
es el compuesto activo de mayor relevancia y se cree que es
responsable de la actividad antibacteriana de la planta.
7
PLANTEAMIENTO
Planteamiento del problema
Las hojas de la especie Plantago Major L. en el extracto hidroalcoholico
tendr
metabolitos
secundarios,
que
tipo
de
metabolitos
identificaremos.
JUSTIFICACION
Existen estudios sobre
Plantago
Major L. hechos de manera aislada;
pero cuando un poblador quiere utilizar una planta medicinal no cuenta

con una gua que lo oriente que parte de la planta, cmo, cunto, para
qu, por cunto tiempo y en qu forma lo debe utilizar dicha planta
medicinal, debido a que no existe todava una gua donde est
recopilada toda esta informacin necesaria que permita orientar o guiar
a los pobladores del distrito de Lima sobre el uso correcto Las hojas de
la especie Plantago
Major L. (llantn) y as de esa manera poder
promover el uso racional de dicha planta, ya que al igual que un

medicamento tambin pueden tener efectos txicos, por ende resulta
indispensable contar con una literatura donde se detalle el uso adecuado
de las plantas medicinal Plantago Major L. (llantn)
Por este motivo el presente trabajo busca promover el estudio de los
diferentes principios activos y metabolitos secundarios presentes en las
hojas de plantago major y con futuras investigaciones complementar

la responsabilidad de la accion farmacologica.
OBJETIVOS
General
Identificar los metabolitos secundarios del extracto hidroalcohlico de
las hojas del Plantago Major. L. (llantn) mediante
el
estudio
fitoqumico
Especficos
Determinar metabolitos secundarios en las las hojas del Plantago
Major.
L. mediante el extracto hidroalcohlico, realizando pruebas de
solubilidad, mtodos de coloracin, reaccin, UV Y cromatografa.
ANLISIS FITOQUMICO DEL EXTRACTO

HIDROALCOHLICO DE LAS HOJAS DEL
( Plantago major) LLantn
I.
MARCO TERICO
El llantn, es una planta medicinal que pertenece a la

las Plantaginceas, es una planta herbcea
familia
perenne,
de
por
excelencia crece de forma natural y con facilidad en terrenos baldos en

casi todo el mundo
en la actualidad, se
es una de las plantas medicinales ms populares

le atribuye
propiedades teraputicas
contra
enfermedades estomacales, dermatolgicas, intestinales, respiratorias,

afecciones en los rganos reproductores, aparato circulatorio, oculares,
etc.
Todas estas virtudes curativas debido
que
contiene
compuestos
biolgicos activos que lo conocemos extensamente en este estudio. Es

de notar que la botnica andina aporto valioso conocimientos a la
ciencia mdica moderna. Pues la aplicacin prctica de la fitoterapia por
nuestros ancestros, permiti enriquecer los conocimientos de la ciencia
mdica.
10
1.1 ASPECTOS BOTNICOS

Nombre Cientfico: Plantago Major L.
Familia:
Reino:
Plantaginaceae.
Plantae
Subreino: Tracheobionta
Divisin:
Magnoliophyta
Clase:
Magnoliopsida
Subclase: Asteridae
Orden:
Lamiales
Familia:
Plantaginaceae
Gnero:
Plantago
Especie:
Plantago major
1.1.2 DISTRIBUCIN GEOGRFICA:

Se encuentra distribuida en casi toda Europa, frica Norte,
Amrica Latina. Es una planta muy comn y fcil de hallar en
zonas de pastos, laderas, cerca de cultivos y en los bordes de
caminos. Debido a su origen en zonas templadas, crece muy bien
en hbitats intervenidos de la regin interandina o Sierra
Ecuatoriana.
1.1.3 DISTRIBUCIN GEOGRFICA EN EL PER:
En el Per se encuentra tanto en los departamentos de la costa,
como en los de sierra y selva.
1.1.4 SINNIMOS DE LA ESPECIE DEL PLANTAGO MAJOR.L.
LLANTEN
Plantago borysthenica Wissjul.

11
Plantago dregeana Decne.
Plantago gigas H. Lv.
Plantago jehohlensis Koidz.
Plantago latifolia Salisb.
Plantago macronipponica Yamam.
Plantago sawadai (Yamam.) Yamam.
Plantago villifera Kitag.
1.1.5 NOMBRE VULGAR DE LA ESPECIE

Llantai, llantn macho, llantn mayor, yantin.
1.1.5.1 USOS COMUNES
Existen medicamentos a base de compuestos propios de
Plantago major L. que se comercializan; sin embargo, se utiliza
mayormente como remedio casero.
Parte de la planta usada en medicina tradicional:

Principalmente las hojas, la planta entera y la raz.
Formas
de
uso
recomendadas:
Decoccin,
infusin,
jarabe, jugo de hojas frescas, tintura, extracto, cataplasma,

etc.
Uso en medicina tradicional: Entre los mltiples usos de

esta planta en el campo de la salud humana se encuentran
sus propiedades antiinflamatorias:
JUGO: El jugo se extrae machacando Para curar heridas y

para los unos puados de hojas frescas y dolores de odos.
Estrujndolas; se las hace pasar por un cedazo o pao limpio
12
INFUSIN: Se propaga agregando agua Para los resfros

hervida a una hoja grande o tres pequeas. Dejar reposar y
endulzar con miel. Beber caliente dos o tres tazas por da.
COCIMIENTO: Hacer hervir un puado Para los resfros y

para Curar heridas en agua durante 15 minutos. Colar y usar
para el lavado de heridas y en gargarismos.
LAVADOS: Con el agua de una infusin o de un Para curar

heridas
Cocimiento
se
empapa
un
pao
tratar
conjuntivitis con algodn se limpia la herida.

1.1.4 DESCRIPCIN TAXONMICA:
Es una hierba perenne que desarrolla su ciclo de vida entre seis y
siete meses. Posee una altura entre 15 a 30 cm; sin embargo, su
longitud puede variar segn el distinto hbitat de crecimiento.
El tallo: es un rizoma corto de color amarillo.
Races: son blancas y de tamao uniforme, surgen del tallo

subterrneo.
Las hojas: son ovaladas, de color verde claro y se unen al tallo

por un largo pecolo; poseen aproximadamente 50 cm de
longitud y un ancho de 20 cm en plantas adultas. Nacen a ras
de suelo en forma de roseta y se desarrollan verticalmente.
Presentan un margen liso o denticulado, adems de una
nerviacin paralela con tres u ocho venas.
Los pecolos: son lisos y miden alrededor de 15 cm.
La
floracin:
ocurre
entre
mayo
octubre,
en
zonas
templadas.
Inflorescencia: tipo espiga, cuya mitad superior se recubre de

pequeas flores, estas poseen una coloracin caf-verdosa; su
corola es amarilla y muy pequea (unos 3mm de dimetro);
13
por otra parte, las anteras son de color lila, al inicio, y luego se
vuelven amarillentas. Los pednculos florales nacen del mismo
punto de donde arrancan los pecolos, y son de mayor longitud.
El fruto: es una pequea cpsula que, cuando madura, se abre

transversalmente dejando caer las semillas que contiene.
Semillas: stas tienen forma ovalada, tamao muy reducido y

un ligero sabor amargo; se localizan de 8 a 16 semillas por
cpsula. Con el clima hmedo, las semillas se vuelven
pegajosas, lo que provoca que se adhieran a los animales y de
esta manera logran dispersarse.
1.1.6 COMPOSICIN QUMICA de la especie:

Los ms recientes estudios demuestran que Plantago Major L. se
emplea alrededor del mundo para el tratamiento de diversas
enfermedades o malestares. La actividad sanadora de Plantago
Major L. no se amerita a un solo compuesto, sino a la interaccin
de varios; los efectos son producto de la accin en conjunto de
distintas sustancias y de su regulacin mutua. (1
En un corte transversal de tallo del P. major, se observ la
presencia de crecimiento secundario. El tallo mostraba un cilindro
vascular con crecimiento secundario normal, formado por floema,
y xilema, adems presentaba tejido parenquimatoso. (5)
14
Al realizar un macerado de pecolo, se encontr que los haces vasculares

estaban formados por xilema I con engrosamiento helicoidal.
A la hora de analizar la micromorfologa de la hoja se realizaron cortes
paradermales del envs y del haz. En ambos cortes paradermales se
not que las clulas eran desiguales, de forma papilar. Adems, la
epidermis presentaba abundantes estomas diacticos y tricomas. (5)
Corte transversal de pecolo de Plntago Major 40X. (5)
Corte paradermal de envs de la hoja de Plntago Major 40X.
15
(5)
Es un corte longitudinal del tallo P. major, se reconoci
Es un corte superficial de la hoja P. major, del envs y de haz en

ambos cortes paradermales se not que las clula eran desiguales, de
forma papilar. Adems de epidermis presentaban abundantes estomas
diaciticos y tricomas.
16
Figura del Plantago Major L. (4)
17
1.2 ASPECTOS QUMICOS

1.2.1 CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por
carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O) con la formula
general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azcares, almidones,
celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los
organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos o azcares
simples se denominan monosacridos. Azcares simples pueden
combinarse para formar carbohidratos ms complejos. Los
carbohidratos con dos azcares simples se llaman disacridos.
Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se
llaman oligosacridos, y los que tienen un nmero mayor se
llaman polisacridos.
18
1.2.1.2 Azcares
Los azcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y
cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce. Los
monosacridos son azcares simples
Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos
Nmero
de
Categora
Carbonos
Ejemplos
Tetrosa
Eritrosa, Treosa
Pentosa
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa,

