CORPORACIN TECNOLGICA DE BOGOT

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versin: 01

Fecha: 19/01/2012

Cdigo: DO-RG-014

PROGRAMA

Tecnologa
Industrial
Tecnologa
Farmacia

Pgina: 1 de 4

NOMBRE DEL CURSO

en
en

Qumica

Regencia

de
QUMICA ORGNICA II

PRACTICA No
01
Cdigo; 0100

NOMBRE DE LA PRACTICA
SNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO
FENOL

DURACIN
HORAS
3

EN

1. INTRODUCCIN:
La sntesis orgnica es una labor diaria en la vida de un qumico. A lo largo de esta
prctica y del curso en general el estudiante se familiarizar con las diferentes
sntesis orgnicas de compuestos de acuerdo se trabajen en la teora del curso.
2. FUNDAMENTACIN TERICA
El estudiante deber buscar lo relacionado con los siguientes temas: El estudiante
debe llegar el da de la prctica con el pre informe realizado, por consiguiente con
la lectura previa de esta gua
A. Buscar las diferentes posibilidades de las reacciones de sustituciones sobre
anillos aromticos.
B. Importancia de las sntesis con anillos aromticos en los compuestos orgnicos.
C. Ejemplos puntuales donde se realice sntesis de orto nitro fenol, y de para nitro
fenol en su campo de estudio, ya sea qumica farmacutica o qumica industrial
(dentro de la industria, farmacia, investigacin etc.)
3. OBJETIVOS:

-Comprobar el comportamiento acido de los fenoles.

-Verificar la formacin de dos derivados por una segunda sustitucin electrofilia
cuando existe un sustituyente activante.
- Separar e Identificar el derivado orto del derivado para .
-Afianzar la construccin del montaje de destilacin en corriente de arrastre por vapor
4. MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIALES
Baln de dos bocas (2) de 100
ml
Tapn para baln
Esptula (1)

Pinzas para baln

Pinzas
para
refrigerante
Soporte metlico (3)

CORPORACIN TECNOLGICA DE BOGOT

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010
Versin: 01

Fecha: 19/01/2012

Cdigo: DO-RG-014

Vaso de precipitados de 50 mL
(1)
Vaso de precipitados de 250 ml
(1)
Pinza de madera (1)
Condensador recto y/o en
serpentn
Pipetas volumtricas de 5 ml
(3)
Goteros (3)
Mechero
Trpode o aro metlico
Nueces (2)
Bandas de cauchos (para
brackets
trado
por
el
estudiante)
Perlas de ebullicin
REACTIVOS
Indicador de acidez
Acido ntrico conc,

Pgina: 2 de 4

Codo
Te
Alargadera
Termmetro
Recipiente metlico
Probeta 10 ml
Embudo analtico
Malla
Tubo Thiele
Mangueras
refrigerantes

Fenol solido 5 g.
Aceita Mineral

5. PRECACUCIONES
DEBE
TENER
MUCHO
CUIDADO
CON
LOS
CIDOS
Y
BASES
CONCENTRADOS, ADICIONARLOS SIEMPRE SOBRE AGUA Y NO EL AGUA
SOBRE EL CIDO.
DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE
PROTECCIN PERSONAL, GAFAS, GUANTES, BATA DE LABORATORIO,
TAPABOCAS Y COFIA. NINGN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL
LABORATORIO O REALIZANDO LA PRCTICA SIN ALGUNO DE ESTOS
ELEMENTOS. DE SER AS, EL ESTUDIANTE SER RETIRADO DEL
LABORATORIO.
Se recomienda traer una esponjilla Sabra, para
balones despus de ser usados.

lavar muy bien los

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:.
PRIMERA PARTE - REFLUJAR.

En un baln de dos o tres bocas se aaden a 5 ml de agua. Sobre este se

adicionan 5 ml de acido ntrico concentrado, medidos en una probeta graduada,
recuerde siempre el cido sobre el agua. (Adicione 5 gotas de acido sulfrico.
opcional)

En un vaso pequeo se pesan 3 gramos de fenol, se funde

aaden 2 ml de agua para mantener el fenol lquido.

y luego

se

Coloque el baln de dos bocas en un bao de hielo para mantener la

temperatura por debajo de 50 o c
Aada lentamente gota a gota la solucin de fenol anterior.

