QUMICA ORGNICA II

QUMICA ORGNICA II
B. COMPUESTOS OXIGENADOS
5. ALCOHOLES
5.1 FENOLES
6. TERES
7. ALDEHDOS
8. CETONAS
9. CIDOS CARBOXLICOS
10. SALES
11. STERES
C. COMPUESTOS NITROGENADOS
12. AMINAS
13. AMIDAS
14. NITROCOMPUESTOS
15. NITRILOS
GRUPOS FUNCIONALES
ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
B) COMPUESTOS OXIGENADOS
5.- ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo",
-OH. Su grupo funcional es R OH.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el
ms bajo posible, la posicin del grupo alcohlico (-OH).
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el grupo -OH est unido a un carbono primario, secundario o terciario,
respectivamente.
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol", etc., indicando con nmeros las posiciones
donde se encuentran esos grupos.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y sobre los radicales.
N
carbonos
1

NOMBRE
Metanol o
alcohol
metlico
Etanol o
alcohol
etlico

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

CH4O

CH3OH

C2H6O

CH3-CH2OH

Propanol

C3H8O

CH3-CH2-CH2OH

Butanol

C4H10O

CH3-CH2-CH2-CH2OH

Pentanol

C5H12O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

Hexanol

C6H14O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH

Heptanol

C7H16O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2OH

2-propanol

C3H8O

CH3-CHOH -CH3

2-butanol

C4H10O

CH3 CH2 CHOH CH3

1,2propanodiol

C3H8O

CH3 CHOH CH2OH

Frmula
desarrollada

3-hexen-1-ol
3-metil-1pentanol
1,2,3propanotriol
o glicerina

C6H12O

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2OH

C6H13O
C3H8O3

CH2OH CHOH CH2OH

3-buten-1-ol

C4H8O

CH2 = CH CH2 CH2OH

3-metil-1pentanol

C6H14O

CH3 CH2 CHCH3 C2H CH2OH

3-butin-1-ol

C4H6O

CH C CH2 CH2OH

Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", acompaado del hidrocarburo, indicando el nmero
localizador correspondiente.
O
Ej.: CH3 CH2 CHOH C
(2 hidroxi butanal)
H
O
CH3 CH CHOH CH2 - C
(3 hidroxi 4 metil pentanal)
|
H

CH3
5.1.- LOS FENOLES
Los fenoles resultan de sustituir un hidrgeno de un benceno por un grupo -OH. (hidroxilo)
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin
principal.
Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como un sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi-. Si la molcula contiene
varios grupos OH se recurre a las terminaciones diol, triol, etc.
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el
grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.

bencenol,
hidrxidobenceno o
fenol

1,2-bencenodiol

1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol

o-metilfenol

2,6-dimetilfenol

1,4-bencenodiol

p-hidroxifenol

4-etil-1,3-bencenodiol

m-hidroxifenol

APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES

Metanol, alcohol metlico o alcohol de madera (CH3OH).
Se puede obtener destilando madera fuera del contacto del aire.
Es muy parecido al etanol, pero muy txico, provocando ceguera e incluso la muerte por ingestin o aplicacin externa.
Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de barnices y pinturas, como materia prima para la obtencin de colorantes, y otras
sustancias.

 Etanol, alcohol etlico, alcohol simplemente o alcohol de vino, (CH3 - CH2OH)

Se obtiene en la fermentacin de los azcares.
La fermentacin es una reaccin anaerobia catalizada por enzimas (los catalizadores que actan en las reacciones bioqumicas). En
esta reaccin, la glucosa y fructosa, contenida en el zumo de la uva o de otras frutas, se transforma en etanol y dixido de carbono:
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
La fermentacin se detiene por s misma al alcanzar el vino una graduacin de 16 a 18. Otros vegetales como la patata, el maz o la
caa de azcar, tambin pueden producir etanol por fermentacin. A partir del almidn o de la sacarosa, mediante hidrlisis, se
forma la glucosa o fructosa que despus produce el etanol segn la reaccin anterior.
Es un lquido incoloro de olor agradable, miscible con agua en cualquier proporcin.
Se emplea como desinfectante, en bebidas alcohlicas, en la preparacin de productos qumicos y farmacuticos, en perfumera,
mezclado con gasolina como combustible para coches, etc.
En la sangre tenemos siempre un porcentaje de alcohol que oscila entre 0,03 y 0,04 gramos de alcohol en cada litro. Esta cifra
aumenta despus de tomar bebidas alcohlicas. Hasta 0,5 g/l su presencia no produce perturbaciones graves en el comportamiento
del individuo; el comienzo de la intoxicacin alcohlica se sita alrededor de 1,5 g/l, aunque la intensidad de sus efectos depende
del hbito.
1,2-etanodiol, glicol o etilenglicol (CH2OH - CH2OH).
Se emplea como disolvente y como anticongelante en los radiadores de los coches.
1,2,3-propanotriol o glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH).
Su combinacin con los cidos grasos constituye las grasas y aceites. stos reaccionan con el hidrxido de sodio (proceso llamado
saponificacin) produciendo jabones y glicerina. Es una sustancia lquida viscosa, incolora, de sabor dulce y miscible con agua. Se
emplea en medicina, para preparar productos cosmticos, como conservador del tabaco y para fabricar algunos plsticos.
El fenol (C6H5OH).
Es un slido blanco de olor fuerte y muy venenoso. Muy utilizado para la fabricacin de resinas, explosivos, medicamentos y
fungicidas, antispticos y desinfectantes.
Ejercicios de formulacin de alcoholes