Lixosa
Hexosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa,

Gulosa, Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa,
Tagatosa
Heptosa
Sedoheptulosa, Manoheptulosa
Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por

la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea
diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades
bioqumicas, las caractersticas organolpticas (ejm sabor), y en
las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin
especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal
que tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando
un aldehdo (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando el
grupo carbonilo est en un tomo interior formando una cetona, el
monosacrido se clasifica como una cetosa.
19
Tetrosas
D-Eritrosa
D-Treosa
Pentosas
D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
D-Lixosa
La
forma
anular
de
la
ribosa
es
un
componente
del
cido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa
por no tener un oxgeno en la posicin 2, es un componente
del cido desoxirribonucleico (ADN). En los cidos nucleicos, el
grupo hidroxilo en el carbono nmero 1 se reemplaza con bases
nucletidos.
Ribosa
Desoxirribosa
20
Hexosas
Hexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula
molecular C6H12O6. El qumico alemn Emil Fischer (1852-1919)
identific los estereoismeros de estas aldohexosas en 1894. Por este
trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa
D-Gulosa
D-Idosa
21
D-Galactosa
D-Talosa
Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo

hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epmeros.
La glucosa, tambin llamada dextrosa, es el azcar ms predominante
en las plantas y los animales, y es el azcar presente en la sangre. La
forma lineal de la glucosa es un aldehdo polihdrico. En otras palabras,
es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo
aldehdo. La fructosa, tambin llamada levulosa, est ilustrada aqu en
forma lineal y anular. La relacin entre estas formas se discute ms
tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en
la miel.
D-Tagatosa
(una cetosa)
D-Fructosa
Fructosa
22
Manosa
Galactosa
Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un
carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La
manoheptulosa es un cetoazcar de 7 carbonos que posee la
configuracin de la manosa y se encuentra en los aguacates.
D-Sedoheptulosa
D-Manoheptulosa
1.2.1.2 Formas lineales y anulares

Los monosacridos pueden existir en formas lineales y formas
anulares, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular
es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la
formacin de las formas cclicas es semejante en todos los
azcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando
el oxgeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que
forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su
hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo.
Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo
hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta23
glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que

el grupo -CH2OH. Ismeros como estos, que se diferencian
solamente en la configuracin del carbono del grupo carbonilo,
se llaman anmeros. La letra D en el nombre se deriv
originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa
natural que desvan el plano de la luz polarizada a la derecha
(dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una
configuracin especfica. Monosacridos que tienen formas
cclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas.
Azcares con formas cclicas hexagonales, como la glucosa, se
llaman piranosas.
D-Glucosa
(una aldosa)
Ciclacin de la glucosa
-D-Glucosa
-D-Glucosa
24
1.2.1.3 Estereoqumica
Sacridos con grupos funcionales idnticos pero con configuraciones
espaciales diferentes tienen propiedades qumicas y biolgicas distintas.
La estereoqumica es el estudio de la organizacin de los tomos en un
espacio tridimensional. Se les llama estereoismeros a los compuestos
con enlaces qumicos idnticos que se distinguen por tener los tomos
en una configuracin espacial diferente. Compuestos especulares no
superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se
llaman enantimeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia
entre la -D-Glucosa y la -L-Glucosa. Molculas idnticas pueden
hacerse corresponder rotndolas, pero los enantimeros, que
corresponden a imgenes reflejadas en un espejo, no pueden ser
superpuestos. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla"
que es la conformacin predominante en disolucin acuosa. La
conformacin de "bote" de la glucosa es inestable.
1.2.1.4 Azcar-alcoholes, Aminoazcares, y cidos urnicos

Los azcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos
naturales para producir compuestos que retienen la configuracin de los
sacridos, pero con grupos funcionales diferentes. Los azcar-alcoholes,
tambin llamados polioles, alcoholes polihdricos, o polialcoholes,
corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas. Por
ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa,
pero el grupo aldehdo (-CHO) se reemplaza con -CH2OH. Otros azcaralcoholes comunes incluyen los monosacridos eritritol y xilitol, y los
disacridos
lactitol
y
maltitol.
Los
azcar-alcoholes
tienen
aproximadamente la mitad de las caloras que otros carbohidratos y se
usan frecuentemente en productos "sin azcar" o de bajas caloras.
El eritritol es un poliol de cuatro carbonos que es un 60-70% ms dulce
que el azcar de mesa, pero tiene slo 0.2 caloras por gramo (95%
menos que el azcar de mesa) porque es solamente parcialmente
absorbida por el cuerpo. El eritritol se utiliza como un aditivo alimentario
en muchos pases del mundo. Se utiliza en los alimentos para los
diabticos porque no afecta el azcar en la sangre y no provoca caries.
Aunque el eritritol es bien tolerado por los seres humanos, experimentos
25
han demostrado que el eritritol es txico a la mosca de

fruta Drosophila melanogaster y puede ser til como insecticida.[5]
la
Xilitol, un poliol de cinco carbonos que tiene los grupos hidroxilos con la
orientacin de la xilosa, es un ingrediente comn en dulces y chicles "sin
azcar" porque tiene aproximadamente la dulzura de la sucrosa y
solamente el 40% de las caloras. Aunque este azcar-alcohol parece ser
inofensivo para los humanos, una dosis pequea de xilitol puede causar
insuficiencia heptica y muerte en los perros.
Los aminoazcares o amino-sacridos reemplazan un grupo hidroxilo
con un grupo amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazcar que se
usa para regenerar el cartlago y para reducir el dolor y la progresin de
la artritis.
Los cidos urnicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono
que no es parte del anillo. Los nombres de los cidos urnicos retienen
la raz de los monosacridos, pero el sufijo -osa cambia a -urnico. Por
ejemplo, el cido galacturnico tiene la misma configuracin que la
galactosa, y la configuracin del cido glucurnico corresponde a la
glucosa.
Los disacridos son carbohidratos formados por dos azcares
simples.
La sucrosa (o sacarosa), es el azcar comn refinado de la caa de
azcar y la remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal
del azcar moreno, del azcar tamizado, y de la melaza.
La lactosa est formada por una molcula de glucosa y otra de
galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una deficiencia
de enzimas (lactasas) que desdoblan la molcula de lactosa en dos
monosacridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la
fermentacin de este glcido por bacterias intestinales que producen
cido lctico y gases que causan flatulencia, meteorismo, clico
abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los
microorganismos que transforman la leche en yogur consumen la
lactosa.
26
Sucrosa
Descripcin y componentes de los disacridos
Disacrido
Descripcin
Componentes
sucrosa
azcar comn
maltosa
producto
almidn
trehalosa
se encuentra en los hongos
glucosa 11 glucosa
lactosa
el azcar principal de la leche
galactosa
glucosa
14
melibiosa
se
encuentra
leguminosas
plantas galactosa
glucosa
16
de
glucosa 12 fructosa
la
hidrlisis
en
Lactosa
27
del
glucosa 14 glucosa
Maltosa
La Maltosa consiste de dos molculas de -D-glucosa con el enlace alfa

del carbono 1 de una molcula conectado al oxgeno en el carbono 4 de
la segunda molcula. Esta unin se llama un enlace glicosdico 14
(tambin se llama "enlace glucosdico" en muchos textos en espaol).
La trehalosa consiste de dos molculas de -D-glucosa conectadas con
un enlace 11. La celobiosa es un disacrido formado por dos
molculas de -D-glucosa conectadas por un enlace 14 como la
celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la
trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la
sucrosa.
Trisacridos
La rafinosa (o melitosa) es un trisacrido que se encuentra en muchas
plantas leguminosas y crucferas como los frijoles (judas), guisantes,
col, y brcoli. La rafinosa est formada por una molcula de galactosa
conectada a una de sucrosa por un enlace glicosdico 16. Este
sacrido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el
intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen
la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacutico Beano,
se usan frecuentemente para ayudar a la digestin y para evitar el
meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva de variedades
comestibles del hongo Aspergillus niger.
28
Rafinosa
Los polisacridos son polmeros de azcares simples