CORPORACIN TECNOLGICA DE BOGOT

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010
Versin: 01

Fecha: 19/01/2012

La reaccin de nitracin
calentndose (es exotrmica)

Cdigo: DO-RG-014
se

inicia

inmediatamente

Pgina: 3 de 4
oscurecindose

Agite el baln mecnicamente y luego coloque el refrigerante en la posicin

vertical posicin de reflujo y conecte las mangueras para entrada y salida del
agua.
Coloque un tapn de gasa o lana de vidrio en la parte superior del refrigerante
sin que quede muy presionado. Nunca coloque tapn de vidrio.
Caliente utilizando el mechero, acercando y alejando, eso es Flamear. Nunca
coloque de forma permanente o fija el mechero debajo del baln, debe estar
pendiente de su proceso.
Lleve a reflujo durante 30 o 40 minutos o hasta cuando observe la formacin
de un precipitado de color amarillo en la base del refrigerante.

Deje enfriar y realice la separacin montando el arrastre por vapor.

SEGUNDA PARTE ARRASTRE POR VAPOR .

Este baln va en el centro del montaje y recibir la corriente del vapor de agua
que viene del primer baln.
El baln generador de vapor de agua solo se debe llenar hasta la mitad de su
volumen con agua.
Al realizar el calentamiento con el mechero, debe hacerse en la direccin de
generacin del vapor as; baln con agua, codo, baln muestra a arrastrar (no
calentar en exceso, la resina puede quedar adherida a este baln y despus es
difcil lavar) y volver al baln de agua.
La destilacin contina hasta que no condense ms orto nitro fenol en el
colector. Este debe estar contenido sobre un bao de hielo para agilizar la
precipitacin.
El p-nitro fenol queda en el baln de destilacin parcialmente disuelto en el
agua caliente y en el aceite oscuro.

Desmonte arrastre por vapor

Este baln que contiene la resina se le coloca para reflujo, se calienta hasta
ebullicin durante 15 minutos ,
la mezcla en caliente se filtra a travs del papel de filtro. Este filtrado se
recoge en frio o sobre hielo, se raspa con una varilla de vidrio para provocar la
cristalizacin del p- nitro fenol

Deje enfriar tambin el papel para ver la posible cristalizacin del p-nitrofenol
sobre este .

CORPORACIN TECNOLGICA DE BOGOT

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010
Versin: 01

Fecha: 19/01/2012

Cdigo: DO-RG-014

Pgina: 4 de 4

El condensado se recoge en un Erlenmeyer contenido en un recipiente con

agua fra, (Choque trmico) y lograr la precipitacin del o- nitro fenol.
Agitar rascando el vaso con agitador de vidrio para acelerar la cristalizacin
Filtrar sobre papel de filtro previamente pesado.
Dejar secar y luego pesar para comprobar la cantidad de derivado obtenido
con respecto a sus clculos
Si el tiempo le alcanza realice la purificacin de los productos
y la
determinacin de los puntos de fusin de lo obtenido.

7. SEGN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES

ACTIVIDADES
El informe de laboratorio como se explica en las aclaraciones generales del
comienzo del curso.
Plantee las correspondientes reacciones, Realice el mecanismo de la reaccin
indicando los momentos del paso uno, paso dos y paso tres.
Haga los anlisis respectivos y saque sus propias conclusiones.
8. BIBLIOGRAFA SUGERIDA:
- Libros de qumica orgnica universitaria. (Qumica de Jhon McMurry, Qumica
Orgnica de Morrison y Boyd, Qumica Orgnica de Vogel, Qumica Organica de
Carey, Qumica orgnica de Clayden, entre otros)
- Libros de qumica orgnica experimental (el ms recomendado Vogel's
TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic
Chemistry de Frederick George Mann)
- Libros de identificacin de compuestos orgnicos (Rappaport Zvi CRC
HANDBOOK of tables for organic compounds identification 3rd Ed, CRC o
Handbooks en general)
- Los libros recomendados en la bibliografa del microdiseo del curso
- Gmez Daz, J.J., Rodrguez Moreno, N.G., Vzquez Saldivar, J.C., Prcticas de
Laboratorio de Qumica II, Direccin General de Institutos Tecnolgicos, Mxico,
D.F. Dominguez Xorge . Ed. Noriega. Mexica
- Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London,
Longman
- Brewster, Ray. Vanderwerf Calvin. Curso practico de Qumica Orgnica Ed.
Alambra Madrid