2-butanol
1,2-propanodiol
3-buten-2-ol
2-penten-4-in-1-ol
2-metil-2-butanol
2-metil-2,3-hexanodiol
4-hexen-1,2-diol
1,4-hexadien-2-ol
CH3 CH2 COH CH3
|
CH3
CH3 CH2 CH2 CHOH COH CH3
|
CH3
CH3 CH = CH CHOH CH CH
4-etil-1,2-bencenodiol
2-propil-1,4-bencenodiol
5-bromo-3-metil-1,2-pentanodiol
CH3 CHOH CH2 CH CH = CH CH3
|
CH3

CH2Br CH2 CH CHOH CH2OH

|
CH3

3-metil-2-pentanol
1,2,4-butanotriol
1,5-heptadien-3-ol
4-metil-2-penten-1-ol

2-metil-1-pentanol
1,2,4-butanotriol
2-etil-4-metil-3-hexen-1-ol
2-propenol

2,3-pentanodiol
2-etil-3-penten-1-ol
2,4,5-trimetil-1,2,3-hexanotriol
4-etil-2,5-decadien-7-in-1,3,5-triol

propanotriol
4-propil-2-penten-1,5-diol
2-metil-2-hepten-1,4-diol
alcohol bencilico

CH3 CH2 CHOH CHOH CH3

CH2OH CHOH CH2OH

CH2OH-CH-CH=CH-CH2OH
CH3 C H = CH CH CH2OH
|
|
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH = CH CH2 CHOH CH2OH
2,3-dimetilfenol
2,4-dietilfenol
1,3,5-bencenotriol
4-metil-5-hepte-2-ol
4-metil-heptin-4-ol
1-bromo-4-etil-5-hexen-2-ol
CH3
OH
|
CH3 C C CH2 CH2 CH3
|
CH3
CH2 = CH CH CH2 - CHOH-CH2Br
|
CH2 CH3

6.- TERES
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. Su grupo
funcional R - O - R'
Se pueden nombrar de dos formas:
- interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se nombra el radical ms sencillo, seguido del trmino -oxi y a
continuacin el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.

Si en algn compuesto el grupo ter no es el grupo principal, se nombrar como radical (metoxi,, etoxi .)
-

CH3 - CH2 -O- radical etoxi (en vez de etiloxi)

CH3 - CH2 -CH2 -O- radical propoxi (en vez de propiloxi)
Se aade el sufijo -ter a los nombres de los dos radicales que forman la molcula.
CH3-O-CH3 Dimetilter
CH3 -CH2 -O-CH3 Etilmetilter

CH3 O CH3
Dimetilter o metoximetano
CH3 O CH2 CH3
metiletil ter
o metoxietano

CH3 CH2 O CH3

Etilmetilter o metoxietano
CH2 = CH O CH2 CH2
eteniletil ter o etoxieteno

metoxibenceno o
fenilmetilter

CH3 CH2 O CH2 CH3

C6H5 O CH2 - CH3
Dietilter o etoxietano
Etilfenilter o etoxibenceno
CH3 CH O CH2 CH3
CH3 O CH CH = CH CH3
|
|
CH3
CH3
etilisopropileter
4-metoxi-2-penteno
CH3 CH O CH2 CH CH3
|
|
CH3
CH3
1-isopropoxi-2-metilpropano o isobutilisopropil ter

bencilfenil ter

difenilter

OH
|
CH2 CH2 O CH3
(2-hidroxietil)metilter

Compuestos de inters
- Dietilter o ter dietlico (CH3 -CH2 O CH2 CH3 )
Se utiliza en medicina por sus propiedades anestsicas por su accin sobre el sistema nervioso central.
Es particularmente importante como un disolvente en la produccin de plsticos de celulosa tales como acetato de celulosa.
La ms utilizada es como disolventes de aceites y grasas.
Medio extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
7.- ALDEHDOS
Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos carbonilo (C = O) en posicin terminal
Formados por una cadena con un tomo de oxgeno unido mediante doble enlace a un tomo de carbono( C = O, llamado grupo
carbonilo ) en los extremo de la cadena. Por tanto su grupo funcional ser:

A la hora de nombrar, se busca la cadena principal como si fuera un hidrocarburo normal, pero comenzando siempre por el grupo
aldehdo. Se nombran como el hidrocarburo pero terminando el nombre de la cadena en -al.
O
Ej.: CH3 CH2 C
C3H6O
propanal
H
OHC CH2 CH2 CHO

C4H6O2

butanodial

Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos
laterales
Ej,: OCH CH2 CH CH2 CHO
3-formilpentanodial
|
CHO
O

CH3 C

CH3 CH2 CH2 C

H

etanal
O

butanal
OHC CH = CH CHO

CH C CH CH2 C
H

3-fenil-4-pentinal
OCH CH2 CH CH2 CHO
|
CHO
3-formilpentanodial
CH3 CHOH CH CHO
|
CH3
3-hidroxi-2-metilbutanal
CH3 CH CH2 CHO
|
OH
3-hidroxibutanal