Muchos polisacridos, a diferencia de los azcares, son insolubles en
agua. La fibra diettica consiste de polisacridos y oligosacridos que
resisten la digestin y la absorcin en el intestino delgado, pero son
completamente o parcialmente fermentados por microorganismos en el
intestino grueso. Los polisacridos que se describen a continuacin son
muy importantes en la nutricin, la biologa, o la preparacin de
alimentos.
Almidn
El almidn es la forma principal de reservas de carbohidratos en los
vegetales. El almidn es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un
polisacrido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacrido con
una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidn son
polmeros de -D-Glucosa. Los almidones naturales contienen 10-20%
de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersin
coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras
que la amilopectina es completamente insoluble.
Las molculas de amilosa consisten tpicamente de 200 a 20,000

unidades de glucosa que se despliegan en forma de hlix como
consecuencia de los ngulos en los enlaces entre las molculas de
glucosa.
29
Amilosa
La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy

ramificada.
Cadenas
laterales
cortas
conteniendo
aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces
16 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las
cadenas principales. Las molculas de amilopectina pueden
contener hasta dos millones de unidades de glucosa.
Amilopectina
Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por

medio de hidrlisis usando cidos o enzimas como catalizadores. La
hidrlisis es una reaccin qumica que desdobla cadenas largas de
polisacridos por la accin del agua para producir cadenas ms
pequeas o carbohidratos simples. Los productos resultantes son
30
asignados un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que est

relacionado al nivel de hidrlisis realizado. Un DE con valor de 100
corresponde al almidn completamente hidrolizado, que es la glucosa
(dextrosa) pura. Las dextrinas son un grupo de carbohidratos
producidos por la hidrolisis del almidn. Las dextrinas son polmeros de
cadena corta que consisten de molculas de D-glucosa unidas por
enlaces glicosdicos 14 o 16. La maltodextrina es un almidn
parcialmente hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor
de 20. Los jarabes, como el jarabe de maz o miel de maz, provienen
del almidn de maz y tienen valores DE de 20 a 91. La dextrosa
comercial tiene valores DE de 92 a 99. Slidos de jarabe de maz son
productos semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de
20 a 36 que se producen secando el jarabe de maz al vacio o por
atomizacin en cmara secadora. El jarabe de maz de alta fructosa
(JMAF), que se usa comnmente en la produccin de refrescos, se
produce tratando el jarabe de maz con enzimas que convierten una
porcin de la glucosa a fructosa. El jarabe de maz de alta fructosa
contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste
principalmente de glucosa. El almidn modificado es un almidn
alterado por procesos mecnicos o qumicos para estabilizar geles de
almidn hechas con agua caliente. Sin modificacin, geles de almidn y
agua pierden su viscosidad o adquieren una textura plstica despus de
varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se producen
hidrolizando almidn, y despus hidrogenando el jarabe resultante para
producir azcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y
polisacridos hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un
polmero muy ramificado con muchos tipos de enlaces glicosdicos. Se
produce calentando dextrosa con un catalizador cido y purificando el
resultante polmero soluble en agua. La polidextrosa se usa como
voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es
semejante a la fibra en su resistencia a la digestin. El almidn
resistente es almidn comestible que no se degrada en el estmago,
pero se fermenta por la microflora en el intestino grueso.
31
Glucgeno (Glicgeno)
La glucosa se almacena como glucgeno en los tejidos del cuerpo por el
proceso de glucognesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar
como glucgeno o convertirse inmediatamente a energa, es convertida
a grasa. El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa idntico a la
amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente
13 unidades de glucosa) y ms frecuentes. Las cadenas de glucosa
estn organizadas globularmente como las ramas de un rbol originando
de un par de molculas de glucogenina, una protena con un peso
molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la
estructura. El glucgeno se convierte fcilmente en glucosa para proveer
energa.
Glucgeno
Dextranos
Los dextranos son polisacridos semejantes a la amilopectina, pero las
cadenas principales estn formadas por enlaces glicosdicos 16 y las
cadenas laterales tienen enlaces 13 o 14. Las bacterias bucales
producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa
dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la produccin de
dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma
sanguneo.
32
Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como
almidn sino tambin como inulina. Las inulinas se encuentran en
muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo comn, pltanos,
papa de Jerusaln, y jcama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos,
son polmeros formados por cadenas de fructosa con una glucosa
terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina,
pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La
oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la
dulzura del azcar comn. La inulina es menos soluble que la
oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en
la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en
los intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los
microorganismos intestinales. Los cidos grasos de cadena corta y el
lactato producido por la fermentacin contribuyen 1.5 kcal por gramo de
inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para
reemplazar la grasa y el azcar en alimentos como los helados,
productos lcteos, dulces, y repostera.
Inulina
n = aprox. 35
33
Celulosa
La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de D-Glucosa y se distingue del almidn por tener grupos CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula. La
ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa
acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el
material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste
principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La
celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas
constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo
de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el
laboratorio tratndola con cido ntrico (HNO3) para reemplazar todos
los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de
celulosa (nitrocelulosa oalgodn explosivo) que es un componente
de la plvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se
usa en la produccin del colodin, plsticos, lacas, y esmaltes de uas.
Celulosa
La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado

qumico de la celulosa en la cual algunos de los grupos hidroxilo (34
OH) son sustituidos con grupos carboximetil (-CH2COOH). Las

propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitucin y
de la longitud de las cadenas de celulosa. El grado de sustitucin (GS)
es el nmero de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede
variar en los productos comerciales de 0.4 a 1.5. La goma de celulosa
no es txica y se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se utiliza
como espesante para alimentos y como estabilizador de emulsiones. La
goma de celulosa tambin es un componente de lubricantes personales,
pastillas de dieta, pinturas a base de agua, detergentes, y
revestimientos para papel.
Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa,
constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con
soluciones
alcalinas
diluidas.
Las
hemicelulosas
forman
aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes
maderosas de las plantas. La estructura qumica de las hemicelulosas
consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas,
y sus correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se
encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cscaras de granos.
Aunque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por
levaduras y bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al
desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que
consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 14.
Xilana
Arabinoxilano
Los arabinoxilanos son polisacridos que se encuentran en el salvado (la
cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los
arabinoxilanos tienen un esqueleto qumico de xilana con unidades de Larabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas
35
al azar con enlaces 12 y 13 a lo largo de la cadena de xilosas. Las

xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos
tambin se clasifican como pentosanos. Los arabinoxilanos son de
importancia en la panadera. Las unidades de arabinosa producen
compuestos viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa,
la retencin de burbujas de la fermentacin en las pelculas de gluten y
almidn, y la textura final de los productos horneados.
Arabinoxilano
Quitina
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se
encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos
de los artrpodos y otros animales inferiores, e.g., insectos, arcnidos, y
crustceos. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en
el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han
sido reemplazados por grupos acetamido (-NH(C=O)CH3).(19)
Quitina
36
Beta-Glucano
Los beta-glucanos consisten de polisacridos no ramificados de -DGlucosa como la celulosa, pero con un enlace 13 por cada tres o
cuatro enlaces 14. Los beta-glucanos forman molculas largas y
cilndricas que pueden contener hasta 250,000 unidades de glucosa. Los
beta glucanos se encuentran en las paredes de las clulas del
endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir
las enfermedades del corazn bajando el nivel de colesterol y
reduciendo la reaccin glicmica de los carbohidratos. Se usan
comercialmente para sustituir grasas y para modificar la textura de los
productos alimenticios.
Beta-Glucano
Glicosaminoglicano
Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las
articulaciones del cuerpo y son componentes del cartlago, lquido
sinovial, humor vtreo, huesos, y las vlvulas del corazn. Los
glicosaminoglicanos son polisacridos largos sin ramificaciones formados
por disacridos que contienen uno de dos tipos de amino-azcares: Nacetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un cido urnico como el
glucurnico (glucosa con el tomo nmero seis formando un grupo
carboxilo). Los glicosaminoglicanos tienen una carga elctrica negativa y
tambin se llaman mucopolisacridos por ser muy viscosos. Los ms
importantes glicosaminoglicanos en la fisiologa son el cido hialurnico,
el dermatn sulfato, el sulfato de condroitina, la heparina, el heparn
sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato de condroitina consiste de -Dglucuronato enlazado al tercer carbono de N-cetilgalactosamina-4sulfato como en la ilustracin siguiente. La heparina es una mezcla
37
compleja de polisacridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en

los sacridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un
anticoagulante.
Sulfato de Condroitina
Heparina
Agar y Carragenanos
El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en
muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. El agar
es un polmero de la agarobiosa, un disacrido compuesto de Dgalactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan
para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis
de cidos desoxirribonucleicos (ADN). Los carragenanos son varios
polisacridos que tambin se derivan de las algas. Los carragenanos se
diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con
grupos sulfatos (-OSO3-). Los carragenanos tambin se usan para
espesar y gelificar productos alimenticios.
38
La agarobiosa es el
disacrido principal del agar
cido algnico, Alginatos

El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante
(Macrocystis pyrifera). Los constituyentes qumicos del alginato
consisten de secuencias distribuidas al azar de cidos -D-manurnico y
-L-gulurnico con enlaces 14. Aunque los alginatos son insolubles en
el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como
agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la
fabricacin de textiles, papel, y cosmticos. El alginato de sodio se usa
en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como
emulsificante. Los alginatos se encuentran en productos comestibles
como helados y tambin en alimentos dietticos donde sirven para la
supresin de apetito. En odontologa, los alginatos se usan para hacer
impresiones dentales.
cido algnico
39
Galactomanano
Los galactomananos son polisacridos que consisten de una cadena de
manosa con grupos laterales de galactosa. Las unidades de
manopiranosa estn unidas por enlaces 14, y las unidades laterales
de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 16. Los
galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan
para aumentar la viscosidad de productos alimenticios. Estas son las
proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:
Goma de Alholva (Fenogreco), manosa:galactosa 1:1
Goma Guar, manosa:galactosa 2:1
Goma de Tara, manosa:galactosa 3:1
Goma de Algarrobo o Goma Garrofn, manosa:galactosa 4:1
Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha

