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a)
b)
c)
d)
3. (Ifsc 2015) Um dos aminocidos presentes nas protenas que
ingerimos a fenilalanina. Aps ingerido, o fgado transforma parte
do aminocidos fenilalanina em tirosina, outro aminocido. Este
ltimo necessrio para a produo de melanina (pigmento que d
cor escura pele e aos cabelos) e de hormnios como adrenalina,
noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doena gentica
denominada fenilcetonria, o fgado apresenta uma deficincia que
no permite a converso de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os
nveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras
desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite
diagnosticar precocemente a fenilcetonria e evitar srios
problemas de sade para a criana.
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Qumica na abordagem do
Isomeria 2015
Sobre o assunto tratado acima, CORRETO afirmar que:
01) a frmula molecular do canabidiol C21H30O2.
02) os grupos hidroxila esto ligados a tomos de carbono saturados
presentes em um anel benznico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.
08) a molcula do canabidiol apresenta entre tomos de carbono 22
ligaes covalentes do tipo sigma ( ) e 5 ligaes covalentes
do tipo pi ( ).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos
qumicos presentes no canabidiol carbono > hidrognio >
oxignio.
32) o tomo de carbono apresenta dois eltrons na sua camada de
valncia.
64) a molcula de canabidiol apresenta isomeria geomtrica.
e)
6. (Udesc 2015) As doenas infecciosas so a segunda maior causa
de mortalidade do mundo devido s altas taxas de resistncia
microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a
diminuio na descoberta de novos antibiticos torna-se
preocupante. Desta maneira, o antibitico ceftobiprol est em
estudos clnicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,
ltimo estgio antes de ser comercializado.
a)
hibridizao sp2 .
e) trs lminas secundrias em sua estrutura.
7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina so aminocidos
essenciais, ou seja, aminocidos que no so produzidos pelo
nosso organismo. Assim, ns precisamos ingeri-los por meio de
alimentao ou por suplemento alimentar. Com base na
estrutura qumica dos aminocidos, assinale o que for correto.
b)
c)
d)
Isomeria 2015
08) A molcula da isoleucina pode existir sob a forma de dois
ismeros pticos.
16) A leucina e a isoleucina so ismeros constitucionais de posio.
8. (Pucsp 2015) A melanina o pigmento responsvel pela
pigmentao da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina
produzida a partir da polimerizao da tirosina, cuja estrutura est
representada a seguir.
Isomeria 2015
a) Os ismeros pticos do cido ltico possuem propriedades fsicoqumicas diferentes, como pontos de fuso e ebulio.
b) O cido ltico isolado do msculo por Berzelius era opticamente
ativo porque possua plano de simetria.
c) O cido ltico possui dois carbonos quirais e dois ismeros
pticos que so diastereoismeros.
d) O cido ltico, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode
formar at duas misturas racmicas.
e) O cido ltico, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os
dois enantimeros em quantidades iguais, a mistura racmica.
16. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpirao, o ser
humano elimina secrees, ricas em protenas e lipdeos, por
intermdio das glndulas sudorparas. Bactrias presentes nas axilas
utilizam tais secrees como alimento e produzem compostos
malcheirosos como o cido 3-metil-hex-2-enoico. Assim,
correto afirmar que o cido 3-metil-hex-2-enoico uma
substncia qumica
a) de cadeia carbnica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio cido, e formar um ter.
c) que apresenta isomeria geomtrica.
d) que possui 2 tomos de carbono hbridos sp2 .
e) que apresenta ligaes covalentes polares e inicas.
17. (Pucmg 2015) Os aminocidos so compostos que apresentam
isomeria ptica, com exceo da glicina. Um exemplo de
aminocido com atividade ptica a alanina. Abaixo, esto
apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.
1. CH3CHC CH 3 e
C CH2CH2CH 3
2. etanal e etenol
3. ciclopropano e propano
4. cis but 2 eno e
trans but 2 eno
5. R 2 clorobutano e
S 2 clorobutano
6. metoxipropano e etoxietano
) metmeros
) compostos quirais
) substncias no
isomricas
) tautmeros
Isomeria 2015
A sequncia correta encontrada
a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.
19. (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequncia de uma
simulao computacional sobre a anlise de uma propriedade fsica
exibida por um frmaco.
a) Captopril
b) Ibuprofeno
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os frmacos apresentados
20. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura mostrada abaixo, foi
isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.