O
CH2 = CH2 CH2 C

butenodial

CH3
|
CH3 CH COH
2-metil-propanal
CH C CH2 C C CH2 - CHO
3,6 - heptadiinal

H
3-butenal
CH3
|
OHC C C C CH2 CH2 CHO
|
CH3
4,4-dimetil-2-heptinodial

CH2 CH CH2 CH2 CHO

4-pentenal
CH2OH CH CHO
|
CH2 CH3
2-etil-3-hidroxipropanal

O
CH3 CH2 CHOH C
H
2 hidroxibutanal

O
CH3 CH CHOH CH2 - C
|

CH3
3 hidroxi 4 metilpentanal

Formular

Etanodial
3-fenilpropenal
2-clorohexanodial
3-metil-3-pentenal
CH3 CH = CH C C - CHO

CHO CH2 CH CHO

|
OH

Propenal
4-fenil-2-pentinal
2-hidroxibutanodial
2,2-dimetilpropanodial
CH2 = CH C C CHO

CH3
|
CHO C CHO
|
CH3

3,4-dihidroxibutanal
3-etil-2-metilhexanal
2-etil-5-metil-4-hexenal
OHC CH2 CH2 CH2 CHCl CHO
CH3 CH = C CH2 CHO
|
CH3
CH3 C = CH CH2 CH CHO
|
|
CH3
CH2 CH3

Aplicaciones
Metanal o formaldehdo (HCHO).
Es un gas de olor picante. Su disolucin en agua se conoce como formol y es utilizada como desinfectante y como conservante.
Tambin es importante en la produccin de papel, aislantes, plsticos, baquelita, cosmticos, etc. El mayor riesgo que comporta
es su toxicidad.
Etanal o acetaldehdo (CH3 - CHO).
Producto intermedio muy valioso para la obtencin de productos como el cido actico o el butadieno

 Benzaldehdo (C6H5CHO)
Es un compuesto qumico que consta de un anillo de benceno con sustituyente aldehdo.
Lquido incoloro de olor a almendras amargas.
Aunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o
solvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos,
que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento de
perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina.
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, plsticos, disolventes, pinturas, perfumes, esencias,
8.- CETONAS
Compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos carbonilo (C = O) en posicin intermedia.
Cadenas con un tomo de oxgeno unido con doble enlace a un tomo de carbono que no est en los extremos.
El grupo funcional tendr la forma - CO
Se pueden nombrar de dos formas:
- cambiando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona, y la posicin del grupo carbonilo se indica con un localizador lo
ms bajo posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
Ej.: CH3 CO CH3
Propanona (acetona)

CH3 CH2 CO CH3

CH3 CH2 CH2 CO CH3

Butanona (butan-2-ona)
Pentan-2-ona

- indicando el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo ( CO ) seguidos de la palabra cetona
Ej.: CH3 CO CH2 CH2 CH3
metil propil cetona

- si en algn compuesto el grupo cetona no es el grupo principal, se nombrar como radical (oxo-)
Ej.: CH3 CO CH2 CH2 COOH cido 4-oxopentanoico
La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero no sobre los aldehdos. Cuando se
encuentra en una cadena con un aldehdo, se considera como sustituyente y se le asigna el prefijo oxo-.
Ejemplos:
CH3 CO CH2 CH2
CH3 CO CH3
CH3 CH2 CO CH3
CH3 CO CH2 CH2 CH3
CH3
propanona
o butanona o metil-etil-2- cetona
pentanona o metil-propil-cetona
2-pentanona
dimetilcetona
metil-propil-cetona
(acetona)
CH2 = CH CO CH3
CH3 CO CH CH3
CH3 CH CH2 CO CH3
CH2 = CH CO CH2 = CH2
3-buten-2-ona
|
|
1,5-hexadien-3-ona
CH3
CH3
3-metil-2-butanona
4-metil-2-pentanona
CH3 CO CH2 CH2 C6 H5
CH3 = C CO CH2 CO CH3
4-fenil-2-butanona
|
CH2 CH3
5-etil-5-hexen-2,4-diona
CH3 C C CO CH3
CH3 CO CHOH CH2OH
3-pentin-2-ona
3,4-dihidroxi-2-butanona
CH3 C C CH2 CO C H3
CH3 CO CH2 CHO
4-hexin-2-ona o 2-butinil metil cetona
3-oxobutanal
CH3 CH = C CH = CH CO CH2 CHO
CH3 CO CH CHOH CH2 CH2 CHO
|
OH
6-hidroxi-3-oxo-4,6-octadienal
5-ciclopentil-4-hidroxi-6-oxoheptanal
O
CH3 CH CO CH2 CO CHO
O
|
CH3
ciclohexanona
5-metil -2-oxohexanal
2,5 - ciclohexadienona
FORMULAR
2,5-dimetil-3-hexanona
2-metil-3-oxopentanal
5-etil-5-hexen-2,4-diona
1-hepten-5-in-3-ona
3,4-dimetil-2-pentanoa
4-metil-2-ciclohexenona
3-ciclopentil-4-hidroxi-6-oxoheptanal
CH3 CH2 CH2 CO CH CH2 CHO
|
CH3

metilpropilcetona
dimetilcetona
2-butanona
4-metil-6-hexanona
3-pentinal
3,7-dimetil-6-octenal
3-metil-4-oxoheptanal
CH3 C C CH2 CHO
OHC CHCl CH2 CO CH2 CH0