cultivado tradicionalmente como forraje para ganado vacuno. La goma
guar se
deriva
del
endospermo
molido
de
las
semillas.
Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacrido
soluble en agua formado por cadenas lineales de manosa con enlaces
14 a las cuales estn conectadas unidades de galactosa con enlaces
16. La proporcin de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene
cinco u ocho veces ms capacidad espesante que el almidn y por eso
tiene muchos usos en la industria farmacutica, y tambin como
estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra diettica. (19)
40
El guaran es el polisacrido
principal de la goma guar.
Pectina
Las pectinas son polisacridos que sirven como cemento en las paredes
celulares de todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las
cscaras de limn o naranja contienen aproximadamente 30% de
pectina. La pectina es un ster metilado del cido poligalacturnico, y
consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de cido galacturnico
conectadas por enlaces 14. El grado de esterificacin (GE) afecta las
propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aqu tiene
tres metil steres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH).
Esto corresponde a un 60% de esterificacin o una pectina GE-60. La
pectina es un ingrediente importante para conservas de frutas, jaleas, y
mermeladas.
La pectina es un polmero del cido -galacturonico

con un nmero variable de metil steres.
Goma Xantana
La goma xantana es un polisacrido con un esqueleto de -D-glucosa
como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa est conectada
41
a un trisacrido de manosa, cido glucurnico, y manosa. La manosa

ms cercana a la cadena principal tiene un ster de cido actico en el
carbono 6, y la manosa final del trisacrido tiene un enlace entre los
carbonos 6 y 4 al segundo carbono de un cido pirvico. La goma
xantana es producida por la bacteria Xanthomonas campestris que se
encuentra en vegetales crucferos como la col y coliflor. Las cargas
negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que
las molculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La
goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la
formacin de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de
grasa con pocas caloras. La goma xantana frecuentemente se mezcla
con la goma guar porque la viscosidad de la combinacin es mayor a la
de las gomas usadas solas. (19)
Estructura de la Goma Xantana
Glucomanano
El glucomanano es una fibra diettica que se obtiene de los tubrculos
de Amorphophallus konjac cultivada en Asia. La harina de los tubrculos
de konjac se usa para hacer tallarines o fideos muy bajos en caloras,
e.g., los fideos japoneses shirataki. El glucomanano se usa en las dietas
para reducir el hambre porque produce una sensacin de plenitud y crea
soluciones muy viscosas que retardan la absorcin de los nutrientes de
los alimentos. Un gramo de este polisacrido soluble puede absorber
hasta 200 ml de agua, por esto el glucomanano tambin se usa para
42
artculos absorbentes como paales desechables y toallas sanitarias

femeninas. El polisacrido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una
proporcin 5:8 con enlaces 14. La unidad polimrica tiene el patrn
molecular: GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas laterales de 11 a 16
monosacridos ocurren a intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena
principal unidas por enlaces 13. Grupos de acetato en el carbono 6 se
encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La hidrlisis
de los grupos acetatos favorece la formacin de enlaces de hidrgeno
intermoleculares que son responsables por la accin gelificante. (19)
1.2.2 ALCALOIDES
1.2.2.1 Concepto
Los alcaloides comprenden una gran familia de ms de 15.000
metabolitos secundarios que contienen nitrgeno y se encuentran
aproximadamente en un 20% en las especies de plantas vasculares.
(8)
Las investigaciones realizadas sobre la composicin qumica del Plntago

Major L. de esta planta son amplias, entre ella tiene Alcaloides:
Indicaina, Plantagonina, Alcaloides de P. Major. L.
Indicaina:
R = CHO; Plantagonina: R = COOH.
La diversidad estructural y la variedad en la actividad biolgica, de los

alcaloides y los antibiticos, hacen de estos dos grupos, los ms
importantes entre las sustancias naturales de inters teraputico.
Un gran nmero de medicamentos se han obtenido de plantas que
contienen alcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas
43
superiores y se han encontrado en ms de 100 familias de Fanergamas

(aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus
inflorescencias), en menor proporcin en Criptgamas (Plantas que
tienen sus rganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, tambin
en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del gnero
Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias ms
venenosas para el hombre. Su actividad biolgica a nivel del sistema
nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las
primeras sustancias naturales estudiadas.
No existe una definicin exacta para los alcaloides, pero se puede
considerar
como:
(generalmente
Un
vegetal),
compuesto
orgnico
nitrogenado
(el
de
origen
nitrgeno
se
natural
encuentra
generalmente intracclico), derivados generalmente de aminocidos, de

carcter
ms
menos
bsico,
de
distribucin
restringida,
con
propiedades farmacolgicas importantes a dosis bajas y que responden

a reacciones comunes de precipitacin
(11)
De acuerdo a las caractersticas de esta definicin, algunos autores han

dividido a los alcaloides en cuatro clases.
Alcaloides verdaderos
Protoalcaloides
Pseudoalcaloides
Alcaloides imperfectos
Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las caractersticas

de la definicin de alcaloide: son formados a partir de aminocidos,
tienen siempre un nitrgeno intracclico, son de carcter bsico y existen
en la naturaleza normalmente en estado de sal.
44
Protoalcaloides son aminas simples con nitrgeno extracclico, de

carcter bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.
Pseudoalcaloides presentan algunas de las caractersticas de la
definicin de alcaloide, pero no son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos son derivados de bases pricas, no precipitan
con los reactivos especficos para alcaloides.
No son alcaloides los aminocidos, las betalanas, los pptidos, los
amino azcares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas
bases como la tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los
alkil aminas de bajo peso molecular.
Aspectos biogenticos para la clasificacin de los alcaloides.
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente

sustancias presentes en todos los rganos de la planta, pueden
encontrarse mayoritariamente en hojas (cocana, nicotina, pilocarpina),
en flores (escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio,
45
peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en corteza

(quinina, tubocurarina), en la raz (emetina y cefalina).
(11)
1.2.2.2 Clasificacin de los alcaloides

Habitualmente los alcaloides se han clasificado en funcin de su
estructura, distinguindose principalmente los compuestos heterocclicos
de
los
no
heterocclicos,
actualmente
existen
varias
formas
de
clasificarlos:
De acuerdo a sus propiedades farmacolgicas:
Modificadores del sistema nervioso central: Estimulantes nerviosos
(alcaloides de la iboga: iboganina; Alcaloides de la nuez vmica:
Estricnina; etc.). Alucingenos (alcaloides del peyote: mescalina;
alcaloides del yage: harmalina).
Modificadores
del
sistema
nervioso
autnomo:
Parasintopatomimticos (De accin directa: Jaborandi: pilocarpina.

Anticolinestersicos habas de Calabar: eserina;). Parasintopatolticos
(Belladona: atropina; efedras: efedrina), etc.
De acuerdo a su distribucin botnica:
Alcalodes del tabaco: nicotina; alcaloides de las Solanaceae midriticas:
atropina hiosciamina, etc.
De acuerdo a su origen biosinttico:
Alcaloides derivados de aminocidos alifticos: cocana, lobelina,
etc.
Alcaloides derivados de aminocidos aromticos: morfina, boldina,
ergotamina, etc.
En este texto adoptaremos esta ltima forma de clasificacin, donde se
muestra una gran diversidad estructural en una gran homogeneidad
bioqumica, es decir, podemos agrupar todos los alcaloides naturales
conocidos por ser originados por un restringido nmero de aminocidos
46
o de precursores biogenticos. Esta aproximacin biogentica es

indispensable
como
ayuda
quimiotaxonmica
esta
aplicada
especialmente para la qumica estructural en la asignacin de posiciones

oxigenadas y para las sntesis biomimtica de sustancias.
Se puede distinguir:
- Alcaloides alifticos
o derivados
de
la
ornitina
(pirrolidinas,
tropnicos,
pirrolizidnicos)
o derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidnicos)
-Alcaloides aromticos
o derivados del cido nicotnico (piridinas)
o derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas)
o derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas)
o derivados del cido antranlico (quinoleinas)
o derivados de la histidina (imidazoles)
- Alcaloides de origen diverso
o Alcaloides terpnicos y esteroidales
o Alcaloides diversos (purinas, macrociclos, etc.) (11)
47
Propiedades Fisicoqumicas
Las caractersticas ms importantes de los alcaloides consisten en que:
Casi todos los alcaloides no voltiles son slidos, los voltiles son en su
mayor parte lquidos y a menudo no contienen oxgeno.
En su mayor parte los alcaloides son cristalizables, aunque unos pocos
son amorfos; algunos como la nicotina, son lquidos en condiciones
normales.
Por lo general los alcaloides son blancos, no obstante, la berberina es
amarilla y la sanguinarina, incolora de sales rojas.
Los alcaloides son insolubles o poco solubles en agua, pero solubles en
alcohol cloroformo o benceno, algunos en ter y unos pocos en ter de
petrleo; sus sales se comportan a la inversa, respecto de la solubilidad.
48
La mayor parte de ellos tienen actividad fisiolgica y algunos son muy

venenosos. En la mayor parte de los casos son sustancias medicinales
importantes de las plantas de las que derivan.
Los alcaloides se unen a cidos para formar sales de amonio sustituidas.
La estabilidad de estas sales respecto de la hidrlisis vara con la fuerza
bsica del alcaloide y la naturaleza de cido empleado. Salvo el grupo
xantina, los alcaloides se liberan de sus sales mediante el agregado de
lcalisis.
(9)
Reconocimiento de los alcaloides