Isomeria 2015
IV. A molcula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa I verdadeira.
b) Somente a afirmativa III verdadeira.
c) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
Essas substncias guardam uma relao de isomeria:
a) de cadeia.
b) de posio.
c) de funo.
d) geomtrica.
e) ptica.
23. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) uma
planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido
presena da alantona (estrutura 1), mas tambm possui alcaloides
pirrolizidnicos, tais como o da estrutura 2, os quais so
comprovadamente hepatotxicos e carcinognicos. O ncleo
destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou ncleo
pirrolizidina.
composto
x
y
composto
z
w
a) Identifique os compostos x, y, z e w.
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o
nome oficial do composto que apresenta atividade tica.
27. (Unesp 2014) Em poca de aumento de incidncia de dengue,
comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito
responsvel pela propagao da doena. Um dos extratos mais
usados o leo de citronela. A substncia responsvel pela ao
repelente do leo de citronela conhecida como citronelal, cuja
frmula estrutural fornecida a seguir.
Isomeria 2015
Com relao ao citronelal, correto afirmar que
a) apresenta isomeria tica.
b) tem frmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligaes conjugadas.
d) no sofre reao de hidrogenao.
e) apresenta a funo cetona.
a)
b)
c)
d)
Isomeria 2015
e)
32. (Pucsp 2012) O cido butanoico formado a partir da ao de
micro-organismos sobre molculas de determinadas gorduras, como
as encontradas na manteiga. Seu odor caracterstico percebido na
manteiga ranosa e em alguns tipos de queijo. So ismeros do
cido butanoico as substncias
a) butanal, butanona e cido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etxi etano.
d) cido metilpropanoico, butanona e cido pentanoico.
e) acetato de etila, cido metilpropanoico e propanoato de metila.
33. (Fuvest 2012) As frmulas estruturais de alguns componentes
de leos essenciais, responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
so:
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
Isomeria 2015
Gabarito:
Resposta da questo 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formao dos vasos
sanguneos nos tecidos embrionrios formadores de diversas
estruturas humanas. Pode causar a morte embrionria por ms
formaes renais, cardacas e enceflicas. Se o modelo for correto, o
medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos
membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Qumica]
A respeito dos enantimeros dextrogiro e levogiro, possvel
afirmar:
- No reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 %
do levogiro (mistura racmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- So estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
Resposta da questo 2:
[C]
Dentre os alcois utilizados contendo um centro quiral, aquele de
maior solubilidade em gua possui frmula estrutural
correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal
e presena de carbono assimtrico):
[04] Correta.
C 12 21 252
H 1 30 30
O 16 2 32
252 30 32 314 g / mol
[08] Correta.
Resposta da questo 3:
02 + 04 + 16 = 22.
[01] Incorreta. Um aminocido obrigatoriamente possui um grupo
amina e um grupo cido carboxlico.
[02] Correta. A molcula de fenilalanina possui um carbono
assimtrico, possuindo isomeria ptica.
Isomeria 2015
grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais
aos ligantes do outro tomo de carbono. Essa condio ocorrer, por
exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila.
Resposta da questo 5:
[E]
O composto faz ligaes de hidrognio, pois possui uma hidroxila.
Classificao da cadeia carbnica: aliftica (aberta sem anel
aromtico), saturada (ligaes simples entre os carbonos),
ramificada (possui carbono tercirio) e homognea (no possui
heterotomo):
[02] Correta.
Resposta da questo 6:
[A]
[A] Correta. A molcula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais.
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Isomeria 2015
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Isomeria 2015
Ismeros ativos 2n
n2
smeros ativos 22 4
Resposta da questo 13:
01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] Correta. Cada ismero possui um carbono quiral, ou seja, um
carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre si.
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nmero de oxidao do carbono do grupo carbinol (-1) e do
carbono do grupo carbonila do aldedo (+1).
[IV] Falsa. A molcula do retinol no apresenta um centro quiral no
carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais
entre si, ou seja, dois tomos de hidrognio.
Solubilidade z Solubilidade w
69 g / L
290 g / L
1,67 kPa
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Resposta da questo 29:
[C]
Teremos:
16
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17
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18