CH3 C = CH CH2 CH2 CH CH2 CHO

|
|
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CHOH CO CH2 CHO

CH3 CO CH2 CHOH CH CH2 CHO

CHO CH2 CH CH2 CH2 C = CH CO CH3

|
|
CH3
CH2 CH3

Compuestos de inters
Propanona o acetona (CH3 CO CH3 ).
Es un lquido de olor agradable, muy voltil y miscible con agua en cualquier proporcin, y tambin con otras
sustancias como la gasolina.
Se emplea como disolvente, en lacas y barnices y como materia prima para la obtencin de otros productos, por
ejemplo, plsticos, colorantes, explosivos,...
Bsicamente sirven como solventes a nivel industrial: como disolventes en lacas, barnices, plsticos, caucho, etc. Las
cetonas fluoradas se utilizan en extintores de incendios. Algunas cetonas como la metadona tienen propiedades
analgsicas y se usa como sustituto de la morfina y en tratamiento de adiccin a la herona.
9.- CIDOS CARBOXLICOS

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH, al menos, en un extremo de la cadena.

Grupo radical:
o

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin
- oico.
O
Ej.: CH3 C
cido etanoico
OH
Cuando son dos los grupos carboxilos COOH que se nombran con la terminacin -dioico
Ej.: HOOC CH2 COOH cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos
HCOOH
cido metanoico o cido frmico
CH3 - COOH
cido etanoico o cido actico
CH3 CH2 - COOH
cido propanoico o cido propinico
CH3 CH2 CH2 - COOH
cido butanoico o cido butrico
CH3 CH2 CH2 CH2 - COOH
cido pentanoico o cido valerinico
HOOC COOH
cido etanodioico o cido oxlico
HOOC CH2 - COOH
cido propanodioico o cido malnico
HOOC CH2 CH2 - COOH
cido butanodioico o cido succnico
HOOC (CH2)3 COOH
cido pentanodioico o cido glutrico
HOOC (CH2)4 COOH
cido hexanodioico o cido adpico
Cuando los grupos carboxilos se encuentran en cadenas laterales se nombra utilizando el prefijo carboxi- y con un
nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya varios grupos cidos tambin se puede nombrar el
compuesto posponiendo la palabra tricarboxilico, tetracarboxlico, etc. al hidrocarburo del que proceden.
HOOC CH CH2 CH2 COOH
cido 2-carboxipentanodioico
|
o
COOH
cido 1,1,3-propanotricarboxlico
HOOC CH CH2 COOH
cido 2-carboxibutanodioico
|
o
COOH
1,1,2-etanotricarboxlico
HOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH
cido 3-carboxihexanodioico
|
o
COOH
1,2,3-butanotricarboxlico

OH
|
HOOC CH2 C CH2 COOH
|
COOH

cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico o cido ctrico

tambin se puede llamar
cido 2-hidroxipropanotricarboxlico

Los cidos que tienen en su cadena otro grupo funcional se nombran numerando la cadena ms larga de tomos de
carbono, dando el nmero 1 al grupo carboxlico, ya que entre todos los grupos funcionales es el de mayor
preferencia. Cuando escribimos o nombramos el compuesto, el sufijo -oico siempre es el ltimo.
CH3 CH2 CH COOH
|
CH3
CH3 CHOH - COOH
CH2OH CH2 CHOH - COOH
CH=CH COOH
CH3 CO - COOH
HC3 C CH2 CO CH2 COOH
OHC CH2 CH2 CH2 COOH

cido 2-metilbutanoico

cido 2-hidrxipropanoico o cido lctico

cido 2,4-dihidroxibutanoico
cido propenoico o cido acrlico
cido oxopropanoico o cido pirvico
cido 3-oxo-5-hexinoico
cido 5-formilpentanoico

Cuando el grupo carboxilo est ligado a un sistema cclico, se utiliza el sufijo -carboxlico
Ej.:
COOH
cido ciclohexanocarboxlico
El cido derivado del benceno es el cido bencenocarboxlico, pero se conoce con el nombre de cido benzoico
COOH
O
C
OH
C6H5 COOH
cido benzoico
cido benzoico
cido benzoico
o
o
o
bencenocarboxlico
cido bencenocarboxlico
cido bencenocarboxlico
COOH

CH3

CH3
CH3
cido 2,3,4 trimetilbenzoico

FORMULACIN
CH3 COOH
CH3 (CH2)3 COOH
CH3 CH COOH
CH3 CH COOH
cido actico
|
|
o
cido pentanoico
CH3
OH
etanoico
cido metilpropanoico
cido 2-hidroxipropanoico
HOOC COOH
HOOC CO CO COOH
HOOC CH = CH COOH
CH3 CH CH2 COOH
cido oxlico
|
o
cido dioxobutanodioico
cido butenodioico
CH3
etanodioico
cido 3-metilbutanoico
HOOC CH CH COOH
OH
|
|
|
OH OH
HOOC CH CH - COOH
HOOC CH2 CO CH2 COOH
|
cido 2,3-dihidroxibutanodioico
CH2 CH3
cido 3-oxopentanodioico
cido 2-hidroxi-3-etilbutanodioic

OH
|
HOOC CH2 CO CH CH - COOH
|
CH3
cido 4-hidroxi-5-metil-3-oxohexanodioico
COOH

HOOC CH CH2 CH2 CH2 - COOH

|
COOH
cido 2-carboxihexanodioico

CH2 = CH CO CH2 COOH

cido 3-oxo-4-pentenoico

cido ciclopentanocarboxlico
EJERCICIOS DE FORMULACIN
cido butanoico o acido butrico
cido 3-oxobutanoico
cido 2,2-diclorobutanoico
cido actico
cido 2,5-hexadienoico
CH2 = CH CO CH = CH COOH