Las tcnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen
los alcaloides en estado de sal (extractos cidos), de combinarse con el
yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando
precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el
laboratorio o en el campo.
En la prctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides
como: la solucin de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner),
mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo
bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff), solucin de cido
pcrico (reactivo de Hager), cido slico tngtico (reactivo de
Bertrand),
p-dimetilamino
Benzaldehdo
(reactivo
de
Ehrlich);
nitracin de alcaloides (reaccin de Vitali-Morin se usa para alcaloides

en estado base).
(11)
Preparacin de algunos reactivos para alcaloides

El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de
mercurio en 60 ml de agua y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100
49
ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color

crema soluble en cido actico y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de
bismuto pentahidratado en 20 ml de cido ntrico al 30% con una
solucin de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en
reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de
alcaloides se detecta por la formacin de un precipitado naranja rojizo
cuando se le adiciona esta reactivo a una solucin cida de alcaloides.
De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una
solucin saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrnica como es el
caso de las cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar
falsos alcaloides con el reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones:
Solucin a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de
10 ml de cido actico y 40 ml de agua.
Solucin b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solucin a con 5 ml de solucin b y 20 ml de cido
actico para luego completar a 100 ml con agua.
El reactivo de Hager: consiste en una solucin saturada de cido
pcrico en agua, este reactivo precipita la mayora de los alcaloides, los
picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio de resinas
intercambiadoras, separar los alcaloides.
El reactivo de Bertrand: se disuelve 12.0 g de cido slico tngstico en
agua y se afora a 100 ml, se ensaya con solucin de alcaloides sales (en
HCl 1%).
El reactivo de Ehrlich: se prepara disolviendo p-dimetil amino
benzaldehdo al 1% en etanol y luego se le adiciona cloruro de
hidrgeno, en presencia de alcaloides, se forma una coloracin naranja.
50
La reaccin de Vitali-Morin: consiste en la nitracin de los alcaloides con

cido ntrico fumante, se forma una coloracin en presencia de hidrxido
de potasio con los derivados nitrados en solucin alcohlica, la presencia
de acetona estabiliza la coloracin.
La tcnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de cido
ntrico fumante, evaporar al bao de mara, despus de enfriar, se
adiciona 1 ml de etanol 96, 0,5 ml de acetona y una pastilla de KOH;
sin agitar se observa una coloracin violeta que se desarrolla alrededor
de la pastilla.
Existen reactivos especficos que colorean ciertos grupos de alcaloides.
El p-dimetilamino benzaldehdo para los alcaloides del ergot del
centeno
El sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia las ndoles (amarillas), los
dihidroindles (Rojo) los -anilino acrilatos (azul). 1% de solucin de
sulfato de cerio y amonio en una solucin al 85% de cido fosfrico.
El sulfato crico cido sulfrico para los alcaloides esferoidales,
esteroles y saponinas.
Se satura una solucin al 65% de cido sulfrico con sulfato crico, se
calienta x 15 min a 120 (J. Chomatog. 12, 63 (1963)
El nitro prusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta
El sulfato de hierro y amonio para los alcaloides de la vinca
Los reactivos de percloruro frrico en medio clorhdrico para
tropolonas y en medio perclrico para alcaloides de las Rauwolfias.
El reactivo de yodo platinato para los alcaloides del opio (morfina y
codena da coloracin gris azuloso y los otros color castao).
Ciertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina)
tienen la propiedad de ser fluorescentes (366 nm) en presencia de un
cido oxigenado.
(11)
51
Extraccin y Aislamiento
Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su

solubilidad en los diferentes solventes vara en funcin del pH, es decir
segn se encuentre en estado de base o de sal:
En forma de base, son solubles en solventes orgnicos no polares
como benceno, ter etlico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo.
En forma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones
cidas e hidroalcohlicas.
El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de los

alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de
cidos orgnicos o como combinaciones solubles de otras sustancias
entre los principales se encuentran: los cidos tglico, metil butrico,
benzoico, cinmico, hidroxifenil propinico, trpico y tricarboxlicos, y
adems con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles.
52
Los
vegetales
contienen
generalmente
cantidades
apreciables
de
materia grasa que impide el buen desarrollo en los procesos extractivos,

produciendo emulsiones, por lo tanto, es til proceder a una delipidacin
o desengrase de la planta seca y molida con solventes como hexano o
ter de petrleo; es excepcional, pero puede ocurrir que se extraiga en
estos solventes y en medio neutro alcaloides
(11)
Biosntesis de Alcaloides
Debido a la diversidad estructural de estos metabolitos, la biosntesis de
los alcaloides no ser abordada en forma general, se mostrar en forma
detallada, la biosntesis de algunos grupos de alcaloides presentados.
Segn se han clasificacin los alcaloides, de acuerdo a su origen
biosinttico, los aminocidos precursores son:
Aminocidos alifaticos la ornitina y la lisina
Aminocidos aromticos el cido nicotnico, la fenilalanina, la

tirosina, el triptofano, el cido antranlico y la histidina.
Adems de estos aminocidos, intervienen tambin bases pricas,

unidades terpnicas y derivadas del acetato.
Aminocidos
y bases que dan origen a alcaloides
53
Propiedades farmacolgicas
Sus propiedades son:
Sedante del sistema nervioso central, desemboca en una
somnolencia desagradable.
Produce sensacin de bienestar y euforia. La administracin
repetitiva
provoca
adiccin,
produce
tolerancia
y
dependencia fsica y psquica.
Produce depresin respiratoria y bradicardia.
A nivel del tracto gastrointestinal es emtico y disminuye el
peristaltismo.
La sobredosis produce la muerte por parada respiratoria y
cardiaca.
1.2.3 FLAVONOIDES
1.2.3.1 Estructura Qumica
Qumicamente, estas sustancias son de naturaleza fenlica y se
caracterizan por poseer dos anillos aromticos bencnicos unidos por un
54
puente de tres tomos de carbono, con la estructura general C6 -C3

-C6, los cuales pueden formar o no un tercer anillo.
Estructura bsica del esqueleto flavonlico
Los anillos son denominados A, B y C; los tomos de carbono
individuales son referidos por un sistema numrico, el cual utiliza
nmeros ordinarios para los anillos A y C y nmeros
primos para el
anillo B. Los flavonoides naturales suelen presentar al menos tres

hidroxilos fenlicos y se encuentran generalmente combinados con
azcares en forma de glicsidos, aunque tambin se presentan con
relativa
frecuencia
como
agliconas
libres.
Varios
subgrupos
de
flavonoides son clasificados de acuerdo con la sustitucin del anillo C. En

esta clasificacin son de suma importancia el estado de oxidacin del
anillo heterocclico y la posicin del anillo B .
Los tipos de flavonoides estn relacionados por una ruta biosinttica

comn, la que incorpora precursores de las rutas del shiquimato y la
acetato- malonato (4, 5). Posteriores modificaciones ocurren en varios
estados, lo que resulta en la extensin de la hidroxilacin, metilacin,
isoprenilacin,
dimerizacin
glicosilacin,
glicsidos.
55
produciendo
C-
Flavonas y flavonoles. Estn presentes en muchos vegetales y son los

flavonoides ms comunes; estn ampliamente distribuidos en todos los
pigmentos amarillos de las plantas, a pesar de que este es normalmente
debido a los carotenoides.
Flavanonas y flavanonoles. Estos compuestos existen en muy pequeas
cantidades comparados con los otros flavonoides. Son incoloros o solo
ligeramente amarillos. Por su baja concentracin y su caracterstica
incolora, ellos han sido grandemente desatendidos. En cambio sus
glicsidos son bien conocidos, como son la hesperidina y naringina de la
corteza de los frutos ctricos.
Los flavanonoles son probablemente los flavonoides menos conocidos.
Antocianinas. Los antocianos siempre se encuentran como glicsidos;
despus de la clorofila, son el grupo ms importante de pigmentos en
las plantas visibles al ojo humano y proporcionan el color malva, rosa,
violeta y azulado a numerosas flores y frutos, como por ejemplo la
fresa,
el
clavel,
las
manzanas
la
uva
constituyen
hasta
aproximadamente 30 % de su masa seca. Isoflavonoides. Casi todos los

flavonoides
tienen
el
anillo
heterocclico
en
posicin
2;
en
los
isoflavonoides el anillo B ocupa la posicin 3.