CH2 = C CH2 CH2 COOH

|
CH3

COOH

cido butanodioico
cido butinodioico
cido 2,3-diclorobutanodioico
cido 3-carboxipentanodioico
cido 2,5-octanodienoico
HOOC CH CH2 CH2 CH2 COOH
|
COOH
HOOC CH CH2 CH COOH
|
|
COOH
COOH

CH=CH COOH

cido benzoico
cido 4-pentenoico
cido 2-oxopropanoico
cido-2-metil-3-pentenoico
cido 5-fenil-3-oxo-4-hexenoico
CH3 CH CH2 COOH
|
CH = CH2
COOH

O
C OH

COOH
OH
Compuestos de inters
cido metanoico o cido frmico (HCOOH).
Se encuentra en insectos (hormigas, abejas...) y en plantas (ortigas) y es el responsable de las molestias que producen las
picaduras de estos organismos. Es un lquido de olor desagradable. Se emplea en la industria textil.
cido etanoico o cido actico (CH3 - COOH).
El vinagre lo contiene en proporcin del 3 al 6 %. En bioqumica se utiliza para la tincin de clulas. Se utiliza en medicina, en
apicultura, en la antigua industria fotogrfica, etc.
En la industria qumica se utiliza para la obtencin de acetato de vinilo o el acetato de celulosa, intermedio en la fabricacin de
rayn, celofn, etc. Tambin sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.
cidos grasos
Los cidos grasos constan de una cadena carbonada con un grupo carboxilo terminal; la frmula bsica de una molcula
completamente saturada es CH 3(CH2 )nCOOH.
Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas y forman parte de las membranas celulares. En los
mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos.
cido palmtico: CH3 - [CH2 ]14 - COOH o cido hexadecanoico
cido esterico: CH3 - [CH2 ]16 - COOH o cido octadecanoico
cido oleico: CH3 - [CH2 ]7 - CH = CH - [CH2 ]7 - COOH o cido 9-octadecenoico
cido linoleico: C18H30O2 o cido 9,12,15-octadecatrienoico.
El cido linoleico (CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH) es un cido graso poliinsaturado de la serie omega-3.
Forma parte de muchos aceites comunes y parece ser importante en la nutricin humana.
Otros cidos importantes son:
el cido butanoico o butrico (CH3 CH2 CH2 COOH) que se encuentra en la mantequilla rancia;
el cido acrlico o cido 2-propenoico (CH2 = CH COOH) con el que se obtienen plsticos como el plexigls;
el cido oxlico o etanodioico (HOOC COOH) cuyas sales se encuentran en algunas plantas (ruibarbo, acederas) y se emplea
en anlisis qumico;

 el cido benzoico

C6H5 COOH empleado como antisptico, para conservar alimentos;

C6H4(COOH)2 o cido 1,2-bencenodicarboxlico que junto con el fenol permite la obtencin de la

el cido ftlico
fenolftalena, un conocido indicador cido-base.
el cido ctrico (C6H8O7) o cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico. se encuentra en las naranjas,
Frmula semidesarrollada del cido ctrico
OH
|
HOOC CH2 C CH2 COOH
|
CH2 - COOH
el cido tartrico (COOH CHOH CHOH COOH) en las uvas;
el cido oleico (CH3 - [CH2 ]7 - CH = CH - [CH2 ]7 COOH) o cido 9-octadecenoico en el aceite de oliva;
(C7H6O3) o cido 2-hidroxibenzoico. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de
el cido saliclico
agujas. Es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel, tambin se utiliza principalmente para alivio a la fiebre.
o cido 2-hidroxi-propanoico. desempea importantes roles en varios procesos
el cido lctico
bioqumicos como la fermentacin lctica. En medicina es uno de los compuestos de
una solucin lctica que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una
prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o quemadura.
DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
10.- SALES
Los cidos pueden formar sales al reaccionar con hidrxidos sustituyendo el hidrgeno de un grupo carboxilo por un catin (tomo
electrizado positivamente) de un metal.
Se nombran eliminando la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico del cido por -ato
CH3 - COOH + NaOH
CH3 - COONa + H2O
Esta sal es el etanoato de sodio (acetato sdico).
El grupo funcional de una sal es: R-COOM. (M= metal)
HCOONa
metanoato de sodio
formiato sdico
CH3 - COOK
etanoato de potasio
acetato potsico
(CH3 - COO)2Fe
etanoato de hierro (II)
acetato ferroso
Dentro de las sales de los cidos grasos, son de bastante inters las reacciones de saponificacin que dan lugar a las sales sdicas
o potsicas de los cidos grasos (cidos con un nmero de carbonos elevado) que se denominan jabones.
Su grupo funcional es R-COONa o R-COOK.
La accin limpiadora del jabn se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad para suspender en agua sustancias que
normalmente no se disuelven en agua pura. La cadena hidrocarbonada de la sal (el jabn), tiene afinidad por sustancias tales como
las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato de la molcula tiene afinidad por el agua.
Los cidos grasos ms comunes son los cidos palmtico, esterico y oleico.
EJERCICIOS DE FORMULACIN
acetato de magnesio
benzoato de litio
etanoato de sodio (acetato de sodio)
metanoato de plata (formiato de plata)
benzoato de potasio
2-clorobutanoato de sodio
4-metilpentanoato de cesio
3-butenoato de litio

CH3 COONa
(CH3 CH = CHCOO)2Ca
CH3 CH2 - COOK
(CH3 COO)2Ca
CH3 (CH2)7 - COONa
CH3 (CH2)5 - COOK
(CH3 (CH2)4 COO)2Ca
KOOC CH3 (CH2)7 - COONa

CH3 (CH2)14 COOK

palmitato de sodio
octanoato de sodio y potasio
diacetato de calcio
COOK

11.- STERES
Mientras que la formacin de sales utiliza el carcter cido de los cidos carboxlicos, segn la cual ceden fcilmente un hidrgeno,
la formacin de steres es un poco ms compleja, pues tiene lugar mediante una reaccin llamada de esterificacin:

Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que se sustituye el hidrgeno por un radical alqulico R.

Por lo tanto, su grupo funcional es: R-COO-R'.

Se nombran, como las sales, terminando en -ato el nombre del cido seguido del nombre del radical terminado en -ilo
Por ejemplo la reaccin del cido actico y el etanol da lugar al acetato de etilo (disolvente muy utilizado)

Los steres son compuestos insolubles en agua y se encuentran en los vegetales, siendo responsables, en general, del olor de las
frutas y las flores. As, el metanoato de isobutilo huele a frambuesas, el etanoato de octilo a narajas, el decanoato de etilo a uvas, el
acetato de isopentilo a pltanos, el butirato de etilo a pias, el butirato de amilo (butanoato de pentilo) a albaricoques, el
isovalerianato de isoamilo a manzanas, ...
Por ello, se emplean en perfumera, ambientadores domsticos y para dar sabor a algunos alimentos (yogures, pasteles, caramelos,
helados,...), tambin para producir plsticos y fibras como el polister.
Algunos de los steres ms importantes son los formados por los cidos grasos y la glicerina, llamados en general lpidos. Constituyen
la mayor parte de los aceites y grasas usadas para cocinar. Por ejemplo, el aceite de oliva contiene el trioleato de glicerina (olena).
CH2 OOC (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3
|
CH2 OOC (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3
|
CH2 OOC (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3
trioleato de glicerina
Ejemplos:
STER
HCOO - CH3
HCOO - CH2 - CH3
CH3 - COO - CH3
CH3 CH2 COO CH3
HCOO CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
CH3 CH2 CHCl CHCl COO CH3
O
CH3 CHOH CH C
|
OCH2 CH3
CH3

NOMBRE
metanoato de metilo o formiato de metilo
metanoato de etilo o formiato de etilo
etanoato de metilo o acetato de metilo
propanoato de metilo o propinoato de metilo
metanoato de propilo o formiato de propilo
butanoato de etilo
2,3 - dicloropentanoato de etilo
3- hidroxi- 2-metilbutanoato de etilo

benzoato de metilo

EJERCICIOS DE FORMULACIN
butanoato de propilo
propanoato de fenilo
benzoato de etilo
3-etil-3-butenoato de etilo

CH3 COO CH2 CH3

CH2 = CH CH2 COO CH3
propanoato de butilo
propanoato de 1-metil-etilo

CH3 - COO
metanoato de etenilo
2-metilpropanoato de 2-metilpropilo
propanoato de 1-metiletilo

COOCH2 CH3
COO CH2 CH3
CH3 COO CH3

CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 COO

CH3 CH2 CH2 CH2 - COOH

COMPUESTOS NITROGENADOS
12.- AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales
alqulicos o aromticos
NH3
R NH2

R NH R N R
|
|
R
R
amina
amina
amina
primaria secundaria terciaria
Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyen se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Para nombrar las aminas primarias (R-NH2) se pueden utilizar dos formas:
- Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al que se le aade la terminacin - amina. En este caso hay que buscar
para el grupo NH2 el localizador ms bajo posible.
- La segunda forma consiste en considerar el grupo NH2 como la estructura fundamental y se nombre el grupo R como un radical
al que se le aade el sufijo -amina
Las aminas primarias se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo -amina.
Ej.:
CH3 NH2
CH3 CH2 NH2
metilamina
etilamina
Las aminas secundarias (R1 -NH- R2) y terciarias (R1 NR2R3) se toma como estructura principal la que contenga un radical R con
mayor prioridad (cidos carboxlicos > steres > sales > aldehdos > cetonas > alcoholes > aminas > teres > insaturaciones
hidrocarburos saturados) y para indicar que los otros radicales se unen al nitrgeno se utiliza la letra N seguida del nombre del
radical correspondiente.
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos
del sufijo -amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo - amino
Ej.:
CH3 CH2 N CH2 CH2 CH3
|
H
N-etilpropilamina o N-etilpropanamina

CH2 CH2 CH3

|
CH3 N CH2 CH3
N-etil-N-metilpropilamina

Cuando los radicales son iguales se nombra el radical anteponiendo el prefijo di- o tri- y con la terminacin amina
Ej.:
CH3 NH CH3 o (CH3)2NH
CH3 CH2 NH CH2 CH3 o (CH3 CH2)2NH
dimetilamina
dietilamina
Si en algn compuesto el grupo amina no es el grupo principal se nombrar como radical -amino
Ej.: CH3 CH CH2 COOH
|
NH2
corresponde al cido 3-aminobutanoico
Ejemplos:
CH3
|
NH2
CH3 N CH3
CH3 NH CH2 CH3
trimetilamina
N- metiletilamina
fenilamina (anilina)
CH3 CH2 NH CH3
CH3 NH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
etilmatilamina
dimetilamina
1-butanamina