Las isoflavonas son todas coloreadas y estn mucho menos distribuidas
en las plantas; de hecho estn casi restringidas a las leguminosas y se
destacan por su papel como fitoalexinas. Chalconas y dihidrochalconas.
Las chalconas son poco abundantes, pues se convierten en flavanonas
en medio cido y la reaccin es fcilmente observable in vitro, ya que
las
chalconas
particularmente
son
mucho
ms
en
medio
bsico
coloreadas
donde
son
que
las
flavanonas,
anaranjadas-rojizas.
Auronas. Son los pigmentos amarillo dorados que existen en ciertas

flores.
56
En la Tabla I se muestran ejemplos de algunos tipos de flavonoides, su

estructura y parte de sustitucin
La estructura base de los flavonoides puede sufrir varias modificaciones

como pueden ser: adicionar (o reducir) grupos hidroxilos, la metilacin
de grupos hidroxilos o del ncleo del flavonoide, metilacin de grupos
hidroxilos en posicin orto, dimerizacin (para producir biflavonoides),
formacin de bisulfatos y la ms importante, glicosilacin de grupos
hidroxilos (para producir flavonoides Oglicsidos) o del ncleo del
flavonoide (para producir flavonoides C-glicsidos). O-glicsidos de
flavonoides. Los flavonoides generalmente se encuentran en las plantas
como flavonoides o-glicsidos, en los cuales uno o ms grupos hidroxilos
del ncleo del flavonoide estn unidos a azcares. La glicosilacin de los
flavonoides trae consigo que estos sean menos reactivos y ms solubles
en agua.
57
O-glicsido de flavonoide: apigenina 7-o--d glicopiranosida

Aunque todos los grupos hidroxilos en el esqueleto flavonico pueden
glicosilarse,
la
hidrlisis
en
algunas
posiciones
presenta
mayor
probabilidad que en otras; ejemplo de esto es el grupo 7-hidroxil en

flavonas, isoflavonas y dihidroflavonas, el grupo 3 y 7 hidroxil en
flavonoles y dihidroflavonoles (8). El azcar que generalmente est
presente en los flavonoides es la glucosa, aunque tambin se pueden
encontrar galactosa, ramnosa y xilosa, y el disacrido rutinosa. Cglicsidos de flavonoides. Los azcares tambin pueden unirse al ncleo
bencnico del flavonoide por enlaces carbono-carbono, con la diferencia
de que el ataque se realiza slo a las posiciones 6 y 8 del ncleo del
58
flavonoide (9) y los azcares que estn presentes en estos compuestos

son glucosa, galactosa, ramnosa y xilosa.
C-glicsidos de flavonoide: apigenina 8-o--d glicopiranosida

Sulfatos de flavonoides. Pertenecen al grupo de flavonoides solubles en
agua; tales compuestos contienen uno o ms residuos sulfatos producto
del ataque a algn grupo fenlico o azcar. Estos compuestos son
bisulfatos, aunque pueden aparecer como sales; ejemplo de esto es la
flavona-O-SO3 K. La existencia de estos compuestos se ve restringida a
las angiospermas, especialmente a aquellas que presenten algn tipo de
asociacin con el hbitat acutico (10).
Biflavonoides. Son dmeros de flavonoides, raramente encontrados como
glicsidos,
tienen
una
distribucin
muy
restringida,
aparecen
predominantemente en las gymnospermas. De forma general, los monmeros flavonlicos implicados en el biflavonoide suelen ser flavonas y
flavanonas con un patrn de oxigenacin muy simple: 5, 7, 4 y
ocasionalmente 5, 7 3, 4 (11, 12). La unin de ambas unidades suele
estar
constituida
por
un
enlace
carbono-carbono,
aunque
ocasionalmente se dan los enlaces tipo ter. Dentro de los tipos ms

comunes para los enlaces C-C se incluyen: enlace 6,8 apigeninaapigenina (grupo de la agatisflavona), enlace 8,8 apigenina- apigenina
(grupo de la cupresoflavona), enlace 3,8 apigenina-apigenina (tipo
59
amentoflavona) (Figura 5a), enlace 6, 3 apigenina-apigenina (tipo

robustaflavona) y enlace 3,8 entre diversas flavonas y flavanonas. Los
enlaces tipo ter incluyen bsicamente los tipos hinokiflavona (enlace
interflavonodico en 6,4) (Figura 5b) y ochnaflavona (enlace 3, 4)
(11)
Algunas propiedades fsicas y qumicas de los biflavonoides se asemejan

a las de sus monmeros, por lo que algunas veces son difciles de
reconocer. Los monmeros y dmeros se pueden distinguir claramente
cromatografiando en slica gel y esto se puede corroborar con el uso de
la fusin alcalina o por medio de la espectroscopa de masa (13). En su
mayora, los biflavonoides aislados en musgos son mucho ms polares
que los de otras plantas.Esta polaridad diferente, ms notable respecto
a los biflavonoides de gimnospermas, podra estar relacionada con sus
zonas de acumulacin: en las zonas hidroflicas de las paredes celulares,
caso de los biflavonoides ms polares de musgos y, en la cutina, en el
caso de los biflavonoides ms lipoflicos de gimnospermas. (14)
Aplicaciones de los flavonoides

Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del dao de los
oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la
polucin ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio);
algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes,
conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de
sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los
alimentos que ingiere.
No son considerados vitaminas.
Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los
flavonoides reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos
60
y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la

progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan las
tufaradas de calor en la menopausia (bochornos) y combaten otros
sntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones
de astringencia si la concentracin de taninos condensados es muy alta.
El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en
el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de
veces ms dulces que la glucosa.
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser
tremendamente eficaces en el tratamiento del cncer. Se sabe que
muchos inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas. Se ha
probado contra el cncer de hgado.
Propiedades cardiotnicas: tienen un efecto tnico sobre el
corazn,
potenciando
el
msculo
cardaco
mejorando
la
circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina

aunque aparece en menor intensidad en otros como la genistena
y
la
luteolina.
Los
flavonoides
enfermedades cardacas.
61
disminuyen
el
riesgo
de
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y

favorecen el que stos no se rompan, por lo que resultan
adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores
resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la
quercetina.
Propiedades
antitrombticas:
la
capacidad
de
estos
componentes para impedir la formacin de trombos en los vasos

sanguneos posibilita una mejor circulacin y una prevencin de
muchas enfermedades cardiovasculares.
Disminucin del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la
concentracin de colesterol y de triglicridos.
Proteccin del hgado: algunos flavonoides han demostrado
disminuir la probabilidad de enfermedades en el hgado. Fue
probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el
hgado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina,
son
muy
tiles
para
eliminar
ciertas
dolencias
digestivas
relacionadas con el hgado, como la sensacin de plenitud o los

vmitos.
Proteccin
quercetina,
del
la
estmago:
rutina
el
ciertos
flavonoides,
kaempferol,
tienen
como
la
propiedades
antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.

Antiinflamatorios
analgsicos:
la
hesperidina
por
sus
propiedades antiinflamatorias y analgsicas, se ha utilizado para el

tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos
62
tienen
propiedades
astringentes,
vasoconstrictoras
antiinflamatorias, pudindose utilizar en el tratamiento de las

hemorroides.
Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos
han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y
antifngicas.
Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides
actan como antioxidantes, especialmente las catequinas del t
verde. Durante aos se estudi su efecto en el hombre, y
recientemente (5 de marzo del 200723 ) se ha concluido que
tienen un efecto mnimo o nulo en el organismo humano como
antioxidantes.
1.3 COMPUESTOS QUMICOS PRESENTES EN LAS HOJAS

DEL PLNTAGO MAJOR
1.3.1 FLAVONOIDES
Apigenina.
Baicalena.
Herbacetina-3-glicosido.
Hispidulina.
Luteolina.
Miricetina-3-0- rutinsido.
Nepetrina.
Homoplantagenina. (3)
63
1.3.2 LACTONAS
Concepto
Las lactonas se pueden considerar como steres internos de los cidos
hidroxicarboxlicos y se distinguen entre lactonas , , , y de anillos
mayores. Las lactonas derivadas de los cidos carboxilicos alifticos se
nombran aadiendo el sufijo lido al nombre del hidrocarburo no
hidroxilado del mismo nmero de tomos de carbono. En esta
nomenclatura se indica mediante una cifra , colocada delante del sufijo ,
el nmero de tomos de carbono que formana parte del anillo.
Mientras que en general las lactonas slo se pueden detectar en
disolucin y las -lactonas slo se pueden obtener por medio de
procesos especiales , las y - lactonas se obtienen fcilmente a partir
64
de
los
correspondientes
hidroxicidos.
Los
representantes
importantes son la -butirolactona y las - y -valerolactona.
ms
(10)
Obtencin
Adems de por los mtodos generales, algunas lactonas se obtienen
industrialmente como sigue:
1.
La
-propiolactona
se
obtiene
por
cicloadicin
de
ceteno
formaldehido en medio anhdrido y en presencia de cloruro de zinc

(rendimiento 90%):
Es extraordinariamente reactiva y se utiliza ampliamente en sntesis . Es

un potente cancergeno.
2. La .-butirolactona resulta por deshidrogenacin del 1, 4-butanodiol
a 200C (475 K) en presencia de cobre.
3.
Las lactonas de anillos superiores son accesibles por oxidacin de
cetonas cclicas con cido persulfrico (cido de Caro). H2SO5 (10)
65
Propiedades
Las lactonas hierven por debajo de los correspondientes hidroxicidos.
Muestran un fuerte olor en general agradable, sobre todo las de anillo
grandes, entre las que se encuentran , el aroma del almizcle, asi como
la lactona de la raz de angelica, que se obtiene sintticamente con el
nombre de exaltlido.
(10)
Estructura Qumica presente en Plantago Major L. (3)
66
1.3.3 CIDOS ORGNICOS

Ac. Benzoco.
Ac. p- hidroxibenzoico.
67
Ac.
Ac.
Ac.
Ac.
Ac.
Ac.
Ac.
Gentsico.
Saliclico.
Vainlico.
Clorognico.
Cinmico.
Cumrico.
Ferlico.
Ac. Cafico. (3)
TERPENOS
Aucubina.
Catalpol.
Loliolida.
QUINOIDE
68
Filoquinona. (3)
COMPOSICIN CENTESIMAL DE LAS
HOJAS DE PLNTAGO MAJOR
COMPONENTES
CANTIDAD DEL COMPONENTE EN

100 g DE HOJAS FRESCAS
Agua.
Protenas.
Grasas.
Carbohidratos.
Cenizas.
81.4
2.5
0.3
14.6
1.2
MINERALES EN LAS HOJAS DE PLNTAGO MAJOR

MINERAL
CANTIDAD EN MILAGROS CONTENIDOS EN

Calcio.
Fosforo.
Hierro.
Sodio.
Potasio.
Aluminio.
1.4
184
52
1.2
16
227
5.6
VITAMINAS PRESENTES
EN LAS HOJAS
DE
PLNTAGO
MAJOR
VITAMINA
CANTIDAD
EN
MILAGROS

Riboflavina.
Niacina.
Ac. Ascrbico.
0.28
0.8
8
69
CONTENIDOS EN
ANLISIS MORFOLGICOS
Se procede analizar la morfologa de los rganos de la planta y las
partes que lo forman. Estos rganos son la raz, el tallo, y las hojas que
llamamos rganos vegetativos. La flor y el fruto que son los rganos
reproductivos.
Anlisis
macroscpico,
caractersticas
organolpticas
de
Raz, Tallo, Hoja, Flor.