CH3 CH2 CH CH3

|
NH2
2-butanamina

NH2
|
CH3 CH CH2 CH2
|
CH3
3-metil-1-butanamima

NH CH3
|
CH3 CH2 CH CH3
N-metil-2-butanamina

IMPORTANCIA DE LAS AMINAS

Las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la
morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Se emplean para obtener muchos medicamentos, tales como las sulfas y los anestsicos locales. La fibra sinttica Nylon se hace de
dos materias primas, de las cuales una es una diamina sencilla.
EJERCICIOS DE FORMULACIN
Formular los siguientes compuestos
trietilamina
dibutilmetilamina
CH3 CH2 NH CH3
tributilamina
O
CH3 CH C
|
OH
NH
cido 2-amino-4-clorohexanoico

CH3 CH2 CHCl CH2 CH COOH

|
NH2
CH3 CH2 NH2
CH3 CH CH2 CH3
|
NH2
2,4-pentanodiamina

fenilamina
trifenilamina
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
etilmetilamina
3-aminobutanoato de etilo o
ciclohexilamina

N-etil-N-metilhexilamina
fenildipropilamina
pentilamina
cido 2-aminopropanoico
cido 2-amino-5-hidroxipentanoico

CH2OH CH2 CH2 CH COOH

|
NH2
NH2

CH3 CH CH2 COO CH2 CH3

|
NH2
CH3 NH2

CH3 CH = CH NH2
2-metilpropilamina

propenilamina
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

NH2 CH2 CH CH2 NH2

|
CH2 NH2

cido 3-aminobutanoico

13.- AMIDAS
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos que se obtienen sustituyendo el grupo OH del cido por un grupo NH2.
Estos compuestos poseen en un extremo de la cadena un grupo funcional formado por un tomo de oxgeno unido al C mediante
doble enlace y un grupo amina (-NH2). El grupo funcional es CONH2

Se nombran como el cido de procedencia, en el que se cambia la terminacin -oico del cido por el sufijo -amida

Ej.:
HCONH2
metanamida o formamida

CH3 CH2 CH2 CONH2

butanamida

CH3 CONH2
etanamida o acetamida

CONN2
benzamida

Los hidrgenos unidos al tomo de nitrgeno pueden sustituirse por radicales. Ese radical se nombra precedido por una N. Es decir
que si se trata de aminas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.
Ej.:
CH3 CO N CH3
CH3 CO NH CH3
|
N-metiletanoamida
N-metil-acetamida
CH3
o N-etilacetamida
N,N-dimetil-acetamida

CH2 CH3
|
CH3 CH2 CO N CH3
N-etil-N-metilpropanoamida
CH3 CO N CH3
|
CH3
N,N - dimetiletanamida

CH3 CH2 CH2 CH CONH2

|
CH3
2 - metilpentanamida
N-metil-benzamida
CH3 CO N CO CH3
|
CH3
N-metildietanamida

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin
-carboxamida para nombrar la amida.
Ej.:

bencenocarboxamida
4-bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
Cuando la amida no tiene preferencia o existen tres o ms grupos amida, el radical CONH2 se designa mediante el
prefijo carbamoil-
Ej.:
CH3 CH CH2 COOH
CH3 CH CH2 COO CH3
|
|
CO NH2
CONH2
cido 3-carbamoilbutanoico
3-carbamoilpentanoato de metilo
Aplicaciones de las amidas
Son fuente de energa para el cuerpo humano.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN,
hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH 3). Se utilizan como vitaminas y analgsicos
Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.
Ejercicios de formulacin
3-metilhexanamida
O
||
H C NH2

2-metilpropanamida
O
||
CH3 CH2 C NH2
O
O
||
||
CH3 C NH C CH3

N-etilbutanamida

propanodiamida

N,N-dimetiletamamida

N - metilpropanamida

CH3 CH2 CO NH
|
CH3

CH3
|
CH3 CH2 CH2 CO N
|
CH3
CH3 CH CH2 COOH
|
CONH2

C6H5 CO NH2

CH3 CH2 CH CH2 COOH

|
CONH2

CH3 CO NH2
O CH3 O
|| | ||
CH3 C N C CH3

N,N-dimetilbutanamida

cido
carbamoilpentanoico

3-

14.- NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye uno o ms hidrgenos por un grupo nitro (- NO2)
Este grupo nunca se considera funcin principal.
Se nombran a partir del hidrocarburo del que proceden utilizando el prefijo nitro y un localizador para indicar su posicin en
la cadena carbonatada.

Ej.:
CH3 NO2
nitrometano

CH3 CH2 NO2

nitroetano

CH2 = CH CH2 NO2

3 nitro 1 propeno

CH3 CH2 CH CH3

|
NO2
2 - nitrobutano
NO2
nitrobenceno

Cl

NO2

p-cloronitrobenceno

NO2
NO2

CH3
NO2

2,4,6 trinitolueno (TNT)

15.- NITRILOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono primario por un tomo de nitrgeno.
Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano - CN. Por eso se les denomina tambin cianuros de alquilo.
Nomenclatura:
- Cuando el nitrilo es la funcin principal se nombra mediante la terminacin - nitrilo aadida al nombre del hidrocarburo
de igual nmero de tomos de carbono.
- Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, como derivados del cido cianhdrico, (HCN).
- Si existen dos grupos CN se aade el sufijo -dinitrilo.
- Cuando el grupo nitrilo no tiene preferencia se utiliza el prefijo -ciano
Ej.:
CH3 CH2 CN
CH2 = CH CN
NC CH2 CH2 CN
CH3 C N
propanonitrilo
propenonitrilo
butanodinitrilo
etanonirilo o cianuro de
metilo
CH3 CH CH2 C N
CN CH CH CN
|
|
|
CH3
CN
CN
CN CN
3 - metilbutanonitrilo
benzonitrilo o
ciclohexanocarbonitrilo 1,1,2,2-etanotetracarbonilo
cianuro de fenilo
CH3 CH = CH CN
CH3 CH2 CH CN
NC -CH2 CH CH2 CN
2 - butenonitrilo
|
NC
CN
|
CH3 - CH2 CH2
CN
3 - hexanocarbonitrilo
1,4-ciclohexanodicarbonitrilo 1,2,3 -propanotricarbonitrilo

EJERCICIOS DE FORMULACIN
CH3 CH2 C N

CH3

CN
4-formil-pentanonitrilo

CH3 CH CH2 CN
|
CH3
CH3 CH2 CH = CH2 - CN

CH3 CH = CH CH2 CN

CH3 CH2 C C CH2 CN

4- formil-heptanonitrilo

cido 3-cianopentanoico

2- butenonitrilo

2-metilbenzonitrilo

cido 2-cianohexanoico

RESUMEN
A. GRUPOS FUNCIONALES
Resumen de los grupos funcionales que hemos visto.
Muchos compuestos comparten varias funciones en su molcula. Para nombrarlos debemos tener en cuenta el orden de
prioridad de los grupos funcionales que veremos despus.
FUNCIN
GRJPO FUNCIONAL
EJEMPLO

Alcanos

No tiene

CH3 CH2 CH3

Alquenos

C=C

CH2 = CH2

Alquinos

C C

CH CH

Hidrocarburos cclicos

No tiene

Hidrocarburos aromticos
Derivados halogenados o
haluros
(Halogenuros de alquilo)
Alcoholes

RX
(X: F, Cl, Br, I)
OH

Fenoles

Hidrocarburo aromtico + OH

teres

Aldehdos

O
H
O
Cetonas

C
O

cidos carboxlicos

C
OH
O

steres

C
O

Aminas

|
N

Amidas

CH3 CH2 CH2Cl

CH3 CH2OH
OH

CH3 CH2 O CH3

O
CH3 C
H
O
||
CH3 C CH3
O
CH3 CH2 C
OH
O
CH3 C
O CH3
CH3 NH2

O
O
N
|
Nitrocompuestos
Nitrilos

NO2
CN

CH3 C
NH2
CH3 NO2
CH3 C N

B. ORDEN DE PREFERENCIA
- Cuando en un compuesto hay un solo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin y se numera
de tal forma que corresponda al carbono de la funcin el localizador ms bajo posible.
- Cuando en el compuestos hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la funcin
preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta y se nombran como sustituyentes
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es el siguiente:
ORDEN DE PRIORIDAD
TRMINO O DESINENCIA
TRMINO
DE GRUPOS
GRUPO
DE LA
EJEMPLO
PARA EL
FUNCIONALES
FUNCIONAL
FUNCIN PRINCIPAL
SUSTITUYENTE

O
cidos carboxlicos

CH3 CH2 COOH

RC
OH

cido + oico

O
steres

RC
O R

R -ato de R -ilo

O
Amidas

RC
NH2
RCN

Nitrilos

Aldehdos

amida
nitrilo
o
cianuro de ilo

al

RC

carboxi cido propanoico

CH3 COO CH3

etanoato de metilo

CH3 CONH2
etanoamida
CH3 C N
etanonitrilo
o
cianuro de metilo
O
CH3 C
H
etanal

- iloxicarbonil
o
oxicarbonil

carbamoil

ciano

formil

R
Cetona

C =O

ona

CH3 CO CH3
propanona

oxo

ol

CH3 CH2OH
etanol
CH3

hidroxi

R
Alcoholes

R OH

Hidrocarburos
aromticos

benceno
fenil
metilbenceno

Fenoles

Ar OH
(Ar: hidrocarburo
aromtico)

ol

Aminas

R NH2

amina

teres

ter
u
oxi

hidroxi

bencenol
CH3 NH2
metilamina
CH3 O CH2 CH3
etilmetileter
o
etoximetano

amino
iloxi
oxi
oxa

Alquenos
Alquinos
Alcanos
Derivados

| |
C=C
CC
| |
CC
| |
RX

ano

CH2 = CH2
eteno
CH CH
etino
CH3 CH3
etano

haluro de ilo

CH3 CH2Cl

eno
ino

enilo
inilo
il
ilo

halogenados

(X: F, Cl, Br, I)

o
halogeno + hidrocarburo

Nitroderivados
Radical alquilo

NO2
R R

nitro
- ilo

cloruro de etilo
o
cloroetano
CH3 CH2 NO2
CH3 CH2
etil o etilo

halgeno
fluoro-, cloro-
bromo-, yodo-
nitro
il