Carcter
Otras
organolptic
Color
Olor
Sabor
Textura
Observaciones
Raz
Marrn
caracterstico
amargo
lisa
tipo adventicias
Tallo
Hoja
claro
Verde
Verde
caracterstico
Caracterstico
amargo
amargo
lisa
Tipo clamo
Ovalado
Flor
Blanco
caracterstico
amargo
Liso
lobulada
Presencia
o
rgano
de la especie
amarillento
II.
inflorescencia
DESARROLLO EXPERIMENTAL
2.1 EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADOS

Equipos
de
Estufa
Equipo espectrofotmetro UV/V
Rotavapor
Balanza analtica
Campana extractora
70
Materiales
Tubo de ensayo
Gradilla de metal
Esptula
Bagueta
Cuba cromatogrfica pequea
Asperjador con bombilla
Capilares
Mechero bunsen
Capilares
Pipetas
Probetas
Pizetas
Beacker
Pinza de madera
Goteros
Fiolas
Pera de decantacin
Embudo
Reactivos
Para Carbohidratos
Reactivo de Molisch
Reactivo de Felhing A y B
Reactivo de Tollens.
Para Alcaloides
Rvo.
Rvo.
Rvo.
Rvo.
Rvo.
Rvo.
Draguendorff
Mayer
Popoff
Bertrand
Sonnenschein
Bouchardt
Para Flavonoides
71
Tricloruro de hierro
Shinoda
Tricloruro de Aluminio
Para Lactonas
Acetato de etilo
Hexano
Acetato de plomo 5%
cido actico glacial
Cloroformo
Etanol
Diclorometano
Cloruro frrico 10%
HCl Q.P
KOH 10%
Clorhidrato de hidroxilamina
cido pcrico
Etanol
Hidrxido de sodio
Nitrato de plata
Amoniaco
Nitroprusiato de sodio
Piridina
Para la Prueba de Solubilidad
Acetona
Butanol
Metanol
Etanol 96
Cloroformo
ter
N-hexano
Etanol 70
Anhdrido
Agua destilada
Para Cromatografa
72
ter
Cloroformo
N-hexano
Placa cromatografica
Revelador Draguendorf Y Amoniaco
2.2 METODOLOGA Y PROCEDIMIENTO

2.2.1 ESTUDIO BOTNICO
Ubicacin de la muestra del Llantn (Plantago Major)
En el Per se encuentra tanto en los departamentos de la costa, como
en los de sierra y selva.
Recoleccin de la muestra.
Se recolecto las hojas
del
Plntago Major L. en el mercado de la
localidad del Callao, se utiliz
3 kilos de hojas secas previamente
limpias con un pao.

2.2.2 ESTUDIO QUIMICO
2.2.2.1 Preparacin de la muestra
Para la obtencin de los principios activos totales se emple la tcnica
de maceracin alcohlica. El procedimiento fue lo siguiente: en un
envase de vidrio mbar de 4 litros de capacidad se coloc en su interior
3 Kg de hojas secas previamente secadas y molida; luego se aadi
alcohol etlico rectificado de 70 hasta que cubra por completo el
contenido de las hojas molidas. Este frasco se agito tres veces al da; el
tiempo de maceracin fue por 7 das.
Despus de los 7 das de maceracin, se procedi a filtrarlo, y el lquido
macerado se aadi en una fuente de vidrio de 40X20 cm, para as
luego llevarlo a la estufa con una temperatura de 40 C para su secado.
73
Finalmente, despus de haber secado el macerado en la estufa se pudo

obtener los principios activos totales para su anlisis.
2.2.2.2 SOLUBILIDAD
Prueba solubilidad del extracto alcohlico del Llantn
Para este procedimiento se realiz la prueba de solubilidad del extracto
alcohlico del Llantn en 10 tubos de ensayo para su anlisis de
solubilidad el cual se detalla en la siguiente tabla.
74
2.2.2.4 IDENTIFICACION DE METABOLITOS SECUNDARIOS

Identificacin de Carbohidratos
Se aadi 1 ml de muestra en tres tubos de ensayo, y se procedi
agregar los reactivos para su identificacin de los carbohidratos, para lo
cual en el 1 tubo de ensayo se le agrego el reactivo de Molish, el 2 se
le agrego el reactivo de Fheling A y B, y el 3 se le agrego el reactivo de
tollens, el cual obtenemos el siguiente cuadro.
75
Identificacin de alcaloides
76
Identificacin de Flavonoides reacciones

77
Se agreg 1 ml de muestra en tres tubos de ensayo, para lo cual en el

1 tubo de ensayo se agreg el Tricloruro de hierro (FeCl3), el 2 tubo
se le agrego Shinoda (Mg + HCl) y al 3 tubo se le agrego tricloruro de
aluminio. Para as obtener los siguientes resultados de nuestras que a
continuacin se detalla.
Determinacin de Lactonas (extraccin)

Para este procedimiento pesamos 3g de extracto de llantn concentrado
y lo extraemos con 10mL de acetato de plomo al 5%, luego lo llevamos
a bao mara por 15 minutos. Despus Se filtra y al filtrado le
agregamos dos gotas de cido actico glacial, para finalmente extraerlo
3 veces con 15mL de cloroformo, agitando lentamente para evitar que
se formen emulsiones.
78
PRUEBAS GENERALES PARA LACTONAS

Pruebas generales para lactonas Sesquiterpnicas.
Ensayo con hidroxamato frrico
La muestra del llantn se disuelve en etanol, se aade solucin de
clorhidrato de hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que
aparezca una espuma de color rojizo; pero en este caso no sali. Luego
se enfra y se acidula con HCl. Se aade cloruro frrico.
Ensayo de Baljet
Las Sesquiterpenlactonas producen coloraciones anaranjadas o rojo
oscuro cuando se tratan con dos soluciones que se mezclan en iguales
volmenes antes de usarse. Se procedi a dar a la Solucin A: 1g. De
cido pcrico en 100mL de etanol; solucin B: 10g. De hidrxido de
sodio en 100mL de agua destilada.
79
Prueba de Tollens
Las lactonas , y , - insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO3 /NaOH / Amoniaco) formando un espejo de plata.
Ensayo para Lactonas insaturadas
Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, , insaturados producen
coloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato
de sodio y un lcali. Aunque tambien las , - insaturadas dan
coloracin si no se controla bien el pH, ya que estos se isomerisan. Las
metilencetonas tambin dan coloracin.
Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5 dinitrobenzoico y
KOH, se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen
despus de una
80
2.2.2.5 ANALISIS CROMATOGRAFICOS

Cromatografa para flavonoides
Para esta prueba se realiz procediendo con la muestra (muestra +
metanol), a hacer punteos en tres placas de silicagel, el mismo que se le
llevo a un cromatofolio el cual contena el solvente de gotas de cido
actico con metanol, luego de haber estado en la fase mvil, se dej
81
secar a temperatura de ambiente el cual se observ las placas a luz

normal, luego las placas se le llevaron a luz UV; para finalmente
revelado con los reveladores de AlCl3, FeCl3 y NH3.
Cromatografa para las Lactonas
Para este procedimiento se prepar las placas cromatogrficas, con los
sistemas
de
solventes:
CHCl3/ter
de
petrleo/
EtOH
(5:4:1);
CHCl3/Acetona (90:10); se prepar la solucin de lactonas a partir del

extracto de lactonas, finalmente lo revelamos el cromatograma
con
cido sulfrico concentrado vainillina sulfrica.

2.2.2.5 ESTUDIO FARMACOLOGICO
Otras aplicaciones en la medicina: Esta planta se utiliza adems
como: diurtico, cicatrizante, antihelmntico, antiespasmdico, anti
ulceroso, para tratar espinillas y granos de la cara, es emoliente,
depurativo.
Posologa: Para los casos de catarros bronquiales, se debe preparar un
cocimiento con 100 gramos de hojas de llantn por litro de agua. Hervir
10 minutos. Se toma de 3 a 4 tazas al da.
Contra la tos, se prepara un t con unos sesenta gramos de hojas en un
litro de agua. Este t debe ser tomado tres veces por da.
Propiedades
del
llantn:
Antiinflamatorio.
La
actividad
antiinflamatoria ha sido relacionada con los flavonoides especficamente

los iridoides heterosdicos y los derivados del cido cafeco.
82
(1)
III. RESULTADOS EXPERIMENTALES

3.1 Determinacin de SOLUBILIDAD
N
SOLVENTE
SOLUBILIDAD
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Acetona
n-butanol
Metanol
Etanol 96
Cloroformo
ter
n-hexano
Etanol 70
Anhdrido
Agua destilada
++++
++++
++++
++++
++++
++++
++++
++
++
+
3.2 IDENTIFICACIN DE METABOLITOS SECUNDARIOS

N
1
2
3
N
1
REACTIVO
Molisch
Fheling A y B
Tollens
REACTIVO
Sonnenchein
MUESTRA (CARBOHIDRATO)
(+); se forma el anillo violeta
(-) no reacciono
(-) no reacciono
REACCIN RESULTADO
(+), se form un precipitado
amarillo,
83
Popoff
Mayer
amarillo
Bertrand
blanco
Draguendorf
blanco
Bouchardt
anaranjado
(+), no reacciono
Reactivos
Tricloruro
Muestra (Flavonoides)
de
hierro (FeCl3)
Shinoda
(+), se obtuvo una reaccin positiva

COLORACION VERDE AZULADO de
(Mg
favlona
(+), Se
obtuvo
Hcl)
positiva.
Tricloruro
AMARILLENTA
(+), se obtuvo
de
aluminio (AlCl3)
positiva.
una
reaccin
COLORACION
ANILLO
una
DE
reaccin
COLOR
AMARILLENTO
Tabla de las reacciones usadas para prueba de Lactonas

N
REACTIVO
RESULTADO
PARA LACTONAS SESQUITERPNICAS

1
hidroxamato
(-)
2
frrico
Baljet
(-)
OBS
No hubo cambio de color

84
Tollens
(+)
Se form espejo de plata
PARA LACTONAS INSATURADAS
1
2
Legal
Kedde
(-)
(-)

3.4 ANLISIS CROMATOGRFICO

Resultados de Flavonoides:
Con el revelador de FeCl3 (+) presencia de flavonoides.
Con el revelador NH3(+)presencia de flavonoides.
Se observ que al volatilizar con el NH3 y llevar a UV se intensifica a
un color amarillento
85
Resultados de Lactonas:
Se pudo observar por cromatografa la presencia de Lactonas, de
coloracin rojo ladrillo
86
IV. DISCUSIN
De acuerdo a la investigacin obtenida mediante el anlisis fitoqumico
del extracto hidroalcohlico de las hojas de Plantago Major L. (llantn),
87
demostraron tener
metabolitos secundarios
debido a la presencia de
carbohidratos, alcaloides flavonoides, y escasa cantidad de lactonas.

Finalmente se acept la hiptesis planteada al inicio de la investigacin
por las AUTORAS: DIANA PATRICIA CARPIO PLAZA LOURDES
ELIZABETH RAMN MORA determinndose que las hojas de Plantago
Major L si tiene metabolitos con propiedad antiinflamatoria, pudiendo
ser
stos
los
flavonoides
lo
se
le
atribuyen
propiedades
antiinflamatorias, debido a la inhibicin de la fosfolipasa A2, a la 5lipoxigenasa, o a la COX, que influyen en la inhibicin de la sntesis de
PGs, causantes del dolor, fiebre.
ALFONSO R.
Segn el autor casi todos los alcaloides son solubles en alcohol y otros
solventes orgnicos e insolubles en aguay reaccionan con cidos para
formar sales que suelen ser solubles en agua y solo ligeramente solubles
en alcohol. En consecuencia por lo general el agregado de una base a
una solucin acuosa de una sal de alcaloides precipita el alcaloide libre.
Del mismo modo las sales alcalinas como acetatos, citratos, benzoatos,
salicilatos o fosfatos bsicos de sodio. Potasio o amonio precipitan el
alcaloide libre de estas soluciones o, en algunos casos. Lo convierten en
una sal menos soluble.
Como regla general los alcaloides son incompatibles con los agentes
oxidantes y algunos se oxidan con facilidad por exposicin al aire.
Diversos antioxidantes, como el meta bisulfito de sodio, logran retardar
este deterioro. La solucin es ms rpida en solucin alcalina y son de
uso comn los buffers que mantienen la solucin con determinado Ph
que retarda la oxidacin. La velocidad de hidrolisis de los alcaloides de
esteres y glucsidos depende del PH.
Segn M. Parise
88
Alcaloides investigacin (Dragendorff) el autor dice que emplea siempre

los iodo-bismutatos, y especialmente el de potasio, para reconocer la
presencia de aquellos cuerpos, porque ha notado que esta sal doble los
precipita a todos a la manera del iodhidrargirato de potasio.
El reactivo se obtiene haciendo disolver el ioduro de bismuto en una
solucin concentrada de ioduro potsico, igual a la que ya se ha
empleado.
Vertiendo
este
lquido
en
la
disolucin alcaloidica
se
forma
un
precipitado que se trata por un lcali, y luego por la benzina que

disuelve el alcaloide (segn el autor) mejor an que podra hacerlo el
alcohol amlico. Si la capa de bencina tarda en formarse se calienta el
lquido o se aaden algunas gotas de alcohol. M. de Dragendorff ha
podido aislar de este modo la veratrina, la atropina, la conicina, la
nicotina, la quinina, la cinconina, la quinidina, la codena, la narcotina, la
tebana y la papaverina. Por agitacin con la benzina. La veratrina y la
phisostigmina abandonan en parte sus disoluciones cidas y pasan al
disolvente orgnico. La cafena, la colchicina y la cubebina pasan
ntegramente. La teobromina es casi insoluble en la benzina, mientras
que se disuelve en el alcohol amlico. La morfina y la solanina, la
curarina, la narcena y la berberina no parecen solubles en la benzina.
Segn el autor, los iodo-antimoniatos se conducen como los iodo
bismutatos; pero la reaccin es menos marcada.
89
V.
CONCLUSIN
Se concluye el estudio fitoqumico del extracto de las hojas del Plantago

Major. L. Determinndose
mayor
presencia de
Carbohidratos,
Alcaloides, Flavonoides y en menor concentracin Lactonas.
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99

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FACULTAD

: Q.F. MARIBEL RODRIGUEZ VILA

ANLISIS FITOQUMICO DEL

INTEGRANTES : CHVEZ JESS MIRYAM.

realizadas sobre la composicin qumica del Plntago Major L.

Plntago Major L. en el mercado de la

localidad del Callao, se utiliz

3 kilos de hojas secas previamente

limpias con un pao.

macera por espacio de 7 das,

despus de ello se realiz la filtracin de macerado y fue llevado a

Carbohidratos, Alcaloides, Flavonoides y escasa presencia de Lactonas.

pharmacological effects reported to the Plantago Major, considering the

1.2.2.2. ..... ..........25

metabolitos secundarios son los responsables

accin farmacolgica. A partir de una materia prima ms econmica y

astringentes y, antihemorrgicas; tambin como cicatrizante de heridas,

Major L. hechos de manera aislada;

pero cuando un poblador quiere utilizar una planta medicinal no cuenta

Major L. (llantn) y as de esa manera poder

promover el uso racional de dicha planta, ya que al igual que un

hojas de plantago major y con futuras investigaciones complementar

ANLISIS FITOQUMICO DEL EXTRACTO

El llantn, es una planta medicinal que pertenece a la

excelencia crece de forma natural y con facilidad en terrenos baldos en

es una de las plantas medicinales ms populares

enfermedades estomacales, dermatolgicas, intestinales, respiratorias,

biolgicos activos que lo conocemos extensamente en este estudio. Es

1.1 ASPECTOS BOTNICOS

1.1.2 DISTRIBUCIN GEOGRFICA:

Plantago borysthenica Wissjul.

Plantago dregeana Decne.

Plantago gigas H. Lv.

Plantago jehohlensis Koidz.

Plantago latifolia Salisb.

Plantago macronipponica Yamam.

Plantago sawadai (Yamam.) Yamam.

Plantago villifera Kitag.

1.1.5 NOMBRE VULGAR DE LA ESPECIE

Parte de la planta usada en medicina tradicional:

jarabe, jugo de hojas frescas, tintura, extracto, cataplasma,

Uso en medicina tradicional: Entre los mltiples usos de

JUGO: El jugo se extrae machacando Para curar heridas y

INFUSIN: Se propaga agregando agua Para los resfros

COCIMIENTO: Hacer hervir un puado Para los resfros y

LAVADOS: Con el agua de una infusin o de un Para curar

conjuntivitis con algodn se limpia la herida.

El tallo: es un rizoma corto de color amarillo.

Races: son blancas y de tamao uniforme, surgen del tallo

Las hojas: son ovaladas, de color verde claro y se unen al tallo

Los pecolos: son lisos y miden alrededor de 15 cm.

Inflorescencia: tipo espiga, cuya mitad superior se recubre de

El fruto: es una pequea cpsula que, cuando madura, se abre

Semillas: stas tienen forma ovalada, tamao muy reducido y

1.1.6 COMPOSICIN QUMICA de la especie:

Al realizar un macerado de pecolo, se encontr que los haces vasculares

Corte paradermal de envs de la hoja de Plntago Major 40X.

Es un corte longitudinal del tallo P. major, se reconoci

Es un corte superficial de la hoja P. major, del envs y de haz en

Figura del Plantago Major L. (4)

1.2 ASPECTOS QUMICOS

Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa,